DE2109875A1 - Herstellung von trans-Canthaxanthin - Google Patents
Herstellung von trans-CanthaxanthinInfo
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C403/00—Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone
- C07C403/24—Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone having side-chains substituted by six-membered non-aromatic rings, e.g. beta-carotene
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Description
Dr. F. Zumstein sen. - Dr. E. Assmann
Dr.R.Koer.igsberr,er - Pi-;1. T'hys. Π. rl
Dr. F. Zui.~.btcin jjn.
8 München 2, Bräuhausstraße 4/111
SC 3697
RHONE-POULEIiC S.A., Paris / Frankreich
Herstellung von trans-Canthaxanthin
Die vorliegende Erfindung betrifft die Herstellung von oranitrans-C
anthaxanthin.
Es ist bekannt, dass das Canthaxanthin nach verschiedenen Verfahren,
wie beispielsweise durch Oxydation von ß-Carotin oder Isοzeaxanthin oder durch Verdopplung von Oxoretinen, hergestellt
werden kann. Durch diese Verfahren erhält man ein Gemisch von isomeren Canthaxanthinen, das in omni-trans-Canthaxanthin
umgewandelt werden muss, das das Produkt ist, welches das grösste Interesse bei seinen Anwendungen, insbesondere als
Farbstoff für die Nahrungsmittelindustrie, aufweist.
Die Isomerisation von Carotinoidverbindun'gen erfolgt mit Hilfe verschiedener Behandlungen, die darin bestehen, diese Verbindungen
der Einwirkung von Licht oder Wärme,' zumeist in einem flüssigen Verdünnungsmittel und gegebenenfalls in Anwesenheit
kleiner Mengen Jod, auszusetzen. Bei der Durchführung dieser verschiedenen Behandlungen, die zumeist in heterogenem Medium
erfolgen, stösst man auf Schwierigkeiten bezüglich der Durchführung
und der Trennung der Isomeren, die überwunden werden, sollten, um bessere Ausbeuten an dem gesuchten omni-trans-Isomeren
zu erhalten und dies in einfacher und leicht durchführbarer Weise.
109840/1709
Me vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von omni-trans-Cauthaxanthin aus Gemischen von isomeren Canthaxanthinen,
das darin besteht, diese Gemische mit einem flüssigen organischen Verdünnungsmittel, das die Isomeren mit Ausnahme des
omni-traus-Isomeren löst, zu behandeln, gegebenenfalls das nicht gelöste
omni-trans-Isomere abzutrennen, dann die so erhaltenen Lösungen der Einwirkung von V/ärme auszusetzen und anschliessend
das im Verlaufe dieses Erhitzens gebildete omni-trans-Isomere zu isolieren»
Die Erfindung betrifft insbesondere ein Verfahren zur Herstellung von omni-trans-Canthaxanthiu durch Erhitzen seiner omni-cis-
und/oder teilweise in eis-Form vorliegenden Isomeren
in Lösung in einem Lösungsmittel, das unter den Kohlenwasserstoffen, den Ketonen, den Ä'thern und den Estern gewählt ist.
Unter diesen Lösungsmitteln eignen sich die Ketone, wie beispielsweise
Aceton, Methyläthylketon und Diäthylketon, besonders
gut. Unter den Kohlenwasserstoffen kann man diejenigen nennen, die der cycloaliphatischen Reihe angehören, wie beispielsweise
Cyclohexan und Methylcyclohexan. Äthyläther und Äthylacetat
liefern ebenfalls gute Ergebnisse. Die eingesetzte Menge an Lösungsmittel ist derart, dass die Konzentration der Lösung an zu
behandelndem Produkt 1 bis 10 i° beträgt. Die Behandlung dieser
Lösungen erfolgt durch Erhitzen unter Rückfluss unter inerter Atmosphäre. Das omni-trans-Isomere fällt im Masse seiner Bildung
aus. Man isoliert es anschliessend in reiner Form durch einfaches Filtrieren der Reaktionsmasse in der Kälte.
Las folgende Beispiel dient zur weiteren Erläuterung der
Erfindung.
Zu einem Gemisch von isomeren Canthaxanthinen, das, wie im nachfolgenden
angegeben, aus 2,057 g ß-Carotin erhalten ist, setzt man 16 enr Aceton zu und erhitzt 5 Minuten unter Rückfluss.
