DE2930397C2 - - Google Patents
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Description
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf
neue Piperidinverbindungen, die als Stabilisatoren gegen Licht,
Wärme und Oxydation von synthetischen Polymeren verwendet werden
können sowie auf ein Verfahren zu deren Herstellung.
Insbesondere bezieht sich die vorliegende
Erfindung auf neue Verbindungen der Formel
worin R₁ Wasserstoff, -0°, -CN, lineares oder verzweigtes Alkyl
mit 1 bis 20 C-Atomen, Alkenyl oder Alkinyl mit 2 bis 20 C-
Atomen, Benzyl, Benzyl substituiert mit 1 bis 3 Alkylgruppen mit
je 1 bis 4 C-Atomen, Hydroxybenzyl, Hydroxybenzyl substituiert
mit 1 bis 3 Alkylgruppen mit je 1 bis 4 C-Atomen; oder -COR₁₄,
-COOR₁₄, -CH₂COOR₁₄ oder -CONR₁₄R₁₅ bedeuten, worin R₁₄ und
R₁₅ gleich oder verschieden sein können und jeweils lineares
oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 20 C-Atomen, Alkenyl mit 2
bis 20 C-Atomen, Cycloalkyl mit 5 bis 12 C-Atomen, Phenyl,
Phenyl substituiert mit 1 bis 3 Alkylgruppen mit je 1 bis 8 C-Atomen,
Hydroxyphenyl, Hydroxyphenyl substituiert mit 1 bis 3 Alkylgruppen
mit je 1 bis 4 C-Atomen oder Aralkyl mit 7 bis 12 C-Atomen
oder, wenn an das Stickstoffatom gebunden, Wasserstoff, oder
zusammen mit dem Stickstoffatom, an welches sie gebunden sind,
einen stickstoffhaltigen heterocyclischen Rest mit 5 bis 8
Gliedern bilden; oder
worin R₁₆ Wasserstoff,
Methyl oder Phenyl bedeutet und R₁₇ -CN, -OH, -OR₁₄, -OCOR₁₄,
-COOR₁₄, -OCONR₁₄R₁₅ oder -CONR₁₄R₁₅ ist, worin R₁₄ und R₁₅
die obige Bedeutung haben; oder
darstellen;
R₂, R₃, R₆ und R₇ gleich oder verschieden sind und jeweils
Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen bedueten; R₄ und R₅ gleich oder verschieden
sind und jeweils Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 6
C-Atomen darstellen; R₈, R₉, R₁₀, R₁₁, R₁₂ und R₁₃ gleich oder
verschieden sind und jeweils Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis
6 C-Atomen bedeuten; n, 0 oder 1 ist;
AC=O, C=S, oder CH-R₁₈ darstellt, worin R₁₈ Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 20 C-Atomen, Cycloalkyl mit 5 bis 12 C-Atomen, Phenyl, Hydroxyphenyl, Hydroxyphenyl substituiert mit 1 bis 3 Alkylgruppen mit je 1 bis 4 C-Atomen, Benzyl oder Benzyl substituiert mit 1 bis 3 Alkylgruppen mit je 1 bis 4 C-Atomen bedeutet.
AC=O, C=S, oder CH-R₁₈ darstellt, worin R₁₈ Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 20 C-Atomen, Cycloalkyl mit 5 bis 12 C-Atomen, Phenyl, Hydroxyphenyl, Hydroxyphenyl substituiert mit 1 bis 3 Alkylgruppen mit je 1 bis 4 C-Atomen, Benzyl oder Benzyl substituiert mit 1 bis 3 Alkylgruppen mit je 1 bis 4 C-Atomen bedeutet.
Besondere Beispiele der verschiedenen Reste
sind:
Für R₁: Wasserstoff, -0° -CN, Methyl, Äthyl, n-Propyl, n-Butyl, Isobutyl, n-Hexyl, n-Octyl, n-Decyl, n-Dodecyl, n-Octadecyl, Allyl, 2-Butenyl, 10-Undecenyl, Oleyl, Propargyl, Benzyl, 4-Methylbenzyl, 4-t-Butylbenzyl, 4-Hydroxybenzyl, 3,5- di-t-Butyl-4-hydroxybenzyl;
für R₁₄, R₁₅: Methyl, Äthyl, n-Propyl, n-Butyl, n-Hexyl, n- Octyl, n-Decyl, n-Dodecyl, Allyl, 2-Butenyl, 10-Undecenyl, Oleyl, Cyclohexyl, 2- oder 4-Methylcyclohexyl, 3,3,5-Trimethyl cyclohexyl, Phenyl, 2- oder 4-Methylphenyl, 2,4- oder 2,6-Di- methylphenyl, 4-t-Butylphenyl, 3,5-di-t-Butyl-4-hydroxyphenyl, Benzyl, 4-Methylbenzyl, 4-t-Butylbenzyl; außerdem, wenn R₁₄ und R₁₅ an das N-Atom gebunden sind, sind sie vorzugsweise Wasserstoff; oder zusammen mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, bilden sie einen Teil eines z. B. Pyrrolidin-, Piperidin-, Morpholin-, Piperazin-, N-Methylpiperazin-, Homopiperazin-, N- Methylhomopiperazinringes; für die
Für R₁: Wasserstoff, -0° -CN, Methyl, Äthyl, n-Propyl, n-Butyl, Isobutyl, n-Hexyl, n-Octyl, n-Decyl, n-Dodecyl, n-Octadecyl, Allyl, 2-Butenyl, 10-Undecenyl, Oleyl, Propargyl, Benzyl, 4-Methylbenzyl, 4-t-Butylbenzyl, 4-Hydroxybenzyl, 3,5- di-t-Butyl-4-hydroxybenzyl;
für R₁₄, R₁₅: Methyl, Äthyl, n-Propyl, n-Butyl, n-Hexyl, n- Octyl, n-Decyl, n-Dodecyl, Allyl, 2-Butenyl, 10-Undecenyl, Oleyl, Cyclohexyl, 2- oder 4-Methylcyclohexyl, 3,3,5-Trimethyl cyclohexyl, Phenyl, 2- oder 4-Methylphenyl, 2,4- oder 2,6-Di- methylphenyl, 4-t-Butylphenyl, 3,5-di-t-Butyl-4-hydroxyphenyl, Benzyl, 4-Methylbenzyl, 4-t-Butylbenzyl; außerdem, wenn R₁₄ und R₁₅ an das N-Atom gebunden sind, sind sie vorzugsweise Wasserstoff; oder zusammen mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, bilden sie einen Teil eines z. B. Pyrrolidin-, Piperidin-, Morpholin-, Piperazin-, N-Methylpiperazin-, Homopiperazin-, N- Methylhomopiperazinringes; für die
Gruppe: -CH₂CH₂OH, -CH₂CHOHCH₃, -CH₂CH₂OCH₃,
-CH₂CH₂OC₂H₅, -CH₂CH₂OC₄H₉, -CH₂CH₂OCOCH₃, -CH₂CH₂OCOC₃H₇,
-CH₂CH₂OCON(CH₃)₂, -CH₂CH₂OCON(C₂H₅)₂;
für R₂, R₃, R₆ und R₇: Methyl oder Äthyl;
für R₄, R₅, R₈, R₉, R₁₀, R₁₁, R₁₂ und R₁₃: Wasserstoff oder Methyl,
für R₂, R₃, R₄, R₅, R₆, und R₇ sind besonders bevorzugte Kombinationen:
-CH₂CH₂OC₂H₅, -CH₂CH₂OC₄H₉, -CH₂CH₂OCOCH₃, -CH₂CH₂OCOC₃H₇,
-CH₂CH₂OCON(CH₃)₂, -CH₂CH₂OCON(C₂H₅)₂;
für R₂, R₃, R₆ und R₇: Methyl oder Äthyl;
für R₄, R₅, R₈, R₉, R₁₀, R₁₁, R₁₂ und R₁₃: Wasserstoff oder Methyl,
für R₂, R₃, R₄, R₅, R₆, und R₇ sind besonders bevorzugte Kombinationen:
- a) R₂, R₃, R₆ und R₇ = Methyl, R₄ und R₅ = Wasserstoff;
- b) R₂, R₄, R₆ = Methyl, R₃, R₇ = Äthyl, R₅ = Wasserstoff; für R₁₈: Wasserstoff, Methyl, Äthyl, n-Propyl, Isopropyl; n-Butyl, Isobutyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, n-Octyl, n-Nonyl, n-Decyl, n-Undecyl, Cyclohexyl, Phenyl, o- oder p-Hydroxy phenyl, 3,5-Dimethyl-4-hydroxyphenyl, 3,5-Di-t-butyl-4-hydroxy phenyl, Benzyl, 4-Methylbenzyl, 4-t-Butylbenzyl.
Bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), dadurch gekennzeichnet,
daß R₁ Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen,
(C₁-C₆-Alkoxy)carbonyl, Acyl mit 1 bis 6 C-Atomen,
(C₁-C₆-Alkoxy)carbonylmethyl, R₂, R₃, R₆ und R₇ Methyl oder
Aethyl, R₄ und R₅ Wasserstoff oder Methyl, R₈, R₉, R₁₀,
R₁₁, R₁₂ und R₁₃ Wasserstoff oder Methyl bedeuten, n 0 oder
1 ist, A C=0, C=S, CH₂ oder CHR₁₈ bedeutet, worin R₁₈
Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen darstellt.
Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), dadurch
gekennzeichnet, daß R₂ und R₆ Methyl, R₄ Wasserstoff
oder Methyl, R₅ Wasserstoff und R₃ und R₇ eine Gruppe
-CH₂-R₄, worin R₄ die obige Bedeutung hat, darstellen.
Von Interesse sind Verbindungen der Formel (I), dadurch
gekennzeichnet, daß R₂, R₃, R₆ und R₇ Methyl und R₄ und
R₅ Wasserstoff bedeuten.
Die Bedeutungsmöglichkeit R₁ = 0° in der allgemeinen Formel I
besagt, daß eine Piperidinoxidgruppierung vorliegt.
Die neuen erfindungsgemäßen Piperidinverbindungen
können in an sich bekannter Weise aus N,N′-Bis(polyalkyl-4-piperidyl)alkylendiamin
der Formel
worin R₁, R₂, R₃, R₄, R₅, R₆, R₇, R₈, R₉,R₁₀, R₁₁, R₁₂ und R₁₃
die obige Bedeutung haben, hergestellt werden.
Wenn A eine C=O-Gruppe bedeutet, können die
Verbindungen der Formel (I) durch Umsetzung des Dipiperidylalkylen
diamins der Formel (II) mit Harnstoff hergestellt werden,
wobei das Molverhältnis der beiden Reaktanten zwischen 1 : 1,25
und 1 : 0,5, vorzugsweise zwischen 1 : 1,25 und 1 : 0,75
liegt. Diese Reaktion kann entweder mit oder ohne Lösungsmittel
bei einer Temperatur von 100°C bis 250°C, vorzugsweise 120°C
bis 200°C und unter einem Druck zwischen 0,5 und 10 bar durchgeführt
werden. Das Reaktionslösungsmittel kann ein organisches
Lösungsmittel wie n-Butanol, n-Pentanol, n-Hexanol, 2-Äthoxyäthanol,
2-n-Butoxyäthanol, Äthylenglykol, Dimethylformamid,
Dimethylacetamid, Diemethylsulfoxid, Toluol, Xylol, Äthylbenzol,
Diäthylbenzol oder Dekahydronaphthalin sein.
Anstelle von Harnstoff kann zur Bildung eines
heterocyclischen Ringes mit der CO-Gruppe mit den Verbindungen
der Formel (II) aus Phosgen, Cyansäure, CO₂, Kohlensäureester,
Chlorkohlensäureester oder Carbamidsäureester verwendet werden.
Harnstoff ist jedoch vorgezogen. Wenn A die CS-Gruppe bedeutet,
können die Verbindungen der Formel (I) durch Reaktion eines
Dipiperidylalkylendiamins der Formel (II) mit Schwefelkohlenstoff
und Zersetzung des als Zwischenprodukt gebildeten Dithiocarbamats
durch Erhitzen entweder in Anwesenheit oder Abwesenheit
von starken Mineralsäuren bei einer Temperatur von 50-200°C
vorzugsweise 80 bis 150°C und bei einem Druck von 0,5 bis 10 bar
hergestellt werden. Das Molverhältnis Dipiperidylalkylendiamin
der Formel (II) zu Schwefelkohlenstoff liegt dabei zwischen
1 : 1,25 und 1 : 0,5, vorzugsweise zwischen 1 : 1,25 und
1 : 0,75.
Wenn A eine CH-R₁₈-Gruppe bedeutet, können die
Verbindungen der Formel (I) durch Reaktion eines Dipiperidyl
alkylendiamins der Formel (II) mit einem Aldehyd der Formel
R₁₈CHO in organischen Lösungsmitteln wie Benzol, Toluol, Xylol,
n-Octan, Cyclohexan, Chlorbenzol bei einer Temperatur von 50
bis 150°C, vorzugsweise 80 bis 120°C und bei einem Druck zwischen
0,5 und 10 bar hergestellt werden; das Molverhältnis von
Dipiperidylalkylendiamin der Formel (I) zum Aldehyd liegt dabei
zwischen 1 : 1,25 und 1 : 0,5, vorzugsweise zwischen 1 : 1,25
und 1 : 0,75.
Verbindungen der Formel (I), worin R₁ von
Wasserstoff verschieden ist, können aus Dipiperidyldiaminen der
Formel (II) hergestellt werden, bei welchen die Piperidin-NH-
Gruppen bereits substituiert sind, oder durch Substitution an den
NH-Gruppen der Verbindungen der Formel (I), worin R₁ Wasserstoff
bedeutet.
