DE2137023B2

DE2137023B2 - Monoazofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung

Info

Publication number: DE2137023B2
Application number: DE19712137023
Authority: DE
Inventors: Shozi Kasukabe Saitama Tada (Japan)
Priority date: 1970-07-24
Filing date: 1971-07-23
Publication date: 1976-01-29
Also published as: CH552033A; DE2137023A1; GB1324303A

Description

Die Erfindung betrifft den in den Ansprüchen ge- ίο kennzeichneten Gegenstand.

Die Diazotierung des Amins der allgemeinen Formel Π erfolgt in an sich bekannter Weise, z.B. mii Nitrosylsulfa». Die Kupplungsreaktion erfolgt ebenfalls nach bekannten Verfahren, indem man z. B. eine Lösung der Kupplungskomponente der allgemeinen Formel 111 bei Temperaturen von 0 bis 20 C mit der Diazoniumsafziüsung versetzt. Wahrend der Kupplungsrcaktion werden gegebenenfalls Natriumacetat. Natriumcarbonat oder wäßrige Ammoniaklösung zugesetzt, um den pH-Wert zu regulieren. Nach beendeter Kupplungsreaktion wird der ausgefallen^ Farbstoff abliltriert. mit Wasser gewaschen und getrocknet.

Spezielle Beispiele fürerfindungsgemäß verwendbare Amine der allgemeinen Formel 11 sind 2-Chlor-4.6-di- a₅ nitroanilin. 2 - Brom - 4,6 - dinitroanilin. 2 - Chlor-4-nitro-6-cyananilin. 2-Brom-4-nitro-6-cyananilin. 2-C¹ an-4.6-dinitroanilin oder 2.6-Dicyan-4-nitroiinilin.

Die Herstellung der Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel III erfolgt gemäß dem folgenden Reaktionsschema, in dem R₁. R₂. R, und R₄ die in Anspruch 1 genannte Bedeutung haben:

R, OH

IR₁COl₁O oder
R₁COCl

Cl
i.
V-NO,

i:

NO,

OR,

I '

A-NO₂

NO,
OR,

NH,

OR,

'" ,;■ NH₂

NH -CO-- R,

35

40

45

55

60 NH-CO-R₁

l-Chlor-2.4-dinitrobenzol wird mit dem Alkohol R₂OH in Gegenwart von Kaliumcarbonat oder Natriumhydroxid kondensiert, das Reaktionsprodukt mit Eisenpulver in einem wäßrig-organischen Lösungsmittel oder mit Wasserstoff zu dem entsprechenden Diamin reduziert, das Diamin mit der stöchiometrischen Menge eines Acylierungsmittels. wie Essigsäureanhydrid oder Propionylchlorid, aeyliert und anschließend der Alkylierung unterworfen.

Spezielle Beispiele für verwendbare Alkohole der allgemeinen Formel R₂OH sind Äthylenglykolmonomethv Hither. Athylenglykolmonoäthyläther, Athylenglykolmoi. hutyläther, 3-Methoxybutanol, Diäthvlenglykolmonomethyläther. Diäthylenglykolmonoäthyläther oder ,..'-Phenoxyäthanol.

Es kann auch ein Gemisch aus Alkvlierungsmitieln der allgemeinen Formel R₁OSO, — C„H₅ mit verschiedenen Bedeutungen für R, verwendet werden. Nach Maßgabe der Menge des verwendeten Alkylicrungsniittels und der Reaktionstemperatur erhält man entweder das sekundäre oder tertiäre Amin.

Aus der DT-AS 12 73091. der FR-PS 1364295 und den bekanntgemachten Unterlagen des BE-Patents 7 14 913 sind ähnliche Farbstoffe mit gleicher Verwendbarkeit bekannt. Vcrglcichsversuchc haben ergeben, daß die bekannten Farbstoffe unter genau eingestellten Temperaturen eingesetzt werden müssen. Die Unterschiede in der Erschöpfung der Färbeflotte und im Farbton der gefärbten Ware bei 120 bzw. 130 C sind sehr groß. Die Farbstoffe der Erfindung ziehen bei 120 C rasch auf. und der Unterschied im Farbton der bei 120 bzw. 130 C gefärbten Ware ist sehr gering.

