DE213591C - - Google Patents
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Description
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I. |
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KAISERLICHES
Bei der Chlorierung von acidylierten Salicylsäuren, z. B. durch Einwirkung von Chlor auf
Acetylsalicylsäure, erhält man Produkte, welche einen Teil des Chlors auch im Benzolkern
gebunden enthalten, also statt Salicylsäure chlorierte Salicylsäure. Zur Herstellung von
reiner Trichloracetylsalicylsäure
CCl3-CO-O-C6H4-COOH
ίο ist es daher erforderlich, von Trichloressigsäure
auszugehen. Man behandelt demgemäß die Salicylsäure oder deren Salze mit dem Anhydrid oder dem Chlorid (Halogenid) der
Trichloressigsäure oder mit der freien Säure oder ihren Salzen bei Gegenwart von Stoffen,
welche wie Phosphortrichlorid oder Phosphorpentoxyd die Trichloressigsäure intermediär in
das Chlorid oder Anhydrid umwandeln können.
Die Reaktion kann auch durch gleichzeitige Anwendung von kondensierend wirkenden
Mitteln, wie tertiären Basen, befördert werden.
Die Trichloracetylsalicylsäure soll therapeutische Verwendung finden.
Während Monochloracetylsalicylsäure sauer schmeckt wie die nicht chlorierte Acetylsalicylsäure,
zeichnet sich die Trichloracetylsalicylsäure überraschenderweise durch Geschmackfreiheit
aus und kann daher vorteilhaft an Stelle der Acetylsalicylsäure benutzt werden.
311 Teile Salicylsäure werden in 2500 Teilen
Benzol suspendiert, mit 310 Teilen Dimethylanilin und darauf unter Rühren mit einer
Mischung von 450 Teilen Trichloracetylchlorid und 200 Teilen Benzol versetzt. Nach längerem
Rühren wird schwach erwärmt und nach dem Erkalten mit verdünnter Salzsäure behandelt,
bis das Dimethylanilin sich gelöst hat. Die dabei sich ausscheidende Trichloracetylsalicylsäure
wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und aus Benzol umkristallisiert.
Die so erhaltene Trichloracetylsalicylsäure
Cl3CCO-O-C6H4-COOH
besteht aus weißen Kristallen, die bei 150 bis 152° C. schmelzen.
Claims (1)
- Patent-Anspruch: .Verfahren zur Herstellung von TrichloracetylsalicylsäureCCl3-CO-O-C6H4-COOHdarin bestehend, daß man Salicylsäure oder deren Salze mit Trichloracetylhalogenid oder -anhydrid oder Gemischen, aus denen sich intermediär diese Halogenide oder Anhydride bilden können, mit oder ohne Zusatz von Kondensationsmitteln, wie tertiären Basen, behandelt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
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|---|---|
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