DE2040975B2 - Gegen Photo- und Thermozersetzung stabilisierte synthetische Polymere - Google Patents
Gegen Photo- und Thermozersetzung stabilisierte synthetische PolymereInfo
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Description
R2-N
IO
CH
oder deren Salze enthalten, in der η eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist, R1 Wasserstoff oder eine
Acryloylgruppe und R2 Wasserstoff, eine Alkylgruppe
mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, die gegebenenfalls durch Hydroxyl, Alkoxycarbonyl mit
bis zu 4 C-Atomen, Benzoyloxy, Toluoyloxy. Amino oder Alkylamino mit bis zu 6 C-Atomen substituiert
sein kann, eine Cyclopentyl- oaer Cyclohexylgruppe, eine Phenyl- oder Naphthylgruppe,
die gegebenenfalls durch Alkyl oder Alkoxy mit bis zu 8 C-Atomen, Halogen oder Hydroxyl substituiert
sein kann, eine Aralkylgruppe mit 7 bis 8 C-Atomen, die gegebenenfalls durch Alkyl mit
bis zu 4 C-Atomen und/oder Hydroxyl. Alkoxy mit bis ?u 8 C-Atomen oder Halogen substituiert
tein kann, oder den Rest 2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidyl
darstellt und, R3, falls η = 1 ist. Wasserstoff,
eine gegebenenfalls durch Phenyl- oder Phenoxygruppen substituierte aliphatische Acylgruppe
mit bis zu 18 C-Atomen, einen gegebenenfalls durch Chlor oder Methyl substituierten Benzoyl-
oder einen «-Naphthoylrest, einen Cyclohexylcarbonylrest,
einen Isonicotinoyl- oder Furoylrest, einen Alkoxycarbonylrest mit bis zu
4 C-Atomen irn Alkoxyteil, einen Hydroxyäthoxycarbonylrest,
einen gegebenenfalls durch Alkylgruppen mit bis zu 18 C-Atomen, Cyclohexyl-,
Phenyl-, Chlorphenyl-, Tolyl ··, Naphthyl- oder Benzylgruppen
N-substituierten Carbamoylrest, einen Piperidyl-1-carbonylresit, einen gegebenenfalls
durch Alkylgruppen mit bis zu 4 C-Atomen, Cyclohexyl- oder Phenylgruppen N-substituierten Thiocarbamoylrest,
oder eine einwertige Gruppe, die erhalten wurde durch Entfernen einer Hydroxylgruppe
aus einer Methyl- oder Phenylsulfensäure, einer Benzolsulfinsäure, eineir gegebenenfalls durch
Alkyl mit bis zu 12 C-Atomen substituierten Benzolsulfonsäure oder der Methansulfon&äure, bedeutet
oder R3 zusammen mit R2 eine Gruppierung
der Formel
60
einen aliphatischen Diacylrest. einen Hexahydroterephthaloylrest.
einen Terephthaloylrest. einen N.N'-Hexamethylen-. N.N'-Tolylen-. N.N'-Diphenylmethan-
oder N,N'-DiphenyWtherdicarbamoylrest.
einen N.N'-Hexamethylen-. N.N'-Tolylen- oder N.N'-Diphenylmethandithiocarbamoylrest
oder eine zweiwertige Gruppe, die erhalten wurde durch Entfernen von zwei Hydroxylgruppen
aus einer Benzoldisulfonsäure, einer phosphorhaltigen Säure oder aus schwefliger Säure,
bedeutet und. Tails « = 3 ist. einen Cyclohexantricarbonylrest.
einen Benzoltricarbonylrest. einen Furantricarbonylrest. einen Ν,Ν'.Ν''-Benzoltricarbamoylrest,
einen N.N'.N"-Benzoltritl:iiocarbamoylrest
oder eine dreiwertige Gruppe, die erhalten wurde durch Entfernen von drei Hydroxylgruppen
aus einer Benzoltrisulfonsäure. einer phosphorhaltigen Säure oder der Borsäure. Reutet.
2. Synthetische polymere Komposition nach Anspruch 1. dadurch gekennzeichnet, daß das
4-Aminopiperidinderivat in einer Menge von 0,01 bis 5,0 Gewichtsprozent, bezogen auf die Menge
des synthetischen Polymers, inkorporiert ist.
3. Synthetische Polymere nach Anspruch 1. dadurch gekennzeichnet, daß das 4-Aminopiperidinderivat
ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus
4-Acetamido-2.2,6,6-tetramethyIpiperiidin. 4-Stearamido-2,2.6,6-tetramethylpipendin.
4-Acrylamido-2,2.6.6-tetramethylpiperidin. 4-Methacrylamido-2,2,6,6-tetramethy]-
piperidin.
l-Acryloy!-4-acry!amido-2.2,6.6-tetra^nethylpiperidin.
l-Acryloy!-4-acry!amido-2.2,6.6-tetra^nethylpiperidin.
4-Benzamido-2,2,6,6-tetramethylpiperidin. 4-(3-Benzylureido)-2,2,6,6-tetramethyl-
piperidin,
4-(3-Cyclohexy!ureido)-2,2,6.6-tetramethyl-
4-(3-Cyclohexy!ureido)-2,2,6.6-tetramethyl-
piperidin.
4-(3-Phenylureido)-2,2.6,6-tetramethyl-
4-(3-Phenylureido)-2,2.6,6-tetramethyl-
piperidin,
4-(p-Toluolsulfonamido)-2,2.6.6-letramethyl-
4-(p-Toluolsulfonamido)-2,2.6.6-letramethyl-
piperidin,
4-(4-Hydroxy-3,5-di-tert.butylbcnzylamino)-
4-(4-Hydroxy-3,5-di-tert.butylbcnzylamino)-
2.2,6,6-tetramethylpiperidin, 4-(N-Benzoyloxyäthylbenzamido)-
2,2,6,6-tetramethylpiperidin, 4-(N-Benzylbenzamido)-2,2.6.6-fiUramethylpiperidin.