Die erlindungsgeniäßen Farbstoffe besitzen eine ausgezeichnete Farbechtheit und sind insbesondere sublimationsbeständig. Die Färbung von Polyesterfasern wird vorzugsweise unter Verwendung eines Dispergier- oder Netzmittel* durchgeführt. Die erfindungsgemäßen Farbstoffe sind den herkömmlichen Farbstoffen in der Färbekraft und in der Gleichmäßigkeit der Färbung überlegen, wobei die Färbelemperatur praktisch keine Rolle spielt. Es hat sich gezeigt, daß die Verwendung eines aus mindestens zwei Farbstoffen bestehenden Gemisches für die Erzielung kräftiger Farben besonders vorteilhaft ist. Bei Verwendung herkömmlicher Farbstoffe bringt eine Nachbehandlung der Polyesterfasern, z. B. mit einem wasserabstoßenden Mittel oder mit einem Silikon, oft eine Beeinträchtigung der Waschechtheit. Reibechtheit oder anderer Echtheiten mil sich. Die erfindungsgemäßen Farbstoffe sind frei \on diesen Nachteilen.

Die Farbstoffe der Erfindung werden für das Farben vorzugsweise in feinver'.eiller Form verwendet. Vorzugsweise wird das Färben unter Verwendung von Dispergier- oder Netzmilteln. wie Abwässer von der Cellulosehcrsteiiung nach dem Spülverfahren oder Alkylnaphthalinsulfonsäure - Formaldehyd - Kondensate, durchgeführt. Für die Erzeugung kräftiger Farben wird die Färbung vorzugsweise in Gegenwart eines

5 ^{ 6

Trägers, wie Trichlorbenzol oder o-Hydroxybiphen\I. nenten eingesetzt. Auf diese Weise erhalt man ein

in der Siedehitze oder bei 120 bis l.V.l C' unter Druck homogenes Farbstoffgemisch.

Jurchiieführt. Spezielle Beispiele für eründimgsgemäße Farbstoff-Für die Herstellung von Farbstoffgemischen, die gemische sind das 5 :5-Geinisch aus den Farbsioflen mindestens zwei Farbstoffe enthalten, wird Vorzugs- 5 der Formeln IV und V und das 7 : 3-Gemiseh aus den »eise bei der Kupplungsreaktion ein Gemisch von Farbstoffen der Formeln V I unJ VII mindestens zwei verschiedenen Kupplungskompo-

Br

Q-C₂H₄-O-CH,

O₂N-f ,-N=N-;' -NH-C₂H₄-O-CH, NO₂ NH-CO-CH,

Br 0-C₂H₄-O-CH,

_;,—N = N-/ - NH-C₂H₄-O- C₂H₄-O CH, NO₂ NH-CO-CH,

O₂N---

Cl

/
CN

Cl

.J_-

CN

0-C₂H₄ -O- CH,
''' -NH -C₂H₄ - O- CH,
NH-COC₂H,

O--CJI₄--O -("„Η,

'^?' -NH -c:_:h₄- o cn,

NH-CO --CJi₅

(VIl!

Die Beispiele erläutern die Erfindung. Teile und Prozentangaben beziehen sich auf das Gewicht.

Beispiel I

37 Teile konzentrierte Schwefelsäure werden mit .5 Teilen Natriumnitril versetzt. Das Gemisch wird

zur

Losuniz 15 Minuten bei 60 .! 2 C üerührt.

Anschließend werden in dieser Lösung 5.3 Teile 2.4-Dinitro-fi-bromanilin bei Raumtemperatur gelöst. Nach dem Erwärmen der erhaltenen Lösung auf id C wird die Diazotierung 2 Stunden unter Rühren durchgeführt.

Gelrennt hierum wird ein flüssiges Gemisch aus IO'Teilen Salzsäure. 10 !eilen Essigsäure. 30 Teilen Methanol und 40 Teilen Wasser, die 6.S ι eile 4-Acel\lamino-2-(,;-methoxyäthylamino)-l -(.;-phenoxyälh\l· oxyl-benzol enthalten, mit 50 Teilen Eis versetzt wobei die Temperatur des Gemisches aiii 5 C odei darunter absinkt. Das erhaltene Gemisch wird untei Rühren bei 0 bis 5 C während einer Stunde tropfen weise mit der Diazoniumsalzlösung versetzt. Anschlie Bend wird das Reaktionsgemisch 1 Sumde bei 5 t: I ( gerührt, mit 300 Teilen Eiswasser \erset/l und dam nochmals I Stunde hei 5 bis X C gerührt. Der aus gefallene Farbstoff wird abfillnert. mit Wasser gewä sehen und getrocknet. Hierbei erhalt man ^l) Teile de Farbstoffs der Formel VIII

Br O C₁W^ C)-C₁₁H₅

O₂N NN NH C₂H₄ O CII,

NO, NH CO (H,

1VIII1

Dieser Farbstoff farbl Polyesterfasern marmeblaii mn einer Lchtheii.

