DE2054343B2 - Wasserlösliche Monoazofarbstoffe und deren Verwendung zum Färben von Fasermaterialien aus synthetischen Polyamiden - Google Patents

Wasserlösliche Monoazofarbstoffe und deren Verwendung zum Färben von Fasermaterialien aus synthetischen Polyamiden

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DE2054343B2
DE2054343B2 DE19702054343 DE2054343A DE2054343B2 DE 2054343 B2 DE2054343 B2 DE 2054343B2 DE 19702054343 DE19702054343 DE 19702054343 DE 2054343 A DE2054343 A DE 2054343A DE 2054343 B2 DE2054343 B2 DE 2054343B2
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/523—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an esterified or non-esterified hydroxyalkyl sulfonyl amido or hydroxyalkyl amino sulfonyl group, a quaternised or non-quaternised amino alkyl sulfonyl amido group, or a substituted alkyl amino sulfonyl group, or a halogen alkyl sulfonyl amido or halogen alkyl amino sulfonyl group or a vinyl sulfonylamido or a substituted vinyl sulfonamido group
    • C09B62/527—Azo dyes
    • C09B62/53—Monoazo dyes

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Description

R1 Wasserstoff oder C1-C4-AIkJl,
R2 Wasserstoff, Chlor, C,-C4-Alkyl, Formylamino, C1- C4-Alkylcarbonylamino, Phenylcarbonylamino, Ci — C4-Alkylsulfonylamino oder Phenyisuifonyiamino,
R, Wasserstoff oder gegebenenfalls durcn Hydroxy, Cyan, C-C4-AIkOXy, C, C-Alkylcarbonyloxy, Ci — C-Alko.xyearbonyloxy, Halogen, Carb-C-C-Alkoxy oder Phenyl 2ϊ substituiertes C1 C4-Alkyl,
R4 gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyan, C| C4-Alkoxy, C1-C-Alkylcarbonyloxy, C, C4-Alkoxycarbonyloxy, Halogen, Carb-C'rC4-Alkoxy oder Phenyl substituiertes C1 C4- jo Alkyl und
X C2 C-Alkylen bedeuten.
2. Verwendung der Farbstoffe gemäß Anspruch I zum Färben von Fasermaterialien aus syntheti- Ji sehen Polyamiden.
40
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind neue, wertvolle Monoazofarbstoffe, die in Form der freien Säure der allgemeinen Formel
HO.,S O X
R1
N-O2S
gen, CUrD-C1-C4-AIkOXy oder Phenyl substituiertes C,-C-A!kyl und
R4 für gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyan, C1 - C4-Alkoxy, C-C-Alkylcarbonyioxy, C1-C4-AIkoxymrbonyloxy, Halogen, Carb-C-C-Alkoxy oder Phenyl substituiertes C1 — C4-Alkyl.
Für R1 und R2 seien beispielhaft folgende Reste erwähnt:
-CHj -C2H5 -C1H7 -C4H9
Geeignete Alkylenreste X sind beispielsweise
—CH,-CH,- —CH-CH,-
CHj
-CH2-CH2-CH2-
-CH-CH1-CH1-
CHj
-CH1-CH-CH,-
CHj
-CH2-CH2-CH-
CH,
Geeignete C1 C-Alkylreste R, und R4 sind z. B.
-CH, -C2H5 -CH7 -C4H4
-CH1-CH1-CN -CH1-CH1-OH
-CH1-CH1-O-CH,
-CH1-CH1-O-CO-CH,
CH1-CH1-O-CO-CH5
-CH1-CH1-O-CO-CH7
-CH1-CH1-O-CO-OCH,
-CH1-CH2-O-OC-OC1H5
-CH1-CH2-O-CO-OC4H.,
-CH2-QH5 -CH1-CH2-QH5
-CH2-CH2-CI
-CH1-CH, COO-CH,
-CH2-CH1-COOC2H5
Bevorzugte Farbstoffe sind solche der allgemeinen Formel
R4 vt HOjSO X-NHO2S
entsprechen, sowie deren Verwendung zum Färben synthetischer Fascrmaterialicn. insbesondere solchen aus Polyamiden.
In der allgemeinen Formel (I) stehen
X für einen geradkcttigen oder verzweigten Alkylcnrest mit 2 4 C-Atomen,
R, für Wasserstoff oder Ci C4-Alkyl.