4-Phthalimido-2,2,6,6-tetramethylpiperidin, N,N'-Bis-(2.2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-
malonamid,
N,N'-Bis-(2,2,6,6-tetramethyl-4-pipendyl)-
N,N'-Bis-(2,2,6,6-tetramethyl-4-pipendyl)-
adipamid,
N,N'-Bis-(2,2,6,6-telramethyl-4-piperidyl)-terephthalamid,
N,N'-Bis-(2,2,6,6-telramethyl-4-piperidyl)-terephthalamid,
p,p'-Bis[3-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-urcido]-diphenylmethan,
2,4-Bis-[3-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-
2,4-Bis-[3-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-
ureido]-toluol und
Tris-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidylamino)-phosphinoxid.
Tris-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidylamino)-phosphinoxid.
bildet und. falls π = 2 ist. eine Carbonylgruppe, Die Erfindung betrifft gegen Photo- und Thermozersetzung
stabilisierte synthetische Polymere, die
dadurch ^kennzeichnet sind, daß sie in einer zur Verhinderung
der Zersetzung ausreichenden Menge ^Aminopipcridinderivate der allgemeinen Formel
IO
oder deren Salze enthalten, in der η eine ganze Zahl
von 1 bis 3 ist, R1 Wasserstoff oder eine Acryloylgruppe (5
und R2 Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis
18 Kohlenstoffatomen, die gegebenenfalls durch Hydroxyl. Alkoxycarbonyl mit bis zu 4 C-Atomen,
Benzoyloxy, Toluoyloxy, Amino oder Alkylamino mit bis zu 6 C-Atomen substituiert sein kann, eine μ
Cyclopentyl- oder Cydohexylgruppe, eine Phenyl-
oder Naphthylgr<ippe, die gegebenenfalls durch Alkyl
oder Alkoxy mit bis zu 8 C-Atomen. Halogen oder Hydroxyl substituiert sein kann, eine Aralkylgruppe
mit 7 bis 8 C-Atomen, die gegebenenfalls durch Alkyl mit bis zu 4 C-Atomen und/oder Hydroxyl, Alkoxy
mit bis zu 8 C-Atomen oder Kalogen substituiert sein kann, oder den Rest 2,2,6,6-Tclramethyl-4-piperidyl
darstellt und, R3, falls η = 1 ist, Wasserstoff, eine
gegebenenfalls durch Phenyl- oder Phenoxygruppen substituierte aliphatische Acylgruppe mit bis zu
18 C-Atomen, einen gegebenenfalls durch Chlor oder Methyl substituierten Benzoyl- oder einen «-Naphthoylrest,
einen Cyclohesylcarfc /nylrest. einen Isonicotinoyl-
oder Furoylres', einen Alkoxycarbonylrest mit bis zu 4 C-Atomen im Alkoxyteil, einen
Hydroxyäthoxycarbonylrest, einen gegebenenfalls durch Alkylgruppen mit bis zu 18 C-Atomen, Cyclohexyl-,
Phenyl-, Chlorphenyl-, ToIyI-. Naphthyl- oder
Benzylgruppen N-substituierlen Carbamoylrest, einen Piperidyl-1-carbonylrest, einen gegebenenfalls durch
Alkylgruppen mit bis zu 4 C-Atomen, Cyclohexyl- oder Phenylgruppen N-substituierten Thiocarbamoylrest
oder eine einwertige Gruppe, die erhalten wurde durch Entfernen einer Hydroxylgruppe aus einer Methyl-
oder Phenylsulfensäure, einer Benzolsulfinsäure,
einer gegebenenfalls durch Alkyl mit bis zu 12 C-Atomen substituierten Benzolsulfonsäure oder der Methansulfonsäure,
bedeutet oder R3 zusammen mit R2
eine Gruppierung der Formel
55
60
bildet und, falls π = 2 ist, eine Carbonylgruppe, einen aliphatischen Diacylrest, einen Hexahydroterephthaloylrest,
einen Terephthaloylrest, einen N,N'-Hexamethylen-, N,N'-Tolylen-, Ν,Ν'-Diphenylmethan-
oder Ν,Ν'-Diphenylätherdicarbamoylrest, einen
Ν,Ν'-Hexamethylen-, Ν,Ν'-Tolylen- oder N,N'-Diphenylmethandithiocarbamoylrest
oder eine zweiwertige Gruppe, die erhalten wurde durch Entfernen von
zwei Hydroxylgruppen aus einer Benzoldisulfonsöure,
einer phosphorhaltigen Sßure oder aus schwefliger S8ure, bedeutet und. falls π = 3 ist, einen Cyclobexantricarbonylrest,
einen BenzoUricarbonylrest, einen Furantricarbonylrest,
einen N,N',N"-Berualtricarbamoylrest,
einen Ν,Ν',Ν''-BenzoUrithiocarbamoylrest
oder eine dreiwertige Gruppe, die erhalten wurde durch Entfernen von drei Hydroxylgruppen aus einer
Benzoltrisulfonsäure, einer phosphorhaltigen Saure oder der Borsäure, bedeutet.
R2 kann darstellen gerad- oder vcrzweigtkettige
Alkylgruppen, wie Methyl, Äthyl, η-Butyl, tert.Butyl, Octyl oder Stearyl; Hydroxyalkylgruppen, wie 1-Hydroxyäthyl,
2 - Hydroxyäthyl, 4 - Hydroxy - η - butyl oder 8-Hydroxyoctyl; Alkoxycarbonylalkylgruppen,
wie 2 - Methoxycarbonyläthyl, 2 - Atboxycarbonyln
- propyl, 3 - Isopropoxycarbonyl - η - butyl oder
4-Äthoxycarbonyloctyl; 2-Benzoyloxyäthyl; 2-o-,
m- oder p-Toluyloxyäthyl; Aminoalkylgruppen, wie
Diäthylaminomethyl. Dimethylaminoätbyl oder 3-Din-propylamino-η-propyl;
Cyclopcmyi oder Cyclohexyl ; Phenyl oder Naphthyl; alkyl-, alkoxy-, halogen-
oder hydroxysubstituiertes Phenyl oder Naphthyl. wie ο-, m- oder p-Tolyl, o-. m- oder p-tert.Bulylphenyl.