Die Herstellung der Kupplungskomponente geschieht wie fnlgt:

1.111 (iemisch aus 30.ii Ί eilen 2.4-Dinitrochlorbenzol. ^^s 1 eilen .- Phenow jihanol uiul lii.4'leilen Kalinmcarhonat und 4 Stunden aiii 145 his I mi C eihil/i Nach /ugabe Vi¹H 5(> Teilen Methanol wird da Reaklionsgemisch hei Raumtemperatur geriihn. Di aiisgelallenen Kristalle werden ablillriert und nacl dem Waschen mn einer begrenzten Mcnuc Meihain¹ ihm 5ΠΙΙ I eilen einer !"üiuen Nainumc.irbon.iilösun

unter Rühren erhit/l. Nach dem nitrieren !Entfernung um Diniirophenol) und Trocknen werden 41 Teile 2.4-Dinitro-l-(phenoNvälho\y)-benzol erhalten.

Hin Gemisch aus 1 Teil Essigsäure. 20Teilen Wasser und K) Teilen Eisenpulver >\ird 30 Minuten auf 95 bis 100 C erhitzt und dann mil 30 Teilen Isopropanol versei/.l. Das erhaltene (iemisch wird bei 75 (.' langsam mit 6.1 Teilen 2.4-Dinitro-l-l,;-phenoxyäihoxylbenzol versetzt und dann 2 Stunden unter Rückfluß gerührt. Nach dem Versetzen mit 2,5 Teilen Natrium· carbonat und 0.5 Teilen Nairiiiinhydrogcnsulüt wird das alkalische Reaktionsgemisch filtriert, der Fillerriickstand wird mit 30Teilen Isopropanol gewaschen. Filtrat und Waschlösung werden vereinigt und mit 0.4 Teilen Magnesiumoxid und 2.2 Teilen Acetan- is hvdrid versetzt. Das Reaktionsgemisch wird zunächst 1 Stunde bei Raumtemperatur gehalten und dann zur Vervollständigung der Aeetvlierung in 30 Minuten auf 60 C erhitzt. Nach der Zugabe von S.X Teilen p-Toluolsulfons;iiire-,;-metlio.\v;ithvlester wird die Alkylierung 4 Stunden bei 82 .1 2 C" unter Rühren durchgeführt. Anschließend wird das Isopropanol ahdcstilliert. der Rückstand wird in einem Gemisch aus 30 Teilen Methanol. 20 Teilen Wasser. 10 Teilen Salzsäure und 10 Teilen Essigsäure gelöst. Hierbei erhält man die Kupplungslösung.

Beispiel 2

Gemäß Beispiel I wird eine Dia/oniumsal/lösung unter Verwendung \on 44 Teilen 2.4-Diniiro-G-diloranilin hergestellt.

Getrennt hiervon wird ein flüssiges Gemisch aus 10 Teilen Salzsäure. 10 Teilen Essigsäure. 30 Teilen Methanol und 4t) Teilen Wasser, die 6.5 Teile 4-Acet\ I-amino-2-l,;-metho\y-,;-äthoxyäthylamino|-l-l,;-methoxväthoxyl-benzol enthalten, mit 50 Teilen Eis versetzt, wobei die Temperatur auf unter 5 C absinkt. Das erhaltene Gemisch wird bei 5 1 2 C während einer Stunde unter Rühren tropfenweise mit der Diazoniumsalzlösung versetzt. Dieses Reaktionsgemische ird während 30 Minuten bei 5 t 2 C unter Rühren mit 300 Teilen Eiswasser versetzt und dann nochmals 1 Stunde gerührt. Der Niederschlag wird abfiliriert. mit Wasser gewaschen und getrocknet. Hierbei erhält man K.2 g des Farbstoffs der Formel IX.

