DE2036896A1 - Fungizide Mittel - Google Patents

Fungizide Mittel

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DE2036896A1 DE19702036896 DE2036896A DE2036896A1 DE 2036896 A1 DE2036896 A1 DE 2036896A1 DE 19702036896 DE19702036896 DE 19702036896 DE 2036896 A DE2036896 A DE 2036896A DE 2036896 A1 DE2036896 A1 DE 2036896A1
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Max St Albans Hertfordshire Pianka (Großbritannien)
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The Murphy Chemical Company Ltd , St Albans, Hertfordshire (Großbritannien)
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
    • C07D295/084—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C07D295/088—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain

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  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Description

The Murphy Chemical Company Limited, Wheathampstead, St. Albana, Hertfordshire * England Fungizide Mittel
Die Erfindung betrifft Verbindungen mit fungizlden Eigenschaften und diese enthaltende Saatgutsohutzmittel«
Es ist bekannt« Saatgut für Gartenbau und Landwirtschaft vor der Keimung und die Pflanzen nach der Keimung alt einem fungizid en Mittel zu behandeln* wodurch der Anteil des Saatguts, der zur Keimung kommt, beträchtlich erhöht bzw. die Anzahl von durch Fungi befallener Pflanzen vermindert werden kann.
Die bekannten derartigen Saatgutschutzmittel enthalten Organoquecksilberverbindungen. Diese Organoquecksilberverblndungen haben zwar eine gute fungizide Wirkung» besitzen aber Säugetieren gegenüber eine unerwünscht hohe ToxlzltSt.
Es wurde nun gefunden» daS gewisse Morpholinderivate fungizide Eigenschaften besitzen» die sie als Wirkstoffe in Saatgutschutzmitteln geeignet machen. Sie sind hinsichtlich ihrer Wirkung gegen viele pathogen« Fungi den erwähnten Organo-
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quecksilberverbindungen vergleichbar« besitzen aber eine beträchtlich geringere ToxizltXt gegenüber Säugetieren. Außerdem sind sie auch gegenüber PungueetKmmen, die Organoqueoksllberverbindungen gegenüber resistent sind, beispielsweise Helmlnthosporlum avenae, aktiv.
Gegenstand der Erfindung sind also Verbindungen der allgemeinen Formel
R2
R S
\f - C - S - CH2 -
R*
In der R und R , die gleich oder verschieden sein können, Alkyl·
gruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sind und R2 und R?» die gleioh oder verschieden sein kennen» Wasserstoffatoae oder Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen sind* sowie Säureaddltionssalze dieser Verbindungen.
Vorzugsweise sind R und R Methy!gruppen.
Gegenstand der Erfindung 1st weiterhin ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel I, das dadurch gekennzeichnet- 1st, dafi man eine Verbindung der allgemeinen Formel
RS ^N-C-SX II
in der X ein Kation, vorzugsweise ein Alk&liionj, teäap£@lsw@ls@ ein Natrium- oder Kaiiumion, oder Wasserstoff ist ima B und R die oben angegebene Bedeutung haben» mit Formaldehyd und einer Verbindung der allgemeinen Formel
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HB b III
in der R und Ir die oben angegebene Bedeutung haben, oder einen Säureadditionssalz davon, umsetzt.
Die Umsetzung wird vorzugsweise in einem flüssigen Medium, beispielsweise Wasser, durchgeführt. Die Reaktionstemperatur liegt vorzugsweise bei unter 3O4C, zweckmäSig bei unter 101C, und zweckmäßig werden etwa äquimolare Mengen an den drei Reaktionsteilnehmern eingesetzt.
Gegenstand der Erfindung ist weiterhin ein Verfahren zun Schützen von Saatgut, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man das Saat* gut mit einer wirksamen Menge einer Verbindung der obigen Formel I oder eines Säureadditionssalzes davon, beispielsweise einer Verbindung der Formel I, in der R und R Wasserstoffatone sind, oder einem Säureadditionssalz davon, behandelt.
Gegenstand der Erfindung ist weiterhin ein als Saatgutschutz verwendbares fungizides Mittel, das eine wirksame Menge einer Verbindung der allgemeinen Formel I oder eines Säureadditionssalzes davon zusammen alt einem Träger oder VerdUnnungsnittol enthält, wobei der Wirkstoff in einer Menge von 10 bis 80 Gew.-£, beispielsweise 25 bis 50 Oew.-£, des Mittels anwesend sein kann.
