DE191675T1 - Verfahren zur metathese von olefinen in gegenwart eines komplexen wolframkatalysators. - Google Patents

Verfahren zur metathese von olefinen in gegenwart eines komplexen wolframkatalysators.

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Claims (13)

Europäische Patentanmeldung 21.11.1986 86 400 140.9 SOCIETE NATIONALE ELF AQUITAINE Veröffentlichungsnummer 0 191 675 übersetzung der Ansprüche der veröffentlichten Anmeldung
1. Verbessertes Verfahren zur Metathese von Olefinen durch Kontakt eines oder mehrerer Olefine mit einem Katalysator, umfassend einen Wolframkomplex mit zwei Substituenten tragenden Phenoxygruppen und vier anderen Liganden, wobei der Komplex als Koordinationsgruppen ein Halogenatom, einen
1^ Alkylrestund ein Carben trägt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der komplexe Katalysator der Formel
(1)
entspricht, worin X ein Halogen bedeutet, R eine Kohlenwasserstoffgruppe oder eine elektronegative Gruppe oder Atom bedeutet, R·*· einen linearen oder verzweigten Alkylrest vorzugsweise mit 1 bis 8 C-Atomen, bedeutet und R und R Wasserstoff atome oder lineare oder verzweigte C^-Cg-Alkylreste
bedeuten, wobei R , R2 und R3 gleich oder verschieden sein können.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2 dadurch gekennzeichnet, dass eines oder mehrere Moleküle eines Ethers R4-O-R mit dem verwendeten Komplex kombiniert sind, wobei R einen C2-C £-Alky lrest bedeutet.
4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass der Ether die Form CH2(CH2)nCH2
(O)
aufweist, wobei &eegr; 0 bis 6 und m 1 oder 2 ist.
5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass der Komplex ohne Cokatalysator zwischen 0 und 1000C, vorzugsweise 50 bis 95°C, eingesetzt wird, wobei der Olefinanteil 30 bis 300 Mol, vorzugsweise 50 bis 150 Mol, pro vorhandenen W-Atomen beträgt.
6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass der Komplex mit einem Lewis-Säure- ° Cokatalysator eingesetzt wird, wie metallorganische Verbindungen auf der Basis von Al, Sn, Pb, Mg oder Ti.
7. Katalysator zur Durchführung der Metathese nach einem der Ansprüche 1 bis 5, umfassend einen Diphenolkomplex yon WoIfram, der durch folgende Struktur gekennzeichnet ist:
1 &Lgr;
k1
W
ti
worin X ein Halogen bedeutet, R eine Kohlenwasserstoffgruppe oder eine elektronegative Gruppe oder Atom bedeutet, R einen linearen oder verzweigten Alkylrest,vorzugsweise mit 1 bis 8 C-Atomen bedeutet, und R* und RJ Wasserstoff atome oder lineare oder verzweigte C^-Cg-Alkylreste
12 3
bedeuten, wobei R , Rn und R gleich oder verschieden sein können.
8. Katalysator nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass 1 Mol Ether vom Typ R4OR4 oder CH2(CH2)nCH2
mit dem Komplexmolekül kombiniert ist, wobei R einen Alkylrest bedeutet, &eegr; 0 bis 6 und m 1 oder 2 ist.
9. Katalysator nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass R Phenyl, Methyl, ein Cl oder F-Atom, R1 Neopentyl, R2 tert.-Butyl und R3 ein Wasserstoffatom bedeutet.
10. Katalysator nach Anspruch 7 und 8, dadurch gekennzeichnet, dass R4 Ethyl oder Isopropyl bedeutet.
1^
11. Verfahren zur Herstellung eines komplexen Katalysators nach einem der Ansprüche 6 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass man eine R-^-Gruppen tragende Magnesiumverbindung auf einen Tetrahalogenkomplex von Diphenoxylwolfram
WX4
-R J2
in einem Ether einwirken lässt.
25
12. Anwendung des Katalysators nach einem der Ansprüche 7 bis 10 zur Metathese von Olefinen, die funktioneile Gruppen tragen oder keine derartigen Gruppen tragen, insbesondere zur Herstellung von Insektenpheromonen und/oder zur Synthese
von Produkten, die in Bezug auf das eis- oder trans-Stereoisomere angereichert sind.
13. Anwendung des Verfahrens nach einem der Ansprüche 1 bis 6 zur Polymerisation eines cyclischen Olefins, insbesondere von Dicyclopentadien.
DE198686400140T 1985-02-12 1986-01-24 Verfahren zur metathese von olefinen in gegenwart eines komplexen wolframkatalysators. Pending DE191675T1 (de)