o-, m- oder p-Octylphenyl. o-, m- oder p-Methoxyphenyl.
o-. m- oder p-n-Butoxypheuyl, o-, m- oder
p-Octoxyphenyl. o-, m- oder p-Chlorphenyl, o-. m-
oder p-Bromphcnyl oder o-. m- oder p-Hydroxyphenyl;
Aralkylgiuppen. wie Benzyl oder Phenäihyl;
substituierte Aralkylgruppen. welche als einen Substituenten Alkyl. Alkoxy. Halogen oder Hydroxy im
Arylteil haben, wie o-, m- oder p-Methylbenzyl.
o-, m- oder p-tert.-Butylbenzyl, o-. m- oder p-Octoxybenzyl.
o-. m- oder p-Chlorbenzyl, o-, m- oder p-Hydroxyphenäthyl.
4-Hydroxy-3.5-di-ti:rt.-butylbenzy!: oder i^.o.ö-TetramethyM-pipcridyl.
Wenn 11 die Bedeutung 1 hat. dann kann R3 sein eine
Acylgruppe. wie Acetyl. Propionyl. Butyroyl. Steroyl. Acryloyl. Phenoxyacetyl. Benzoyl. n-Naphthoyl, o-, m-
oder p-C'hlorbenzoyl. o-. m- oder p-Toluoyl; Methoxycarbonyl.
Äthoxycarbonyl oder tert.Butoxycarbonyl; Carbamoyl; Thiocarbamoyl; Äthylcarbamoyl, n-Bulylcarbamoyl.
Cyclohexylcarbamoyl; Phenylcarbamoyl. o-, m- oder p-Chlorphenylcarbamoyl, o-. m-
oder p-ToIyicarbamoyl oder r/-Naphlhylcarbamoyl; Äthylthiocarbamoyl. n-Butylthiocarbamoyl, Cyclohexylthiocarbamoyl
oder Phenyl thiocarbamoyl.
Als gegebenenfalls durch Alkyl mit bis zu 12 C-Atomen
substituierte Benzolsulfonsäuren kommen z. B. die Benzolsulfonsäure. p-Toluolsulfonsäure und p-n-Dodecylbenzt/lsulfonsäure
in Betracht.
Wenn η die Bedeutung 2 hat. dann kann R, sein
Oxalyl. Malonyl. Adipoyl. Fumaroyl, Hexahydroterephthaloyl oder Terephthaloyl; Tolylen - 2,4 - dicarbamoyl.
Hcxamethylen - 1.6 - dicarbamoyl, Diphenylmethan - p.p' - dicarbamoyl oder Diphenylätherp,p'
- dicarbamoyl; Tolylen - 2.4 - bisthiocarbamoyl. Hcxamethylen-1.6-bisthiocarbamoyl oder Diphcnylmethan-p.p'-bislhiocarbamoyl;
und Carbonyl.
Repräsentativ für definitionsgemäßc Säuren, welche
eine zweiwertige Gruppe liefern, sind die Benzol-1.3-disulfonsäure
und Phenylphosphonsäure.
Wenn /1 die Bedeutung 3 hat. dann kann Kt sein
Benzol -1.3.5 - tricarbonyl. Benzol -1.3,4- tricarbonyl,
Cyclohexan-1.3.5-tricarbonyl oder Furan-2.3,4-tricarbonyl;
Benzol - 1.3.5 - tricarbamoyl oder Benzol-1.3.4-tristhiocarbamoyl.
Als definitionsgemäße Säuren, welche eine drei-
wertige Gruppe liefern, kommen /, B. in Betracht
Benzol-1.3.5-trisuironsUure. Phosphorsäure, phosphorige
Saure und Borsäure.
Der Ausdruck »Synthetisches Polymer« in dem hier gebrauchten Sinne soll umfassen Polyolefine, ein- s
schließlich Homopolymere von Olefinen, wie Niederdruck-Polyäthylen.
Hochdruck- Polyethylen, Polypropylen. Polystyrol, Polybutadien, Polyisopren u. dgl..
Und Copolymere von Olefinen mit anderen äthylenisch ungesättigten Monomeren, wie Äthylen-Propylen- to
Copolymer. Äthylen - Buten - Copolymer. Ätbylen-Vinylacetat-Copolymer. Styrol-Butadien-Copolymer.
Acrylnitril - Styrol - Butadien - Copolymer u.dgl.. Polyvinylchloride und Polyvinylidenchloride. einschließlich Homopolymere jeweils von Vinylchlorid
und Vinylidenchlorid. Vinylchlorid. Vinylidenchlorid-Copolymer und Copolymere jeweils von Vinylchlorid
und Vinylidenchlorid mit Vinylacetat oder anderen äthylenisch ungesättigten Monomeren. Polyester. Polyamide
und Polyurethane.
Diese synthetischen Polymere linden in der Technik weitgehende Verwendung wegen ihrer ausgezeichneten
Eigenschaften, und zwar in verschiedenen Formen und Gestaltungen, beispielsweise als Fäden.
Fasern. Garne. Filme. Platten und anders geformte Gegenstände. Latex und Schäume. Diese Polymere
haben jedoch einige Nachteile, wie geringe Licht- und Hitzestabilität u. dgl. Beispielsweise neigen Polyolefine
und Polyurethanelastomere häufig dazu, schweren Zersetzungen zu unterliegen, wenn sie dem Licht, wie
dem Sonnenlicht oder Ultraviolettstrahlen, ausgesetzt
werden, und Polyvinylchlorid und Polyvinylidenchloi id neigen häufig zu Zersetzungen, und sie verfärben
sich unter der Einwirkung von Licht und Hitze unter gleichzeitiger Ausscheidung von Salzsäurcgas. Polyamide
sind auch häufig der Photozersetzung unterworfen. Zum Zwecke der Stabilisierung solcher synthetischer
Polymere gegen derartige Zersetzungen ist bisher in der Technik eine Anzahl von Stabilisatoren
vorgeschlagen worden; beispielsweise für Polyolefine: Benzotriazolverbindungen und Bcnzophenonverbindungen;
für Polyurethane: Phenolverbandungen und
Bcnzophenonverbindungen: und für Polyvinylchlorid und Polyvinylidinchlorid: Bleisalze, wie basisches
Bleisilicat und dreibasisches Blcimalcat. und organisehe
Zinnverbindungen, wie Dibutylzinnlaurat und Dibutylzinnmaleat.