Der Träger oder das Verdünnungsmittel kann fest sein, beispielsweise Kaolin oder Talk sein. Das Mittel kann noch ein oberflächenaktives Mittel mit oder ohne einem weiteren festen Träger oder Verdünnungsmittel enthalten, wenn es In feuchten Zustand angewandt werden soll. AuSerdea kann das Mittel auch ein Pigment, beispielsweise Elsenoxyd oder ein organisches fErbendes Material, enthalten. Ein Pigment wie Elsenoxyd ist
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zweckmäßig in einer Menge von etwa 5$ des Mittels anwesend, wäh rend ein organisches Fignent oft to geringerer Menge verwendet werden kann. Das Figpient em®gli©lÄ es, behandeltes Saatgut von unbehandelteas zu unterscheiden und die öleiclmSßigkelfc der Behandlung au überprüfen.
Das Saatgutschutzmittel kann auS©rdesa aoeh geringe H@ngeB an anderen Bestandteilen« teispi©Is»olse Haffen Aess enthalten« Geeignete Iaffeverb©sß<SRmgSiiItfeel sind mittlerer Viskosität» äie la @la©x» ffeags ^Qa etwa 2$ am® Mittels r anwesend sein können. Auen Mittel aii? ¥©s%s©s©Bmg öqf Fließ·*
fShigkeit des Mittels, b®isp£©l©ra@i©@. <afewa 1% aa oder etwa '?S an Kieselgyrj," kSaaQa anmsma mein*
Ϊ& festen Mitteln liege» die l!±vk&fce>£ff® v@TmoßmQ±m la f@in» disperser Fons« voFsiiggweis© la iep F©hi v@a foiletea raiiä ©toes» Größe untei»
Feste Mittel gciMS der Ssfässäuag IÄ®©£i sein (weneapsulßi.i6afB)
werden.
Die Mittel genii der Erftotag
Lösungen oder Dispers !©asu la -eis©® aiöM?~pfafi5©i!Söxiii©tt@ii flüssigen Medium* beispielsweise !fässer
sehen organischen lösungsmittel.
dem Wirkstoff imprägniert ©der ε
stoff vereelien werden !stan, Di© FI©ösägte@it©a Äuaen amefa ffir<bende Mittel und bzw. .oder SaftfeÄQS^es-yageaiifcteljj wie oben beschrieben, enthalten»
Saatgutsefeutaiiittel eislS äes» feftoäwng Waaea ua&0 tei I Hafer und ßerefee aagewaßtit
Geeignete Dosierungen kgsaen leiste ©xperleentell ©saifefeslfe Herden» Nonnalerweise werden wenigst©®© O^ g kg Saatgut und vorzugsweise wenigstens etwa 2^0 g
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SchutzmittelAg Saatgut« beispielsweise bis zu 10 g Saatgutschutzmittel Ag Saatgut, verwendet. Durch bet rechtlich höhere Mengen werden geringe weitere Vorteile erhielt, und derart große Mengen können sogar Junge Sämlinge schädigen*
Die Verbindung der allgemeinen Formel I kann in dem Mittel gemäß der Erfindung in der Form eines Salzes vorliegen. Dieses Salz kann das Salz einer Mineralsäure, beispielsweise ein Hydrochloride Hydrobromld, Hydrogensulfat, Hydronitrat oder Hydrogenphosphat, oder das Salz einer organischen Säure, beispielsweise das Formiat, Acetat, Oxalat oder Methansulfonat, sein.
Fungizide Mittel gemäß der Erfindung können noch weitere Wirkstoffe enthalten. Beispiele für solche Wirkstoffe sind die aus der britischen Patentschrift 1 114 155 bekannten Guanidinderivate, insbesondere BiS-(8-guanidinooctyl)-amin und seine Salze» sowie die aus der britischen Patentschrift 1 099 242 bekannten Verbindungen, Insbesondere 5,6=Dihyd:ro-2«methyl-1,4-oxathiin-2-carboxanilld, oder Kupfer-8-oxychinolat.
