DE2151662A1 - Katalytische Komposition zur Umwandlung von olefinischen Kohlenwasserstoffen - Google Patents

Katalytische Komposition zur Umwandlung von olefinischen Kohlenwasserstoffen

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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft eine neue katalytische Komposition, die aus Carben-Komplexen von Übergangsmetallen der Untergruppen VI ~ VIII des Periodensystems und aus einer Lewis-Säure gebildet werden.
Die Erfindung betrifft ferner die Verwendung der Metall-Carbene und der obengenannten katalytischen Kompositionen zur Umwandlung von Monoolefinen und Multiolefinen, insbesondere Dimerisation, Polymerisation, Disproportionierung, Telomerisation, ganz allgemein Alkylidenolyse.
Die Synthese eines Metall-Garbens wurde zum ersten Mal von E.O. Fischer (Angew. Chemie Ind. Ed. 3, 580) beschrieben- und wurde in der Folgezeit durch mehrere Autoren weiterentwickelt. Diese Carbene entsprechen der allgemeinen IOr-
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- Blatt 2 -
mel: .
(Y)
M bedeutet ein Übergangsmetall der Gruppen VI - VIII dea Periodensystems, insbesondere Mangan, Chrom, Molybdän, Wolfram, Eisen, Platin, Palladium, Ruthenium; L einen Liganden, der mindestens ein Elektronendonatur-Atom oder -Ion (z.B. N, 0, P, Aa, Sb, Gl"", Br", J"*) und/oder mindestens eine Mehrfachbindung vom Typ 0 = oder G= (d. h. olefinische, aromatische bzw. acetylenische Bindungen) enthält; m bedeutet eine ganze Zahl zwischen 1 und 5· Als Liganden seien insbesondere (aber nicht beschränkend) genannt: die Carbonylgruppe, die Phosphine, Arsine und Stibine, Amine, nicht-gesättigte Kohlenwasserstoffe, insbesondere Monoäthylen-, Diäthylen-, aromatische oder Allyl-Kohlenwasserstoffe, z.B. Benzol, Nitrile und Isonitrile wie Acetonitril. X und Y bedeuten jeweils einen Kohlenwasserstoffrest mit vorzugsweise 1 bis 30 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen oder einen Amlnorest, z.B. Methyl, Äthyl, Cyclohexyl, Phenyl, Methoxy, Äthoxy, Diäthylamino, Phenylamino. Als "Aminorest" ist auch ein Hydrocarbylamin und Dihydrocarbylamin zu verstehen, bei dem der Hydrocarbyl-Rest z.B. 1 bis 30 Kohlenstoffatome enthält.
Als Carbene, welche unter die obige Definition fallen, seien z.B. (aber nicht beschränkend) diejenigen der folgenden vor allem genannt:
OCH„ (CO)5 W OC_H
/3 /25
(CO)1. W - - C
\
CH3 :
w»
CGH5
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- Blatt 3 -
°C2H5 /
(co)crio - tr . (CO)-Mo=C ,p(crh ) .(co) w=c
5 V b« DDJ. \
CH3 .' N(C2H5J2 OCH3
CH3
, P (CnH-), Cl_ Pd » C
V^ D 3 J . i
NHCH3
P (C2H5)3 Cl2 Pt-C^
OCH3
Unter Lewis-Säuren versteht man Elektronen-Acceptoren, wie z.B. gewisse Verbindungen des Bors, Indiums, Antimons, aber insbesondere die Aluminiumderivate; unter den letzteren bevorzugt man die Halogenide, z.B. Aluminium-Chlorid,-bromid- und -jodid, die Alkylhalogenide, z.B. das Dichloräthyl-Aluminium, das Diät hylaluminiumbromid und das Dichlorisobutylaluminium, die Arylhalogenide, z.B. das Dichlorphenylaluminium, oder Verbindungen auf Basis des Oxyds, z.B. die Aluminiumoxyde, die Siliciumdioxyd-Aluminiumoxyde und die Molekularsiebe oder Zeolithe.
Als Ölefin-Chargen kann man mono- oder multi-olefinische, acyclisohe oder cyclisohe Kohlenwasserstoffe allein oder im Gemisch verwenden, z.B. Äthylen, Propylen, Buten-1, Buten-2, Penten-1, Penten-2, 4-Methyl-penten-2, Hexen-2, Cyclopenten, Cycloootadien-1,5 oder Cyclododecatrien-1,5,9 und Polymere mit olefinischen Doppelbindungen.
Unter Alkylidenolyse versteht man ganz allgemein die Spaltung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Mehrfachbindungen durch Carben-Reste (oder Alkylidene). Ist z.B. die Doppelbindung Teil eines Cyclus, d.h.eines Rings,
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- Blatt 4 -
so ist die beobachtete Reaktion eine Polymerisation gemäß folgendem Schema:
CH- * -EcH'- (CHJ - CHsI-
* 2 η JP
Die Polymerisation unter Öffnung des nicht-gesättigten, ali-A cyclischen Kohlenwasserstoffrings liefert hochmolekulare Polymere, die eine sehr gute Widerstandsfähigkeit gegenüber Oxydation besitzen.
Als Beispiele für nicht-gesättigte, alicyclische Monomere, welche eine einzige Doppelbindung im Cyclus enthalten und derartige Polymere liefern, seien genannt das Cyclopenten, Cycloocten, Oyclodeoen, Cyclododecen.
Als Beispiele für Verbindungen mit mehreren Doppelbindungen im Cyclus seien genannt die Cyclooctadiene-1,4 und 1,5» die Cyclodecadiene-1,4, -1»5 und -1,6, die Cyclododecadiene, das Cyclodecatriene-1,5»9.
Befindet sich die Doppelbindung in einer acyclischen Kette, so tritt als Reaktion eine Disproportionierung ein gemäß folgendem Schema: r.
2 R CH .- CHR > R CH = CHR- + R CH = CHR
Läßt man ein Gemisch aus cyclischen und acyclischen Olefinen reagieren, so ist die beobachtende Reaktion eine Telomerisation des cyclischen Olefins durch das acyclische Olefin gemäß folgendem Schema:
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- Blatt 5 - ■
(x + y + Z)R1GH « CHR2 + [ρχ + qy + rz) \cH - CH x R1CH^CH - (CH2Jn* - CHjIjCHR1 * y R2CH ^CH- (CH2Jn - CH j + ζ R CH fCH - (CH,) - CH1= CHR0
qCHR2
In allen obigen Gleichungen bedeuten n, p, q, r, x, y und ζ ganze Zahlen, wobei χ = y.
Aus Cyclopenten und Penten-2 erhält man z.B. Mbnadien-2,7, Decadien-2,7 und Undecadien-3,8.