Obwohl diese bekannten Stabilisatoren erfahrungsgemäß in erheblichem Maße befriedigend sind, verbleiben
doch noch einige ungelöste und n\ verbcsscrnde
Probleme.
Auch die in der USA.-Patentschrift 3 431 232 erläuterten
Stabilisatoren von chemisch unterschiedlicher Struktur (4'lminopiperidin-N-oxyl-Verbindungcn)
erbringen, wie Versuche zeigen, keine zufriedenstellenden Resultate gegenüber dem ausgezeichneten
Verhalten dcrcrfindungsgcmäßcinzusctzendcn Stabilisatoren.
Es sind daher in der Technik zahlreiche Versuche unternommen worden, um neue und wirksamere
Stabilisatoren z.u ermitteln.
Als ein Ergebnis umfangreicher Untersuchungen wurde nun unerwarteterweise gefunden, daß die
4-Aminopiperidinderivatc (I) und deren Salz.c erfindungsgemäß
eine hochgradige Stabilisierungswirkung auf synthetische Polymere, wie Polyolefine. Polyvinylchlorid,
Polyvinylidenchlorid. Polyamide und Polyurethane, gegen deren ^: Ersetzung ausüben.
E8 ist daher ein hauptsächliches Ziel vorliegender
Erfindung, synthetische polymere Kompositionen aufzuzeigen die gegen Photozersetzung und thermische
Zersetzung stabilisiert sind, indem sie in einer zur Verhinderung der Zersetzung ausreichenden Menge
4-Aminopiperidinderivate(l) oder deren Salze inkorporiert enthalten.
Weitere Merkmale der vorliegenden Erfindung ergeben sich Tür den Fachmann aus der folgenden spezielleren
Beschreibung.
zieiieren oescnrciuung. ,
Repräsentative Beispiele der 4-Ammopiperidindenvate der Formel I, die erfindungsgemäß verwendet
werden können, sind in der folgenden Liste beispielsweise, jedoch nicht erschöpfend, zusammengestellt.
1. 4-Acetamido-2,2,6,6-tetramethy!piperidin,
2. 4-Stearamido-2,2,6,6-tetramethylpiperidin,
3. 4-AcryIamido-i2,6,6-tetramethylpiperidin,
4. 4-Methacrylamido-2,2,6,6-tetrainethylpiperidin.
5. 4-Crctonamido-2,2.6,'6-tetramcthylpiperidin.
6. 1 -AcryloyM-acrylamido-Z^o.o-tetramethyl-
piperidin.
7. 4-(,;-Hydroxyäthoxycarbonam.do)-2,2.6.6-tetru-
methylpiperidin.
8. 4-Phenylacetamido-2,2.6,6-tetramethylpiperidm.
9. 4-C'yclohexancarbonamido-2.2,6.6-tetramethyl-
piperidin.
10. 4-Benzamido-2.16.6-tetramethylpiperidin.
11. 4-(p-Chlorbenzamido)-2,2,6,6-letramethyl-
piperidin.
12. 4-(o-Toluamido)-2,2.6,6-letramethylpiperidin.
13. 4-((;-Naphthamido)-2.2,6,6-tetramethylpiperidin.
14. 4-(2-Furancarbonamido)-2.2.6.6-telramcthylpipcridin.
15. 4-Ureido-2.2.6.6-tetramethy!piperidin.
16. 4-(3-Äthylureido)-2.2,6.6-tetramethylpiperidin.
17. 4-(3-Benzylureido)-2.2.6,6-tetraiiiethylpiperidin.
18. 4-(3-CyclbhexyIureido)-2,2,6.6-tttramethyl-
piperidin.
19. 4-(3-Phenylureido)-2.2.6,6-tetramcthylpipcridin.
20. 4-(3-p-('hlorphenylureido)-2,2.6.6-tetiamethylpiperidin.
21. 4-(3-«<-Naphthy1ureido)-2.2.6.6-tetramcthyl-
piperidin.
22. 4-Thioureido-2.2.6.6-tetramethylpiperidin.
23. l-Äth\l-3-(2.2.6.6-tetramethyl-4-piperidyl!-thioharnstoff.
24 1 -Cyclohcxyl-3-(2.2.6.6-tetramcthyl-4-piperidyl I-
thioharnstoff. 25. 4-(3.3-Dimcthylurcido)-2.2.6.6-lctramethyl-
pipcridin. 2*. 4-(l-Piperidincaibonamido)-2.2.6.6-tetramethylpiperidin.
27. 4-Mcthani,ulfcnamido-2.2.6.6-tetramcthvl
piperidin.
28. 4-Benzo;sulfenamido-2.2.6.6-tetramcthylpipcridin.
29. 4-Bcn7olsulfinamido.-2.2.6.6-tclramcthylpiperidin.
30. 4-(p-Toluolsulfonamido)-2,2.6.6-tctramcthylpiperidin.
31. 4-Mcthansulfonamido-2.2.6.6-tetramcthylpiperidin.
32. 4-Amino-2.2A6-tciramcthylpipcridin.
33. 4-(/;-Hydroxyäthylarnino)-2.2.6.6-tetramethylpipcridin.
34. 4-(2-Äthoxyciirbonylpropylamino)-2.2.6.6-tetnimethylpiperidin.
35. 4-('yelohcxyliimino-2.2.6.6-ietramelhylpipcridin.
36. ^-(^HydroxyO.S-di-tcrl.bulylbcn/.ylamino)-2.2.6.6-tetramcthylpiperidin.
37. 4-(p-Ani.sidino)-2.2,6,6-tctramethylpiperidin.