In diesem Fall können die Verbindungen der Formel (I),
worin R₁ einen Oxylrest bildet, aus den entsprechenden
Verbindungen, worin R₁ Wasserstoff bedeutet, durch Reaktion
mit Wasserstoffperoxyd in Anwesenheit von Natriumwolframat oder
durch Reaktion mit einer Persäure, wie m-Chlorperbenzoesäure
hergestellt werden. Die Verbindungen, in welchen R₁ eine -CN-Gruppe
ist, können aus den entsprechenden Verbindungen erhalten
werden, in welchen R₁ Wasserstoff ist u. zw. durch Reaktion mit
CNCl oder CNBr. Die Verbindungen, worin R₁ Alkyl, Alkenyl,
Alkinyl oder Benzyl bedeutet, können aus den entsprechenden
Verbindungen, worin R₁ Wasserstoff ist, durch Reaktion mit Alkyl-,
Alkenyl-, Alkinyl-, Benzyl- oder substituierten Benzylhalogeniden
hergestellt werden. Die Verbindungen, worin R₁ Methyl bedeutet,
können auch aus den entsprechenden Verbindungen, worin R₁ Wasserstoff
bedeutet, durch Reaktion mit Formaldehyd und Ameisensäure
(Eschweiler-Clarke Reaktion, Organic Reactions, Bd. V, S. 307,
Wiley & Sons, 1962) hergestellt werden.
Die Verbindungen, worin R₁ eine -COR₁₄, -COOR₁₄,
-CH₂COOR₁₄, oder -CONR₁₄R₁₅-Gruppe ist, können aus den entsprechenden
Verbindungen, worin R₁ Wasserstoff bedeutet, durch Reaktion
mit Halogenverbindungen der Formeln X-COR₁₄, X-COOR₁₄,
X-CH₂COOR₁₄ oder X-CONR₁₄R₁₅ hergestellt werden, in welchen
Verbindungen X ein Halogen, vorzugsweise Chlor, Brom oder Jod ist,
und R₁₄ und R₁₅ die obige Bedeutung haben. Die Verbindungen,
worin R₁
ist, können aus den entsprechenden Verbindungen,
worin R₁ Wasserstoff ist, durch Reaktion mit Äthylenoxid
oder Propylenoxid, wenn R₁₇ -OH bedeutet, hergestellt werden.
Wenn R₁₇-OR₁₄, -OCOR₁₄ oder -OCONR₁₄R₁₅ bedeutet, können
sie durch darauffolgende Reaktion der hydroxylierten Verbindung
mit einer Halogenverbindung des Typs X-R₁₄, X-COR₁₄ oder
X-CONR₁₄R₁₅ hergestellt werden, worin X, R₁₄ und R₁₅ die obige
Bedeutung haben. Die Verbindungen, worin R₁ eine w,3-Epoxypropylgruppe
bedeutet, können durch Reaktion der entsprechenden
Verbindungen, worin R₁ Wasserstoff ist, mit Epichlorhydrin und
einem Alkalihydroxyd hergestellt werden. Die Verbindungen der
Formel (II), die die Ausgangssubstanzen für das erfindungsgemäße
Verfahren darstellen, wurden durch reduktive Alkylierung von
Alkylendiaminen der Formel (III),
mit Polyalkyl-4-piperidonen der Formel (IV),
in Anwesenheit von Wasserstoff und Hydrierungskatalysatoren,
wie in US-Patent 34 80 635 beschrieben, erhalten.
Beispiele für besonders wirksame erfindungsgemäße
Verbindungen sind:
-1,3-Bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-2-imidazolidon, -1,3-Bis(1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl)-2-imidazolidon, -1,3-Bis(2,2,6,6tetramethyl-4-piperidyl)-4-methyl-2-imidazolidon, -1,3-Bis(1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl)-4-methyl-2- imidazolidon, -1,3-Bis(1-äthyl-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-2-imidazolidon, -1,3-Bis(1-n-butyl-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-2-imidazolidon, -1,3-Bis(1-n-octyl-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-2-imidazolidon, -1,3-Bis[1(2-hydroxyäthyl)-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl]-2- imidazolidon, -1,3-Bis(1-benzyl-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-2-imidazolidon, -1,3-Bis(1-äthoxycarbonylmethyl-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) -2-imidazolidon, -1,3-Bis(1-acetyl-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-2-imidazolidon, -1,3-Bis(2,6-diäthyl-2,3,6-trimethyl-4-piperidyl)-2-imidazolidon, -1,3-Bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-2-imidazolidinthion, -1,3-Bis(1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl)-2-imidazolidinthion, -1,3-Bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)imidazolidon, -1,3-Bis(1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl)imidazolidon, -1,3-Bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-2-methylimidazolidin, -1,3-Bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-2-äthylimidazolidin, -1,3-Bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-2-n-propylimidazolidin, -1,3-Bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-2-isopropylimidazolidin, -1,3-Bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-2-n-butylimidazolidin, -1,3-Bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-2-n-hexylimidazolidin, -1,3-Bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-2-phenylimidazolidin, -1,3-Bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-2-(o-hydroxyphenyl)- imidazolidin, -1,3-Bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)hexahydropyrimidin, -1,3-Bis(1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl)hexahydropyrimidin, -1,3-Bis(1-äthyl-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)hexahydropyri midin, -1,3-Bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-2-methylhexahydro pyrimidin, -1,3-Bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-2-äthylhexahydropy rimidin, -1,3-Bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-2-n-propylhexahydro pyrimidin, -1,3-Bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-2-n-butylhexahydro pyrimidin, -1,3-Bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-2-n-hexylhexahydro pyrimidin, -1,3-Bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)hexahydro-2-pyrimidinon, -1,3-Bis(1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl)hexahydro-2-pyrimidinon, -1,3-Bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)hexahydro-2-pyrimidinthion,- und -1,3-Bis(1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl)hexahydro-2- pyrimidinthion.
