DE1908965B1 - Verfahren zur Herstellung von Acrylsaeure durch Oxydation von Acrolein - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Acrylsaeure durch Oxydation von Acrolein

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DE1908965B1 DE19691908965 DE1908965A DE1908965B1 DE 1908965 B1 DE1908965 B1 DE 1908965B1 DE 19691908965 DE19691908965 DE 19691908965 DE 1908965 A DE1908965 A DE 1908965A DE 1908965 B1 DE1908965 B1 DE 1908965B1
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Description

Gegenstand der Patentanmeldung P 16 18 133.2 ist ein Verfahren zur Herstellung von Acrylsäure durch Oxydation von Acrolein mit Sauerstoff enthaltenden Gasen, die den Sauerstoff in 10- bis 30volumprozentiger Verdünnung in einem inerten Verdünnungsmittel enthalten, oder durch Umsetzung eines Gasgemisches, das durch Oxydation von Propylen erhalten worden ist und das 1 bis 20 Volumprozent Acrolein und daneben Acrylsäure, Essigsäure, Formaldehyd, Acetaldehyd und Kohlenwasserstoffe, wie Propylen, Propan, Butylen oder Butan, sowie außerdem ein inertes Verdünnungsmittel, wie. Stickstoff, Kohlenoxide oder Wasserdampf, bis zu 70%, bezogen auf die gesamte Gasmischung enthält, in Gegenwart von 0,5 bis 10 Volumteilen Sauerstoff, bezogen auf 1 Volumteil Acrolein bei einer Temperatur von 220 bis 450° C in Gegenwart von Katalysatoren, die neben Sauerstoff, Molybdän, Wolfram sowie Eisen und/oder Nickel und/oder Mangan und/oder Kupfer enthalten, bei Kontaktzeiten von 0,1 bis 20 Sekunden, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man Katalysatoren verwendet, in denen das Atomverhältnis von Molybdän zu Wolfram zu Eisen und/oder Nickel und/oder Mangan und/oder Kupfer wie 1 bis 20:0,01 bis 10:1 ist.
Es wurde nun gefunden, daß sich das Verfahren nach der Hauptpatentanmeldung weiter ausgestalten läßt, wenn die Katalysatoren in an sich bekannter Weise außerdem noch Vanadium, jedoch im Atomverhältnis Vanadium zu Molybdän wie 0,2 bis 6:6 enthalten.
Das neue Verfahren hat den Vorteil, daß noch höhere Umsätze" und bessere Ausbeuten an Acrylsäure erzielt werden. - > «* ,
In den verwendeten Katalysatoren beträgt "das Atomverhältnis von Molybdän zu Wolfram zu Eisen/Nickel/Mangan/Kupfer wie 1 bis 20:0,01 bis 10:1. Die verwendeten Katalysatoren enthalten außerdem Vanadium im Atomverhältnis Vanadium zu Molybdän wie 0,2 bis 6:6. Bevorzugte Katalysatoren enthalten Molybdän zu Wolfram zu Eisen/Nickel/Mangan/Kupfer im Atomverhältnis von 2 bis; 10*: 0,1 .bis 2:1. Außerdem' haben· die bevorzugten Katalysatoren einen Gehalt an Vanadium im Atomverhältnis Vanadium zu Molybdän wie 0,5 bis 4:6. Die genannten Metalle können im Katalysator als Gemisch von Oxiden oder als Verbindungen dieser Oxide untereinander vorliegen. Die Katalysatoren stellt man beispielsweise her, indem man in eine wäßrige Lösung von Ammpniummolybdat, Ammoniumwolframat und Ammoniumyanadat wäßrige Lösungen von Salzen des'Eisens und/o'def Nickels und/oder Mangans und/oder Kupfers, die