38. Bis-(2.2.6.6-tclramcthyl-4-pipcridyl)-amin.
39. 4-(N-Mcthylbenzarnido)-2.2.6.6-lctrarncthylpipcridin.
d0. 4-(N-(.yclohcxylbcnzamido)-2.2.6.6-letramcthylpipcndin.
41. 4-(N-t'yclohcxylmcthacrylamido)-2.2.6.6-tetramcthylpipcridin.
42. l-Stcaryl-3-cyclohcxyl-3-(2.2.6.6-tclramcthyl-4-pipcridyl|-harnstolT.
43. l-(p-Tolyl)-3-cyclohcxyl-3-(2.2.6.6-tctramelhyl-4-pipcridyl)-harnsloff.
44. 4-(N-Dimcthylaminomelhylacctamido)-2.2.6.6-tctramcthylpipcridin.
45. 4-(N-Benzoyloxyäthylbenzamido)-2.2.6.6-tetramcthylpipcridin.
46. l-(p-Tolyl)-3-[2-(p-toluyloxy;ilhyl)]-3-(2.2A6-tetramethyl-4-pipcridyl)-harnstoff.
47. 4-(N-Bcnzylbcnzamido)-2.2.6.6-tetramcthylpipcridin.
48. 4-(N-Stcaroylanilino)-2.2.6.6-tctramethylpiperidin.
49. 4-(N-Phcnylbenzamido)-2.2.6.6-telramcthylpiperidin.
50. 4-Phthalim!do-2.2.6.6-tctramcthylptpcridin.
51. l.3-Bis-(2.2.6.6-lctramcthyl-4-pipcridyl)-harnsto(T.
52. N.N'-Bis-(2.2.6.6-tctramclhyl-4-pipcridyl)-oxalamid.
53. N.N'-Bis-(2.2.6.6-lctramcthyl-4-piperidyl)-malonamid.
54. N.N'-Bis-(2.2.6.6-tclramcthyl-4-pipcridyD-adipamid.
55. N.N'-Bis-(2.2.6.6-tctramcthyl-4-pipcridyl)-
fumaramid.
56. N.N'-Bis-(2.2.(S.6-tctramcthyl-4-pipcridyD-tercphthalamid.
57. l.6-Bis-[3-(2.2.6.6-lctramcthyl-4-pipcridyl)-ureidol-n-hcxan.
58. p.p'-Bis-[3-(2.2.6.6-lctramcthyl-4-pipcridyl)-urddo]-diphenylmcthan.
59. 2.4-Bis-[3-(2.2.6.6-tctramcthyl-4-pipcridyl)-urddo]-toiuol.
60. N.N'-Bis-(2.2.6.6-tctramcthyl-4-piperidyl|-
1.3-benzolsulfonamid.
61. Tris-(2.2.6.6-tetramcthy1-4-piperidylamino)-
phosphin.
62. Tris-(2.2.6.6-tclramcthyl-4-pipcridylamino)-
phosphinoxid.
63. Tris-(2.2.6.6-tctramcthyl-4-piperidylamino)-bor.
64. N.N'.N"-Tris-(2.2.6.6-tctraincthy!-4-pipcridyI)-trimellitamid.
65. N.N'-Bis-[N-(2.2.6.6-tctramcthyl-4-pipcridyU-N-eyclohexyl]-diamid
der schwefligen Säure.
Wie oben dargelegt, sollen die Salze der 4-Aminopipcridimderivatc(I)
einen Bestandteil der vorliegenden Windung bilden. Beispiele der Salze der 4-Aminopiperidinderivate
(I). welche erfindungsgemäß verwendet werden können, schließen ein anorganische
saure Salze, wie Phosphat. Carbonat u. dgl., sowie organische saure Salze, wie Citrat. Stearat. Benzoat
u. dgl.
Die 4-Aminopipcridinderivate (1). welche erfindutigsgeitnäß
wirksam verwendet werden können, sind neue Stoffe, mit Ausnahme von 4-Acetamido-2.2.6.
6-tetramc-thylpiperidin und 4-Amino-2.2.6,6-tetramethylpipcridin
(s. Annalen der Chemie. 417. 118 [1918], und Izv. Akad. Nauk SSSR Ser. Khim., 1477
[1966]).
Von den 4-Aminopiperidinderivaten (I) können die
nevien Verbindungen durch verschiedene Verfahren bequem hergestellt werden. Nachstehend wird die
Herstellung einiger repräsentativer 4-Aminopiperidinderivate, welche erfindungsgemäß verwendet werden
können, erläuternd angegeben.
Herstellung der 4-Aminopiperidinderivate
entsprechend den in der obigen Liste angegebenen Nummern 2 bis 6, 8 bis 14, 39 bis 41,44, 45. 47 bis 50.
52 bis 56 und 64
Die 4-Aminopiperidinderivate können hergestellt werden durch Reaktion eines Piperidinderivates der
Formel
worin R2 die oben beschriebene Bedeutung ha', mil
dem entsprechenden Säureanhydrid, wie einem Säure anhydrid der Formel (R3CO)2O, worin R3 die ober
beschriebene Bedeutung hat, oder aber dem entspre chenden Säurehalogenid, wie einem Säurehalogenk
der Formel R3COCl, worin R3 die oben beschrieben«
Bedeutung hat.
Herstellung des 4-Aminopiperidinderivats entsprechend der in der obigen Liste angegebenen Nummer 7
Das 4-Aminopiperidinderivat kann nach folgendem Reaktionsschema hergestellt werden:
NH2
H3C I CH3
H
CH2-O^
CH2-O NH — C — O — CH2CH1OH
C =
(ο
10
Herstellung der 4-Aminopiperidinderivate entsprechend den in der obigen Liste angegebenen
Nummern 15 und 51
Die 4-Aminopipei'idinderivate können jeweils nach dem folgenden Reaktionsschema hergestellt werden:
NHCONH2 H3C /\ CH3
CH3
H3C
CH3
CO
NH
Herstellung der 4-Aminopiperidinderivate entsprechend den in der obigen Liste angegebenen
Nummern 16 bis 21, 23, 24, 42, 43, 46 und 57 bis 59
Nummern 16 bis 21, 23, 24, 42, 43, 46 und 57 bis 59
Die 4-Aminopipeiridinderivate können gemäß dem folgenden Reaktionsschema hergestellt werden:
R2-HN
H3C A CH3
Ml/+ R2-NCX
/>\
R2-N-C-NH-R2
H3C I CHj H
worin X Sauerstoffatom oder Schwefelatom darstellt und die Substituenten R2 gleich oder verschieden sein
können und je die oben beschriebene Bedeutung haben.