-1,3-Bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-2-imidazolidon, -1,3-Bis(1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl)-2-imidazolidon, -1,3-Bis(2,2,6,6tetramethyl-4-piperidyl)-4-methyl-2-imidazolidon, -1,3-Bis(1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl)-4-methyl-2- imidazolidon, -1,3-Bis(1-äthyl-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-2-imidazolidon, -1,3-Bis(1-n-butyl-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-2-imidazolidon, -1,3-Bis(1-n-octyl-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-2-imidazolidon, -1,3-Bis[1(2-hydroxyäthyl)-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl]-2- imidazolidon, -1,3-Bis(1-benzyl-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-2-imidazolidon, -1,3-Bis(1-äthoxycarbonylmethyl-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) -2-imidazolidon, -1,3-Bis(1-acetyl-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-2-imidazolidon, -1,3-Bis(2,6-diäthyl-2,3,6-trimethyl-4-piperidyl)-2-imidazolidon, -1,3-Bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-2-imidazolidinthion, -1,3-Bis(1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl)-2-imidazolidinthion, -1,3-Bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)imidazolidon, -1,3-Bis(1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl)imidazolidon, -1,3-Bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-2-methylimidazolidin, -1,3-Bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-2-äthylimidazolidin, -1,3-Bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-2-n-propylimidazolidin, -1,3-Bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-2-isopropylimidazolidin, -1,3-Bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-2-n-butylimidazolidin, -1,3-Bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-2-n-hexylimidazolidin, -1,3-Bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-2-phenylimidazolidin, -1,3-Bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-2-(o-hydroxyphenyl)- imidazolidin, -1,3-Bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)hexahydropyrimidin, -1,3-Bis(1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl)hexahydropyrimidin, -1,3-Bis(1-äthyl-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)hexahydropyri midin, -1,3-Bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-2-methylhexahydro pyrimidin, -1,3-Bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-2-äthylhexahydropy rimidin, -1,3-Bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-2-n-propylhexahydro pyrimidin, -1,3-Bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-2-n-butylhexahydro pyrimidin, -1,3-Bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-2-n-hexylhexahydro pyrimidin, -1,3-Bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)hexahydro-2-pyrimidinon, -1,3-Bis(1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl)hexahydro-2-pyrimidinon, -1,3-Bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)hexahydro-2-pyrimidinthion,- und -1,3-Bis(1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl)hexahydro-2- pyrimidinthion.
Die folgenden Beispiele zur Herstellung von
Verbindungen der Formel (I) sollen den Gegenstand der vorliegenden
Erfindung erläutern, ohne daß diese jedoch hierauf beschränkt
sein soll.
338 g (1 Mol) N,N′-Bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)
äthylendiamin und 63 g (1,05 Mole) Harnstoff werden
10 h lang unter einem schwachen Stickstoffstrom auf 200°C erhitzt.
Das erhaltene Reaktionsprodukt wird aus Xylol umkristallisiert.
Die erhaltene Verbindung besitzt die Formel
Fp. 243-5°C.
Analysenwerte für C₂₁H₄₀N₄O:
Berechnet:C 69,18%; H 11,06%; N 15,37% gefunden:C 69,05%; H 11,10%; N 15,28%.
Berechnet:C 69,18%; H 11,06%; N 15,37% gefunden:C 69,05%; H 11,10%; N 15,28%.
36,45 g (0,1 Mole) 1,3-Bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-
2-imidazolidon, hergestellt gemäß Beispiel 1,
54,1 g (1 Mol) 85%ige Ameisensäure und 100 g (1,23 Mole)
37%iger Formaldehyd werden unter Rückfluß 8 h lang erhitzt.
Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wird die Reaktionsmischung mit
200 ml Wasser verdünnt und mit 10% wässeriger Natronlauge
alkalisch gemacht.
Der erhaltene Niederschlag wird abfiltriert,
mit Wasser gewaschen, getrocknet und aus Xylol umkristallisiert.
Die erhaltene Verbindung hat die Formel
Fp. 263-5°C.
Analysenwerte für C₂₃H₄₄N₄O:
Berechnet:C 70,36%; H 11,29%; N 14,27% gefunden:C 70,23%; H 11,27%; N 14,15%.
Berechnet:C 70,36%; H 11,29%; N 14,27% gefunden:C 70,23%; H 11,27%; N 14,15%.
52,8 g (0,15 Mole N,N′-Bis(2,2,6,6-tetra
methyl-4-piperidyl)1,2-diaminopropan, 9,9 g (0,165 Mole) Harnstoff
und 200 ml 2-Äthoxyäthanol werden unter Rückfluß 10 h
lang erhitzt. Die Reaktionsmischung wird zur Trockene eingedampft
und der erhaltene Rückstand zweimal aus n-Octan umkristallisiert.
Die erhaltene Verbindung hat die Formel
Fp. 153-155°C.
Analysenwerte für C₂₂H₄₂N₄O:
Berechnet:C 69,79%; H 11,18%; N 14,80% gefunden:C 69,70%; H 11,21%; N 14,75%.
Berechnet:C 69,79%; H 11,18%; N 14,80% gefunden:C 69,70%; H 11,21%; N 14,75%.
Eine Lösung von 7,6 g Schwefelkohlenstoff
(0,1 Mol) in 20 ml Isopropanol wird während eines Zeitraumes
von 20 min einer Lösung von 33,8 g (0,1 Mol) N,N′-Bis(2,2,6,6-
tetramethyl-4-piperidyl)äthylendiamin in 100 ml Isopropanol
zugesetzt. Die Mischung wird dann 2 h lang auf 60°C und 1 h
unter Rückfluß erhitzt. Dann wird 1 ml 37%ige Salzsäure zugesetzt
und die Mischung weitere 30 h am Rückfluß gekocht. Nach
Abkühlen wird die Reaktionsmischung filtriert und der erhaltene
Rückstand zweimal aus Methanol umkristallisiert. Die erhaltene
Verbindung hat die Formel
Fp. 254-5°C.
Analysenwerte für C₂₁H₄₀N₄S:
Berechnet:C 66,27%; H 10,59%; N 14,72% S 8,42% gefunden:C 66,18%; H 10,61%; N 14,75% S 8,39%.
Berechnet:C 66,27%; H 10,59%; N 14,72% S 8,42% gefunden:C 66,18%; H 10,61%; N 14,75% S 8,39%.
38 g (0,1 Mol) 1,3-Bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-
2-imidazolidinthion, hergestellt gemäß Beispiel 4,
54,1 g (1 Mol) 85%ige Ameisensäure und 81 g (1 Mol) 37%iger
Formaldehyd werden unter Rückfluß 6 h lang erhitzt. Nach Kühlen
auf Umgebungstemperatur wird die erhaltene Mischung mit 200 ml
Wasser verdünnt und mit 10% wässeriger Natronlauge alkalisch
gemacht. Der erhaltene Niederschlag wird abfiltriert, mit Wasser
gewaschen, getrocknet und aus einer Mischung Chloroform-Methanol
5 : 3 umkristallisiert. Die erhaltene Verbindung hat die
Formel
Fp. 268-270°C.
Analysenwerte für C₂₃H₄₄N₄S:
Berechnet:C 67,59%; H 10,85%; N 13,71% S 7,85% gefunden:C 67,51%; H 10,73%; N 13,70% S 7,73%.
Berechnet:C 67,59%; H 10,85%; N 13,71% S 7,85% gefunden:C 67,51%; H 10,73%; N 13,70% S 7,73%.
36,45 g (0,1 Mol) 1,3-Bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-
2-imidazolidon, 46,8 g (0,3 Mol) Äthyljodid,
20 g (0,5 Mol) Natriumhydroxyd und 250 ml Toluol werden 36 h
lang unter Rückfluß erhitzt. Nach Filtration zur Abtrennung der
anorganischen Produkte wird das Lösungsmittel unter vermindertem
Druck abgedampft und der Rückstand aus Isopropanol umkristallisiert.
Das erhaltene Produkt hat die Formel
Fp. 218-220°C.