Um diese Reaktionen zu katalysieren, kann man das Metall-Carben allein, aber besser zusammen mit einer Lewis-Säure einsetzen; in diesem Fall liegt das Molverhältnis Lewis-Säure/Metall-Carben z. B. zwischen 0,1 und 1000, insbesondere zwischen 1 und 10. Man kann mit oder ohne Lösungsmittel arbeiten; im ersteren Falle verwendet man vorzugsweise einen aliphatischen, cycloaliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoff und/oder deren Halogenderivate als Lösungsmittel.
Man arbeitet in flüssiger Phase in einem
inerten Milieu und unter Luft- und Feuchtigkeitsausschluß. Spuren Wasser sind jedoch zulässig und haben'sogar manchmal eine günstige Wirkung. Je nach Aktivität des Katalysators können die Temperatur- und Druck-Bedingungen geändert werden; man kann z.B. bei einer Temperatur von -20 bis +200° 0 und bei einem Druck zwischen Normaldruck und 50 Atmosphären arbeiten, ohne daß diese Bedingungen beschränkend sein sollen.
Die oben beschriebenen Metall-Carbenverbindungen können auch allein oder zusammen'mit Lewis-Säuren verwendet werden, um andere Reaktionen der Olefine zu katalysieren, wie z.B. ihre Di- · merisation oder Oligomerisation.
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- Blatt 6 -
In den folgenden Beispielen ist die Erfindung näher erläutert, ohne sich hierauf beschränken zu wollen.
Beispiel 1
In ein von luft und Feuchtigkeit befreites Glasgefäß gibt man 50 ml Chlorbenzol, 50 ml Cyclopenten, 1 ml einer Lösung, die 3 Gew.-# (0O)5 W = CC1q^H5 in Benzol enthält, und 0,25 ml einer 50 Gew.-#igen Lösung von Dichloräthylaluminium in Hexan. Nach 5 Minuten Rühren bei Raumtemperatur hat sich das Gemisch beträchtlich verdickt. Wach 15 Minuten Reaktionsdauer fällt man das Polymere mit Äthanol aus. Auf diese Weise erhält man 26,5 g (65 i> der Theorie) des Polymeren (Polypentenamer); die freie Viskosität, in Benzol gemessen, beträgt 1,52 dl/g.
Beispiel 2
In ein von Luft und Feuchtigkeit befreites Glasgefäß gibt man 50 ml Chlorbenzol, 50 ml Cyclopenten, 5 ml einer Lösung, die
»1 Gew.-# (C0)c W = CCTOC2H5 in Benzol enthält, und 0,5 g Alu-CH
miniumchlorid. 3
Nach 24 Stunden Reaktionszeit bei Zimmertemperatur erhält man in guter Ausbeute das Polypentenamere, dessen freie Viskosität, in Benzol gemessen, 1,07 dl/g beträgt.
Beispiel 5
In ein von Luft und Feuchtigkeit befreites Glasgefäß gibt man 50 ml Chlorbenzol, 50 ml Penten-2, 1 ml Heptan (Chromatographie-Standard), 50 mg (CO)C- ¥ = CdOGH3 und 100 mg Aluminiumchlorid.
5 °6H5
Nach 13 Minuten Reaktionszeit bei Zimmertemperatur sind 4-0 # des Penten-2 in ein äquimolekulares Gemisch aus Buten-2 und Hexen-3
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- Blatt 7 -
umgewandelt.
Beispiel 4
In analoger Weise wie in Beispiel 1 beschrieben,läßt man 80 ml 2-Methyl-Buten-2, 120 mg des Komplexes P(CVH1- ICl9Pd = ^ 3 und 1 ml einer 50 Gew.-%igen Lösung von Dichloräthyl
aluminium in Hexan sowie 50 ml Chlorbenzol innerhalb von 1,5 |
Stunden bei einer Temperatur von 80° C miteinander reagieren. Fach dieser Zeit besteht das Gemisch aus 2,4 # Cg-Olefinen, 2,1 $> ^-Olefinen, 3,3 # Cg-Olefinen, 14 1« Cg-Olefinen, 31 % C10-0lefinen, 4 1° C^-Olefinen und 20 i» Olefinen mit mehr als
Beispiel 5
In analoger l\jbise wie in Beispiel 1 beschrieben, setzt man 50 ml Chlorbenzol, 10 ml Cyclopenten, 10 ml Penten-2, 1 ml einer 3 cß> igen Lösung von (CO)j- W = G^ 2 5 in Benzol und 0,025 ml einer
OH
50 "folgen Lösung von 6 5 λ
Diohloräthylaluminium in Hexan um. Nach 24 Stunden Reaktionsdauer bei Raumtemperatur erhält man eine 42 ^ige Umwandlung des Cyclopentens; das Gemisch besteht aus 50 Mol-% Cg-, C.q_, C^-Diolefinen, 27 MoI-^ °ιδ~» c -» C16-Diolefinen und 13 Mq1-# C1g-, C2Q-, C21- Triolefinen, wobei die übrigen Bestandteile nicht identifiziert wurden.
Beispiel 6
In ein Gefäß gibt man unter Vakuum und IPeuchtigkeitsausschluß 5 ml Benzol, 5 ml Cyclopenten, 0,2 ml einer 3 $igen Lösung von CO)5 Ho = CC^Oe2H5 in Benzol, und dann 0,15 ml einer 50 #igen
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- Blatt 8 -
Lösung von Dichloräthylaluminium in Hexan. Nach. 5 Stunden Reaktionszeit "bei Zimmertemperatur isoliert man in 51 $iger Ausbeute ein Polypentenameres, das 92 fo trans-Einheiten enthält.
Beispiel 7
Unter den gleichen Bedingungen wie in Beispiel 1 beschrieben setzt man 10 ml Gycloocten, 22 ml Chlorbenr.ol und 4 ml einer
Lösung von 5.1O""3 Mol/Liter (C0)K W = CdS0A in Benzol sowie
0,06 ml einer 50 $igen Lösung von Dichloräthylaluminium in Hexan um. Man erhält in 39 %iger Ausbeute das Polyoctenamere.
Beispiel 8
In analoger iVei se wie in Beispiel 1 beschrieben, setzt man 5 ml Chlorbenzol, 5 ml Cyclopenten, 1 ml einer 3 Gew.-^igen Lösung
ΛΠ TT
von (CO)c W = C^ 2 5 in Benzol sowie 1 g des Molekularsiebs
"Y" zu (sauer) °6H5
um. Man erhält in guter Ausbeute Polypentenamer (im wesentlichen "trans").
Die vorstehenden Beispiele lassen sich mit Erfolg wiederholen, wenn man irgend welche der oben ganz allgemein oder speziell beschriebenen Reaktionsteilnehmer verwendet. Läßt man z.B. bei der Durchführung der Erfindung ein acyclisches Mono- oder Polyen mit mindestens 3 Kohlenstoffatomen reagieren, so erhält man andere acyclische Mono- oder Polyene mit einer größeren und kleineren Anzahl Kohlenstoffatomen; aus Propylen erhält man z.B. Äthylen und die Butene.
Die innere Disproportionierung eines acyclischen Mono- oder Polyens mit 4 (oder mehr) Kohlenstoffatomen und Äthylen liefert
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- Blatt 9 -
andere Olefine, welche weniger Kohlenstoffatome als das acyclische Mono- oder Polyen enthalten; aus 4-Methyl-Penten-2 und Äthylen erhält man z.B. 3-Methyl-Buten-1 und Propylen.
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Claims (14)