beim Er- -hitzen leicht in ihre Oxide übergehen, z-B, von ChIo-riden oder Sulfaten, zulaufen läßt. Vorteilhaft führt man die Fällung in7 Gegenwart yon'StickstoffbaseiC wie Ammoniak, Trimethylamin, Pyridin oder deren Salzen bei erhöhter Temperatur, z. B. bei 50 bis 100° C, durch. Als besonders vorteilhaft hat es sich erwiesen, während der Fällung einen pH-Wert von 4 bis 0,5, insbesondere von 3 bis 1,0, einzuhalten. Es scheidet sich ein Niederschlag ab, der nach dem Auswaschen mit Wasser z. B. 10 bis 15 Stunden bei 110 bis 130° C getrocknet und anschließend vorteilhaft 3 bis 20 Stunden im Luftstrom auf 200 bis 700° C, vorzugsweise 350 bis 450° C, erhitzt wird. Nach einer anderen vorteilhaften Arbeitsweise können die Katalysatoren hergestellt werden, indem man Oxide der Metalle oder leicht zersetzliche Salze der Metalle, wie Acetate, Formiate, Oxalate, Nitrate oder Ammoniumsalze von Sauerstoffsäuren, der Metalle mischt, gegebenenfalls die Salze durch Erhitzen in die Oxide überführt und dann die erhaltene Mischung, gegebenenfalls im Luftstrom, vorzugsweise im Stickstoffstrom, auf Temperaturen, beispielsweise von 300 bis 800° C, erhitzt. Die Katalysatoren können auf Träger wie Kieselsäure, Aluminiumoxid oder Silikate aufgebracht werden.
ίο Diese sogenannten Trägerkatalysatoren enthalten vorteilhaft 90 bis 10 Gewichtsprozent, vorzugsweise 70 bis 50 Gewichtsprozent, der aktiven Katalysatormasse, bezogen auf die Summe von Katalysator und Träger.
Im übrigen unterscheidet sich das Verfahren nach der Erfindung hinsichtlich der verwendeten Ausgangsstoffe und der Reaktionsbedingungen nicht von dem Verfahren nach der Hauptpatentanmeldung.
Die nach dem Verfahren der Erfindung hergestellte Acrylsäure eignet sich zur Herstellung von Hochpolymeren.
Die in folgenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile. Sie verhalten sich zu den Raumteilen wie Kilogramm zu Liter. Die Ausbeuten an Acrylsäure beziehen sich jeweils auf eingesetztes Acrolein.
^ Beispiel 1
250 Teile Wolframsäure und 920 Teile Molybdänsäure (94 Gewichtsprozent Molybdäntrioxid) werden in der angegebenen Reihenfolge in 2000 Raumteilen einer 15gewichtsprozentigen wäßrigen Ammoniaklösung bei 25 bis 70° C portionsweise eingetragen. Zu der Lösung, die noch ungelöste Anteile enthalten kann, werden 117 Teile, Ammoniumvanadat. zugegeben. .Die erhaltene Lösung wird eingedampft und " bei 110° C etwa 12 Stunden getrocknet. Die Trockenmasse wird unter Zusatz von Wasser 1 Stunde geknetet und anschließend nach Zugabe von 606 Teilen Eisen(III)-nitrat (9 Mol Kriställwasser) weitere 3. Stunden unter portionsweiser Zugabe von Wasser verknetet. Die so erhaltene Masse;wird 12 Stunden getrocknet und anschließend 2 Stunden bei 200° C, i Stunden bei 300°C urid: 4 Stunden bei 360°C im Stickstoffstrom geglüht. Nach dem Zerkleinern und Zugabe von 2 Gewichtsprozent Graphit, bezogen auf die Katalysatormasse, wird das Gemisch zu Pillen der Dimension 3x3 mm verpreßt (Mo: W: Fe: V = 6:1:1,5 :1).
