DE2150226A1 - In Wasser schwer loesliche Azoverbindungen,ihre Herstellung und Verwendung - Google Patents

In Wasser schwer loesliche Azoverbindungen,ihre Herstellung und Verwendung

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DE2150226A1
DE2150226A1 DE19712150226 DE2150226A DE2150226A1 DE 2150226 A1 DE2150226 A1 DE 2150226A1 DE 19712150226 DE19712150226 DE 19712150226 DE 2150226 A DE2150226 A DE 2150226A DE 2150226 A1 DE2150226 A1 DE 2150226A1
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aryl
alkyl
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opt
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DE19712150226
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Hermann Dr Burkhard
Fred Dr Mueller
Ulrich Dr Zirngibl
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Sandoz AG
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Sandoz AG
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
    • C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
    • C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3617—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3621—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring
    • C09B29/3626—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring from a pyridine ring containing one or more hydroxyl groups (or = O)
    • C09B29/363—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring from a pyridine ring containing one or more hydroxyl groups (or = O) from diazotized amino carbocyclic rings

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Description

  • schwei In Wasser/lösliche Azoverbindungen, ihre Herstellung und Verwendung.
  • Gegenstand der Erfindung sind von Sulfonsäure- und Carbonsauregruppen freie Azoverbindungen mit einer Kupplungskomponente der Pyridonreihe, deren benzolische Diazokomponente in meta-Stellung zur Azogruppe einen Substituenten der Formel R4-O-SO2-, worin R4 gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Aryl bedeutet, trägt.
  • Diese Verbindungen eignen sich ausgezeichnet als Dispersionsfarbstoffe zum Färben oder Bedrucken von Fasern oder Fäden oder daraus hergestellten Materialien aus voll- oder halbsynthetischen hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen.
  • Dic neuen Verbindungen entsprechen der Formel worin R1 Wasserstoff oder gegebenenfalls Substituenten tragendes Allyl oder Aryl, R2 Wasserstoff, Cyan, gegebenenfalls Substituenten tragendes Alkyl oder Aryl, Nitro oder Acyl, R3 Wasserstoff, gegebenenfalls Substituenten tragendes Alkyl oder Aryl oder eine Gruppe der Formel -CO-R5 oder -SO2-R5, R4 gegebenenfalls Substituenten tragendes Alkyl oder Aryl, und R5 gegebenenfalls Substituenten tragendes Alkyl, Alkoxy, Phenyl, Phenoxy oder Amino bedeuten und der Kern A weitere Substituenten tragen kann, das Molekül jedoch frei von Carbonsäure- und Sulfonsäuregruppen ist.
  • Alle Alkylreste am Molekül (und damit auch die Alkoxyreste) enthalten im allgemeinen 1, 2, 3 oder 4 Kohlenstoffatome, unter Alkyl kann aber auch Cycloalkyl, insbesondere Cyclohexyl oder z.B. Methylcyclohexyl verstanden werden. Diese Reste können als Substituenten z.B. Halogen, insbesondere Chlor oder Brom, Cyan, Rhodan, Hydroxy, Alkenyl, Alkoxy, Phenyl, Phenoxy, Amino, Alkylamino (worunter auch Dialkylamino zu verstehen ist), Phenylamino (auch N-Phenyl-N-alkylamino), Acyl, Acyloxy, Acylamino, Alkylmercapto oder Phenylmercapto tragen. Unter Aryl ist vorzugsweise Phenyl zu verstehen und alle Arylreste, also auch die übrigen genannten Phenylreste, können die obengenannten Substituenten und z.B. noch Nitro oder Alkyl tragen.
  • Bevorzugte Acylgruppen entsprechen der Formel R-Y- oder R'-Z-, darin bedeuten R einen Kohlenwasserstoffrest, der die oben angeführten Substituenten tragen und/oder eteroatolne enthalten kann, vorzugsweise einen gegebenenfalls Substituenten tragenden Alkyl- oder Phenylrest, Y ein Radikal -O-CO- oder -SO2-, R' ein Wasserstoffatom oder R, Z ein Radikal -CO-, -NR"CO- oder -NR"SO2-und R" ein Wasserstoffatom oder R.
  • Die Herstellung der neuen Verbindungen ist dadurch gekennzeichnet dass man ein Amin der Formel diazotiert und die erhaltene Diazoniumverbindung mit einer Verbindung der Formel kuppelt.
  • Die Kupplung findet vorzugsweise in saurem, gegebenenfalls (z.B. mit Natriumacetat) gepuffertem Medium bzw. im schwach alkalisehen Bereich statt. Im übrigen ist das Diazotieren und Kuppeln seit über 100 Jahren jedem Chemiker bekannt und muss darum llier nicht näher beschrieben werden.
  • Dic Verarbeitung der neuen Verbindungen der Formel (I) zu Färbepräparaten erfolgt auf allgemein bekannte Weise, z.B. durch Mahlen in Gegenwart von Dispergier- und/oder Füllmitteln. Mit den gegebenenfalls im Vakuum oder durch Zerstäuben getrockneten Präparaten kann man, nach Zugabe von mehr oder weniger Wasser, in sogenannter langer oder kurzer Flotte färben, klotzen oder bedrucken.