R2 für Wasserstoff. Chlor, C1 C-Alkyl. Formylamino, C C-Alkylcarbonylamino, Phcnylcarbonylamino, C C-Alkylsulfonylamino oder Phenyisuifonyiamino,
R, fiir Wasserstoff oder für gegebenenfalls durch Hydroxy. Cyan, C1 C-Alkoxy. C1 C4-Alkylcarbonyloxy, C1 C4-Alkoxycarbonyloxy, HaUv
CI
worin R2. R,. R4 und X die in Formel (I) angegebene Bedeutung haben, insbesondere solche der Formel
Cl
HOjS-O XNHO2S /
Cl
NN
(III)
worin X und A die obige Bedeutung haben, R^ für Wasserstoff oder Methyl steht und Rj und R4 Tür Äthyl. n-Propyl oder Benzyl stehen.
Die neuen Farbstoffe werden erhalten, indem man 4-Aminobenzotsulfonamide der allgemeinen Formel
Cl
HO—X-N-O2S
NH,
11 V)
Cl
in der
X für einen geradkettigen oder verzweigten Alkylen-
resl mit 2 bis 4 C-Atomen und
R1 für Wasserstoff oder C1 -Q-Alkyl stehen,
diazotiert und mit Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel
(V)
in der R2, R.» und R, die zu Formel (I) angegebene Bedeutung besitzen, vereinigt und in den so erhaltenen Monoazofarbstoffen der allgemeinen Formel
(Vl)
clic aliphalischc Hydroxylgruppe mit Schwefelsäure verestert.
Man kann die crlindungsgcmäßen Farbstoffe auch so herstellen, daU man aus 4-Aminobenzolsulfonamidcn der allgemeinen Formel
^-NH,
X einen geradkettigen oder verzweigten Alkylenrcst
mit 2 bis 4 C-Atomen bedeutet,
R, für Wasserstoff oder C, C-Alkyl steht.
15
zuerst den Schwefelsäureester der allgemeinen Formel
I I
HC)1S- O—X—N—aS^^V- NH2 (VM)
Cl
herstellt, diesem dann diazotiert und mit Kupnlungskomponenten der allgemeinen Formel (V) vereinigt.
Geeignete 4-Aminobenzolsulfonamide der Formel (IV) sind beispielsweise:
l-Amino-2,5-dichlor-4-(N-/;-hydroxyäthyl>-
amino-sulfönylbenzol,
l-Amino-2,5-dichIor-4-(N-/i'-hydroxyäthyl-
N-methyl)-aiTiinosulfonylbenzoI,
l-Amino-2,5-dichIor-4-(N-/f-hydroxyäthyl-
N-äthyl)-aminosulfonylbenzol,
!-Amino-2,5-dich!or-4-(N-;-hydroxypropy!)-
aminosulfonylbenzol,
l-Amino-2,5-dichIor-4-[N-3'-hydroxy-
n-butyl-( I ')]-aminosulfonylbenzol.
Geeignete Kupplungskomponenten der Formel (V) sind beispielsweise:
Ν,Ν-Diäthylanilin, Ν,Ν-Dipropylanilin.
Ν,Ν-DiäthyI-m-toluidin, N-/>'-Cyanäthylanilin.
N-Äthyl-N-Zj-cyanäthylanilin,
N-Äthyl-N-yZ-cyanäthyl-m-toluidin,
N-Äthyl-N-yi-hydroxyäthy !anilin,
N-Athyl-N-zi-hydroxyalhyl-m-toIuidin,
N-Äthyl-N-benzyl-aniün,
N-Äthyl-m-tolyl-benzylaniin,
N-Athyl-N-zi-phenylathyl-anilin,
N-Äthyl-N-p'-phenyläthyl-m-toluidin.
N-Alhyl-N-zi-acetoxyathyl-anilin,
N-Äthyl-N-/»-acetoxyäthyl-m-tr!uidin.
RN-Di-zf-acetoxyathyl-anilin.
w N-Äthyl-N-^'-methoxyäthyl-aniiin,
N^-Di-zZ-rnethoxyathyl-anilin,
N-Athyl-^-methoxycarbonylathyl-anilin,
N-Äthyl-N-^-chloräthyl-anilin,
N-Athyl-N-zf-methoxycarbonyloxy-athyl-anilin.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe eignen sich zum Färben synthetischer Fasermatcrialien, insbesondere zum Färben von Polyamidfasern in egalen, ausgiebigen, orangen bis roten Tönen von sehr guter Lichtcchthcit. Sie ziehen bereits im neutralen bis schwach sauren Färbebad gut auf Polyamidfasern auf. Unter Polyamidfasern werden dabei insbesondere solche aus synthetischen Polyamiden wie »-Polycaprolactam oder Kondensationsprodukte aus Adipinsäure und Hexamethylendiamin verstanden.
Der erllndungsgemäße Farbstoff der Formel
HO1S OCH2CH2 HN O2S
V N=N-/