0,050 Raumteile des so hergestellten Katalysators werden in einem Reaktionsrohr fest angeordnet. Das Reaktionsrohr wird durch eine Schmelze eines Älkali-
Λ nitratgemisches beheizt. Über den Katalysator leitet man stündlich 68 Raumteile eines Gemisches aus 3jl Molprozent Acrolein, 0,4 Molprozent Propylen, 0,48 Molprozent Acrylsäure und Essigsäure, 5,5 MoI-pro'zenf Sauerstoff und''45 Molprozent Stickstoff sowie 43 Molprozent Wasserdampf neben kleineren Mengen an Oxydationsprodukten des Propylene, wie sie bei der Herstellung von Acrolein anfallen. Das Salpeterbad hält man auf einer Temperatur von 230° C. Nach gaschromatographischer Analyse erzielt man, bezogen auf eingesetztes Acrolein, einen Umsatz von 99 Molprozent. Die Ausbeute an Acrylsäure beträgt 91 Molprozent, bezogen auf eingesetztes, bzw. 92 Molprozent, bezogen auf umgesetztes Acrolein.
Man verfährt wie oben beschrieben, verwendet jedoch 25 Raumteile des Katalysators und hält eine
ORIGINAL INSPECTED
Temperatur von 245° C ein. Man erhält nach gaschromatographischer Analyse, einen Umsatz von 98,5 Molprozent an Acrolein, wobei eine Ausbeute von 90% Acrylsäure, bezogen auf eingesetztes und von 91 Molprozent, bezogen auf umgesetztes Acrolein erhalten wird.
Vergleichsbeispiel 1
Man verfährt wie im Beispiel 1 beschrieben, unterläßt jedoch den Zusatz an Ämmoniumvanadat. Mit 0,050 Raumteilen des so hergestellten Katalysators erzielt man bei 230° C einen Umsatz an 94% Acrolein und eine Ausbeute von 85 Molprozent Acrylsäure, , bezogen auf eingesetztes, bzw. 90%, bezogen auf umgesetztes Acrolein. Mit 25 Raumteilen des Katalysators erzielt man bei 245° C einen Umsatz von 89 Molprozent an Acrolein und eine Ausbeute von 83% bzw. 93 Molprozent an Acrylsäure, bezogen auf eingesetztes ' bzw. umgesetztes Acrolein (Mo: W:Fe = 6:irri,5). ■ *
Vergleichsbeispiel 2
42,4 Teile Ammoniümmolybdat, 7,0 Teile Ämmoniumvanadat sowie 6,1 Teile Ammoniumwolframat werden einzeln in Wasser gelöst und die wäßrigen Losungen vereinigt. Zu der erhaltenen Lösung gibt man 23,6 Teile Kieselsäuregel.-Die so erhaltene Suspension wird getrocknet und pulverisiert. Aus dem Pulver werden Pastillen gepreßt, die bei 400° G 5 Stunden geglüht werden (Mo: W: V = 6:0,57:1,5).
0,050 Raumteile des so hergestellten Katalysators werden in einem Reaktionsrohr, das durch eine Schmelze eines Alkalinitratgemisches beheizt wird, fest angeordnet, über den Katalysator leitet man stündlich 68 Raumteile eines Gemisches aus 3,1 Molprozent Acrolein, 0,4 Molprozent Propylen, 0^48 .Molprozent Acrylsäure und Essigsäure, 5,5 Molprozent Sauerstoff, 45 Molprozent Stickstoff und 43 Molprozent Wasserdampf neben kleineren Mengen an Oxydationsprodukten des Propylens, wie sie bei der Herstellung von Acrolein anfallen. Im Salpeterbad hält man eine Temperatur von 2300C ein. Nach gaschromatographischer Analyse erzielt man einen Umsatz von 55 Molprozent, bezogen auf eingesetztes Acrolein, und eine Ausbeute an Acrylsäure von 43 Molprozent, bezogen auf eingesetztes, bzw. 78 Molprozent, bezogen auf umgesetztes Acrolein.
Wird die Reaktionstemperatur auf 2500C erhöht, so erzielt man einen Umsatz von 90%, bezogen auf eingesetztes Acrolein, und eine Ausbeute an Acrylsäure von 69 Molprozent,'bezogen auf eingesetztes, bzw. 77 Molprozent, bezögenauf umgesetztes Acrolein.