Analysenwerte für C₂₅H₄₈N₄O:
Berechnet:C 71,38%; H 11,50%; N 13,32% gefunden:C 71,19%; H 11,37%; N 13,28%.
Berechnet:C 71,38%; H 11,50%; N 13,32% gefunden:C 71,19%; H 11,37%; N 13,28%.
36,45 g (0,1 Mol) 1,3-Bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-
2-imidazolidon, 32,55 g (0,3 Mol) Chlorameisensäureäthylester,
41,4 g (0,3 Mol) Kaliumcarbonat und 300 ml
Toluol werden 20 h lang am Rückfluß erhitzt. Nach Filtration
zur Abtrennung der anorganischen Produkte wird das Filtrat unter
vermindertem Druck zur Trockene eingedampft. Der erhaltene
Rückstand wird aus Isopropanol umkristallisiert. Das erhaltene
Produkt hat die Formel
Fp. 237-8°C.
Analysenwerte für C₂₇H₄₈N₄O₅:
Berechnet:C 63,75%; H 9,51%; N 11,01% gefunden:C 63,57%; H 9,43%; N 11,06%.
Berechnet:C 63,75%; H 9,51%; N 11,01% gefunden:C 63,57%; H 9,43%; N 11,06%.
33,8 g (0,1 Mol) N,N′-Bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)
äthylendiamin, 10 g 37%iger Formaldehyd (0,12
Mol) und 250 ml Toluol werden 8 h lang am Rückfluß erhitzt, wobei
das Wasser azeotrop abgetrennt wird. Nach Ende der Reaktion
wird die erhaltene Mischung zur Trockene eingedampft und der
feste Rückstand aus n-Octan umkristallisiert. Die erhaltene
Verbindung hat die Formel
Fp. 119-121°C.
Analysenwerte für C₂₁H₄₂N₄:
Berechnet:C 71,94%; H 12,07%; N 15,98% gefunden:C 71,82%; H 12,01%; N 15,87%.
Berechnet:C 71,94%; H 12,07%; N 15,98% gefunden:C 71,82%; H 12,01%; N 15,87%.
114 g (1 Mol) n-Heptaldehyd werden während
30 min zu 338 g (1 Mol) N,N′-Bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)
äthylendiamin, gelöst in 1000 ml Benzol, zugesetzt. Die
Mischung wird unter Rückfluß 8 h lang erhitzt, wobei das Reaktionswasser
azeotrop abdestilliert wird. Das Benzol wird abdestilliert,
wobei ein öliges Produkt erhalten wurde, welches
unter Vakuum bei 0,2 mm Hg abdestilliert wurde. Die erhaltene
Verbindung hat die Formel
Kp. 178-180°C/0,27 mbar.
Analysenwerte für C₂₇H₅₄N₄:
Berechnet:C 74,59%; H 12,52%; N 12,89% gefunden:C 74,50%; H 12,45%; N 12,87%.
Berechnet:C 74,59%; H 12,52%; N 12,89% gefunden:C 74,50%; H 12,45%; N 12,87%.
114 g (1 Mol) n-Heptaldehyd werden während
30 min zu 352 g (1 Mol) N,N′-Bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)
trimethylendiamin, gelöst in 1000 ml Benzol, zugesetzt. Die
Mischung wird unter Rückfluß 8 h lang erhitzt, wobei das Reaktionswasser
azeotrop abdestilliert wird. Das Benzol wird abdestilliert,
wobei ein öliges Produkt erhalten wurde, welches
durch Vakuumdestillation bie 0,53 mbar gereinigt wurde. Die
erhaltene Verbindung hat die Formel
Kp. 195-7°C bei 0,53 mbar.
Analysenwerte für C₂₈H₅₆N₄:
Berechnet:C 74,94%; H 12,57%; N 12,48% gefunden:C 74,81%; H 12,54%; N 12,40%.
Berechnet:C 74,94%; H 12,57%; N 12,48% gefunden:C 74,81%; H 12,54%; N 12,40%.
36,45 g (0,1 Mol) 1,3-Bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-
2-imidazolidon, 51 g (0,5 Mol) Essigsäureanhydrid,
50,5 g (0,5 Mol) Triäthylamin und 200 ml Toluol werden 16 h
lang am Rückfluß erhitzt. Die Reaktionsmischung wird abgekühlt
und filtriert; der erhaltene Rückstand wird mit Wasser gewaschen,
getrocknet und aus Isopropanol umkristallisiert. Die erhaltene
Verbindung hat die Formel
Fp. 240-2°C.
Analysenwerte für C₂₅H₄₄N₄O₃:
Berechnet:C 66,93%; H 9,88%; N 12,49% gefunden:C 66,27%; H 9,72%; N 12,33%.
Berechnet:C 66,93%; H 9,88%; N 12,49% gefunden:C 66,27%; H 9,72%; N 12,33%.
72,8 g (0,2 Mol) 1,3-Bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-
2-imidazolidon, erhalten gemäß Beispiel 1, 82,8 g
(0,6 Mol) wasserfreies Kaliumcarbonat, 1500 ml Xylol und 167 g
(1 Mol) Bromessigsäureäthylester werden 36 h lang unter Entfernung
des Reaktionswassers am Rückfluß erhitzt. Die erhaltene
Mischung wird abgekühlt und filtriert; der Rückstand wird
in 1000 ml kaltes Wasser gegossen und es wird 30%ige Natronlauge
bis zu einem pH-Wert von 12 zugesetzt. Nach 2 stündigem
Rühren bei Umgebungstemperatur wird der Rückstand abfiltriert,
mit Wasser bis zu einem neutralen pH-Wert gewaschen, getrocknet
und aus Äthanol umkristallisiert. Die erhaltene Verbindung hat
die Formel
Fp. 281-3°C.
Analysenwerte für C₂₉H₅₂N₄O₅:
Berechnet:C 64,89%; H 9,76%; N 10,44% gefunden:C 64,99%; H 9,59%; N 10,23%.
Berechnet:C 64,89%; H 9,76%; N 10,44% gefunden:C 64,99%; H 9,59%; N 10,23%.
Eine Lösung von 23,8 g (0,065 Mol) N,N′-Bis(2,2,6,6-tetra
methyl-4-piperidyl)äthylendiamin in 80 ml Chloroform
und eine Lösung von 7 g (0,07 Mol) Phosgen in 35 ml
Toluol und 40 ml Chloroform werden gleichzeitig während 2 h
unter Rühren zu 50 ml Chloroform zugesetzt. Darauf wird die
Reaktionsmischung langsam auf Raumtemperatur erwärmt und weitere
16 h lang gerührt. Die Reaktion wird unter Feuchtigkeitsausschluß
und unter Stickstoffatmosphäre durchgeführt. Der Rückstand
wird bei 0°C filtriert und mit kaltem Chloroform gewaschen.
