DE2054343C3

DE2054343C3 - Wasserlösliche Monoazofarbstoffe und deren Verwendung zum Färben von Fasermaterialien aus synthetischen Polyamiden

Info

Publication number: DE2054343C3
Application number: DE19702054343
Authority: DE
Inventors: Edgar Dr. 5090 Leverkusen Siegel
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1970-11-05
Filing date: 1970-11-05
Publication date: 1980-01-31
Also published as: BE774972A; DE2054343B2; GB1325147A; FR2112478B1; CH1612871A4; CH556893A; CH562361A; NL7115152A; IT943644B; FR2112478A1; DE2054343A1

Description

n-

Vn

C!

R₄

R₁ Wasserstoff oder C₁ C₄-AIk)I,

R₃ WasserstolT, Chlor, C₁ C₄-AIkyI, Formylamino. Ci C₄-AIk) learhonylamino. Phenylearbonvlamino. C₁ C-Alkvlsulfonvlamino oder Phenyisuifonyiamino.

R, Wasserstoff oder gegebenenfalls durch Hydroxy. Cyan. C₁ C₄-Alko\y. Cj C₄-Alkylcarhomlox). C₁ C₄-Alkox)carbon\loxy. Halogen. Carb-Ci-CVAH'oxv oder Phenyl substituierte;. Ci C₄-AIkyI.

R₄ gegebenenfalls durch Hydroxy. Cyan. C₁ C₄-Alkox). C₁ C₄-AIk)Icarbonyloxy, Ci C₄-Alkoxyearbonyloxy. Halogen. Carb-C_rC₄-Alkox > oder Phenyl substituiertes C₁ C₄-Alkyl und

X C C₄-AIk)Ien bedeuten.

2. Verwendung der Farbstoffe gemäß Anspruch I /um Färben von Fasermaterialien aus synthetischen Pohamiden.

im,s ο \

\ o,s

N \

Cl

>o gen, CHrIvC₁-C₄-AIkOXy oder Phenyl substituiertes C₁ C₄-AIk)-I und

R₄ fur gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyan, C₁ ■ C₄-Alkoxy, C₁ Q-Alkylcarbonyloxy, C₁ C₄-AIkoxycarbonyloxy, FIalogen, Carb-CpQ-AIkoxy oder Phenyl substituiertes C_t C₄-Alkyl.

Fur Ri und R₂ seien beispielhaft folgende Reste erwähnt:

-CHj -C₂H₅ -CjH₇ -C₄H₉
Geeignete Alkylenreste X sind beispielsweise

CH₁-CH, -CH-CH,-

CHj

— CH,-CH,-CH,-
CH CH₂-CH₂

CH,

CH, CH C\U -

CH,
CH₂ CH, -CH -

CH,
Geeignete C₁ C₄-AIk) Iresle R., und R₄ sind z. B.

Gegenstand der vorliegenden I rlindung sind neue, wertvolle Monoazofarbstoffe, die in Foi m der freien Säure der allgemeinen Formel

40

entsprechen, sowie deren Verwendung /um Färben synthetischer Fascrmatcrialicn. insbesondere solchen v, aus Polyamiden.

In der allgemeinen I nrmcl (Il stehen

X Pur einen gcradkclligen oder ver/wciglen Alkylcnrest mn 1 4 L'-AUüiicn, bo

Ri Tür Wasserstoff oder Ci C^Alkyl,

R₂- für Wasserstoff, Chlor» Q -C₄-Aiky'L Fofniyiamino« C| CVAlkylcarbonylamiiio, Phcnylcar^ bonylamilio. Cf Ca-Alkylsulfonylamino oder

Rj Tür Wasserstoff üder Tüf gegebcitciifalls durch Hydroxy. Cyan. C, Ct-Alkoxy, C₍ C₄-AIk)I' carbonyloxy. Cf C

CH,	C	CH,	Hs	-CH₁	CH-, -C₄H.,
CH,	CH,		CO	C^-H, -CH₂ -OH
CH,	CH,	(N	-CO
CH,	CH, -	()	CO	CHj
C^-H,	CH,	O	-CO	-CH₅
CH-	CH,	O	-OC	-C(Ht
C^-H,	CH, -	O	CO	-OCHj
CH,	CH₂	O	CH,	- OC₂H₅
CH,	-c„m	O		-OC₄H,
CH,	-CH,	O	COO C	CH₂ CH₅
CH,	C-FI₂		COOCH
CH,	CH,	C^-I	Ή,
CH,	₅

Bevorzugte Farbstoffe sind solche der allgemeinen Formel

HO₁S O X NH O₂S

\
Cl

(II)

worin R₂. R,. R₄ und X die in Formel (I) angegebene Bcclctilung haben, insbesondere solche der Formel