O C₂Fl₄-O- CH,

(XN -

— N ■--■-· N— ?

N H - C₂ H₄ - () — C₂ H₄ — O C H,

(IXl

NO,

NH-CO -CH,

Dieser Farbstoff färbt Polyesterfasern manneblau. äthanol und von p-Toluolsulfonsäure-,."'-methoxv-

Die Kupplungskomponente für die Herstellung des ,.'-älhoxväthvlester an Stelle von p-ToluoIsulfonsäure-

1 arbstoffs wird gemäß Beispiel 1 unter Verwendung ..'-metrumallylester hergestellt, von ,/-Methoxväthanol an Stelle von ,,-Phenoxy- 35

Beispiel 3

Ein Gemisch aus 37 Teilen konzentrierter Schwefelsäure und 1.5 Teilen Natriumnitrit wird bis zur Lösung 15 Minuten bei 60 - 2 C gerührt. Die erhaltene Lösung wird bei Raumtemperatur mit 4.8 Teilen 2-Cvan-4-nitro-6-bromanilin versetzt, das Reaktionsgemisch wird 3 Stunden bei 25 bis 30 C gerührt. Hierbei erhält man eine Diazoniumsalzlösung.

Getrennt hiervon wird ein Gemisch aus 10 Teilen Salzsäure. 10 Teilen Essigsäure. 30Teilen Methanol und 40 Teilen Wasser, die 7.1 Teile 4-Acctylamino-2-1 ;-pheno\väthvlamino)-l-i ;-ätho\vi\tho\y)-ben?ol enthalten, mit 50 Teilen Eis versetzt, wobei die Temperatur unter 5 C absinkt. Das flüssige Reaktionsgemisch wird bei 5 r 2 C während einer Stunde unter Rühren tropfenweise mit der Diazoniumsalzlösung versetzt. Nach der Zugabe von 400Teilen Eiswasser werden langsam 50Teile einer 5'Oigcn Natriumcarbonat lösung zugegeben.

Der Niederschlag wird abfiltrieri. mit Wasser gewaschen und getrocknet. Hierbei erhält man 7.5 Teile des Farbstoffs der Formel X

Br

O C₂H₄ O C₂IL

--NH-C₂H₄-O ■-

CN

NH CO-CH,

Der E'arbstoff (Xl färbt Polyesterfasern marineblau mit guter Echtheit. Die zur Herstellung des Farbstoffs verwendete Kupplungskomponente wird gemäß Beispiel I unter Verwendung von ..-Aihoxyäthanol an

Be <>

Gemäß Beispiel I wird nntei \erwendiing von 4.1 Teilen 2-Cvan-4.6-dinuroanilm eine Diazoniumsalzlösung hergesiellt.

I-in Gemisch aus In ienen rv.i/sauic. iti I eilen l-.ssigsaure. 30 1 eilen Methan.>l hihi 4U 1 eilen Wassei. du· i-i.fi 1 eile -1- l'ii>pion\ <.. im 11«»- 2 -ι -.iilio-» ·. ilhv ι-Stelle \on ..-Phenoxväthanol und von p-Toluolsulfonsaure-.;-phcnox\athvlesters an Stelle des -meihoxväthv leslers hergestellt.
60

- ρ ι e 1 4

ammo 1- 1 -1 , -in el how - ,.-athoxväthoxv I- hen/öl enthalten, wird iropfenweise mit dieser Dia/oniumsal/-lösung versetzt. Nach Küindigem Ruhren wird das Keaklionst;emiseh mn 600 1 eilen F.iswasscr versetzt hihi nochmals I Sumde hei 5 bis Ki ( gerührt Dei Niederschlag wiui .1I1I1I11 iei 1. mit Wasser ucuaschen

und getrocknet. Hierbei erhalt man 6.4 tides Farbstoffs der Formel Xl

CN O -C,H₄ O -C₂H₄-- G CH,

(),N NN NH -C₂H₄ O C₂H,

(XIi

NO,

NH CO - C₂H,

Der Farbstoff (Xl) färbt Polyesterfasern grünlich- die 6.8 Teile 4-Acet_\ lammo-2-[ N.N-bis-( .-meihow·

blau mit unter Feinheit. ätlnl)-amino]-l-(,;-metho\väiho\\-(-benzol enthalten.