Herstellung der 4-Aminopiperidinderivate
entsprechend den in der obigen Liste angegebenen Nummern 22, 25 und 26
Das 4-Amino-2,2,6,6-tetramethylpiperidin kann
hergestellt werden durch Reaktion mit
Formel
oder mit
oder mit
oder mit
H2N — CS — NH2
H2N — CO — N(CH3)2
H2N — CO —
55
6o
Herstellung der 4-Aminopiperidinderivate Γ™ JL h η bes_chnebene Bedeutung hat mit
entsprechend den in der obigen Liste angegebenen c dem entsprechenden Saurehalogenid, wie einem SuI-
Nummern 27 bis 31 und 60 bis 63 6* fe"sau,recl?lond deI forinel ^SCI, worin R3 die
oben beschriebene Bedeutung hat, oder einem Sulfin-
Die 4-Aminopiperidinderivate können hergestellt säurechlorid der Formel R3SOCI, worin R3 die oben
werden durch Reaktion eines Piperidinderivates der beschriebene Bedeutung hat.
11 12
Herstellung der 4-Aminopiperidinderivate entsprechend den in der obigen Liste angegebenen
Nummern 33, 35 und
Die 4-Aminopiperidinderivate können nach dem folgenden Reaktionsschema hergestellt werden:
H,C
+ R2-NH2 + H2
worin R2 die oben beschriebene Bedeutung hat.
R2 — HN in Gegenwart eines H3C /\ ,CH3
Katalysators
H3C I CH3
H
Herstellung des 4-Aminopiperidinderivats entsprechend der in der obigen Liste angegebenen
Nummer
Das 4-Aminopiperidinderivat kann nach folgendem Reaktionsschema hergestellt werden:
CH3
H5C2OOC — CH — CH2 — HN
H5C2OOC — CH — CH2 — HN
NH,
CH,
CH3
+ CH2 = C-COOC2H5 CH,
+ CH2 = C-COOC2H5 CH,
Herstellung des 4-Aminopiperidinderivats entsprechend der in der obigen Liste angegebenen
Nummer
Das 4-Aminopiperidinderivat kann nach dem folgenden Reaktionsschema hergestellt werden:
H3C A CH3
H3C I CH3
H
H
in Gegenwart eines H3C
NH3 + H* Katalysators *
NH3 + H* Katalysators *
H3C CH3 H3C CH3
NH2
CH3
Unter den 4-Aminopiperidinderivaten der Formel I,
welche erfindungsgemäß verwendet werden können, kann eine neue repräsentative Verbindung der 4-Aminopiperidinderivate,
nämlich 4-(3-Phenylureido)-2,2, 6,6-tetramethylpiperidin, gemäß der nachstehenden
Darstellungsmethode gewonnen werden, die zur Erläuterung hier eingefügt ist.
Darstellung
4-(3-Phenylureido)-2,2,6,6-tetramethylpiperidir.
4-(3-Phenylureido)-2,2,6,6-tetramethylpiperidir.
60
Zu einer eisgekühlten Lösung von 1 ?,6 g 4-Amino-2,2,6.6-tetramcthylpiperidin
in 100 ml Benzol wurde tropfenweise und unter Rühren eine Lösung von 12,0 g
Phenylisocyanal: in 30 ml Benzol hinzugefügt. Nach Beendigung des tropfenweise Hinzufügens wurde
das erhaltene Gemisch 4 bis 5 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Dann wurde das Lösungsmittel abdestilliert
und der kristalline Rückstand aus Äthylacetat umkristallisiert, wobei man 23,6 g des gewünschter
Produktes als weiße Kristalle erhielt, die bei 157° C
schmelzen.
Analysenwerte für C16H25N3O:
Berechnet ... C 69,78, H 9,15, N 15,26%; gefunden .... C 69,84, H 9.11, N 15,25%.
IR-Spektrum (Nujol muli):
!•ν,, 3350 cm""1
rc= 0 1645 cm"1
rc= 0 1645 cm"1
Die obenerwähnten synthetischen Polymere kön nen jede beliebige Gestalt Ovler Form haben, und si
können beispielsweise vorliegen in der Form eines
Pulvers, in der Form von Fäden. Fasern. Filmen. Schäumen, Platten oder eines anders geformten
Ei Zeugnisses.
Die 4-Aminopipcridindcrivatc (I) oder deren Salze. welche erfindungsgemäß als ein Stabilisator verwendet
werden, können in die synthetischen Polymere durch irgendeines der in der Technik verwendeten bekannten
Standardverfahren bequem inkorporiert werden. Der Stabilisator kann in die synthetischen Polymere in t0
jeder gewünschten Stufe vor der Herstellung der geformten Gegenstände inkorporiert werden. So kann
beispielsweise ein Stabilisator in der Form eines trockenen Pulvers mit dem synthetischen Polymer
gemischt werden, oder eine Suspension oder Emulsion des Stabilisators kann mit einer Lösung. Suspension
oder Emulsion des synthetischen Polymers gemischt werden.
