DE2041073B2 - - Google Patents
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- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
- C07C51/21—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen
- C07C51/25—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of unsaturated compounds containing no six-membered aromatic ring
- C07C51/252—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of unsaturated compounds containing no six-membered aromatic ring of propene, butenes, acrolein or methacrolein
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Description
lenwasserstoffe je Stunde zugeführt werden. Besonders nach Abkühlen auf 4O0C heiß filtriert. Der Filterkuvorteilhaft
haben sich Mengen von 20 bis 60 Liter je chen wird in 1500 Teilen Wasser aufgeschlämmt, mit
Stunde erwiesen. Im allgemeinen steigt die Ausbeute an Ammoniakwasser neutralisiert und abfiltriert. Der so
Essigsäure mit sinkender Belastung und steigendem erhaltene Filterkuchen wird mit 43 Teilen Vanadium-Wasserdampfgehalt.
5 pentoxid vermischt und 2 bis 4 Stunden verknetet. An-
Die Umsetzung wird in Gegenwart eines Oxida- schließend wird bei 110 bis 150°C getrocknet und an-
tionskatalysators durchgeführt, der die aktiven Korn- schließend stufenweise auf 200, 300, 400, 500, 600, 700
ponenten Antimon und/oder Titan sowie Vanadium bis auf 750° C in Luft erhitzt. Die Calcinierungsdauer
ferner als Zusatzkomponenten mindestens eines der beträgt 16 Stunden. Die so erhaltene Masse wird mit
Oxide von Zinn, Mangan, Nickel oder Kupfer in io 3 Gewichtsprozent Graphit vermischt und zu Tabletten
Form einer innigen Mischung der Oxide bzw. Sauer- verpreßt. Das Atomverhältnis Antimon zu Vanadium
stoff säuren und/oder in Form von Vanadaten bzw. zu Zinn beträgt 6:1,6: 2,7.
verbindungsartigen Mischphasen enthält. In den Kata- 100 Volumteile des so hergestellten Katalysators
lysatoren, die erfindungsgemäß verwendet werden, werden in einem Rohr von 15 mm innerem Durchmes-
beträgt das Atomverhältnis Antimon und/oder Titan 15 ser fest angeordnet, das durch eine Salzschmelze be-
zu Vanadium zu Zusatzkomponenten 6: 0,1 bis 12:0,01 heizt wird. Durch das Rohr leitet man stündlich bei
bis 12, insbesondere 6:0,2 bis 8:0,1 bis 6. Darüber einer Temperatur von 2500C ein Gemisch auf 1500Vo-
hinaus können die Katalysatoren noch einen Gehalt an lumteilen n-Buten, 40 000 Volumteilen Luft und
Oxiden von Wolfram und/oder Molybdän haben. 25 000 Volumteilen Wasserdampf. Nach gaschromato-
Die Katalysatoren können als sogenannte Voll- »o graphischer Analyse werden 89 Molprozent des eingekatalysatoren
oder auf Träger, wie Kieselsäure, Alu- setzten Butens umgesetzt. Die Ausbeute an Essigsäure
miniumoxid und Aluminiumsilikate, z. B. Steatit, beträgt 77 Molprozent, bezogen auf eingesetztes
Bimsstein oder Siliciumcarbid, aufgebracht verwendet Buten, die an Maleinsäure 3 Molprozent,
werden. Besonders gute Ergebnisse erhält man, wenn . .