- Blatt 10 - Patentansprüche
1.) Katalytische Komposition, dadurch gekennzeichnet, daß sie im wesentlichen mindestens eine Metall-Carben-Verbindung - . " ■ und mindestens eine Lewis-Säure enthält.
2.) Katalytische Komposition gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Metall der Metall-Carbenverbindung ein Übergangsmetall der Gruppen VI bis VIII des Periodensystems ist.
3.) Katalytische Komposition gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als Metall der Metall-Carbenverbindung Mangan, Molybdän, Wolfram, Eisen, Platin, Palladium oder Ruthenium verwendet.
4.) Katalytische Komposition gemäß Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man als Metall der Metall-Carbenverbindung Wolfram oder Molybdän verwendet.
5.) Katalytische Komposition gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als Metall der Metall-Carbenverbindung Chrom verwendet.
6.) Katalytische Komposition gemäß Ansprüchen 1-4, dadurch gekennzeichnet, daß man als Lewis-Säure Aluminiumhalogenide, Alkylaluminiumhalogenide, Arylaluminiumhalogenide, Aluminiumoxyde, SiIiciumdioxyd-Aluminiumoxyde oder Molekularsiebe verwendet.
7.) Katalytische Komposition gemäß Ansprüchen 1-5, dadurch gekennzeichnet, daß das Molverhältnis Lewis-Säure/Metall- * Carbenverbindung zwischen 0, 1 und 1000 liegt.
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- Blatt 11 -
8.) Katalytisch^ Komposition gemäß Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß das Molverhältnis Lewis-Säure/Metall-Carbenverbindung zwischen 1 und 10 liegt.
9·) Verfahren zur Umwandlung von Olefinen, dadurch gekennzeichnet, daß man mindestens ein acyclisches oder cyclischen Mono- oder Multi-Olefin mit einer katalytischen Komposition in Kontakt bringt, die mindestens eine Metall-Carbenverbindung enthält. |
10.) Verfahren zur Umwandlung von Olefinen, dadurch gekennzeichnet, daß man mindestens ein acyclisches oder cyclisches Mono- oder Multi-Olefin mit einer katalytischen Komposition gemäß Ansprüchen 1 - 8 in Kontakt bringt.
11.) Verfahren gemäß Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß man ein acyclisches Olefin verwendet.
12.) Verfahren gemäß Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß man ein cyclisches Olefin verwendet.
13·) Verfahren gemäß Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet,'daß man gleichzeitig ein acyclisches und ein cyclisches Olefin verwendet.
14.) Verfahren gemäß Ansprüchen 9-13, dadurch gekennzeichnet, daß man bei einer Temperatur zwischen -20 und +200° 0 und bei einem Druck zwischen 1 und 50 Atmosphären arbeitet.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2002100803A2 (de) * 2001-06-09 2002-12-19 Oxeno Olefinchemie Gmbh Verfahren zur telomerisation von nicht cyclischen olefinen