Verbindungen der allgemeinen Formel I sind gegen viele verschiedene Fungi, einschlieQlich Ustilago spp., Helainthosporium spp., Fuaaritun spp., Phoma betae und Colletotrichum eoffeanum, wirksam.
Die folgenden Beispiele veranschaulichen die Erfindung. Angaben in Prozent beziehen sich auf das Gewicht, sofern nicht anders angegeben.
Beispiel 1 H«(Dimethyldlthiooarbamoy!methylJHfflorpholIn
102 ml konzentrierte Salzsäure 06% HCl) in 225 ml Wasser wurden zu 107 g (1,23 Mol) Morpholin zugesetzt. Die Lösung wurde mit Aktivkohle verrührt und filtriert. Das Filtrat wird im folgenden als Lösung A bezeichnet. Sine Lösung von 232 g (1,23 Mol) Natrlum-dimethyldithiocarbamat (2,5 B2O) in 205 ml 38£-lgem wäßrigem Foimeldehyd (Gewicht/Velumen) und 650 ml Wasser wurde
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hergestellt, mit Aktivkohl® behandelt und filtriert. Diese LS* sung wird im folgendem Als Lösung B !bezeichnet.
Die Lösung A wurde der Lösimg B sugesefcrts und aas Gemisch wurde 16 Stunden bei O bis 5K stehengelassen. Der dabei ausgefallene Feststoff wurde ahfiltrlert, gut mit Wasser ©»aseten UBd auf einen Vakuumfilter mSgllohat trocken g®aa«gfe„ Das Produkt wurde an Luft getrocknet.
Man erhielt die obige Verfeindung aus teietiiiiensin in der Fora weiSer flockiger Kristalle ve« F 86 bis 87* 5^ in ®i«r Menge von 270 g (Ausbeute 89,6*).
Berechnet für Cg^ö^g0^ « » 12,7$ Gefunden: 1 12 * 99t
Beispiel 2
8,3 nl konzentrierte Saljesäure (36$ BSI) la 23 Kl Wasser wurden zu 11,5 6 (0,1 Mol) 2,6-Diaet%lEisorp!i©l£n sMgas@tst@ und die Lösung wurde auf Zlmmertensperatur gekühlt E Bi©s@ L9sM»g wurde einer Lösung von 18,8 g (CLi Mol) Batritte-dJjiatläjlditliiaaarbeiiiat (2,5 H2O) in 15*8 nl (0,2 Mol) 38^-igesi wlSrlgg« Fpsnaldehyd und 70 ml Wasser zugesetzt, wobei sieh gsofoft @in braunes Ul abzuscheiden begann»
Das Gemisch wurde 3 1/2 Tage bei gisnnerteisperatui» gehalten. Das Produkt wurde zweimal mit je 50 ml Chlorofoiii von des Gemisch extrahiert. Die vereinigten Extrakt® wurcS@ii ni& E@@hBal3lösung gewaschen und dann mit Natriumsulfat getrocknet· la@li Filtrieren wurde die Chlorofornschiebt bei ZiimertetBperatup unter ver~ mindertem Druck abgetrennt.
Man erhielt 26,7 g der obigen Verbindung in ö©f W@m einer gelben öligen Substanz vom nf 1,5542»
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Berechnet für C10H20N2OS2: H 11, Gef undent S 11, Beispiel 3 N-(Diäthyldithlocarbaaoy!methyl) HBorpholln
Sine Lösung von Morpholin-hydrochlorid wurde erhalten, indem «an 8,3 ml konzentrierte Salzsäure am einest Genlsch von 25 al Wasser und 8,7 g Morpholin zusetzte. Nach Kühlen wurde diese Lüftung in eine Lösung von 22,5 S Hatriun-diithyldithiooarbanat-trihvdrftt und 15,8 el 28$-lgem wKSrlgem Formaldehyd in 70 ml Waeser eingerührt. Nach viertägigen Stehen bei Zimmertemperatur wurde die ölige Substanz, die sieh abgetrennt hatte, ζκβίββΐ nit je 50 el Chloroform extrahiert. Der Extrakt wurde nit Kochsalzlösung gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und unter verminderte» Druck bei Zinne rtempe rat ur eingedampft.
Man erhielt 18 g der obigen Verbindung in der Form eines grünlieh gelben Öles von n£ l,6007.