die genannten Katalysatoren durch Erhitzen eines Ge- 35 B e 1 s ρ 1 e 1 2
misches aus Oxiden, Hydroxiden oder Oxidhydraten Man verwendet einen nach Beispiel 1 hergestellten der genannten Metalle auf 400 bis 8005C oder eines Katalysator, bei dem jedoch nur 128 Teile Antimon-Gemisches aus leichtzersetzlichen Verbindungen der ge- trioxid eingesetzt werden. Das Atomverhältnis Antinannten Metalle, die beim Erhitzen in die genannten mon zu Vanadium zu Zinn beträgt 6: 3,2 : 5,5. 75 Vo-Oxide übergehen, auf Temperaturen von 200 bis 30 lumteile des so hergestellten Katalysators werden in 8000C hergestellt wurden. Geeignete leicht zersetzliche dem Rohr fest angeordnet, durch das Rohr leitet man Verbindungen sind beispielsweise Vanadyloxalat, stündlich bei einer Temperatur von 250°C ein Ge-Ammoniumvanadat, Ammoniummolybdat, Ammo- misch aus 1500 Volumteilen n-Buten, 40 000 Volumniumwolframat, ferner die Oxalate, Chloride, Sulfate teilen Luft und 25 000 Volumteilen Wasserdampf. Nach oder Nitrate der zusätzlich verwendeten Metalle. 35 gaschromatographischer Analyse beträgt der Umsatz Vanadinreiche Katalysatoren können als V8O5- an Buten 92 Molprozent. Die Ausbeute an Essigsäure Schmelze auf das Trägermaterial, 2. B. Kugeln aus beträgt 76 Molprozent, bezogen auf eingesetztes Buten, Steatit oder Siliciumcarbid, aufgebracht werden. Der- die an Maleinsäure 5 Molprozent,
artige Katalysatoren benötigen allerdings erhöhte . . . Ί
Temperaturen bis 4000C für höhere C4-Umsätze. 40 Beispiel.
werden. Besonders gute Ergebnisse erhält man, wenn . .
die genannten Katalysatoren durch Erhitzen eines Ge- 35 B e 1 s ρ 1 e 1 2
misches aus Oxiden, Hydroxiden oder Oxidhydraten Man verwendet einen nach Beispiel 1 hergestellten der genannten Metalle auf 400 bis 8005C oder eines Katalysator, bei dem jedoch nur 128 Teile Antimon-Gemisches aus leichtzersetzlichen Verbindungen der ge- trioxid eingesetzt werden. Das Atomverhältnis Antinannten Metalle, die beim Erhitzen in die genannten mon zu Vanadium zu Zinn beträgt 6: 3,2 : 5,5. 75 Vo-Oxide übergehen, auf Temperaturen von 200 bis 30 lumteile des so hergestellten Katalysators werden in 8000C hergestellt wurden. Geeignete leicht zersetzliche dem Rohr fest angeordnet, durch das Rohr leitet man Verbindungen sind beispielsweise Vanadyloxalat, stündlich bei einer Temperatur von 250°C ein Ge-Ammoniumvanadat, Ammoniummolybdat, Ammo- misch aus 1500 Volumteilen n-Buten, 40 000 Volumniumwolframat, ferner die Oxalate, Chloride, Sulfate teilen Luft und 25 000 Volumteilen Wasserdampf. Nach oder Nitrate der zusätzlich verwendeten Metalle. 35 gaschromatographischer Analyse beträgt der Umsatz Vanadinreiche Katalysatoren können als V8O5- an Buten 92 Molprozent. Die Ausbeute an Essigsäure Schmelze auf das Trägermaterial, 2. B. Kugeln aus beträgt 76 Molprozent, bezogen auf eingesetztes Buten, Steatit oder Siliciumcarbid, aufgebracht werden. Der- die an Maleinsäure 5 Molprozent,
artige Katalysatoren benötigen allerdings erhöhte . . . Ί
Temperaturen bis 4000C für höhere C4-Umsätze. 40 Beispiel.
Das Verfahren nach der Erfindung führt man bei- 50 VoJumteile des in Beispiel 1 beschriebenen Kataspielsweise
durch, indem man einen geformten Kataly- lysators werden in einem Rohr fest angeordnet. Durch
sator der beschriebenen Zusammensetzung in einem das Rohr leitet man stündlich 1500 Teile Isobuten,
Reaktionsrohr fest anordnet und bei den angegebenen 120 000 Teile Luft und 15 000 Volumteile Wasser-Temperaturen
ein Gemisch aus Butenen und moleku- 45 dampf bei einer Temperatur von 3OC0C. Nach gaslaren
Sauerstoff enthaltendem Gas sowie Wasserdampf chromatographischer Analyse beträgt der Umsatz an
im beschriebenen Verhältnis über die Katalysator- Isobuten 80 Molprozent. Die Ausbeute an Essigsäure
schicht leitet. Die erhaltenen heißen Reaktionsgase beträgt 49 Molprozent, bezogen auf eingesetztes Isowerden
rasch abgekühlt und gewaschen, wobei sich die buten.
gebildete Essigsäure beispielsweise mit Wasser, dem 5° B e i s ρ i e 1 4
Kondensat oder hochsiedendem Extraktionsmittel löst.