CH2-CH2-OH
CH2-CH2-OH
zeigt gegenüber dem aus der DE-PSV fi.Sl)()2. Beispiel 5, bekannten strukturell nächststehenden Farbstoffen verbessertes Migralionsverhaltcn und eine höhere Wasscrlöslichkeit.
20 54
5 		α
I		 3) desgl. 343
6 		C2H5 o< C2H5 o< CH2-CH2-CHj Farbton
auf
Polyamid
B e i s ρ i 2) HOjjS—O—CH2- CH2- HN- O2- S-ZV-NH2 el I CH2-CH2-CH3 <^~\ NH- CH2 — CH2 - CN
28,5 Teile l-Amino-2,5-dichlor-4-(N-/i-hydroxy-
äthylf-aminosulfony!benzol werden in 80 Teilen konz.
Schwefelsäure gelöst und 1 h bei 50 C verestert, s
Zur Diazotierung wird die Lösung auf 0 bis 5 C
abgekühlt und bei dieser Temperatur 35 Teile Nitro-
sylschwefelsäure zugelropft. Nach Beendigung der		 I
Cl 		4) desgl. C2H5 ge!bsl.-roi
CH2 CH2 OH
HO3S-O-CH2-CH2-NH-O2S^ 5) desgl. Diazolierung wird die Lösung auf Eis ausgetragen.
16,3 Teile N,N-Diäthyl-m-toluidin zugegeben. Nach
dem die Kupplungskomponente gelöst ist, wird mit
Natronlauge auf pH 4 abgestumpft, der ausgefallene
Farbstoff der Formel		 C,H.
<r><
6) desgl. Cl „ H
1 QH5 		L· CH2 CH2 OH gelbst-rot
abgesaugt und getrocknet. Er färbt Polyamidfasern
und Polyamidgewebe aus schwach saurem oder
neutralem Bad blaustichig-rot mit sehr guter Licht- 20
echtheit.
Wenn man wie im Beispiel I angegeben verfährt,
jedoch als Diazokomponente die in Spalte I und als		 C2H,
I Cl CH3 ^2"5 gclbst.-rot
7) desgl. CH2- CH2- CN
CH2 CH2- O CO-CH,
,LH CH2 CH2-O-CO-CH 		gelbst.-rot
8) desgl. C2H5 rot
Kupplungskomponente die in Spalte Il aufgerührten
Verbindungen einsetzt, so erhält man ebenfalls wert
volle wasserlösliche Disazofarbstoffe, die Polyamid
in oninacn bis blHuslich!"roier, lichtechter? Tönen
anfärben.
9) desgi. 11 Cl 0^"5
Scharlach
gclbst.-rot
gtlbsl.-rot
!•'ort sctzung
Cl
1ft) HOjS-0-CHj —CH2-HNO1-S / V NH,
II) desgl.
12) desgl.
13) desgl.
14) desgl.
15) desgl.
16) desgl.
17) desgl.
18) desgl.
Cl
19) HO3S-O-CH2-CH2-HN-O2S-
20) desgl.
21) desgL
-NH2
CH2-CH2-O-CH3
I
Cl 		O CH2 /
N
\ 		CH2 O CH,
/'' ' \
CH,
CH2 C2H5 CHj -O -CO-CjHj
O C2H5
CH2 O -CO-OCH
CH, CH2 COO- CH3 C2H5
CH2-CH2-CI C2H5
C2H5
CH3 C
C2H5
,C2H5
CH3
_rH
QH5
CH3
CH2-CH2-CH2-CH3
-N
CH2-CH2-CH2-CH3
/JS-NH- CH2-CH2-CN
Farbton
auf
Polyamid
gelbst.-rot
gelbst.-roi
gelbst.-rot
gelbst.-rot
gelbst.-rot
gelbst.-rot
geibst.-roi
blaust.-rol
gelbst.-rot
gelbsL-roi
Fortsetzung
Cl
22) HOjS-O —CH2-CHj- HN-OjS-<^jy NH2
Cl
CHj C.
23) KO1S O CHrCH1N-O1S-(A NH2
Cl
24) desgl.
25) desgl.
ib) desgl.
C2H5
Cl
27) HOjS-O-CH2-CH2-N-O2S <Γ >-NH2
Cl
28) desgl.
Cl
29) HOjS-O-CH2-CH2-CH2-NH-O2S-
30) HOjS-O-CH-CHj-CH2-NH-O2S
CH3
Cl Cl
CjH5
C2H,
NH CO CHj
/CjH,
""C2H5 CH2-CH2-CH,
/"•II ί~Ή CVi
Ltlj V-IIj ^fIj
.CjH5
C2H5
C2H5
C2H5
.C2H5
CH2-CH2-CH,
^CH2-CH2-CH3 JC7H5 \h,
Farbton
auf
Polyamid
gelbsl.-rol
gelbst.-rol
gelbst.-roi
rot
rot
rot
gelbst.-rot
gelbst.-rot
blaust.-rot

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    I. Monoazofarbstoffe, die in Form der freien Säure der allgemeinen Formel
    HO.,SO-X
    !0
    entsprechen, worin
DE19702054343 1970-11-05 1970-11-05 Wasserlösliche Monoazofarbstoffe und deren Verwendung zum Färben von Fasermaterialien aus synthetischen Polyamiden Expired DE2054343C3 (de)

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