Berechnet für C10H20N2OSgJ N
Gefunden« N
Beispiel 4 N-CDläthyldlthiocarbaffloylmethylj^^-dliBethylaorpholin Nach dee Verfahren von Beispiel 3, jedoch unter Verwendung von
11*5 £ 2,6-Diiaithylniorpholin anstelle des Morpholine, wurden 23,8 g der obigen Verbindung in der Form eines viskosen gelben
Öls vom n^° 1,5657 erhalten. Berechnet für C12B24N2OS2j N 10,15«
Gefunden» N 10,5£
Beispiel 5 Herstellung von Saatgutachutacitteln
a) 40 g N-CDinethyldlthiocarbajBoylmethy^-aorpholin wurden Bit 60 g fein^dispersem Kaolin vermischt, und das Gemisch wurde in
einer Hammermühle fein vermählen.
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b) 50 g 1-CDlffletlayli (3-»guanldln9G?>tyl) m Kaolin wurden ia sine·? Ha&meÄÄI© f©isi
c) Beispiel 5 s) itari© ιιε^θσ8 Wes^sjaetesg
d) Beispiel 5 h) mwü<§
Funglalde Wiricuiie in
Die Mlriasig g g
ecttlcdece Sisliefee amf Saafepat σα®1σΐΘ@Μ© in vitro naete
bierungszcne g
Dei* fffsfeorganlraös iiröe 5 fcgo to
sebrtlhe bei So -;?s?!^3'l cöo nalsaGSfeesisagai? uhe^q üife öes g©
sQchteten Örgani£^c3 ©sässpft ^wCl ia CRaus^talGia v@m gegjossen» wofesi ia Jettes» i7ös 10 SetelQia ©ia
Fuugua fenteßäet wurde. "" -
In d«tm ügar tnai^ea in Verttefpagsa gebil«iefe der Fora voa KtettBgen la" ^^"liPS ftäirlgsa Jle@fe@ii sife
tionell voa 2ü|i,g/fel Ms 2©ÖjAg/lil osagGü7imäfe0 a®tei #1© Msiaig; auf
einmal so atifgebraeat Mittel geprüft wurden.
Haeh einer fidEUltetioBiäsaä^ ^?@a 08 iftmiea &a^%© (3ος? «int» "ferMltEiiaiiiSig ^^ÜNtn WMsmgieWsi ~M fei und j«l.ee 4« güttelo i3«s gegsa te da« kl*M
dieses flittel
Die folgenden Lösungen wurden geprüft: A: N-(Dioiethyldithiocarba]noylmethyl}-ioorpholin« 200 μ&άιΐ B: N-(Dimethyldithiocarbamoy!methyl) -morpholin, 100 μβ/ail Cs N-(DimethyldithiocarbaiBoylmethyl)-morpholin, 100 μβ/«1
im Gemisch mit 100 μ&/α1 Bis-(8-guanidinooctyl)-amln
D: N- (Dimethy ldithiocarbamoy !methyl) -2,6-dimethyliaorpholin,
200 μg/ιnl
B: Ν»(Dimethyldlthiooarbanoy!methyl)-2,6-dimethylmorpholin,
20 μβ/αιΐ
F: Phenyl-quecksilber^!) «acetat, 200 μβ/οιΐ
0: Phenyl-queeksilber(ll)-acetat, 100 μΕ/ml
H: Bis-fdimethylthiocarbamoyl) -disulfid, 200 με/ιβΐ I: Bis-fdimethylthiocarbainoylJ-disulfid, 20 \ig/ml J: Natrium-diäthyldithiooarbamatj, 200 Kt Natrium-diät by ldithioearbamat, 20 L: Dinatriuffi-Sthylen-l^-bisdithiocarbamat, Ms Dinatrium«äthylen«i,2-bi8dithioearbamat, 20 μβ/iX N: Natrium-dimethyldlthiocarbamat,
0: Natrium'-dimethyldithlocarbamat« 20
P: Kupfer-dlmethyldithiocarbamat., 200 μ&/ί»1 Q: Kupfer-diinethyldithiooarbamat, 20 μβ/ml
Die Lösungen F bis Q enthalten bekannte Fungizide und dienen dem Vergleich mit den Verbindungen gemäß der Erfindung. Die Verbindungen H und I sind "Thlram".