Cl

(IHl

worin X uftd A die obige Uedcutunj» fiabcft, Ki für Wasserstoff oder Methyl steht und Kj und Kj für Ähli ti-Prdpyi od«f Ücti^yl steilen,

Die neuen Farbstoffe werden erhalten, indem mim 4-AminobenzoIsulfonamide der allgemeinen Formel zuerst den Schwefelsäureester der ungemeinen Formel

Cl

R₁
HO—X-N-O₁S

R,

HO.,S — Ο -Χ -N -O₂S -

NH,

(IV)

in der

X für einen geradkettigen oder verzweigten Alkylen-

rest mit 2 bis 4 C-Atomen und
R₁ für Wasserstoff oder C, C₄-Alkyl stehen,

diazotiert und mit Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel

-N

(V)

in der R₂. Rj und R₄ die zu Formel (I) angegebene Bedeutung besitzen, vereinigt und in den so erhaltenen Monoazofarbstoffe der alluemcinen Formel

HO XN

■N (Vl) \
R₁

die aliphatische Hydroxylgruppe mit Schwefelsäure verestert.

Man kann die erfindungsgemäßen Farbstoffe auch so herstellen, daß man aus 4-Aminobcnzolsulfonamiden der allgemeinen Forme!

HO

1·

X N- O₂S

Cl

.1

NH,

Cl

worin

X einen geradkclligen oder verzweigten Alkylenresl

mit 2 bis 4 C-Atomen bedeutet.
R, für Wasserstoff oder Ci C₄-AIk)I steht.

-NH, (Vl!)

herstellt, diesen dann diazotiert und mit Kupplungskomponcnten der allgemeinen F'ormel (V) vereinigt.

Geeignete 4-Aminobenzolsulfonamide der Formel (IV) sind beispielsweise:

I-Amino-2,5-dichlor-4-(N-/i-hydroxyäihyI)-

amino-sulfony !benzol,

I-Amino-2,5-dichior-4-(N-//-hydroxyälhyI-

N-methyl)-aminosuIfony !benzol,

1-Amino-2,5-dichIor-4-( N-^'-hydroxyäthyl-

N-äthyl)-aminosulfonyIbenzoI,

i-AniiiH)-2,5-dichior-4-jN-;-hyuroxypropyl)-

aminosulfonylhenzol.

I-Amino-2,5-dichlor-4-[N-3'-hydroxy-

n-hutyl-( I ')]-aminosulfonyIbenzol.

Cieeignete Kupplungskomponenten der Formel (V)

sind beispielsweise:

N.N-Diälhy !anilin. N.N-Dipropylanilin,

N.N-Diälhyl-m-loluidin. Ν-,.'-CyanälhyIanilin,

N-Aihy I-N-,;-cynnäthy !anilin,

N-Aihyl-N-zi-cyanäthyl-m-toluidin.

N-Athyl-N-fi-hydroxyäthy !anilin,

N-Athyl-N-zi'-hydroxyathyl-m-toluidin.

N-Äthyl-N-ben/yl-anilin.

N-Äthyl-m-tolyl-ben/ylamin.

N-ÄthyI-N-/;-phenyIäthy !-anilin.

N-Athyl-N-zi-phenylathyl-m-toluidin.

N-ÄthyI-N-/>-aceto\väth\l-an'lin.

N-Äthyl-N-^-acetoxyäthyl-m-lolui'lin.

N.N-Div'-acctoxyäthyl-anilin.

N-Äihy I-N-, ;-mcthmyäthy !-anilin.

N.N-Di-.r'-methoxyätnyl-anilin.

N-Äthyl-.i'-mclhoxycarbonyläthyl-anilin.

N-Äthyl-N-zi-chloräthy !-anilin.

N-Athyl-N-,/-nu ihoxycarbony lo\y-ä(hyl-anilin.

Die crlindungsgemäUen Farbstoffe eignen sich /um Färben synthetischer Fasermatcrialien, insbesondere /um Färben von Polyamidfasern in egalen, ausgiebigen, orangen bis loten Tönen von sehr guter Lichtcchlhcit. Sie ziehen bereits im neutralen bis schwach sauren Rirhebad gut auf Polyamidfasern auf. Unter Polyamidfasern werden dabei insbesondere solche aus synthetischen Polyamiden wie /-Polycaprolactam oder Konilensationsproilukte aus Adipinsäure und Hexamethylendiamin verstanden.

Der erliiulungsgemaüe Farbstoff der Formel

jS- OCl-I₂CH₂- HN- 0₂S-<^^r>--N====N--/~V-N

(H₂ (H; OH

CH₂-CH₂-OH

zeigt gegenüber dem aus der DE-PS9 65 9Ö2, I3cispiel5, bekannten strukturell nächststchcndcn Farbstoffen verbessertes Migratiöhsvcrhalten und eine höhere WasseriÖsÜehkcil.