Beispiel Katalysator Menge
des
Kataly
sators
(ml)		 Gas
menge
(1/Std.)		 Gaszusammensetzung
vor der Umsetzung
(%)		 Tempe
ratut'
(°C)		 Acrplein-
unisatz
(%)		 Acrylsäure,
bezogen auf
eingesetztes
Acrolein
(%)		 Acrylsäure,
bezogen auf
umgesetztes
Acrolein·
(%)
2 Mo: W: V: Fe
6:1:6:1,5		 70,4 0,33 Acrylsäure
2,89 Acrolein
0,7 C3H6
5,8 O2
43 H2O-Dampf		 230 ~100 60 60
3 6:1:3:1,5 50 72 0,24 Acrylsäure
3,1 Acrolein
0,4 C3H6
5,8 O2
43 H2O-Dampf		 240 96 81,7 85,0 .
4 6:1:0,2:1,5 70,4 0,45 Acrylsäure
2,85 Acrolein
0,52C3H6
5,6 O2
43 H2O-Dampf		 250 98,5 84 90,3
5 Mo:W:V:Mn
6:1:1,5 :1,5		 72 270 92,5 69 74,6
6 Mo:W:V:Ni
6:1:1,5 :1,5		 50 72: 0,24 Acrylsäure
3,1 Acrolein
0,4 C3H6
5,5 O2
45 H2O-Dampf		 270 83,8 56,5 67,5
7 Mo:W:V:Mn:Cu
6:1:1,5:0,75:0,75		 72 270 99 74,2 75
8 Mo:W:V:Ni:Cu
6:1:1,5:0,75:0,75		 72 . 270 97 86 80,7
5 Menge
des
Kataly
sators
(ml)		 1 908 965 Tempe
ratur		 6 Acrylsäure,
bezogen auf
eingesetztes
Acrolein		 Acrylsäure,
bezogen auf
umgesetztes
Acrolein
50 57 57
Beispiel Katalysator .Gas
menge
(1/Std.)		 Fortsetzung
Vergleichs
beispiel 3		 Mo:W:V:Fe 1
6:1:10:15 J		 70
«*j, Vt 		Gaszusammensetzung
vor der Umsetzung		 Acrolein-
umsatz
.0,6- -Acrylsäure^'
.^2;6, Acröfein . ,
' P- s- ". * * ' " ' t
5,5 O2
43 H2O-Dampf		 ~ioo

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von Acrylsäure dureh Oxydation von Acrolein mit sauerstoffenthaltenden Gasen, die den Sauerstoff in 10- bis 30volumprozentiger Verdünnung in einem inerten Verdünnungsmittel enthalten, oder durch Umsetzung eines Gasgemisches, das durch Oxydation von Propylen erhalten wird und das 1 bis 20 Volumprozent Acrolein und neben Acrylsäure, Essigsäure, Formaldehyd, Azetaldehyd und Kohlenwasserstoffen, wie Propylen, Propan, Butylen oder Butan, sowie außerdem ein inertes Verdünnungsmittel, wie Stickstoff, Kohlenoxide oder Wasser- dampf bis zu 70%, bezogen auf die gesamte Gasmischung, enthält, in Gegenwart von 0,5 bis 10 Volumteilen Sauerstoff, bezogen auf 1 Volumteil Acrolein bei einer Temperatur von 220 bis 450° C in Gegenwart von Katalysatoren, die neben Sauerstoff, Molybdän, Wolfram sowie Eisen und/ oder Nickel und/oder Mangan und/oder Kupfer enthalten, bei Kontaktzeiten von 0,1 bis 20 Sekunden, nach der Patentanmeldung P 16 18 133.2, dadurch gekennzeichnet, daß die verwendeten Katalysatoren außerdem noch in ansich bekannter Weise Vanadium, jedoch im Atomverhältnis Vanadium zu Molybdän wie 0,2 bis 6:6, enthalten.
    ORIGINAL INSPECTED
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