Die Ergebnisse sind in Tabelle I zusammengestellt.
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Tabelle
QrCBe der Inhibierungs zone In ram
testlcJBungs A B C a» E P σ H I J K L M - 0 P Q
Organismus 31,4 •
Ustilago nuda 27,7 26,0 29.4 22,2 - 25,0 ga,o 0 0 - » . «SB 0 - -
Il. horde! 24,0 - 30,1 >40 20,2 33.0 29,5 - - 0 0 0 0 16,8 - 0 0
I* le¥is 35,3 31.6 36.0 25,2 8pm 33,8 «β» « 17.8 0 - - OP
- - „ 24,C » es se • 15*1 0 - 0 - -
U. Ma3TdIs 26,0 23,3 32,2 OB 12,* 19,7 - - OS* - - - g4e5 6 ■ - -
aw©aae 19.1 26,6 - go.s 16.3 19,8 0 17.4 0 0 0 - •
IL jgraitiaetim 23*2 18,7 24,7 21,8 - 58,2 55*0 18,6 ipm 10,2 Spas 12,0 10,4 0
Pnsarten oulra©nan 30,7 §9*0 31,2 20,0 - 33,3 29.6 Ϊ5Λ 18,5 15.1 0 © 1%,7 14,5 13,0
50,8 e8,5 34,5 13,5 53,1 19,6 30,8 >1«^ © 0 Q 0 .- 0 θ
Phons b@%m® 22,7 go,3 22,1 13s5 52,5 i8s8 C. 17,2 11,6 0 0 Spur - aa
24,5 18,6 24^8 S2.8 18.8 - - - - -
CX) CO
Fungizide Wirkung .In vivo
Verbindungen der allgemeinen Formel I, diese Verbindungen enthaltende Oenisohe und Verglelohsverbindungen wurden auf ihr· Wirkung gegen die auf de« Saatgut gewachsenen Fungi Fusariiai nlvale und Septorla nodorua auf Weizen unter Oewttohshausbadiagungen geprüft.
Die Verbindungen wurden in der Fora einer Aufschlämmung in einer Inerten Trägeraubetan« unter Zusatz der erforderlichen Mindestmenge an einem Netonlttel verwendet. Diese Aufeaftllattung wurde auf Weizen» von de« bekannt war» daS er eine starke natürliche Fungus Infektlon aufwies, aufgebracht. Die Dosierung betrug etwa 2 g/kg Saatgut.
Bs wurden Saatgutsehutzmlttel, die 50* bzw. 25% M-(Dleethyl» dithlocarbfunoyi«ethyl)HBorpholln, besw. 5O5< Bls-(8-guanidino«» octyl)-aBin-8eBqui8ulfat bzw, 25Ji an jeder dieser beiden Verbindungen enthielten* geprüft.
In Jedem Test wurde eine bestimmte Saatgutmenge Bit den verschiedenen Verbindungen behandelt» und für Vergleiohszweoke wurde eine Behandlung mit einen eine Organoquecksilberverblndung enthaltenden Mittel» das 1% Wirkstoff enthielt»durchgeführt.Das unbehandelte Saatgut zeigte das Ausaafi der Infektion.
Das vorbereitete Saatgut wurde in kalzinierten Kaolin in kiel« nen Plastlksohalen ausgesSt» und unter sorgflitIg gesteuerter Bewässerung» Bestrahlung und Temperatur zur Keimung gebracht.