wird mit 50 Teilen Eis versetzt, wobei die Tempcraiui

Beispiel 5 auf 5 C absinkt. Dieses Gemisch wird bei 5 ■ 2 (

während einer Stunde unter Rühren tropfenweise

Gemäß Beispiel 3 wird eine Dia/.miumsalzlösung mit der Diazoniumsalzlösting versetzt Das Reaktions-

unter Verwendung von 3.7 Teilen 2.6-Dic\an-4-nitro- gemisch wird mit 500 Teilen Eiswasser \ersetzt, tier

anilin hergestellt. erhaltene Niederschlag wird abfiltriert, mit W assei

Ein Gemisch aus 10 Teilen Salzsäure. 10 Teilen gewaschen und getrocknet. Hierbei erhält man 6 1 eile

Essigsäure. 30 Teilen Methanol und 40 Teilen Wasser. 20 des Farbstoffs der Formel XlI

CN (J-C₂H₄-O-CH,

Ο,Ν—,; _ . —N=-N—·■■_ -NlC₂H₄-O-CH₃I₂

CN NH-CO-CH,

Der Farbstoff (XlIl färbt Polyesterfasern grünlichblau mit guter Echtheit.

Beispiel Ein Gemisch aus 30 Teilen des Farbstoffs (XlIl)

Cl 0-C₂H₄-O-C₂H₄-O-CH,

O₂N- _ —N = N- f _ -NH-C₂H₄-O-CH, NO₂ NH- CO — CH,

[Viii

(XIIIi

65 Teilen eines Kondensats aus einem Alkvlnaphthalinsulfonat und Formaldehyd (Dispergatorl und 5 Teilen Natriumpohalkylennaphthalinsulfonat (Netzmittel) werden mit einer begrenzten Menge Wasser gründlich vermählen. Das Produkt wird nach dem Trocknen pulverisiert. 5 Teile dieses Pulvers werden in einer Lösung aus alkalifreier Seife (1 g Liter) zu einer Färbeflotte dispergiert. Mit dieser Färbeflotte werden !00 Teile Polväthylentercphthalatfasern I Stunde bei 130 ^ 2 C unter Druck gefärbt. Nach dem Herausnehmen aus dem Färbebad werden die Fasern 20 Minuten bei 70 C mit einer Lösung behandelt, die 2 g Liter Natriumdithionit und 6 ml Liter Natronlauge von 36 Be enthält, und schließlich 10 Minuten bei 80 C mit einer Lösung gespült, die 2 g Liter alkalifreie Seife enthält. Man~ erhält marmeblaugefärbte Fasern von ausgezeichneter Lichtechtheit und Sublimationsbeständigkeit.

Beispiel 7

Gemäß Beispiel 6 wird ein Farbstoffpuher unter Wrwendun« \on 30 Teilen des Farbstoffs der Forme! XIV

Br

O-CHa-0-CH,

O₂N- ^_. —\=N—." _ -NH-C₂H₄-O-C₂H₅ CN NH-COCH,

(XIVl

hergestellt. HH) Teile dieses FarbstoffpuKers werden nen und 30sckundinem Fixieren bei 200 C wird das mn 2(H) Teilen eines Pflanzengummis. 50 Teilen Naph- bedruckte Gewebe gemäß Beispiel 6 der Behandlung tholdighkolather und 700 Teilen Wasser unter Ver- 6₅ unter reduzierenden Bedingungen und dem Spülwirgang unterworfen. Hierbei erhält man ein grünlichblau bedrucktes Gewebe, das eine hohe Echtheit

Wendung eines hoehtoungen Mischers zu einer Druckpastcnsuspension vermischt. Diese Paste dient /um Bedrucken eines Pohestergewebes Nach dem Trock-

besitzt

Ir

Beispiel H

Gemäß Beispiel 6 wird ein Farbstoffpulver unter Verwendung eines Farbstoffgemisches aus den Farbstoffen der Formeln XV und XVI

Br 0-QH₄-O-CH,

,.--N-= ν-^' ;—NH-C₂H₄-o—CH,

NO, NH-CO-C₂ H_s

(XV)