Kondensat oder hochsiedendem Extraktionsmittel löst.
Vorteilhaft wird die Lösung im Kreis geführt und dann 30 Volumteile des in Beispiel 1 beschriebenen Kata-
aus der angereicherten Lösung Essigsäure durch Destil- lysators werden in einem Rohr von 20 mm Durch-
lation oder Extraktion rein isoliert. messer und 2 m Länge fest angeordnet und darüber
Die nach dem Verfahren der Erfindung hergestellte 55 stündlich bei einer Temperatur von 3400C stündlich
Essigsäure eignet sich zur Herstellung von Estern, die 750 Volumteile Isobuten, 750 Volumteile n-Buten
als Lösungsmittel verwendet werden. 60 000 Volumteile Luft und 22 000 Volumteile Dampf
Die in folgenden Beispielen angegebenen Teile sind geleitet. Nach gaschromatographischer Analyse wer-
Gewichtsteile, sie verhalten sich zu den Raumteilen wie den 87 Molprozent des Butengemisches umgesetzt. Die
kg; 1. 60 Ausbeute an Essigsäure beträgt 48 Molprozent, bezogen
auf eingesetzte Butene, die an Maleinsäure 13 MoI-
BeisPie11 Prozent.
257 Teile Antimontrioxid werden in einer Mischung R . - . ,
aus 611 Teilen 62gewichtsprozentiger Salpetersäure e 1 s ρ 1 e
und 1600 Teilen Wasser suspendiert. Die Mischung wird 65 180 Teile Antimontrioxid, auf geschlämmt in einer
auf 950C erhitzt und dann 95 Teile Zinnpulver por- Mischung aus 1600 Teilen Wasser und 611 Teilen
tionsweise zugegeben. Naui beendeter Zugabe wird 67prozentiger Salpetersäure, werden zum leichten Sie-
30 Minuten unter Rühren weiter erhitzt und dann den erhitzt, dann werden 100 Teile Zinnpulver züge-
geben. Nach beendeter Zugabe wird etwa 10 Minuten nachgerührt, auf etwa 400C abgekühlt und heiß filtriert.
Der Filterkuchen wird bei 6O0C in einer Lösung von
30 Teilen Mangannitrat Mn(NO3),, 6H2O und 24Teilen
Kupfernitrat Cu(NO3)s -3H1O in 1500 Teilen
Wasser auf geschlämmt, und anschließend wird mit einer 15prozentigen wäßrigen Ammoniaklösung oder 5prozentigen
Natriumhydrogencarbonatiösung neutralisiert. Nach dem Filtrieren wird der Filterkuchen mit
Wasser gewaschen und dann mit einer Lösung von 60 Teilen Vanadinpentoxid in einer Mischung aus
90 Teilen Oxalsäure und 250 Teilen Wasser vereinigt, eingedampft und 3 Stunden geknetet. Die Masse wird
schließlich bei 110° C getrocknet und in Luft stufenweise innerhalb 12 Stunden auf 750° C erhitzt. Nach
weiteren 4 Stunden wird die Masse abgekühlt und nach Zusatz von 3 Gewichtsprozent Graphitpulver und 5 bis
8% Wasser zu 3 · 3 mm Tabletten verpillt.
Man verfährt wie in Eeispiel 5 beschrieben, verwendet jedoch anstatt Mangannitrat 30 Teile Nickelnitrat
Ni(NO8)S, · 6H2O.
Beispiel 7
(Vergleichsbeispiel)
(Vergleichsbeispiel)
Ein Katalysator wird hergestellt nach der Vorschrift Beispiel 1 der deutschen Auslegeschnft 1279011.
