DE1296622B - Verfahren zur Herstellung von Acrylsaeurenitril oder Methacrylsaeurenitril durch Umsetzung von Propylen oder Isobutylen mit Sauerstoff und Ammoniak - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Acrylsaeurenitril oder Methacrylsaeurenitril durch Umsetzung von Propylen oder Isobutylen mit Sauerstoff und Ammoniak

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DE1296622B
DE1296622B DET23107A DET0023107A DE1296622B DE 1296622 B DE1296622 B DE 1296622B DE T23107 A DET23107 A DE T23107A DE T0023107 A DET0023107 A DE T0023107A DE 1296622 B DE1296622 B DE 1296622B
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Description

1 2
Es sind zahlreiche Verfahren zur Herstellung von Der Katalysator kann nach einer den bekannten
Acryl- oder Methacrylsäurenitril durch Umsetzung von Verfahrensweisen, wie durch Eintauchen oder durch Propylen oder Isobutylen mit molekularem Sauerstoff Fällung, hergestellt werden. Beispielsweise kann man und Ammoniak im Gaszustand bei erhöhter Tempera- das Metalloxid als Bestandteil des Katalysators aus tür in Gegenwart von Gemischen aus Metalloxiden 5 einem Nitrat, Carbonat, Hydroxid, dem Salze einer auf Trägern als Katalysatoren bekannt. Da die ent- organischen Säure, Ammoniumsalz, Halogenid, Oxid, standenen Nebenprodukte, besonders das Acetonitril, aus dem Metallsalz flüchtiger anorganischer Säuren sehr ähnliche Siedepunkte haben wie die gewünschten oder den Metallsäuren, welche diese Metallatome ent-Nitrile, ist die Herstellung von nahezu reinem Acryl- halten (z. B. Vanadinsäure), durch Calcinieren bei oder Methacrylsäurenitril im technischen Maßstab io 400 bis 7000C herstellen und dieses in einem Lösungssehr wichtig. Solange der Umwandlungsgrad von mittel, wie Wasser, Ammoniakwasser, Wasserstoff-Propylen oder Isobutylen niedrig ist, kann die Bildung peroxid, einer anorganischen Säure, wie Salpetersäure, von Nebenprodukten leicht vermieden werden. Zwar oder einer organischen Säure oder in organischen wird nach den in der französischen Patentschrift Lösungsmitteln lösen, die Lösung auf einen Träger 1 278 289 genannten niedrigen Umwandlungsgraden 15 aufbringen, den Katalysator trocknen und bei 400 bis des Olefins in Gegenwart eines Katalysators aus 7000C calcinieren. Man kann auch die Salze oder Eisenoxid, Fe2O3, Vanadinpentoxid, V2O5, Wismut- Oxide der entsprechenden Metalle mit einem pastentrioxid, Bi2O3, und Phosphorpentoxid, P2O5, auch eine artigen Träger mischen, die Masse trocknen, gegebenen-Ausbeute an Acrylsäurenitril von 63 % und an Aceto- falls noch calcinieren und dann durch Sieben die entnitril von 1,4%, bezogen auf umgesetztes Propylen, ao sprechende Teilchengröße herstellen, erhalten. Setzt man jedoch diesen Katalysator unter Das Verfahren der Erfindung wird durch den Bedingungen ein, daß die Umwandlung des Propylene Wertigkeitszustand der Metalloxide nicht beeinflußt, rund 50°/o beträgt, so erhält man eine Ausbeute von Beispielsweise kann das Vanadinoxid als Vanadintrinur 30,1% Acrylsäurenitril und 4,2% Acetonitril oder pentoxid oder als deren Mischung verwendet neben 3,0 % Cyanwasserstoff, bezogen auf umgesetztes as werden. Es wird jedoch das Metalloxid in seiner Propylen. Der hohe Gehalt an unerwünschtem höchsten Wertigkeitsstufe eingesetzt. Acetonitril als Nebenprodukt ist kennzeichnend für die Dagegen hängt der Erfolg des Verfahrens der bisher bekannten Verfahren mit einem hohen Um- Erfindung vom angewandten Mengenverhältnis der wandlungsgrad. Metalle zum Träger im Katalysator ab. Nach dem
Nach dem Verfahren der französischen Patentschrift 30 Verfahren der Erfindung beträgt das molare Verhältnis 1280 525 wird in Gegenwart eines Katalysators aus von Träger zu Vanadin gleich 100:1 bis 20, vorzugs-Wolfram und Telluroxid auf Kieselsäuregel als Träger weise 100:10. Das Molverhältnis der Mischung aus eine Ausbeute von 47,7% Acrylsäurenitril und 7,9 % den einzeln zugegebenen Oxiden des Vanadins, Eisens, Acetonitril neben 9,6 % Cyanwasserstoff, bezogen auf Wismuts und Bors ist 1: 0,5 bis 5: 0,5 bis 5: 0,05:1. umgesetztes Propylen, erzielt. Nach dem Verfahren 35 Neben Siliciumdioxidgel und Siliciumcarbid kann der Erfindung werden jedoch weit geringere Mengen als Träger noch Aluminiumoxid, Bimsstein und an diesen unerwünschten Nebenprodukten gebildet. Diatomeenerde verwendet werden.