Darauf wird der Rückstand in 300 ml Acetonitril suspendiert
und zusammen mit 30 g Kaliumchlorid während 24 h bei
Raumtemperatur gerührt. Hierauf wird die Reaktionsmischung
wieder filtriert und der Rückstand mehrere Male mit Methylen
chlorid gewaschen. Das Lösungsmittel wird im Vakuum von den
kombinierten Filtraten abdestilliert und der Rückstand zweimal
aus n-Propanol umkristallisiert. Es wird die in Beispiel 1 beschriebene
Verbindung erhalten, Fp. 244-5°C.
Wie bereits eingangs erwähnt, sind Verbindungen
der Formel (I) sehr wirksam zur Erhöhung der Widerstandskraft
synthetischer Polymerer, wie hoch- und niederdichtes
Polyäthylen, Polypropylen und Äthylen-Propylen-Copolymere, Äthylen-
Vinylacetat-Copolymere, Polybutadien, Polyisopren, Polystyrol,
Butadien-Styrol-Copolymere, Acrylnitril-butadien-styrol-
Copolymere, Polyoxymethylen, Polyurethane, Polyamide, Polyäthylen
terephthalat, ungesättigte Polyester, Polycarbonate, Polyacrylate,
Alkydharze und Epoxyharze, gegen Licht, Wärme und
Oxydation.
Die Verbindungen der Formel (I) können in Mischung
mit den synthetischen Polymeren in verschiedenen Anteilen,
je nach der Natur des Polymers, den beabsichtigten
Verwendungszweck und der Anwesenheit anderer Zusätze eingesetzt
werden. Im allgemeinen ist es zweckmäßig, 0,01 bis 5%-Masse
der Verbindungen der Formel (I), bezogen auf die Masse des
Polymers, und vorzugsweise 0,1 bis 1% einzusetzen.
Die Verbindungen der Formel (I) können den
Polymermaterialien nach verschiedenen Verfahren wie Trockenmischen
in Pulverform oder feuchtem Mischen in Form einer Lösung
oder Suspension oder in Form einer Vormischung zugesetzt werden.
Dabei kann das synthetische Polymer in Form eines Pulvers,
als Granulat, Lösung, Suspension oder Emulsion eingesetzt werden.
Die mittels der Produkte der Formel (I) stabilisierten Polymere
können zur Herstellung von Formstücken, Filmen, verstreckten
Bändern, Fasern, Fäden, Lacken u. dgl. verwendet werden.
Den Mischungen der Verbindungen der Formel (I) mit
den synthetischen Polymeren können auch andere Verbindungen,
wenn gewünscht, zugesetzt werden, wie Antioxydantien, UV-Absorber,
Nickelstabilisatoren, Pigmente, Füllstoffe, Weichmacher, antistatische
Mittel, Flammhemmittel, Schmiermittel, Korrosionsschutz
mittel und Metalldesaktivatoren.
Beispiele von Zusätzen, die in Mischung mit den
Verbindungen der Formel (I) eingesetzt werden können, sind
insbesondere:
phenolische Antioxydantien, wie 2,6-Di-t-butyl-p-cresol, 4,4′- Thiobis(3-methyl-6-t-butylphenol, 1,1,3-Tris(2-methyl-4-hydroxy- 5-t-butylphenyl)butan, Octadecyl 3-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxy phenyl)propionat, Pentaerithrit-tetrakis(3,5-di-t-butyl-4-hydroxy phenyl)propionat, Tris(3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzyl)isocyanurat, Tris(4-t-butyl-3-hydroxy-2,6-dimethylbenzyl)isocyanurat; Thiopropionsäureester wie Di-n-dodecylthiodipropionat, Di-n-octa decylthiodipropionat;
aliphatische Sulfide und Disulfide wie Di-n-dodecylsulfid, Di- n-octadecylsulfid, Di-n-octadecyldisulfid;
aliphatische, aromatische oder aliphatisch-aromatische Phosphite und Thiophosphite, wie Tri-n-dodecylphosphit, Tris(nonyl-phenyl)- phosphit, Tri-n-dodecyltrithiophosphit, Phenyl-di-n-decyl-phosphit, Di-n-octadecylpentaerithit-diphosphit, Tris(2,4-di-t-butyl phenyl)phosphit, Tetrakis(2,4-di-t-butylphenyl)-4,4′-biphenyl endiphosphonit;
UV-Absorber wie 2-Hydroxy-4-n-octyloxybenzophenon, 2-Hydroxy- 4-n-dodecyloxybenzophenon, 2-(2′-Hydroxy-3′,5′-di-t-butylphenyl)- 5-chlorbenzotriazol, 2-(2′-Hydroxy-3′,5′-di-t-amylphenyl)benzo triazol, 2,4-Di-t-butylphenyl-3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzoat, Phenylsalicylat, p-t-Butylphenylsalicylat, 2,2′-Dioctyloxy- 5,5′-di-t-butyloxyanylid, 2-Äthoxy-5-t-butyl-2′-äyloxanylid; Nickel-Lichtstabilisatoren wie Ni-monoäthyl-3,5-di-t-butyl-4- hydroxybenzylphosphonat, Butylamin-Ni-2,2′-thiobis-(4- t-octyl-phenolat), Ni-2,2′-thiobis(4-t-octyl-phenolphenolat), Ni-dibutyl-dithiocarbamat, Ni-3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzoat, Ni-Komplex von 2-Hydroxy-4-n-octyloxybenzophenon; Organozinn verbindungen wie Dibutylzinnmaleat, Dibutylzinnlaurat, Dioctyl zinnmaleat; Acrylester wie Äthyl-α-cyan-β,β-diphenylacrylat, Methyl-α-cyan-β-methyl-4-methoxycinnamat;
Metallsalze von höheren Fettsäuren wie Calcium-, Barium-, Cadmium-, Zink-, Blei-, Nickelstearate, Calcium-, Cadmium., Zink-, Barium laurate;
organische und anorganische Pigmente wie Color Index Pigment Gelb 37, Color Index Pigment Gelb 83, Color Index Pigment Rot 144, Color Index Pigment Rot 48 : 3, Color Index Pigment Blau 15, Color Index Pigment Grün 7, Titandioxid, Eisenoxid und dgl.