Drei Wochen nach der Aussaat» als die SSnlinge eine Höhe von 7*5 bis 10 on erreicht hatten, wurden sie aus den Schalen genomnen und auf Sruptose einer Erkrankung geprüft. Sämlinge, die stark infiziert waren» wuchsen nicht bis über die Oberfliehe der Kaollnsohleht und wurden als "vor dem Auflaufen vernichtet" bezeichnet. Saalinge, dia zwar aufgelaufen waren» jedoch am unteren Teil des Stammes bnmne Streifen zeigten, wurden als "aufgelaufen, befallen11 bezeichnet, wihrend nicht befallene SHb-
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lings als "aufgelaufen, gesuirf
ao^o loran
Es wurden zwei Serien
sind la Tafeelle II
%s ünw
efc
Tabelle
fene pflanzen,,
« fl
Serie 1
N-(Dlmetbyl<Iithi©· ca rbaisoy !methyl) morpholln (25%)
(y carbamoylmethyl)-moipkolin (5Oi)
Quecksilber (iß)
Serie 2
«-(Dimethyldlthi> cerbanoylnethyl)» morpholin (50^)
BiB-(8«gußnidino« ootyl) -emlrt-sesquieulfat (50$)
My carbeeoylaethyl) aorpholin (25$) und
Bi8-(8-guftnidtno ootyl)-mnin-SGB-quieulfat (255<)
Queoksllber (IJi) Qabehaudeit
5 3
8o ©1
009886/22S1
2036836
iuti:
Das oben zum Prüfen der Verbindungen gegen Fuearlum Septorla nodomun auf Weizen &&&*s, ■.:■■■."' ^erfahren m»fi'i fung der Verbindungen gegen Helajintfaoap t ; ^iitt fe
gegen Organoqueoksilberverbindungen resist tü-uen tongue) traf Hafer angewandt. Die Dosierung betrug wledenii) etwa 2 g SaatgutschutzmittelAs Saatgut. Drei Serien von Tents msrüen ta*oli« geführt. Die Ergebnisse sind in Tabelle IU zusaniESiig#etellt ·
Tabelle ΙΠ
Insgesamt
aufgelau
fene
Pflanzen,^		 Vor dem
Auflaufen
vernich
tet, £-,		 Aufgelau
fen« be·
fallen»		 fen» ge
sund ,
Serie 1
N- (Dünethyldithio-
carbamoylmethyl)-
morpholin (5Q^)
Quecksilber (l£)
Unbehandelt		 88
93
84		 4
5		 4
20
16		 80
68
65
Serie 2
N-(Dimethyldithiocarbamoylntethyl) morpholin (4o£)
Quecksilber (1^) Unbehandelt
Serie 3
N-(Diiae thy ldithiooarbamoylmethy1)-2,6-dlnethylmorpholin (25*)
Quecksilber
Unbehandelt
95 14 O 81
97 12 82
90 16 7 67
98 2 2 93
96 4 26 66
96 1 22 73
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BAD
JbJ
11
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üas m
oia QäaQ
T a ball ©
je ei einer Heilte
carbansoy Imetlif 1) morpholin (50^) und
Bls»(8-guanicin©* ootyl) -aoiln-sesqui sulfat 00$)
Biß- (8-guani<!in©-
oct y I) -amin-aesqui· sulfat
Organoquecksilber verbindungen
Uhbehandelt
37#7
Saat gut Schutzmittel, die H«(DlnethylditMoearbanoylmefchyl}<· morpholin entbleit en, wurden auf «it Uetllago nuda inf !,siezte Gerste auf gebracht. Ein Vergleichsversuoh wurde «it eine» Saatgutschutzmittel, das PJöenylqueckeilb*r(II)-ao*tat entsprechend 2% gebundenen Quecke Über (Gewicht/Volumen) enthielt» durehgtftthrt.
Die behandelte Gerste wurde auf eine« Feld«das in Stacks gleicher OrOSe aufgeteilt war, ausgesagt, und die Wirkung jeder Behandlung wurde durch Feetetellen der nlttleren Ansah! befallener Xhren Je Feldstück bestimmt.
Die Ergebnisse sind in Tabelle V sueaumengestellt. Tabelle Dosierung Mittlere Ansah!
befallener Xhren/ Peldstüok
M-(Dinethyldithlocarbamoyl« methyl)-βίο rphol in (i)
0.5
N-(Dlmethyldlthiocarbaeoyl·
methyl) -«orpholin ()
Bis-(8-guanidinoocty1)-
anln-sesquisulfat (3
0*0
5»6-Dihydro-2-i«iethyl-l ,4- oxathiin-^Hsarboxanilid
(4OX-ige Lösung)
Phenylqueoksilber(II)-
acetat (entspreohend 2
gebundene« Hg [A
Onbehandelt
ι «iAe
18*. 5 181
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Claims (1)

  1. Fate υ tan β ρ γü ο
    J,. Verbindungen der ellgesielTOra F®wi@l J
    R 8
    in der R und R , die gleich oder vereohiedeB eaiii Wunen, Alkyl« gruppen mit Je i bis 4 Kohl@n@t off atomen sind und 1 und R , die gieleh oder verschieden e@in k^imea^ Wasserstoffatos© oder Alkyl gruppen aal* je 1 bis 4 K@U@natoffatotaen aind, eowl© Säureaddltioneealze
    2. Verbindungen naoh Anspructe l» dadurch ge» kennzeichnet, daß R und R Net bar !gruppen sind.
    3· Verbindungen der allgemeinen Formel
    S ^ -C-S-C^-W d Ia
    in der R und R , die gieleh oder vereeMeden sein Alkylgruppen nit je i bis 4 Koitlenstoff&tGnan &1άΑ9 sowie readditionssalze davon.