  • Dic Farbstoffe ziehen aus wässriger Suspension ausgezeichnet auf Textilmaterial aus vollsynthetischen oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen auf. Besonders geeignet sind sie zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterial aus linearen, aromatischen Polyestern, sowie aus Cellulose-2 1/3 acetat, Cellulosetriacetat und synthetischen Polyamiden. Auch Polyolcfine lassen sich mit ihnen färben.
  • Man färbt oder bedruckt nach an sich bekannten, z.B. dem in der französischen Patentschrift Nr. 1,445,371 beschriebenen Verfahre Die erhaltenen Färbungen besitzen gute Allgemeinechtheiten, hervorzugeben sind die Lichtechtheit, die Thermofixier-, Sublimier-und Plissierechtheit. Sie sind hervorragend nassecht, z.B. wasser-, meerwasser-, wasch- und schweissecht, lösungsmittelecht, insbesondere trockenreinigungsecht, schmälzmittel-, reib-, überfärbe-, ozon-, rauchgas- und chlorecht, sie sind äusserst beständig gegen die Einwirkungen der verschiedenen Permanentpressverfahren und der sogenannten "Soil Release" Ausrüstungen.
  • Die Actzbarkeit, die Reduktionsbeständigkeit (beim Färben mit Wolle) und die Reserve von Wolle und Baumwolle sind gut.
  • In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente.
  • Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
  • B e i s p i e l 1 23,1 Teile 3-(ß-Methoxyäthoxysulfonyl)-anilin werden in 150 Teilen Eisessig bei Raumtemperatur gelöst, die Lösung mit 90 Teilen 10-prozentiger Salzsäure und 60 Teilen Wasser versetzt.
  • Man kühlt auf 0-5° und diazotiert durch langsame Zugabe von 100 Volumteilen 1n-Natriumnitritlösung.
  • Die kalte Lösung des Diazoniumsalzes lässt man in eine auf 0-5° gekühlte Lösung von 17,8 Teilen N-Aethyl-3-cyan-4-methyl-6-hydroxypyridon-2 in 400 Teilen Wasser und 23,7 Teilen 30-prozentiger Natronlauge fliessen, wobei während der Kupplung der pH durch Zugabe son weiterer Natronlauge zwischen 5 und 9 und durch Aussenkühlung und/oder Einwerfen von Eis die Temperatur um gehalten wird.
  • Man rührt sodann 2 Stunden bei etwa 5 bis 100 und weitere 6 Stunden ohne Kühlung nach, stellt den pII der gelben Suspension auf 5, rührt. noch 1 Stunde, filtriert und wäscht den Rückstand mit Wasser neutral. Nach dem Trocknen erhält man den Farbstoff der Formel in Form eines bräunlich gelben Pulvers B e i s p i e l 2 24,9 Teile 3-Phenoxysulfonyl-anilin werden in 150 Teilen Eisessig gelöst und die Lösung mit 110 Teilen Wasser und 90 Teilen 10-prozentiger Salzsäure verdünnt. Nach Abkühlen auf 0-5° wird unter Rühren durch Zulaufenlassen von 100 Teilen ln-Natriumnitritlösung diazotiert.
  • Die erhaltene Diazoniumsalzlöusng wird unter Rühren langsam in eine auf 0-5° gekühlte Lösung von 16,4 Teilen N-Methyl-3-cyan--4-methyl-6-hydroxypyridon-2 in 400 Teilen Wasser und 23,7 Teilen 30-prozentiger Natronlauge gegeben, wobei durch Zugabe weiterer Natronlauge der pH zwischen 5 und 9 und die Temperatur durch Kühlung bei etwa 0° gehalten wird. Der Farbstoff der Formel fällt in Form eines flockigen, gelben Niederschlags aus. Es wird noch 2 Stunden bei 5 bis 10° und etwa 4 Stunden bei Raumtempera tur nachgerührt und schliesslich filtriert, der Niederschlag mit .Wasser neutral gewaschen und getrocknet.
  • Verwendet man an Stelle von 3-Phenoxysulfonyl-anilin die äquimolare Menge 3-Phenoxysulfonyl-6-chloranilin, erhält man einen Farbstoff mit ähnlichen Eigenschaften.
  • Färbebeispiel Durch Nassmahlen von 10 Teilen des Farbstoffs der Formel 5-(3'-Phenoxysulfonyl-6'-chlorphenyl)-azo-3-cyan-4-methyl-N-methyl-6-hydroxypyridon-2 mit 9,3 Teilen dinaphthylmethandisulfonsäuren Natrium und 9,3 Teilen Natriumligninsulfonat und anschliessender Trocknung durch Zerstäuben im Heissluftstrom, wird ein Färbepräparat das etwa 35 » Farbstoff enthält, hergestellt. 1,8 Teile dieses Präparats werden in 4000 Teilen Wasser, das 2 Teile Natriumlaurylsulfat und 20 Teile emulgiertes, chloriertes Benzol enthält, suspendiert. Die Färbeflotte wird mit Ameisensäure auf pH 5 gestellt, 100 Teile Polyesterfasermaterial eingebracht und dieses 1 Stunde bei Kochtemperatur behandelt. Nach dem Spülen und Trocknen erhält man eine egale, volle Färbung grünstichiggelber Nuance, die sehr gute Echtheiten, insbesoldere Licht-, Nass- und Hochtemperaturechtheit aufweist.
  • In der folgenden Tabelle sind weitere erfindungsgemäss herstellbare Farbstoffe der Formel angegeben. Alle diese Farbstoffe färben Polyesterfasermaterial in gelber bis rotstichig-gelber Nuance T a b e l l e
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    9 -CM3 -S02C6H5 X -C2H40C2H5 H H
    t .-9:CH2cH2OCH,,,, -COOCH3 dc -C4M9 H H -OCH3
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Claims (1)