Br

NO,

0-C₂H₄-O-CH,

^" NH-C₂H₄-O-C₂H₄-O-CH₃

NH---CO — CH, IXVl)

iim Verhältnis von 7:3 hergestellt. 5 Teile dieses Farbstoffpuivers werden in einer Lösung, die 0.5 g Liter alkalifreie Seife und 3 g Liter Natrium-o-phemlphenolat enthält, dispergiert. In dieses Färbebad werden bei 75 C K)OTeile Polyethylenterephthalatlasern getaucht,dann wird das Färbebud in 30 Minuten /um Sieden erhitzt. Nach 15minütigem Sieden wird das Färbebad mit einer geringen Menge einer Lösung versetzt, die 6g/Liter sek.-Ammoniumphosphat und 0.5 Teile Essigsaure llO%ig) enthalt. Anschließend wird die Färbung während 90 Minuten in der Siedehitze fortgeführt. Die gefärbten Polyesterfasern werden genial! Beispiel 6 der Nachbehandlung unter reduzierenden Bedingungen und dem Spülvorgang unterworfen. Man erhält marineblaugefärbte Polyesterfasern, die eine ausgezeichnete Licht- und Hitzeechlheit aufweisen.

Die \orgenannle Verfahrensweise uird unter Verwendung der gleichen Farbstoffe(XV) und (XVIi. jedoch in Mischungsverhältnissen \on S: 2 bis 2:8 wiederholt. Hierbei erhält man ebenfalls marineblaugefärbte Polyesterfasern mit ausgezeichneter Lichi- und Hitzeechtheit. Die mit den verschiedenen Farbstoffgemischen erzielten Färbungen /eigen keine Veränderungen in der Farbtiefe.

Beispiele 9 bis 2X

Gemäß Beispiel I werden \erschiedene Farbstoffe der allgemeinen Formel I unler Verwendung der in der Tabelle aufgeführten Amine der allgemeinen Formelll und der Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel 111 hergestellt. Mit den erhaltenen Farbstoffen werden Polyesterfasern gefärbt. Die Färbt ist in der letzten Spalte der Tabelle angegeben. Hierbe werden folgende Abkürzungen verwendet:

b = blau,
mb = marineblau,
tib = «rünlichblau.

Bei spiel Nr.	G-N —	X ■ .-NH,	OR,	NR,R	-R₁	-QHj-	R₅	O C	HlCH₁I-C-Hj	Rj
		X	NH-	- CO -		,HjO-CH;	CH,	- O -	-C-Hj	H
	(lh		Ulli			- C-H₁-	CH₁	■- O	--QHj --	CH₁ - O
	\	Y		R.	— O -	-QHj-	CjR,	— O -	CHj -	H
	Cl	NO;	CH,	CH,	-U-C	HiCH₃I CHj	CH,	— O	-CHj-	H
IO	Cl	NO,	CH,	CH,	-O	,Hj-O C,Hj	CH.	O -	- C-Hj	H
1!	Cl	CN	C, H,	C-H.	- o-	- C-H₄ -	CH,	O -	-QHj-	CH₁ O
12	Br	NO.	CH,	CH₁	■o-c	-CHj	CH-.	O C	.Hj O C Hj	H
13	Br	NO,	CH,	CH₁	OC	- C; H₄ -	CH₁	-■- O	C Hj	H
!4	Br	NO,	CH₁	CH,	- O	- CH₄	CH,	- ()	C-Hj	H
	Br	CN	CH,	C₁H.	■- O	-■ C; Hj	C, H.	(J	C-H₄	CH, (
If*	Br	CN	C; H.	CH₁	- O	- CHj	C₄R.	O	QHj	H
1"	CN	CN	CH₁	CH₁	- - O -	- CHj	CH,	O	C-Hj	H
is	IN	NO,	C, H.	CH,	— O		C₁H,			H
14	CN	NO,	C₂H₁	C₁H₁	O
	CN	NO,	C; H.	CH.	- O
:\	Cl	CN	CH,	CjR₁

Farbe

C-H.

O - CH.

mn

mh

mb

üb

gh

üb

13

Fortsel/unji

Η,·ι- X ()R,

^Nr ON Nil, NR,R,

Nil CO K₁

illi Ulli

N Y R, R. R₁

12

Hr

CN

(H,

(

,H.

()

CH,

(

JL

O

C

H₄

C

": 1 '-

Il

H.,

O C

Jl-.

O ( ,H₄

h

2 t

Hr

CN

CIL

(

;ii.