phenolische Antioxydantien, wie 2,6-Di-t-butyl-p-cresol, 4,4′- Thiobis(3-methyl-6-t-butylphenol, 1,1,3-Tris(2-methyl-4-hydroxy- 5-t-butylphenyl)butan, Octadecyl 3-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxy phenyl)propionat, Pentaerithrit-tetrakis(3,5-di-t-butyl-4-hydroxy phenyl)propionat, Tris(3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzyl)isocyanurat, Tris(4-t-butyl-3-hydroxy-2,6-dimethylbenzyl)isocyanurat; Thiopropionsäureester wie Di-n-dodecylthiodipropionat, Di-n-octa decylthiodipropionat;
aliphatische Sulfide und Disulfide wie Di-n-dodecylsulfid, Di- n-octadecylsulfid, Di-n-octadecyldisulfid;
aliphatische, aromatische oder aliphatisch-aromatische Phosphite und Thiophosphite, wie Tri-n-dodecylphosphit, Tris(nonyl-phenyl)- phosphit, Tri-n-dodecyltrithiophosphit, Phenyl-di-n-decyl-phosphit, Di-n-octadecylpentaerithit-diphosphit, Tris(2,4-di-t-butyl phenyl)phosphit, Tetrakis(2,4-di-t-butylphenyl)-4,4′-biphenyl endiphosphonit;
UV-Absorber wie 2-Hydroxy-4-n-octyloxybenzophenon, 2-Hydroxy- 4-n-dodecyloxybenzophenon, 2-(2′-Hydroxy-3′,5′-di-t-butylphenyl)- 5-chlorbenzotriazol, 2-(2′-Hydroxy-3′,5′-di-t-amylphenyl)benzo triazol, 2,4-Di-t-butylphenyl-3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzoat, Phenylsalicylat, p-t-Butylphenylsalicylat, 2,2′-Dioctyloxy- 5,5′-di-t-butyloxyanylid, 2-Äthoxy-5-t-butyl-2′-äyloxanylid; Nickel-Lichtstabilisatoren wie Ni-monoäthyl-3,5-di-t-butyl-4- hydroxybenzylphosphonat, Butylamin-Ni-2,2′-thiobis-(4- t-octyl-phenolat), Ni-2,2′-thiobis(4-t-octyl-phenolphenolat), Ni-dibutyl-dithiocarbamat, Ni-3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzoat, Ni-Komplex von 2-Hydroxy-4-n-octyloxybenzophenon; Organozinn verbindungen wie Dibutylzinnmaleat, Dibutylzinnlaurat, Dioctyl zinnmaleat; Acrylester wie Äthyl-α-cyan-β,β-diphenylacrylat, Methyl-α-cyan-β-methyl-4-methoxycinnamat;
Metallsalze von höheren Fettsäuren wie Calcium-, Barium-, Cadmium-, Zink-, Blei-, Nickelstearate, Calcium-, Cadmium., Zink-, Barium laurate;
organische und anorganische Pigmente wie Color Index Pigment Gelb 37, Color Index Pigment Gelb 83, Color Index Pigment Rot 144, Color Index Pigment Rot 48 : 3, Color Index Pigment Blau 15, Color Index Pigment Grün 7, Titandioxid, Eisenoxid und dgl.
Die Wirksamkeit der erfindungsgemäß hergestellten
Produkte als Stabilisatoren sind in den folgenden Beispielen
gezeigt, wobei die Produkte der Beispiele 1 bis 10 in synthetischen
Polymermischungen eingesetzt werden. Die Ergebnisse werden
verglichen mit denen, die unter Zusatz von bekannten handelsüblichen
Stabilisatoren erzielt werden.
2 g jeder der Verbindungen der Beispiele 1 bis 10
und 1 g 2,6-Di-t-butyl-p-cresol (Antioxydans) werden innig
mit 1000 g Polypropylen MI = 3,3 (Moplen® C und
1 g Kalziumstearat gemischt. Die erhaltene
Mischung wird dann bei einer Temperatur von 200 bis 230°C extrudiert
und in ein Granulat übergeführt, woraus verstreckte Bänder
mit einer Stärke von 40 µm und einer Breite von 3 mm erhalten
wurden. Folgende Arbeitsbedingungen wurden angewendet:
Temperatur des Extruders:230-240°C
Temperatur des Preßkopfes:240°C
Streckverhältnis:1 : 6
Die erhaltenen Bänder werden in einen Weather-
Ometer 65 WR (ASTM G 27-70) mit einer Schwarzplattentemperatur
von 63°C exponiert.
Es werden periodisch Muster entnommen, an welchen
die restliche Zugfestigkeit mittels eines Dynamometers mit
konstanter Geschwindigkeit gemessen wurde. Dabei wird die Expositionszeit
ermittelt, die zur Halbierung der ursprünglichen Zugfestigkeit
notwendig ist (T₅₀). Für Vergleichszwecke wird ein verstrecktes
Band unter den gleichen Bedingungen, jedoch unter Zusatz
von 2 g 2-Hydroxy-4-n-octyloxybenzophenon als Lichtstabilisator
zugesetzt.
Tabelle I zeigt die erhaltenen Ergebnisse.
StabilisatorT 50 (h)
StabilisatorT 50 (h)
2-Hydroxy-4-n-octyloxybenzophenon380
Verbindung von Beispiel 12200
Verbindung von Beispiel 22520
Verbindung von Beispiel 32270
Verbindung von Beispiel 41650
Verbindung von Beispiel 52120
Verbindung von Beispiel 62310
Verbindung von Beispiel 71950
Verbindung von Beispiel 81570
Verbindung von Beispiel 91320
Verbindung von Beispiel 101250
2 g jeder der in Tabelle II angegebenen Verbindungen,
1 g Octadecyl-3-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)-
propionat (Antioxydans) und 1 g Kalziumstearat werden innig
mit 1000 g Polypropylen MI = 3,3 (Moplen® C)
gemischt. Die erhaltene Mischung wird bei einer
Temperatur von 210-230°C extrudiert und in ein Granulat übergeführt,
woraus Mehrfachfäden unter folgenden Bedingungen
erhalten wurden:
Temperatur des Extruders:230-250°C
Temperatur der Form:240-250°C
Streckverhältnis:1 : 3
Mehrfachfadenzahl:7920/396
Die Fäden wurden auf einem weißen Pappendeckel
befestigt und in einem Weather-Ometer 65 WR mit einer Schwarz
plattentemperatur von 63°C exponiert. Der Lichtabbaueffekt auf
die Musterstücke wird durch das Nachlassen der Zugfestigkeit
nach Lichtexponierung während verschiedener Zeiträume gemessen
und es wird daraus die Exponierungszeit (T₅₀) berechnet, die
notwendig ist, um den anfänglichen Zugfestigkeitswert um 50%
zu vermindern. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle II
angegeben.
StabilisatorT₅₀ (h)
StabilisatorT₅₀ (h)
2-Hydroxy-4-n-octyloxybenzophenon200
Verbindung von Beispiel 1820
Verbindung von Beispiel 2890
Verbindung von Beispiel 4700
Verbindung von Beispiel 5810
2 g jeder der in Tabelle III angegebenen Verbindungen
werden innig mit 1000 g Polyäthylen hoher Dichte
MI = 0,32 (Moplen® RO ZB-5000), 0,5 g
Tris(3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzyl)isocyanurat (Antioxydans)
und 1 g Kalziumstearat gemischt. Die erhaltene Mischung
wird dann bei einer Temperatur von 190°C extrudiert und in ein
Granulat übergeführt, aus welchen Platten mit 0,2 mm Stärke
durch Formgießen bei 200°C erhalten wurden. Die Platten werden
in einem Weather-Ometer 65 WR mit einer Schwarzplattentemperatur
von 63°C exponiert und die Zunahme des Gehaltes an Carbonyl
gruppen (ΔCO) wird periodisch bestimmt, wobei die nicht-exponierten
Muster zur Kompensation der Anfangsabsorption des
Polymers verwendet wurden.