Die Menge der 4-Aminopiperidinderivate (I) oder deren Salze, welche gemäß der vorliegenden ErfindurtT,
in dem synthetischen Polymer verwendet werden, kann in weiten Grenzen variieren, und zwar in
Abhängigkeit von der Art. den Eigenschaften und dem besonderen Verwendungszweck des zu stabilisierenden
Polymers. Im allgemeinen können die 4-Amino piperidinderivate der Formel I oder deren Salze in
einer Menge im Bereich von 0.01 bis 5.0 Gewichtsprozent, bezogen auf die Menge des synthetischen
Polymers, hinzugefügt werden, jedoch ist der praktische Bereich veränderbar in Abhängigkeit von der
Art des synthetischen Polymers; die Menge beträgt daher zweckmäßig 0,01 bis 2,0 Gewichtsprozent, vorzugsweise
0,02 bis 1.0 Gewichtsprozent für Polyolefine, 0,01 bis 0.1 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0.02
bis 0,5 Gewichtsprozent Tür Polyvinylchlorid und Polyvinylidenchlorid, und 0,01 bis 5.0 Gewichtsprozent,
vorzugsweise 0.02 bis 2.0 Gewichtsprozent für Polyurethane und Polyamide.
Der erfindungsgemäße Stabilisator kann allein oder in Kombination mit anderen bekannten Stabiüsatoren.
Füllstoffen. Pigmenten u. dgl. verwendet werden.
Falls gewünscht, können zwei oder mehr der neuen Stabilisatoren, nämüch der 4-Aminopiperidindcrivate
der Formel I und deren Salze, erfindungsgemäß eben- 4;;
falls befriedigend verwendet werden.
Die Erfindung wird zum besseren Verständnis durch die folgenden, nicht erschöpfend aufgeführten
Beispiele näher erläutert. In den Beispielen sind alle Angaben von Teilen Gewichtsteile, sofern nichts
anderes gesagt ist.
In 100Teile Polypropylen [»Noblen JH H-G«. Handelsname, erhältlich von Mitsui Toatsu C'nemicals
Ins., Japan, welches nach zweimaligem Umkristallisieren aus Monochlorbenzol verwendet wurde] wurden
0.25 Teile je einer der unten angegebenen erfindungsgemäßen Testverbindungen inkorporiert. Das
Gemisch wurde durchmischt und geschmolzen und dann unter Hitze und Druck in die Form einer Platte
mit einer Dicke von 0.5 mm gebracht.
Zur Kontrolle wurde eine Polypropylenplatte in entsprechender Weise, wie zuvor beschrieben, hergestellt,
jedoch zu Verglcichszwecken ohne irgendwelche Stabilisatoren.
Dann wurden alle diese so hergestellten Platten auf ihre BrüchigkeitszeiJ (worunter diejenige Zeit, ausgedrückt
in Stunden, zu verstehen ist. bis die Te« platte brüchig wird) getestet durch Ultraviolett
strahlung bei einer Temperatur von 45 C mit HiI eines Fadeomcters. welcher in Japanese Industri
Standard JIS-J044 unter der Überschrift »Teslir
Method of Color Fastness 10 Light of Dyed Textil and Dyestuffs«. Paragraph 3.8 (in Englisch), bcschri
ben ist.
Die Ergebnisse sind in der folgenJon Tabelle
zusammengestellt:
| TeMNcrhiniliinj! Nr.*l | Briicliiükeils/cil | Beis | pie! 2 |
| 2 | 860 | ||
| 3 | 620 | ||
| 4 | 780 | ||
| 5 | 1400 | ||
| 6 | 860 | ||
| 7 | 1100 | ||
| 10 | 1200 | ||
| 15 | 640 | ||
| 18 | 1080 | ||
| 19 | 980 | ||
| 24 | 740 | ||
| 30 | 580 | ||
| 33 | 780 | ||
| 34 | 860 | ||
| 35 | 820 | ||
| 36 | 1120 | ||
| 37 | 480 | ||
| 38 | 980 | ||
| 40 | 440 | ||
| 41 | 520 | ||
| 42 | 920 | ||
| 43 | 880 | ||
| 45 | 760 | ||
| 46 | 600 | ||
| 51 | 1060 | ||
| 54 | 940 | ||
| 59 | 880 | ||
| 62 | 820 | ||
| keine | 100 | ||
| Die Nummer der Testverbindung ist die gleich | |||
| r obigen Liste. |
In 100 Teile Hochdruck-Polyäthylen [»hi-Zex< Handelsname, erhältlich von Mitsui Toatsu Cnemi
cals Inc., Japan, welches nadi zweimaligem Um
kristallisieren aus Toluol verwendet wurde] wurd 0.1 Teil je einer der unten angegebenen erfindungsge
mäßen Testverbindungen inkorporiert. Das erhalten Gemisch wurde in der gleichen Weise wie in obigen
Beispiel 1 in die Form einer Platte gebracht.
Die so gebildete Platte wurde auf die Brüchigkeits zeit nach der gleichen Methode getestet wie in obiger
Beispiel !.
Die Ergebnisse sind der folgenden Tabelle 2 zi entnehmen.
040 97a
| Testverbindung Nr.*l | Bröehigkeiiszeit (Stunden) |
| 3 | 1320 |
| 4 | 1500 |
| 5 | 3080 |
| 6 | 1660 |
| 7 | 2860 |
| 10 | 2920 |
| 15 | 1280 |
| 18 | 2740 |
| 19 | 2580 |
| 33 | 1400 |
| 35 | 1620 |
| 37 | 1100 |
| 38 | 1880 |
| 40 | 920 |
| 41 | 1060 |
| 42 | 2400 |
| 43 | 2280 |
| 45 | 1660 |
| 46 | 1340 |
| 51 | 2720 |
| 59 | 2480 |
| keine | 400 |
1S
*) Die Nummer der Testverbindung isi die gleiche wie diejenige
in der obigen Liste.
35
In 100 Teile 6-Nylon [»CM 1011«, Handelsname,
erhältlich von Toyo Rayon Co., Ltd., Japan, ohne Gehalt an Stabilisatoren] wurden 0,25 Teile je einer
der unten angegebenen erfindungsgemäßen Testverbindungen inkorporiert. Das erhaltene Gemisch wurde
erhitzt und geschmolzen und dann unter Druck in einen Film mit einer Dicke von etwa 0,1 mm geformt.