Die mit den nach Beispiel 5 bis 7 erreichten Ergebnisse sind in der Tabelle zusammengefaßt.
Die Ausbeuten beziehen sich auf eingesetztes Butylen.
Katalysator Atomverhältnis |
Kataly | Gasme n-Butylen |
:ngen, VoIu Luft |
mteile Wasser dampf |
Bad | Butyien- | Ausbeuten, | •ozent Malein säure |
|
Beispiel | Sb: V: Sn : Mn: Cu | sator menge Volum teile |
1500 | 40 000 | 24 000 | tempe ratur 0C |
umsatz Mol prozent |
MoIp Essig säure |
3 |
5 | 6: 3,2: 4,1: 0,5 : 0,5 | 100 | 240 | 93 | 68 | ||||
Sb : V: Sn : Ni: Cu | 1500 | 40 000 | 24 000 | 2 | |||||
6 | 6: 3,2: 4,1: 0,5: 0,5 | 100 | 250 | 94 | 77 | ||||
Vergleichs | |||||||||
beispiel : | Titanvanadat | 2000 | 40 000 | 25 000 | 1 | ||||
7 | Ti: V = 1: 0,98 | 100 | 240 | 71 | 13 | ||||
Claims (1)
1 2
Oxidation von Butenen oder Butene enthaltenden C4-
Patentanspruch: Destillationsscnritten mit molekularen Sauerstoff ent
haltenden Gasen in der Gasphase in Gegenwart von
Verfahren zur Herstellung von Essigsäure durch Wasserdampf bei Temperaturen von 180 bis 4000C in
Oxidation von Butenen oder Butene enthaltenden 5 Gegenwart eines Oxidationskatalysators der Sauerstoff
C4-Destillationsschritten mit molekularen Sauer- enthaltende Verbindungen von Antimon und/oder
stoff enthaltenden Gasen in der Gasphase in Gegen- Titan sowie Vanadium, wobei das Atomverhältnis von
wart von Wasserdampf bei Temperaturen von 180 Antimon und/oder Titan zu Vanadium 6: 0,1 bis 12
bis 4000C in Gegenwart eines Oxidationskataly- beträgt, und als Zusatzkomponente mindestens eines
sutors, der Sauerstoff enthaltende Verbindungen von io der Oxide von Zinn, Mangan, Nickel, oder Kupfer entAntimon
und/oder Titan sowie Vanadium, wobei hält, vorteilhafter als bisher erhält, wenn man die Umdas
Atomverhältnis von Antimon und/oder Titan setzung in Gegenwart eines Katalysators durchführt,
zu Vanadium 6 zu 0,1 bis 12 beträgt, und als Zu- der das Antimon und/oder Titan sowie die Zusatzkomsatzkomponente
mindestens eines der Oxide von ponenten im Atomverhältnis 6:0,01 bis 12 enthält.
Zinn, Mangan, Nickel, oder Kupfer enthält, 15 Das neue Verfahren hat den Vorteil, daß technisch
dadurch gekennzeichnet, daß man verwertbare Ausbeuten an Essigsäure, bezogen auf
die Umsetzung in Gegenwart eines Katalysators eingesetztes Buten, sowie hohe Umsätze an Buten erdurchführt,
der das Antimon und/oder Titan sowie zielt werden. Ausgehend von n-butenhaltigen C4-Gedie
Zusatzkomponenten im Atomverhältnis wie mischen, werden außerdem auch Ausbeuten an Malein-6:
0,01 bis 12 enthält. 20 säure bis zu 60 Gewichtsprozent der Essigsäureaus
beuten erhalten, wodurch das Verfahren besonders wirtschaftlich wird.