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Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2612422B1 (fr) * 1987-03-20 1993-06-11 Elf Aquitaine Systemes catalytiques perfectionnes a duree de vie et de conservation prolongees pour la metathese d'olefines
US4860177A (en) * 1988-01-25 1989-08-22 John B. Simms Bicycle safety light
US4943397A (en) * 1988-09-22 1990-07-24 Shell Oil Company Metathesis of functional olefins
US4943396A (en) * 1988-09-22 1990-07-24 Shell Oil Company Process for preparing linear alpha, omega difunctional molecules
FR2652349B1 (fr) * 1989-09-27 1993-02-19 Elf Aquitaine Procede de preparation de composes hydroxyles ou carbonyles, a deux ou trois doubles liaisons et plus de 5 atomes de carbone.
US5146033A (en) * 1990-01-04 1992-09-08 Massachusetts Institute Of Technology Homogeneous rhenium catalysts for metathesis of olefins
US5087710A (en) * 1990-01-04 1992-02-11 Massachusetts Institute Of Technology Homogeneous rhenium catalysts for metathesis of olefins
DE4032896A1 (de) * 1990-10-17 1992-04-23 Hoechst Ag Verfahren zur metathese teilweise fluorierter kohlenwasserstoffe
GB9117744D0 (en) * 1991-08-16 1991-10-02 Shell Int Research Polymerization of cycloolefins and catalytic system suitable for use therein
US5712357A (en) * 1992-06-26 1998-01-27 Elf Aquitaine Method for metathetically preparing sulphur containing polymers or organic compounds
FR2692892B1 (fr) * 1992-06-26 1999-08-20 Poudres & Explosifs Ste Nale Procede de preparation de composes organiques ou de polymeres contenant du soufre.
US5352812A (en) * 1993-07-08 1994-10-04 E. I. Du Pont De Nemours And Company Metathesis of acyclic olefins using an iridium/silver catalyst composition
FR2720746A1 (fr) * 1994-06-03 1995-12-08 Cpe Lyon Labo Chimie Organom S Procédé de préparation par réaction de métathèse de composés organiques ou de polymères contenant du phosphore.
US6121473A (en) * 1998-02-19 2000-09-19 Massachusetts Institute Of Technology Asymmetric ring-closing metathesis reactions
US6346652B1 (en) 1998-07-13 2002-02-12 Massachusetts Institute Of Technology Asymmetric ring-closing metathesis reactions involving achiral and meso substrates
CN103269791B (zh) * 2010-12-29 2015-09-30 环球油品公司 烯烃复分解方法及包含钨氟键的催化剂
US9206266B2 (en) * 2011-12-07 2015-12-08 University Of Florida Research Foundation, Inc. Tridentate pincer ligand supported metal-alkylidyne and metallacycloalkylene complexes for alkyne polymerization
GB201204715D0 (en) 2012-03-18 2012-05-02 Croda Int Plc Metathesis of olefins using ruthenium-based catalytic complexes
US10308572B2 (en) 2015-06-25 2019-06-04 King Abdullah University Of Science And Technology Process for compound transformation
WO2020061271A1 (en) * 2018-09-20 2020-03-26 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Metathesis catalyst system for polymerizing cycloolefins
US20200094234A1 (en) * 2018-09-20 2020-03-26 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Metathesis Catalyst System for Polymerizing Cycloolefins
CN115461149A (zh) * 2020-03-19 2022-12-09 埃克森美孚化学专利公司 用于环状烯烃聚合的改进的开环换位催化剂体系

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4247417A (en) * 1979-07-11 1981-01-27 Phillips Petroleum Company Catalyst for olefin disproportionation
US4248738A (en) * 1979-07-20 1981-02-03 Phillips Petroleum Company Olefin disproportionation catalyst
US4269780A (en) * 1979-12-06 1981-05-26 Phillips Petroleum Company Olefin disproportionation
US4262156A (en) * 1980-02-06 1981-04-14 Phillips Petroleum Co. Olefin disproportionation
FR2525224A1 (fr) * 1982-04-14 1983-10-21 Rhone Poulenc Chim Base Nouveaux complexes de metaux de transition coordones avec un acide de lewis, procede de preparation de ces complexes, utilisation de ces complexes en tant que catalyseurs dans la reaction de metathese des olefines
DE3460103D1 (en) * 1983-06-15 1986-05-28 Elf Aquitaine Catalyst for olefin methathesis

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JPS61185337A (ja) 1986-08-19
FR2577216B1 (fr) 1987-09-11
DE3661411D1 (en) 1989-01-19
EP0191675A1 (de) 1986-08-20
EP0191675B1 (de) 1988-12-14
CA1255688A (fr) 1989-06-13
US4654462A (en) 1987-03-31

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