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4247417A (en) * 1979-07-11 1981-01-27 Phillips Petroleum Company Catalyst for olefin disproportionation
US4331559A (en) * 1979-12-06 1982-05-25 Phillips Petroleum Company Olefin disproportionation
US4269780A (en) * 1979-12-06 1981-05-26 Phillips Petroleum Company Olefin disproportionation
WO2015175238A1 (en) * 2014-05-14 2015-11-19 Exxonmobil Research And Engineering Company Reid vapor pressure control process
EP4292707A3 (de) * 2015-12-24 2024-02-21 California Institute Of Technology Molekularsiebvermittelte trennung ungesättigter kohlenwasserstoffe und verwandte zusammensetzungen, materialien, verfahren und systeme

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2002100803A2 (de) * 2001-06-09 2002-12-19 Oxeno Olefinchemie Gmbh Verfahren zur telomerisation von nicht cyclischen olefinen
WO2002100803A3 (de) * 2001-06-09 2004-02-12 Oxeno Olefinchemie Gmbh Verfahren zur telomerisation von nicht cyclischen olefinen
US7026523B2 (en) 2001-06-09 2006-04-11 Oxeno Olefinchemie Gmbh Method for telomerizing non-cyclic olefins

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Publication number Publication date
FR2110598A5 (de) 1972-06-02
NL7114543A (de) 1972-04-25
DE2151662C3 (de) 1980-02-14
JPS5439350B1 (de) 1979-11-27
DE2151662B2 (de) 1979-06-07
GB1309529A (en) 1973-03-14
BE773544A (fr) 1972-04-06

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