O

CH₄

(

H,

O (

Jl

O

(I

IL

O

(

J ' -1

b

24

Cl

CN

(\1L

(

,IL

O

CH₄

(

JL

O

C,

H.

C₁

IL

O

(

JIu

b

2^

CN

NO,

( \H.

(

',.H-.

O

C H₄

(

Jl.,

O

C

H₄

C₄

O

(

■JI4

μ Ii

2*

Bi

NO,

cn.

C

H,

O (

HlCH₁I CJi₄

(

■.,n.

O

C

H₄

(,

ml

27

(I

NO,

CH₁

(

H₁

<)

(,H₄

(

IL

O

Qi

(

IL

Il

ml

IK

Br

CN

(H₁

(

H,

O

CH,

(

H,

O (

W₁

O

H

h

Beispiel 29
\\i\\esterfasern werden mit einem Farbstoffgemisch aus den Farbstoffen der Formeln XVII und XVIII

Br O - C₂H, C)-CH,

O,N—" ,-N = N-" .-NH C₂H₄-O CH₁ l\\

NO₂ NH-CO-CH,

Cl 0-C₂H₄-O-CH,

O₂N-" . —N^-N-■'" ,-NH-C₂H. O- C„H_; lX\

NO₂ NIi-CO-CH,

im Verhältnis 8:2 »efarbt. Hierbei erhalt man marineblaue Färbungen von hoher Echtheit.

Claims

Patentansprüche:

i. Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel i Cyan. R, Methyl oder Äthyl. K₂ und K₃ gleiches

yr QD oder verschiedenes Alkoxyalkyl oder Alkoxyalk-

i ι ² 5 oxvalkyl mit jeweils 3 bis 8 C-Äiomen oder Phen-

κ—'s a—'·. oxyalkyl mit bis zu 8 C-Atomen im Alkylrest und

O₂N—f ">—N=N—S /-NR₃R₄ (1) r/ einer der Tür R₃ genannten Substituenten oder

=r f^ Wasserstoff ist. und deren Gemische untereinander.

Y Jjjj „j-. „ 2. Farbstoffe der im Anspruch I angegebenen

¹ ίο Formel, dadurch gekennzeichnet, daß X Chlor oder

in der X Chlor. Brom oder Cyan. Y Nitro oder Brom ist.

3. Farbstoff nach Anspruch I und 2 der Formel

Cl 0-C₂H₄-O-CH₃

O₂N-'"

NO₂ NH-CO-CH₃

4. Farbstoff nach Anspruch 1 und 2 der Formel

Cl 0-C₂H₄-O-CH,

(J₂N-⁷" ---N--N—-:;' -NH-C₂H₄-O-CH₃

NO₂ NH-CO-CH,

5. Farbstoff nach Anspruch i und 2 der Formel

Br 0-C₂H₄-O-CH.,

O₂N--^;> ,—N = N-f — NH-C₂H₄ - C)-C₂H₄-O-CH₃

CN NH-CO-CH₃

6. Farbstoffgemisch nach Anspruch 1. bestehend aus den Farbstoffen

Br 0-C₂H₄-O-CH,

_p ι, . .

O₂N-^' '/- N=N- f '; — NH-C₂H₄-O-CH,

NO, NH-CO-C₂H₅

Br 0-C₂H₄-O-CH,

O₂ N — ■·' , — N — N —^/y /- N H - C₂ H₄ O - C₂ H₄ -- O C H, NO₂ NH— CO—CH,

im Gewichtsverhältnis 8 : 2 bis 2 : S. ₅₅ nach der Dia/otierung der Kupplungsreaktion

7. Verfahren /ur Herstellung der Monoa/ofarb- mit mindestens einer Kupplungskomponente der

itoffc oder ihrer Gemische nach Anspruch 1 bis ft allgemeinen F'ormel 111

dadurch gekennzeichnet, daß man ein Amm der
ellgemeinen Formel II -

γ ^fo

^{X NR}'^R-< mi,

O₂N NH, III)

₆₅ NU CO R₁

in der R,. R₂. R, und R₄ die vorgenannten Bedeu-Mi der Y und X die vorgenannte Bedeutung Ii ihen. lungen haben, unti-rwirft.

I,

S. Verwendung der Monoazofarbstoffe oder ihrer Gemische nach Anspruch 1 bis 6 zur Färbung von Polyesterfasern oder Polyestertextilien.

OR,

NR₃R₄