Beispiel I

2H.5 Teile |-Amino-2,5-dichlor-4-(N-/i-hydrox}- Diazotjerung wird die Lösung auf Eis ausgetragen,

üth>l)-aminosulfonylbenzol werden in SO Teilen kon/. 16,3 Teile N,N-Piäthyl-m-toluidjn zugegeben. Nach-

Schwefclsiiure gelöst und 1 h bei 50 C verestert. 5 dem die Kupplungskomponente gelöst ist. wird mit

Zur Diazotierung wird die Lösung auf 0 bis 5 C Natronlauge auf pH 4 abgestumpft, der ausgefallene

abgekühlt und bei dieser Temperatur 35 Teile Nitru- Farbstoff der Formel
sylsclnvefelsäure zugetropft. Nach Beendigung der

Cl

HO₃S-O-CH₂-CH₂-NH - O₂S

QH₅

c\

CH₃

QH₅

abgesaugt und getrocknet. Er lärbt Polyamidfasern Kupplungskomponente die in Spalte Ii aufgeführten

und Poljamidgewebe aus schwach saurem oder Verbindungen einsetzt, so erhiUt man ebenfalls uert-

pculrulcm Bad blaustichig-ro; mit sehr guter licht- .?< > volle wasserlösliche Disazofarbstoffe, die PoKarnid

cchtheit. in orangen bis blaustichigrolen. lichtechten Tönen

Wenn man wie im Beispiel I angegeben verfahrt, anfärben, jedoch als Diazokomponente die in Spalte 1 und als

Cl

2) HO₃S 0-CH₂-CH₂-HN-O₂ - S-<f >- NH₂

Cl

3) desgl.

4) desgl.

5) desgl.

6j desgl.

7| desgl.

I) desgl.

9) desgl.

N
\

,C₂H₅

C₂H₅
CH₂-CH₂-CH₃

CH₂-CH₂-CH₃
^V- NH-CH₂-CH₂-CN
QH₅

\ CH₂ CH₂-OH

QH₅

(i_H CH₂-CH₂-OH

C₁H₅

\ CH₂-CH₂-CN

CH₂-CH₂-O-CO-CH₃

[^ CH₂-CH₂-O-CO-

Farbton

auf

Polyamid

gelbst.-rot

gelbst.-rol

ro'

Scharlach

gelbsi.'fol

Fortsetzung

Cl

10) HO₃S-O-CH₂-CH₂HN O₂S < > NH₂

CI

11) desgl.

CH₂-CH₂-O-CHj
\h₂ -CH₂-O-CH₁

AH₅

CH₂ -CH₂-O-CO-C₂H₅

Farbion

auf

Polyamid

gelbsl.-rot

gelbst.-rot

12) desgl.

CH₂ ^--CH₂ O CO OCHj

gelbsl.-rot

13) desgl.

14) desgl.

15) desgl.

vl

CH₂-CH₂-COO-CHj

CH₂-CH₂-Cl

gelbst.-rot

CH₂-

16) desgl.

17) desgl.

18) desgl.

19) HO₃S-O-CH₂-CH₂-HN-O₂S

20) desgl.

21) desgl.

Cl

C₂H₅

-N

CH₂- CH₂-\J

CH₃ ^C

C₂H₅

■v/

,C₂H₅

CH₃ ^X^

CH₂-CH₂-CH₂-CH₃

-N

'CH₂-CH₂-CH₂-CH₃
NH-CH₂-CH₂-

CN

gelbst.-rot

blaust.-rot

gelbsL-rot

Fortsetzung

Cl

Cl Cl

22) HOjS O CH₂ CH₂-HN O₂S

CM,

23) HOjS-O-CH₂-CH₂-N-O₂S

24) desgl.

25) desgl.

26) desgl.

C₂H₅

27) HOjS-O-CH₂-CH₂^-N-O₂S

28) desgl.

29) HOjS-O-CH₂^CH₂-CH₂-NH-O₂S

30) HO₃S-O-CH-CH₂-CH₂-NH-O₂S-

NH₂

Cl

IO

C₂H₅

V \

I G₂H₅

NH-CO-ClI₁

C₂H,

C₂H₅

CH₂ -CH₂-CH₃

CH₂ -CH₂-CHj .C₂H₅

CIIj

C₂H₅

.C₂H₅

CHj

GH₁-

CHj

C₂H₅

— κ

,C₂H₅

NH₂

NH,

CH,

CH₂-CH₂-CH₃

GH2 CH2 CH3

^C₂H₅ ^C₂H₅

Farbton

auf

Polyamid

gelbst.-rot

gelbst.-fot

gelbst.-rot

rot

gelbst.-rot

blaust.-rot

Claims

Patentansprüche:

1. Monoazofarbstoffe, die in Form der freien Säure der allgemeinen Formel

HOjSO-X

N-O,S

entsprechen, worin

CI