Man berechnet die Zeit (T 0,1), die erforderlich ist, um bei
5,85 Micrometer ein Δ CO = 0,1 zu ergeben. Im Vergleich hierzu
werden Polymerplatten unter denselben Bedingungen
folgendermaßen hergestellt:
- a) Ohne Zusatz eines Lichtstabilisators,
- b) unter Zusatz von 2 g 2-Hydroxy-4-n-octyloxybenzophenon als Lichtstabilisator.
Der nachstehenden Tabelle III sind die erhaltenen Ergebnisse
zu entnehmen.
StabilisatorT 0,1 (Stunden)
Ohne Lichtstabilisator320
2-Hydroxy-4-n-octyloxybenzophenon1000
Verbindungen der Beispiele 1 bis 7 und 9mehr als 4000.
Claims (17)
1. Verbindungen der Formel
worin R₁ Wasserstoff, -0°, -CN, lineares oder verzweigtes Alkyl
mit 1 bis 20 C-Atomen, Alkenyl oder Alkinyl mit 2 bis 20 C-
Atomen, Benzyl, Benzyl substituiert mit 1 bis 3 Alkylgruppen mit
je 1 bis 4 C-Atomen, Hydroxybenzyl, Hydroxybenzyl substituiert
mit 1 bis 3 Alkylgruppen mit je 1 bis 4 C-Atomen; oder -COR₁₄,
-COOR₁₄, -CH₂COOR₁₄ oder -CONR₁₄R₁₅ bedeuten, worin R₁₄ und
R₁₅ gleich oder verschieden sein können und jeweils lineares
oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 20 C-Atomen, Alkenyl mit 2
bis 20 C-Atomen, Cycloalkyl mit 5 bis 12 C-Atomen, Phenyl,
Phenyl substituiert mit 1 bis 3 Alkylgruppen mit je 1 bis 8 C-Atomen,
Hydroxyphenyl, Hydroxyphenyl substituiert mit 1 bis 3 Alkylgruppen
mit je 1 bis 4 C-Atomen oder Aralkyl mit 7 bis 12 C-Atomen
oder, wenn an das Stickstoffatom gebunden, Wasserstoff, oder
zusammen mit dem Stickstoffatom, an welches sie gebunden sind,
einen stickstoffhaltigen heterocyclischen Rest mit 5 bis 8
Gliedern bilden; oder
worin R₁₆ Wasserstoff,
Methyl oder Phenyl bedeutet und R₁₇ -CN, -OH, OR₁₄, -OCOR₁₄,
-COOR₁₄, -OCONR₁₄R₁₅ oder -CONR₁₄R₁₅ ist, worin R₁₄ und R₁₅
die obige Bedeutung haben; oder
darstellen;
R₂, R₃, R₆ und R₇ gleich oder verschieden sind und jeweils Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen bedeuten; R₄ und R₅ gleich oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen darstellen; R₈, R₉, R₁₀, R₁₁, R₁₂ und R₁₃ gleich oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen bedeuten; n, 0 oder 1 ist;
A C=O, C=S, oder H-R₁₈ darstellt, worin R₁₈ Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 20 C-Atomen, Cycloalkyl mit 5 bis 12 C-Atomen, Phenyl, Hydroxyphenyl, Hydroxyphenyl substituiert mit 1 bis 3 Alkylgruppen mit je 1 bis 4 C-Atomen, Benzyl oder Benzyl substituiert mit 1 bis 3 Alkylgruppen mit je 1 bis 4 C-Atomen bedeutet. Die Bedeutungsmöglichkeit R₁=0° in der allgemeinen Formel I besagt, daß eine Piperidinoxidgruppierung vorliegt.
R₂, R₃, R₆ und R₇ gleich oder verschieden sind und jeweils Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen bedeuten; R₄ und R₅ gleich oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen darstellen; R₈, R₉, R₁₀, R₁₁, R₁₂ und R₁₃ gleich oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen bedeuten; n, 0 oder 1 ist;
A C=O, C=S, oder H-R₁₈ darstellt, worin R₁₈ Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 20 C-Atomen, Cycloalkyl mit 5 bis 12 C-Atomen, Phenyl, Hydroxyphenyl, Hydroxyphenyl substituiert mit 1 bis 3 Alkylgruppen mit je 1 bis 4 C-Atomen, Benzyl oder Benzyl substituiert mit 1 bis 3 Alkylgruppen mit je 1 bis 4 C-Atomen bedeutet. Die Bedeutungsmöglichkeit R₁=0° in der allgemeinen Formel I besagt, daß eine Piperidinoxidgruppierung vorliegt.
2. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet
daß sie die folgende Formel besitzt:
3. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß sie die folgende Formel besitzt:
4. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß sie die folgende Formel besitzt:
5. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß sie die folgende Formel besitzt:
6. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß sie die folgende Formel besitzt:
7. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß sie die folgende Formel besitzt:
8. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß sie die folgende Formel besitzt:
9. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß sie die folgende Formel besitzt:
10. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß sie die folgende Formel besitzt:
11. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß sie die folgende Formel besitzt:
12. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß sie die folgende Formel besitzt:
13. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß sie die folgende Formel besitzt:
14. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen
gemäß Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise
ein N,N′-Bis(polyalkylpiperidyl)-
alkylendiamin der Formel
worin R₁, R₂, R₃, R₄, R₅, R₆, R₇, R₈, R₉,R₁₀, R₁₁, R₁₂ und R₁₃
die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, mit Harnstoff, CS₂ oder R₁₈-CHO,
worin R₁₈ die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat, umsetzt, worauf man
gegebenenfalls eine erhaltene Verbindung der Formel (I), worin
R₁=H ist, mit Substanzen umsetzt, die mit dem am Piperidinstickstoff
gebundenen Wasserstoff unter Bildung des Restes R₁
am Stickstoffatom reagieren, wobei R₁ die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung
mit Ausnahme von Wasserstoff hat.
15. Polymermischungen die gegen Licht, Wärme und
Oxydation stabilisiert sind, dadurch gekennzeichnet, daß sie
ein synthetisches Polymer und eine stabilisierende Verbindung
der Formel (I), wie in Anspruch 1 beschrieben, in einer Menge
von 0,01 bis 5% und vorzugsweise 0,1 bis 1%-Masse, bezogen
auf die Masse des synthetischen Polymers, und gegebenenfalls
außerdem andere normale Zusätze für synthetische
Polymere enthalten.
16. Mischungen nach Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet,
daß das synthetische Polymer ein Polyäthylen hoher
oder niederer Dichte ist.
17. Mischungen nach Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet,
daß das synthetische Polymer Polypropylen ist.
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