Das Verfahren der Erfindung besteht somit darin, Die Umsetzung erfolgt bei Temperaturen von 350
daß bei einem technisch vertretbaren Propylen- oder bis 6000C, vorzugsweise bei 390 bis 4800C, bei einem Isobutylenumsatz das Acrylsäurenitril oder Methacryl- 40 Druck von 1 bis 50 kg je 1 cm2, vorzugsweise 1 bis säurenitril in guten Ausbeuten ohne erhebliche Bildung 5 kg je 1 cm2, und einer Verweilzeit von 0,1 bis von Nebenprodukten hergestellt werden kann. 100 Sekunden, vorzugsweise 1 bis 10 Sekunden, je
Die Erfindung betrifft daher ein Verfahren zur nach der Zusammensetzung des Katalysators. Herstellung von Acryl- oder Methacrylsäurenitril Als molekularer Sauerstoff wird zweckmäßig Luft durch Umsetzung von Propylen oder Isobutylen mit 45 verwendet. Nach dem Verfahren der Erfindung wird molekularem Sauerstoff, besonders Luft, und Ammo- vorteilhaft in Gegenwart von Stickstoff, Propan, niak im Gaszustand, zweckmäßig in Abwesenheit von Äthan, Methan, Argon, Kohlendioxid und Dampf als Stickstoff, gasförmigen gesättigten Kohlenwasser- Verdünnungsgas durchgeführt, jedoch wird der Wasserstoffen und besonders Wasserdampf als Verdünnungs- dampf bevorzugt.
mittel, bei Temperaturen von 350 bis 6500C, Vorzugs- 50 Das Molverhältnis von Olefin zu Ammoniak zu weise 390 bis 48O0C, einem Druck von Ibis 50 kg/cm2, Sauerstoff zu Wasserdampf beträgt 3 bis 35:3 bis besonders 1 bis 5 kg/cm2, und einer Verweilzeit von 35:1 bis 20:0 bis 120, gegebenenfalls unter Zusatz 0,1 bis 100 Sekunden, vorzugsweise 1 bis 10 Sekunden, von 0 bis 200 Teilen der anderen inerten Gase, wie in Gegenwart von auf Trägern aufgebrachten Oxiden Stickstoff, Propan, Äthan, Methan, Argon. Die Verdes Vanadins, Eisens und Wismuts als Katalysatoren, 55 Wendung von etwas überschüssigem Ammoniak gegendas darin besteht, daß man die Umsetzung in Gegen- über der erforderlichen stöchiometrischen Menge wird wart einer Mischung aus den Oxiden des Vanadins, bevorzugt.
Eisens, Wismuts und Bors im Molverhältnis von Das Verfahren wird fortlaufend oder ansatzweise im 1: 0,5 bis 5: 0,5 bis 5: 0,005 bis 1 durchführt, die auf Festbett, Fließbett, vorzugsweise jedoch im Wirbelbett Siliciumoxid, Aluminiumoxid, Siliciumcarbid, Bims- 60 durchgeführt. Die angewandte Temperatur beeinflußt stein oder Diatomeenerde als Träger im Molverhältnis den Reaktionsablauf insofern, als mit steigender von Vanadin zu Träger gleich 1 bis 20:100, Vorzugs- Temperatur die Umsetzungsgeschwindigkeit zunimmt, weise 10:100, aufgebracht ist. Anfangs überwiegt die Bildung von Cyanwasserstoff,
Die Metalloxide, welche zur Herstellung des dann die des Acrylsäurenitrils und schließlich nach Katalysators verwendet werden, sind: Vanadintrioxid 65 weiterer Temperaturerhöhung die des Acetonitrils. Es und Vanadinpentoxid, Eisen(II)-oxid, Eisen(III)-oxid ist also möglich, den Temperaturbereich so zu wählen, und Eisen(II, III)-oxid, Wismuttrioxid und Wismut- daß je Durchgang die größte Menge Acrylsäurenitril pentoxid. gebildet wird, während gleichzeitig die Bildung von
3 4
Acetonitril und Cyanwasserstoff dadurch sehr niedrig b) Wurde die Umsetzung unter den gleichen
gehalten wird. Bedingungen, jedoch in Gegenwart eines borsäure-
Zur Abtrennung des Acryl- bzw. Methacrylsäure- freien Katalysators mit der Formel
nitrils von dem nicht umgesetzten Ausgangsstoff und
den entstandenen Nebenprodukten sowie zur Reini- 5 (V2Os)1' (Fe2O3)2 * O^O^ — (SiO2)10
gung werden die üblichen Methoden angewendet, wie
Waschen der rohen Gase mit kaltem Wasser oder wobei die Zahlen außerhalb der Klammern den Molorganischen Lösungsmitteln, Abtrennung der Lösung Verhältnissen entsprechen, durchgeführt, so wurden durch fraktionierte Destillation und Extraktion ^10/ AcryIsäurenitril
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung. 10 ' ,
Beispiel 1 17,5 °/0 Acetonitril
a) 200 g Siliciumdioxidgel mit einer Korngröße von erhalten.