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    5. N- (DlmethyldithloearbaiRoy lmethyl) -2,6-dieethyleorpholln.
    6. N-(Diäthyldithioearbamoylmethyl)Hnoi#holin.
    7. N- (Diäthy ldit hiocarbamoylmethy 1) -2,6-dlaiethylflioipbolln.
    8. Säureadditionssalze von Verbindungen nach eine« der Ansprüche 4 bis 7*
    9. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung getBäfl Anspruch dadurch gekennzeichnet» dafl man eine Verbindung der allgemeinen Formel
    R S
    y N - C - SX II
    in der X ein Kation 1st und R und R die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben« mit Formaldehyd und einer Verbindung der allgemeinen Formel
    Η» 'Ο III
    2 "9
    in der R und Έτ die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, oder einem Säureadditionssalz davon umsetzt.
    10. Verfahren nach Anspruch 9» dadurch gekennzeichnet,, dafl die ttesetzung in einen flüssigen Medium durchgeführt wird.
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    11. Verfahren nach Anspruoh 10« dadurch si kenn· zeichnet» daß als flüssiges Medium Masser vorwendet wird.
    12. Verfahren nach einem der Ansprüche 9 bis 11» dadurch gekennzeichnet , daß die Unsetsuiag bei einer Temperatur unter 3OT durchgeführt wird.
    13· Verfahren nach einem der Ansprüche 9 bis 12« dadurch gekennzeichnet » dafi die umsetzung bei einer TeM-peratur unter 105! durchgeführt wird.
    14. Verfahren nach einem der Ansprüche 9 bis 13» dadurch gekennzeichnet „ daß R » Br * H.
    15. Fungizides Mittel« das sich als Saatgu&eehutasittel eignet« dadurch gekennzeichnet* daß es eine wirksame Menge an einer Verbindung der allgemeinen Foxmel I von Anspruch 1 oder ein Säureadditionss&ls davon susamen tilt einen Träger oder Verdünnungsmittel enthält e
    16. Mittel nach Anspruch 15» dadurch gekenn-
    . zeichnet« daß es 10 bis 80 Gew. -# an der Verbindung
    der allgemeinen Formel I oder an einem Säureadditionssalz davon enthält.
    17· Mittel nach Anspruch 15* dadurch gekennzeichnet » daß es 25 bis 50 Gew. -fli an der Verbindung der allgemeinen Formel I oder den Säureadditionssalz davon enthält.
    18. Mittel nach einem der Ansprüche 15 bis 17« dadurch gekennzeichnet , daß es als weiteren fungizid en Wirkstoff Bis-(8-guanidinoootyl)-amln und bzw. oder ein Säureaddltionssalz davon und bzw. oder StÖ-Dihydro-^-eethyl-l**- . oxathiin-3-earbozani]Lid und bzw. oder Kupfer-8-oiyohinolat enthält.
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    19. Mittel nach einem der Ansprüche 15 bis l8, dadurch gekennzeichnet« daß die Verbindung der Formel Z eine Verbindung der Formel Za gemltS Anspruch «3 oder ein SKureadditionssalz davon ist.
    20. Verfahren zur Behandlung von Saatgut« dadurch gekennzeichnet« daß man eine wirksame Menge an einer fungizlden Verbindung der allgemeinen Formel Z von Anspruch 1 oder einem SKureaddltionsealz davon auf das Saatgut aufbringt.
    21. Ve rf ahren nach Anspruch 20« dadurch gekennzeichnet« daS man als Verbindung der allgemeinen Formel I eine Verbindung der Formel Za gemäß Anspruch 3 oder ein SKureaddltlonssalz davon verwendet.
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