  1. P a t e n t a n s p r ü c h e I. Verfahren zur Herstellung in Wasser schwer löslicher Verbindungen der Formel worin R1 Wasserstoff oder gegebenenfalls Substituenten tragendes Alkyl oder Aryl, R2 Wasserstoff, Cyan, gegebenenfalls Substituenten tragendes Alkyl oder Aryl, vitro oder Acyl, R3 Wasserstoff, gegebenenfalls Substituenten tragendes Alkyl oder Aryl oder eine Cruppe der Formel -CO-R5 oder -SO2R5, R4 gegebenenfalls Substituenten tragendes Alkyl oder Aryl, und R5 gegebenenfalls Substituenten tragendes Alkyl, Alkoxy, Phenyl, Phenoxy oder Amino bedeuten und der Kern A weitere Substituenten tragen kann, das Molekül jedoch von Carbonsäure- und Sulfonsäuregruppen frei ist, -dadurch gekennzeichnet, dass man ein Arnln der Formel diazotiert und die erhaltene Diazoniumverbindung mit elner Verbindung der Fornel kuppelt.
    II. Die Verbindungen der Formel (I) gemss Patentanspruch I.
    III. Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Fasern oder Fäden oder daraus hergestellten Materialien aus voll- oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen mit Farbstoffen der Formel (I)' gemäss Patentanspruch 1.
    IV. Die gemäss Patentanspruch III gefärbten oder bedruckten Artikel.
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EP0109527A1 (de) * 1982-10-25 1984-05-30 CASSELLA Aktiengesellschaft Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung
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