DE2052537C3 - Verfahren zur Herstellung von Butyrophenonen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von ButyrophenonenInfo
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Description
CH2CH2CH2-N
R.»
in der die gestrichelte Linie eine Einfach- ode Doppelbindung, R1 ein Wasserstoffatom oder einer
Alkylrest mit Ϊ bis 4 Kohlenstoffatomen. R2 (seien
die gestrichelte Linie eine Einfachbind jng bedeutet) ein Wasserstoffatom, eine Hydroxylgruppe oder einer
Alkyl-oder Alkoxyrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen R, ein Wasserstoffatom, eine 2-Furyl- oder 2-ThienyI-gruppe,
einen unsubslituierten oder substituierten Phenylrest der allgemeinen Formel Ia
(Ia)
(Ia)
in der R4 und R5 jeweils ein Wasserstoff- oder 30 in der R4 und R3 jeweils ein Wasserstoff- oder
Halogenatom, einen Alkyl- oder Alkoxyrest mit Halogenatom, einen Alkyl- oder Alkoxyrest mit 1 bii
1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Trifluor-
methylgruppe bedeutet, oder einen Rest der allgemeinen
Formel I b
— N N-R1,
(Ib)
darstellt, wobei R„ ein Wasserstoffatom oder einen
Alkylrest mil I bis 4 Kohlenstoffatomen, R7 und R8
jeweils ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder einen Alkyl- oder Alkoxyrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
bedeuten, und X ein Wasserstoff- oder Halogenatom, einen Alkyl- oder Alkoxyrest mit
I bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Trifluormethylgruppe bedeutet, dadurch gekennzeichnet,
daß man ein Phenylbutanol-Dcrivat der allgemeinen Formel II
-CH-CH1CHXH, -N
OH R,
III)
η der R,, R2, R3 und X die vorstehende Bedeutung
«sitzen, entweder mit Mangandioxid oder Chromäure behandelt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekcnneichnct.
daß man die Oxidation bei Temperaturen on O bis 40 C durchführt.
4 Kohlenstoffatomen oder eine Trifhionnethylgruppe
bedeuten, oder einen Rest der allgemeinen Formel I b
35
40
— N N — R„
(Ib)
darstellen, wobei R1, ein Wasserstoffatom oder einen
Alkylrest mil I bis 4 Kohlenstoffatomen. R- und R8
jeweils ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder einen Alkyl-oder Alkoxyresl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
bedeuten, und X ein Wasserstoff- oder Halogenatom.
einen Alkyl- oder Alkoxyrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Trifluormethylgruppe bedeutet, das
dadurch gekennzeichnet ist. daß man ein Phcnylbutanol-Derivat
der allgemeinen Formel II
55
CH-CH2CH2CH2-N
OH
R,
60 in der R,. R2. R, und X die vorstehende Bedeutung
besitzen, entweder mit Mangandioxid oder Chromsaure behandelt.
Die vcrfahrcnsgciTuiß einzusetzenden Phenvlbuianol-Derivale
der allgemeinen Formel 11 können nach an sich bekannten Methoden nach folgendem Reaklionsschema
heriiestelll werden:
CH1-C
CH1-C
Friedel-Crafts
-C-CH1CH1-C-OH
Il " " Il
ο ο
Acylierung der Piperidinverbindung
-CH1CH1-C-N
O R1
Reduktion
R1
CH-CH2CH2CH1-N
ί
OH
OH
Das erlindungsgemälk Verfahren hat den Vorteil, daß es von in einfacher Weise erhältlichen Ausgangsverbindungen
der allgemeinen Formel Il ausgeht und daß die Oxidationsreaktion überraschend glatt
und in hoher Ausbeule verlauft, überraschend vor
allem, weil bekanntlich Amine oxidationsempfindlich sind. Beispielsweise werden tertiäre Amine, auch
cyclische, durch Mangandioxid oder Chromsäure oxidiert; vul. R. L. A u"u u :, t i η e , Oxidation, Bd. 1
jo (1969), S. 93 bis 118.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird im allgemeinen in Wasser oder in einem organischen Lösungsmittel
bei Temperaturen von 0 bis 40 C durchgeführt. Man kann auch niedrigere oder höhere
Temperaturen anwenden. Beispiele für geeignete organische Lösungsmittel sind Petroläther, Äther. Chloroform,
Tetrachlorkohlenstoff. Benzol. Essigsäure. Aceton, Pyridin oder Äthylacetat.
Wenn der Rest R1 im Phcmlbuianol-Derivat der
allgemeinen Forme! fl eine Hydroxylgruppe bedeutet.
im Molekül des Phenylbutanol-Dcrivats also zwei Hydroxylgruppen vorhanden sind, so wird im erfindungsgemäßen
Verfahren lediglich die zur Phenylgruppe (/-ständige Hydroxylgruppe zur Carboinlgruppe
oxidiert. Eine derartige selektive Oxidation ist über.ascnend, da tertiäre Alkohole leicht zu Ketosäuren
oxidiert werden; vul. zum Beispiel L. F. Fieser et al.. J. Am. Chem. Soc, Bd. 70 (1948).