0,075 bis 0,15 mm wurden mit 300 ml einer wäßrigen c) Wurde dagegen ein Katalysator aus 40 Mol-Lösung von 78 g Ammoniummetavanadat, NH4VO3, 15 prozent Fe8O3, 40 Molprozent Bi2O3, 10 Molprozent in 15°/oigem wäßrigem Wasserstoffperoxid getränkt V2O8 und 10 Molprozent P2O6 auf Kieselsäure nach und getrocknet. Anschließend wurden 324 g Wismut- dem Verfahren der französischen Patentschrift 1278 289 nitrat, Bi(NO3)3 · 5 H2O, in 200 ml verdünnter 5°/oiger unter den vorstehenden genannten Bedingungen einSalpetersäure gelöst und in der gleichen Weise das gesetzt, so wurden
Kieselsäuregel mit der erhaltenen Lösung getränkt und ao
dann getrocknet. 540 g Eisen(III)-nitrat, 30,1 % AcryIsäurenitril,
4,2% Acetonitril und
Fe(NO3)3 · 9 H2O 3% Cyanwasserstoff
wurden in 200 ml Wasser gelöst und das Kieselsäuregel 35 erhalten.
mit der erhaltenen Lösung getränkt und dann getrock- d) Wurde unter den gleichen Bedingungen ein
net. Schließlich wurden 8,3 g Borsäure, H2BO3, in Katalysator aus 78 g Ammonium-metavanadat, 29,8 g
100 ml Wasser gelöst und in der gleichen Weise das Ammoniummolybdat, 324 g Wismutnitrat und 540 g
Kieselsäuregel getränkt und getrocknet. Das auf diese Ferrinitrat auf 200 g Kieselsäuregel verwendet, so
Weise behandelte Kieselsäuregel wurde dann 10 Stun- 30 betrug der Umsatz
den bei 58O°C calciniert und durch ein Sieb mit einer
lichten Maschenweite von 0,075 bis 0,150 mm getrieben. an Propylen 62%,
Der erhaltene Katalysator entspricht der Formel an Ammoniak 63 %
und
(V2Os)1 · (Fe2O3), · (Bi2O3), · (B2O3)0,2 — (SiO2)J0 35 an Sauerstoff 92%;
in AcryIsäurenitril wurden 23 %,
wobei die Zahlen außerhalb der Klammern die Mol- in Acetonitril 5,9 %
Verhältnisse wiedergeben. und
Der Katalysator wurde in ein stehendes Rohr aus in Cyanwasserstoff 4,6%
einem wärmebeständigen Glas mit einem Innendurch- 40
messer von 35 mm und einer Länge von 500 mm bis umgewandelt, bezogen auf eingesetztes Propylen.
zu einer Tiefe von 180 mm als Fließbett eingebracht. Die Ausbeute an
Durch dieses Rohr wurden Propylen, Ammoniak, A„„,ioa„™niir;i K«hnm -7100/
Luft und Wasserdampf mit einer Geschwindigkeit von AcryIsäurenitril betrug 71,8%,
300, 200,1500 bzw. 700 ml, jeweils je Minute, geleitet. 45 an Aceiommi lz'y '<··
Die Umsetzungstemperatur betrug während der Aus diesen Versuchen ergibt sich, daß in Gegenwart
4stündigen Umsetzungszeit 4200C. Das bei der eines boroxidhaltigen Katalysators das Acetonitril als
Umsetzung erhaltene Gas wurde gaschromatogra- Nebenprodukt in sehr geringen Mengen von höchstens
phisch untersucht. 0,5 bzw. 0,6 % gebildet wurde. Wird jedoch an Stelle
Die Umsetzung betrug: 50 von Bor Molbdänoxid verwendet, so beträgt die
bei Propylen 43 °/ Umwandlung in Acetonitril 5,9 %, und falls Phosphor-
bei Ammoniak..................... 50% pentoxid an Stelle von Boroxid verwendet wurde,
un(j ° beträgt die Umwandlung in Acetonitril 4,2%. Es
bei Sauerstoff 32 °/ ergibt sich hieraus, daß der Katalysator der Erfindung
55 aus Boroxid, Vanadinoxid, Wismutoxid und Eisen-
die Umwandlung, bezogen auf das eingesetzte Pro- oxid sehr selektiv bei der Herstellung von Acrylsäurepylen, nitril oder Methacrylsäurenitril wirkt.