Das im Verlaufe der Reaktion gebildete Canthaxanthin fällt aus.
109840/1709
■ _ 3 _
Man kühlt ab, saugt ab und wäscht auf dem Filter mit 5 cnr Aceton.
Man trocknet bei 25 0C unter Wasserstrahlvakuum. Man erhält
so 0,892 g trans-Canthaxanthin. Das Acetonfiltrat wird 12 Stunden
unter Rückfluss erhitzt und dann auf 10 0C abgekühlt. Im
Verlaufe des Erhitzens bildet sich ein Niederschlag von trans-Canthaxanthin,
der abgetrennt und wie oben angegeben behandelt wird. In trockner Form wiegt er 0,2 g (das Acetonfiltrat wird
aufbewahrt). Die beiden erhaltenen Fraktionen von Canthaxanthin (0,892 + 0,2 g) werden in 8,4 cm Chloroform gelöst. Zu dieser
Lösung setzt man 33,5 cm wamiieB Äthanol zu. Man kühlt die Lösung
langsam bis auf 0 0C ab. Es bilden sich stark glänzende
feine Nadeln, die man durch Absaugen abtrennt, mit Äthanol wäscht und trod
vom F= 224 0C.
vom F= 224 0C.
wäscht und trocknet. Man erhält so 0,998 g trans-Canthaxanthin |
Das Filtrat, das bei diesem letzten Absaugen erhalten wird, wird zur Trockne eingedampft und dann in dem aufbewahrten Aceton-filtrat
aufgenommen. Durch Erhitzen unter Rückfluss und anschliessende Aufarbeitung, wie oben angegeben, isoliert man noch 0,198 g
trans-Canthaxanthin vom F = 223 0C Man erhält so insgesamt
1,196 g trans-Canthaxanthin. Die Ausbeute beträgt 55,25 $ der
Theorie.
In einen 1000 cm -Dreihalskolben, der mit einem mechanischen Rührer, einem aufsteigenden Kühler, einem Tropftrichter und einer
Stickstoffzuleitung ausgestattet ist, bringt man 2,057 g ß-Carotin
und 310 cnr Chloroform mit einem Gehalt von 1,25 Volumenprozent Ä'thanol ein. Man kühlt auf 2 0C ab und setzt unter Stick-
■z
Stoffatmosphäre 20 cm einer Chloroformlösung mit einem Gehalt
von 1 Gewiehtspromill Jod und dann langsam eine Lösung von 3,2 g ITatriuraperjodat in 75 enr Wasser zu (Dauer der Zugabe :
1 1/2 Stunden). Man setzt das Rühren fort, bis die Dünnechichtchromatographie
praktisch nur noch den Fleck des Canthaxanthin ergibt. Man setzt 10 cm einer wässrigen 10 jC-igen Natriumhydroxydlösung
zu, dekantiert dann, wäscht die organische Schicht
Ί ■ 3
zweimal mit je 10 cnr Wasser, trocknet sie über wasserfreiem
109840/1709
ι. Μ Δ.
■ ι-
Natriumcarbonat und dampft dann im Vakuum. (Wasserstrahlpumpe)
ein, wobei man die Temperatur unter 40 0O hält. Ecj bleibt ein
trockener Rückstand von isomere'ti Cantliaxaiithineii
1098AO/ 1 709
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von omni-trana-Canthaxarrfchin
aus Gemischen von isomeren Canthaxanthinen, dadurch
gekennzeichnet , dass diese Gemische mit
einem flüssigen ©rganischen Verdünnungsmittel, das diese Isomeren mit Ausnahme des omni-trans-Isomeren löst, behandelt
werden, das nicht gelöste omni-trans-Isoi.-iore gegebenenfalls
abgetrennt wird, die so erhaltenen Lösungen dann der Einwirkung von V/arme ausgesetzt werden und anschliessend
das im Verlaufe dieses Erhitsens gebildete oiiml-trans-*·
Isomere isoliert wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass
• als Lösungsmittel ein Kohlenwasserstoff, ein Keton, ein Ester oder ein Äther verwendet wird.
3· Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet,
dass als Lösungsmittel Aceton verwendet wird.
10984U/17Q9
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