Der so gebildete Film wurde unter nachstehenden Alterungsbedingungen gealtert und danach einer Reißfestigkeitsprüfung
unterworfen, um die Reißfestigkeit in Prozent der Ausgangsfestigkeit und die Reißdehnung
in Prozent der Ausgangsdehnung mit Hilfe einer Standardmethode zu bestimmen.
Alterungstest
1. Aussetzen der Ultraviolettbestrahlung während 300 Stunden in dem oben beschriebenen Fadeometer
oberhalb 450C.
2. Alterung bei 16O0C während 2 Stunden in Geers
Alterungsprüfgerät, beschrieben in Japanese Industrial Standard JIS-6301 unter dem Titel
»Physical Testing Methods for Vulcanized Rubber«, Paragraph 6.5 (in Englisch).
Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle 3
zusammengestellt.
1J
| c | IO | 3 | Fadeameier | Reißfestigkeit | Geers Alterungsicster | >. 1«) Cl |
| 3 Test· |
6 | (nach 3U0 Stunden) | in Frozen» | (2 Stundet | ||
| Verbin | rs 7 | der | Reißfestigkeit | |||
| dung | 10 | Reißdehnung | Ausgangs- | ReiBdehnung | in Prozent | |
| Nr.¥) | 38 | in Prozent | festigkeil | in Prozent | der | |
| 51 | der | 54 | der | Ausgimgs- | ||
| 20 56 | Ausgangs | 51 | Ausganp.- | festigkeit | ||
| 59 | dehnung | 65 | dehnung | 67 | ||
| 62 | 72 | 58 | 73 | 66 | ||
| Keine | 60 | 54 | 58 | 54 | ||
| 72 | 59 | 43 | 62 | |||
| 74 | 63 | 71 | 71 | |||
| 73 | 59 | 80 | 54 | |||
| 67 | 60 | 58 | 63 | |||
| 71 | 38 | 70 | 58 | |||
| 68 | 67 | 56 | ||||
| 69 | 59 | 52 | ||||
| 6 | 7 | |||||
*) Die Nummer der Testverbindung ist die gleiche wie diejenige in der obigen Liste.
In 100 Teile Polyurethan, hergestellt aus PoIycaprolacton
[»E-5O8O<', Handelsname, erhältlich von The Nippon Elastollan Industries Ltd., Japan], wurden
0,5 Teile je einer der unten angegebenen erfindungsgemäßen Testverbindungen inkorporiert. Das erhaltene
Gemisch wurde erhitzt und geschmolzen und dann zu einer Platte mit einer Dicke von etwa 0.5 mm
geformt. Die so gebildete Platte wurde der Einwirkung einer Ultraviolettbestrahlung während 15 Stunden
in dem Fadeometer, wie oben im Beispiel 1 spezifiziert, bei 450C ausgesetzt und dann bezüglich der
Reißdehnung und Reißfestigkeit wie im obigen Beispiel 3 getestet.
Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle 4 zusammengestellt.
| Retention | Retention | |
| Testverbindiing | der äußersten | der äußersten |
| Nr.·) | Dehnung 1%) | Zugfestigkeit {' |
| 3 | 83 | 78 |
| 6 | 84 | 81 |
| 7 | 88 | 83 |
| 10 | 97 | 79 |
| 38 | 80 | 76 |
| 51 | 99 | 92 |
| 54 | 83 | 86 |
| 59 | 84 | 76 |
| 62 | 85 | 83 |
| keine | 75 | 53 |
*l Die Nummer der Testverbindung ist die gleiche wie diejenige
in der obigen Liste.
In 10QTeUe Polyvinylchlorid [»Geon 103 EP«,
Handelsname, erhältlich von The Japanese Geon Ca-Ltd.,
Japan] wurden 1,0 Teil BJeistearat, 0,5 Teile zweibasisches Bleipbosphit, 0,5 Teile Bariumstearat,
0,5 Teile Cadmiumstearat und 0,2 Teile je einer der unten angegebenen erfindungsgeraäßen Testverbindungen
inkorporiert. Das erhaltene Gemisch wurde durchmischt und 4 Minuten auf einer Knetwalze w
auf 0,5 mm geknetet Die Platte wurde auf den Verfärbungsgrad
durch die nachstehend beschriebene Alterungsmethode getestet.
Alterungstest
1. Aussetzen während 600 Stunden dem Sonnenscheinlichtbogenapparat,
welcher beschrieben ist in Japanese Industrial Standard JIS Z-O23O unter
dem Titel »Accelerated Weathering test of Rust Proofing Oils«, Paragraph 2.
2. Die Platte wurde 90 Minuten bei 170 C gealtert
in Geers Alterungsprüfgerät, welches in dem obigen Beispiel 3 beschrieben wurde.
Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle 5 zusammengestellt.
| 18 | Geers AUemmgMester | |
| 1 | Tabelle 5 | (nach 90 Minuten, |
| —. ■-— | 170 C) | |
| Testverbindung | gelblich weiß | |
| Nr.* I | Verfärbung | blaßgelb |
| Spmnenseheinlicht- | blaßgelb | |
| 3 | bogermpparat | blaßgelb |
| 6 | (nach 600 StHnden) | blaßbraun |
| 7 | blaßgelb | gelb |
| 10 | blaßgelb | blaßgelb |
| 38 | blaßgelb | gelblichbraun |
| 51 | blaßgelb | blaßgelb |
| 54 | gelb | schwüre |
| 59 | blaßgelb | |
| 62 | blaßgelb | |
| keine | gelb | |
| blaßgelb | ||
| dunkelbraun |
·) Die Nummer tier Tesiverbindung ist die gleiche wie diejenige
in der obigen Liste.
Aus den obigen Ergebnissen folgt, daß die erfindungsgemäßen 4-Aminopiperidinderivate eine hochgradige
Stabilisierungswirkung auf synthetische Polymere gegen deren Zersetzung ausüben.
Claims (1)
- ' Patentansprüche:I, Gegen Photo- und Thermozersetzung stabilisierte synthetische Polymere, dadurch gekennzeichnet, daß sie in einer zur Verhinderung der Zersetzung ausreichenden Menge 4-Aminopiperidinderivate der allgemeinen Formel
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