S. 3352 bis 3355.
Die Beispiele erläutern die Erfindung.
3°
35
Die erfindungsgemäß herstellbaren Bulyrophenon-Derivate der allgemeinen Formel 1 sind bekannt.
Unter diesen Verbindungen befinden sich wertvolle Arzneimittel, die als Tranquilizer, Neuroleptika. Analgetika
und Sedativa verwendet werden; vul. zum Beispiel GB-PS 8 81 893, 8 81 894, 8 95 309 und Ehrhart—
Ruschig. Arzneimittel, Bd. I (1968). Verlag
Chemie GmbH. S. 440/441 und 444 445. Im allgemeinen
werden diese Verbindungen durch Umsetzung von v-Chlorbutyrophenonen mit den einsprechenden
Piperidin- bzw. 1.2.3.6-Tetrahydropyridin-Derivaten in mäßigen Ausbeulen hergestellt.
Ein Gemisch aus 2 g l-(p-Fluorphenyl)-4-pipendino-1-butanol,
20 ml Benzol und 4 g feinpulverisiertem Mangandioxid wird 8 Stunden bei Raumtemperatur
gerührt, danach filtriert und der Filterrückstand mit 20 ml Benzol gewaschen. Die Benzol waschlösungen
und das Filtrat werden vereinigt und unter vermindertem Druck eingedampft. Es werden so 2 g--Piperidinop-fluorbutyrophenon
als öl erhalten (lR-Spektrum: ιγ=ι, 1678 cm"1)· Das öl wird in 20 ml Äther gelöst.
und in die Lösung wird bis zur Sättigung Chlorwasserstoff eingeleitet. Das Hydrochlorid fällt aus
und wird aus Äthanol Äther umkristallisiert. Fp. 180 bis 181 C.
Beispiele 2 bis 10
Gemäß Beispiel 1 werden die in Tabelle 1 aufgeführten
Verbindungen erhalten:
R1
| V=/ | -C-CH1CH2C Il |
χ | R, | R1 R> | • η-H Cl | Rj |
| Λ— χ |
Il 0 |
P-Cl | H | R: | H | |
| Beispiel | ITi-CF3 | H | H | H | ||
| 2 | p-F | H | H | H1 H | ||
| 3 | P-F | II | i-Q | —ν' | ||
| 4 | H | |||||
| 5 |
Ip. ICl
200 202
177 178
208 210
177 178
208 210
307 308
Fortsetzung
p-F
| 6 | p-F | H | H |
| 7 | p-F | H | CH3 |
| 8 | H | H | OC2H5 |
| 9 | H | H | OC2H5 |
—Ν
HN-CH2
312-315 270-271 167-169 169--170
268-270
Beispiel 11 wjr(j aus wäßrigem Aceton umkristallisiert. Man
Eine Lösung von 4,0 g 1-(p-Fluorphenyl)- erhält so ;44-(p-Chlorphenyl)-4-hydroxypipendino]-
4-[4-(p-chlorphenyl)-4-hydroxypiperidino]-l-butanol p-fluorbutyrophenon vom Kp. 150 bis 151 C.
in 100 ml Chloroform wird mit 10 g feinpulverisiertem
Mangandioxid versetzt und 7 Stunden oei Raum- 30 B e i s ρ i e 1 e 12 bis 16
temperatur gerührt. Danach wird das Reaktionsgemisch filtriert und das Filtrat unter vermindertem Gemäß Beispiel 14 werden die in Tabelle 11 aufgc-Druck
zur Trockene eingedampft. Der Rückstand rührten Verbindungen erhalten.
/~\—C—CH2CH2CH2-N
/><=/ Il
χ ο
Fp. (' C)
p-F
p-F
p-F
p-F
p-F
OH
OH
OH
OH
OH
135—137
119—120
119—120
123—124
207—209 (Hydrochlorid)
205-207 (Hvdrochlorid)
Beispiel 17
40 ml auf 0 C gekühltes Pyridin weiden unter Rühren mit 1 g Chromtrioxid versetzt. Das Gemisch
wird 1 Stunde bei Raumtemperatur gerührt und dann wieder auf 0 C gekühlt. In dieses Gemisch werden
Ug I -(p-Fluorphcn\l)-4-l'4-hydroxy-4-(p-mcthylphcnyl)-pipcridino]-l-butanol
eingetragen. Das Gemisch wird unter Eiskühlung eine weitere Stunde
gerührt und dann in 300 ml kaltes Wasser gegossen. Es scheidet sich eine ölige Verbindung ab, die mit
Äthylacetat extrahiert wird. Die Äthylacetatschicht wird viermal mit je 60 ml Wasser gewaschen, über
wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck zur Trockene eingedampft. Der
Rückstand wird aus wäßrigem Aceton umkrislallisiert. Man erhält so ;-[4-(p-Melhylphenyl)-4-hydroxypipcridino]-p-11uorbutyrophcnon
vom Fp. 119 bis 120 C.