in AcryIsäurenitril 17,6 %
in Acetonitril nicht mehr als 0,5% Beispiel 2
und 6o
in Cyanwasserstoff 1,6°/ In der gleichen Weise wie im Beispiel 1 wurde ein
Katalysator der Formel
Die Ausbeute an AcryIsäurenitril betrug 41%,
bezogen auf Propylen, 53 % bezogen auf Ammoniak. (V2Os)1" (Fe2O3)2 · (Bi2O3)J11 · (B2O3)0fl6 — (SiO2)10
9,1 g eines flüssigen Produktes wurden in einer mit 65
Trockeneis und Methanol gekühlten Falle gesammelt; wobei die Zahlen außerhalb der Klammern den dieses bestand aus 94,5 % AcryIsäurenitril und 1,9% Molverhältnissen entsprechen, aus 200 g Kieselsäure-Acetonitril. gel, 78 g Ammoniummetavanadat, 357 g Wismut-
ίο
nitrat, 540 g Eisen(III)-nitrat und 6,1 g Borsäure hergestellt. Die Umsetzung erfolgte in der gleichen Weise wie im Beispiel 1, jedoch bei einer Reaktionstemperatur von 4500C. Es wurden
47% Propylen,
61 % Ammoniak
und
81 % Sauerstoff
umgesetzt.
Die Ausbeute, bezogen auf Propylen, betrug
an Acrylsäurenitril 15,9 °/0,
an Acetonitril 0,6°/0
und
an Cyanwasserstoff 2,3 °/0;
die Ausbeute an Acrylsäurenitril, bezogen auf verbrauchte Stoffe, 34%, bezogen auf Propylen, und ao %, bezogen auf Ammoniak.
19,4 g der in einer Falle gesammelten Flüssigkeit bestand aus
83,8 % Acrylsäurenitril und 2,8 % Acetonitril.
Bei einer Umsetzungstemperatur von 4600C wurden
51 % Propylen, 62% Ammoniak und
93% Sauerstoff
umgesetzt.
Es wurden, bezogen auf Propylen, umgewandelt in
Acrylsäurenitril 22,1 %,
in Acetonitril 1,0 %
und
in Cyanwasserstoff 1>2%.
Die Ausbeute an Acrylsäurenitril, bezogen auf verbrauchte Stoffe, betrug 43 %, bezogen auf Propylen, und 53 %, bezogen auf Ammoniak.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von Acrylsäurenitril oder Methacrylsäurenitril durch Umsetzung von Propylen oder Isobutylen mit molekularem Sauerstoff, besonders Luft, und Ammoniak im Gaszustand, zweckmäßig in Anwesenheit von Stickstoff, gasförmigen gesättigten Kohlenwasserstoffen und besonders Wasserdampf als Verdünnungsmittel, bei Temperaturen von 350 bis 6500C, vorzugsweise 390 bis 4800C, einem Druck von 1 bis 50 kg/cm2, besonders 1 bis 5 kg/cma, und einer Verweilzeit von 0,1 bis 100 Sekunden, vorzugsweise 1 bis 10 Sekunden, in Gegenwart von auf Trägern aufgebrachten Oxiden des Vanadins, Eisens und Wismuts als Katalysatoren, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Gegenwart einer Mischung aus den Oxiden des Vanadins, Eisens, Wismuts und Bors im Molverhältnis von 1:0,5 bis 5: 0,5 bis 5: 0,05 bis 1, durchführt, die auf Siliciumoxid, Aluminiumoxid, Siliciumcarbid, Bimsstein oder Diatomeenerde als Träger im Molverhältnis von Vanadin zu Träger gleich 1 bis 20:100, vorzugsweise 10:100, aufgebracht ist.
DET23107A 1961-11-30 1962-11-30 Verfahren zur Herstellung von Acrylsaeurenitril oder Methacrylsaeurenitril durch Umsetzung von Propylen oder Isobutylen mit Sauerstoff und Ammoniak Pending DE1296622B (de)

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