Das neue Verfahren zeichnet sich insbesondere dadurch aus, daß bereits im einfachen Durchgang hohe
25 Ausbeuten, bezogen auf eingesetztes Buten, erzielt
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur werden. Dadurch kann entweder auf eine DurchHerstellung
von Essigsäure durch Oxidation von Bute- führung des nicht umgesetzten Ausgangsstoffes vernen
mit molekularen Sauerstoff enthaltenden Gasen ziehtet werden oder die Rückführung bei einem wirtin
der Gasphase in Gegenwart von Antimon und Vana- schaftlich günstigeren Kreisgas zu Frischgas-Verhältdium
enthaltenden Oxidationskatalysatoren. 30 nis durchgeführt werden als bei den bekannten Ver-
In der deutschen Offenlegungsschrift 1 921 503 wer- fahren.
den Vanadium sowie Eisen oder Nickel enthaltende Als Ausgangsstoffe werden Butene, z. B. Buten-1,
Katalysatoren für die Oxidation von Butenen beschrie- Buten-2 oder Isobuten allein oder in Mischungen, verben.
Mit dem beschriebenen Verfahren werden jedoch wendet. Geeignete Ausgangsstoffe sind auch C4-keine
Umsätze an Butenen sowie Ausbeuten an Essig- 35 Schnitte, die bei der Destillation von Erdöl- oder beim
säure, bezogen auf eingesetztes Buten, erreicht, die Kracken von Kohlenwasserstoffen anfallen, nachdem
eine aussichtsreiche Verwirklichung des Verfahrens im das darin enthaltende Butadien entfernt wurde. Dertechnischen
Maßstab gestatten. artige C4-Schnitte können neben den genannten Bute-
Weiter wird in der deutschen Auslegeschrift 1 269119 nen gesättigte Kohlenwasserstoffe bis zu 60 Molproein
Verfahren zur Herstellung von Essigsäure durch 40 zent enthalten. Besonders technische Bedeutung haben
Oxidation von n-Butenen mit molekularen Sauerstoff Q-Schnitte, aus denen nach Abtrennung des Butadiens,
enthaltenden Gasen bei Temperaturen von 200 bis Isobutens auch das Buten-1 herausgenommen wird.
400° C in Gegenwart von Antimonvanadat beschrieben. Die molekularen Sauerstoff enthaltenden Gase
Zwar werden schon bei 26O0C Umsätze bis zu 85% er- haben im allgemeinen einen Sauerstoffgehalt von 10
zielt, doch sind die Ausbeuten an Essigsäure mit maxi- 45 bis 30 Volumprozent, vorzugsweise verwendet man
mal 45% als niedrig zu bezeichnen. Ferner wurden für Gase, die 15 bis 25 Volumprozent molekularer! Sauerdie
Oxidation von Butenen zu Essigsäure auch schon stoff enthalten, insbesondere Luft. Neben molekularem
Zinnvanadat (französische Patentschrift 1470 474) Sauerstoff enthalten Gase im allgemeinen inerte Be-
und Titan- oder Aluminiumvanadat (deutsche Auslege- standteile wie Stickstoff, Kohlenoxid oder Argon,
schrift 1279 011) als Katalysatoren verwendet. Mit 50 Auf ein Volumteil der als Ausgangsstoffe verwendediesen Katalysatoren werder. Ausbeuten an Essigsäure, ten gasförmigen Kohlenwasserstoffe setzt man vorbezogen auf das umgesetzte Buten, von bis zu 65 % er- zugsweise 2 bis 20 Volumteile molekularen Sauerstoff zielt, jedoch nur bei Umsätzen des Butens von maxi- ein. Besonders gute Ergebnisse erhält man, wenn man mal 70 % im geraden Durchgang. Durch Rückführung auf 1 Volumteil der als Ausgangsstoff verwendeten des nicht kondensierbaren Abgases und Anwendung 55 gasförmigen Kohlenwasserstoffe 4 bis 14 Volumteile niedriger Synthesetemperaturen wird der Umsatz des molekularen Sauerstoff anwendet.