B c i s ρ 1 c 1 1K *°
Eine Lösung von 4 g l-lp-Fluorphcnyl)-4-|4-(2-oxo-1-bcnzimidazolinyl
(-piperidino]-1-butanol in 100 ml Aceton wird unter Eiskühlung und Rühren tropfenweise
mit einer Chromsäurclösung versetzt, die aus 2 g Chroinsäiireanhydrid. 5 ml Wasser und 2 ml
Schwefelsäure hergestellt worden ist. Das Gemisch wird etwa 15 Stunden bei Raumtemperatur gerührt,
sodann in 600 ml kaltes Wasser gegossen, mit IO%igcr
Natronlauge alkalisch gemacht und zweimal mit je 100 ml Chloroform extrahiert. Die vereinigten Extrakte
werden mit Wasser gew aschen und zur Trockene eingedampft. Nach dem Umkristallisieren des festen
Rückstands aus wäßrigem Aceton erhält man so ;-[4-(2-Oxo-l-benzimidazolinyl)-piperidino]-p-fluor-
butyrophenon vom Fp. 171 bis 172 C.
Beispiele
Beispiele
Eine Lösung von 2.0g l-(p-Fluorphcn\l)-4-[4-(2-oxo-1
-bcnzimidazolinyl)- 1.2.3.6-tetrahydro- I -pyridyl]-l-butanol
in 60 ml Chloroform wird bei Raumtemperatur unter Rühren anteilsweise mit 3.2 g feinpul
verisiertem Mangandioxid versetzt. Danach wird das Gemisch weitere 2 Stunden bei Raumtemperatur
gerührt, filtriert und das Filtrat unter vermindertem Druck zur Trockene eingedampft. Der Rückstand
wird aus wäßrigem Dioxan umkristallisiert. Man erhält so ;-[4-(2-Oxo-l-benzimida/olin\l)-l.2.3.6-letrahydro-l-pyridyl]-p-fluorbiityrophcnon
vom Fp. 146 bis 147.5 C.
Nach dem im Beispiel 19 angegebenen Verfahren erhält man ;-[4-(2-Oxo-5,6-di methyl-1-bcnzimidazolinyl)
- 1.2.3.6 - tetrahydro - 1 - pyridyl] - ρ - fluorbutyrophenon der Formel IV vom Fp. 188 bis 191 C:
| C-CH Il |
2CH | 2CH2-N J | \_ | <\ |
NH
/ |
| Il O |
/~ CH, |
||||
| Vh, | |||||
| (IV) |
Eine Lösung von 2.0 g l-p-Fltiorphenyl-4-(4-phenyl-1.2.3.6-tetrahydro-l-pyridyl)-1-buianol
in 30 ml Benzol wird mit 7 g feinpulverisiertem Mangandioxid versetzt und 6 Stunden bei Raumtemperatur gerührt.
Nach dem Filtrieren wird das Filtrat unter vermindertem Druck zur Trockene eingedampft und der
Rückstand aus wäßrigem Äthanol umkristallisiert. Man erhält so --(4-Phenyl-1.2,3,6-teirahydro-l-pyridyll-p-fluorbutyrophenon
vom Fp. 123 bis 124 C. Bei der Behandlung mit einer Lösung von Chlorwasserstoff
in Methanol erhält man das Hjdrochlorid vom
Fp. 187 bis 188 C.
Beispiele 22 bis 31
Gemäß Beispiel 21 werden die in Tabelle 111 aufgeführten Verbindungen erhalten:
| 22 | H |
| 23 | H |
| 24 | H |
m-F
p-F
| R | Fp. ( C) | Fp. des Hydrochloride. |T| |
| H | 196—197 | |
| P-Cl | 131—134 | |
| P-CH3 | 197—198 | |
|
p-C-CH,
CH, |
138—141 | |
| H | ||
| p-F | 193-195 | |
| 182—183 |
609618/
Fortsetzung
10
Fp. I O
| 28 | p-Br | H |
| 29 | p-CH., | P-Cl |
| 30 | P-OCH3 | P-C-I |
| 31 | p-OCHXH, | H |
139
Fp. tics Hyilrodilorids. ι Ι
227 229 219 224
175 177
Claims (1)
- Palentansprüche:I. Verfahren zui Herstellung von Butyrophenonen der alleemeinen Formel Iin der die gestrichelte Linie eine Einfach- oder Doppelbindung, R1 ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R2 (sofern die gestrichelte Linie eine Einfachbindung bedeutet) ein Wasserstoffatom, eine Hydroxylgruppe oder einen Alkyl- oder A)koxyresi mit I bis 4 Kohlenstoffatomen, R3 ein Wasserstoffatom, eine 2-Furyl- oder 2-Thienylgruppe, einen unsubstituierten oder substituierten Phenylrest der allgemeinen Formel IaDie Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellun von Butyrophenonen der allgemeinen Formel I
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