Frisch-Butens auf 85% angehoben, wobei 78% des Die Umsetzung wird in Gegenwart von Wasserumgesetzten Frisch-Butens zu Essigsäure oxidiert wer- dampf als Verdünnungsmittel durchgeführt. Vorzugsden. Dabei muß jedoch eine große Menge an Inert- weise setzt man auf 1 Volumteil der als Ausgangsgasen im Kreis geführt oder teurer Rein-Sauerstoff als 60 stoffe verwendeten gasförmigen Kohlenwasserstoffe Oxidationsmittel statt billiger Luft verwendet werden 2 bis 18, insbesondere 5 bis 15 Volumteile Wasser-(französische Patentschrift 1470 474, Beispiel 2, 2b). dampf zu.
schrift 1279 011) als Katalysatoren verwendet. Mit 50 Auf ein Volumteil der als Ausgangsstoffe verwendediesen Katalysatoren werder. Ausbeuten an Essigsäure, ten gasförmigen Kohlenwasserstoffe setzt man vorbezogen auf das umgesetzte Buten, von bis zu 65 % er- zugsweise 2 bis 20 Volumteile molekularen Sauerstoff zielt, jedoch nur bei Umsätzen des Butens von maxi- ein. Besonders gute Ergebnisse erhält man, wenn man mal 70 % im geraden Durchgang. Durch Rückführung auf 1 Volumteil der als Ausgangsstoff verwendeten des nicht kondensierbaren Abgases und Anwendung 55 gasförmigen Kohlenwasserstoffe 4 bis 14 Volumteile niedriger Synthesetemperaturen wird der Umsatz des molekularen Sauerstoff anwendet.
Frisch-Butens auf 85% angehoben, wobei 78% des Die Umsetzung wird in Gegenwart von Wasserumgesetzten Frisch-Butens zu Essigsäure oxidiert wer- dampf als Verdünnungsmittel durchgeführt. Vorzugsden. Dabei muß jedoch eine große Menge an Inert- weise setzt man auf 1 Volumteil der als Ausgangsgasen im Kreis geführt oder teurer Rein-Sauerstoff als 60 stoffe verwendeten gasförmigen Kohlenwasserstoffe Oxidationsmittel statt billiger Luft verwendet werden 2 bis 18, insbesondere 5 bis 15 Volumteile Wasser-(französische Patentschrift 1470 474, Beispiel 2, 2b). dampf zu.
Bei keinem der beschriebenen Verfahren wurden bis- Die Reaktion wird bei Temperaturen von 180 bis
her im geraden Durchgang Ausbeuten an Essigsäure, 4000C durchgeführt. Besonders gute Ergebnisse erhält
bezogen auf eingesetztes Propen oder Buten, erreicht, 65 man bei Temperaturen von 250 bis 3500C. Die Oxidadie
eine aussichtsreiche Verwirklichung des Verfahrens tion wird in der Gasphase vorgenommen, wobei es vorim
technischen Maßstab gestatten. teilhaft ist, wenn je Liter Katalysator 10 bis 120 Liter
Es wurde gefunden, daß man Essigsäure durch der als Ausgangsstoffe verwendeten gasförmigen Koh-
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19702041073 DE2041073C3 (de) | 1970-08-19 | 1970-08-19 | Verfahren zur Herstellung von Essigsäure |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19702041073 DE2041073C3 (de) | 1970-08-19 | 1970-08-19 | Verfahren zur Herstellung von Essigsäure |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2041073A1 DE2041073A1 (de) | 1972-02-24 |
DE2041073B2 true DE2041073B2 (de) | 1974-05-30 |
DE2041073C3 DE2041073C3 (de) | 1975-02-06 |
Family
ID=5780106
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19702041073 Expired DE2041073C3 (de) | 1970-08-19 | 1970-08-19 | Verfahren zur Herstellung von Essigsäure |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE2041073C3 (de) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4219671A (en) * | 1977-08-29 | 1980-08-26 | Celanese Corporation | Oxidation of butene to acetic acid |
US4257921A (en) * | 1979-08-29 | 1981-03-24 | Celanese Corporation | Catalyst for the oxidation of butene |
DE19823052A1 (de) | 1998-05-22 | 1999-11-25 | Consortium Elektrochem Ind | Schalenkatalysator zur Herstellung von Essigsäure durch Gasphasenoxidation von gesättigten und/oder ungesättigten C4-Kohlenwasserstoffen |
-
1970
- 1970-08-19 DE DE19702041073 patent/DE2041073C3/de not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE2041073C3 (de) | 1975-02-06 |
DE2041073A1 (de) | 1972-02-24 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
EHV | Ceased/renunciation |