DE2026075A1 - Bis-Pyrimidinderivate, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung - Google Patents

Description

PATENTANWÄLTE	MÜNCHEN 2 TAL 33 TEL. 0*11/2268M 2S6051 CABLES: THOPATENT* TELEX: FOLQT
Dipi.-chem. Dr. D. ThoiTisen oipi.-mg. H. Tiedtke Dipi.-chem. G. Bühüng ? η ? R π 7 R	FRANKFURT (MAIN) 59 FUCHSHOHi. 71 TEL. 0«H/SI«68
Dipi.-ing. W.Weinkauff

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8000 München 2 27. Mai 1970 case PP 21943 / T 3630

Imperial Chemical Industries Limited London / Großbritannien

Bie-Pyrimidinderivate, Verfahren zu deren Herstellung und

deren Verwendung

Die Erfindung bezieht sich auf Bis-Pyriinldiny!carbamate, auf Verfahren zu deren Herstellung, auf Schäälingsbekämpfungspräparate, die diese enthalten sowie auf Methoden zur Bekämpfung von Pflanzenschädlingen unter deren Verwendung.

Gemäß der Erfindung sind als neue Verbindungen Di s-Pyrimidinylverbindungen der allgemeinen Forraol

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vorgesehen, worin R., Rj # Rv* R* und R_r niedere £lkylgruppen darstellen oder R3 und R. Wasserstoffatome sind and
η eine ganze Zahl mit einem Wert von I bis C ist.

Im 'vorliegenden Zusamnenhang schließt der Ausdruck "niedere Alkylgruppe" Alky!gruppen rait 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ein. .

Eine besonders wertvolle Verbindung gemäß der Erfindung hat die Strukturformel:

.'■■■■■ \- "

Sie ist ein weißes, kristallines Material mit einem Schmelzpunkt von 131°C.

!!ach einer v/eiteren Auaführungsforn dor Krfincunq ist ein Verfahren zur Herstellung der Verbindungen oer.'ifi

der Erfindung vorgesehen, das darin besteht, dan r.an eine

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.;.Lät· ■ ■■■■<λΑΑ

Pyrimidinverbindung der rornel:

N-C-O

worin R , R,,

₃^ R. und R,. niedere 7ilkylc:ruppen darstellen oder R-j und R. l.'asserstoffatone sir.c, entv/oüer nit (a Formaldehyd unsetzt zur Erzeugung einer erfindungsgcnäßcn Verbindung der Formel:

oder mit Cb) einen alpha,onega-Dihaiogenalkan der Forrel

' Hai-(CII₂) _n-IJaI .

umsetzt, worin Hai ein Iialogenaton darstellt und π eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 bis 6 ist, ζην Erzeugung einer erfindungsgemäßen Verbindung der Torrel:

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Die letztere Reaktion kann gegebenenfalls in Gngenwart einer Base zur Entfernung des während der Reaktion gebildeten Halogenwasserstoffs ausgeführt werden.

Es ist zweckmäßig, Formaldehyd in Form einer wäßrigen Lösung mit etwa 40% (Gew./Gew.) Formaldehyd zu verk wenden.

Die vorstehenden Reaktionen können in einen Verdünnungsmittel oder Lösungsmittel ausgeführt v/erden und können durch Hitzeanwendung beschleunigt v/erden.

Die Pyridinderivate, welche als Ausnar.gsnaterialien bei dem vorstehend geschilderten Vorfahren zur licrstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen verwendet werden können, sind in der britischen Patentanmeldung 8 5O6/G9 beschrieben.

Die Verbindungen dec Erfindung sind sehr toxisch gegenüber einer Anzahl verschiedener InsektcnschJidlinre, lrmbeeondere der folgenden!

Tetranychus telarius (Spinnnilben)

Aphis £ab«e (schvrarec niattlÄuse)

Hegour· viciee (grüne

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Ein besonders wertvolles Merkmal der /iktivität
der erfindungsgemäßen Verbindungen ist ihre Fähigkeit
als innertherapeutische Schädlingsbekämpfuncjsnittel zu
wirken, d.h., ihre Fähigkeit, in der Pflanze zu wandern, um eine Infektion oder einen Defall auf der Pflanze, die von einer Stelle der ursprünglichen Aufbringung einer Verbindung entfernt ist, zu bekämpfen. Go kann eine Verbindung der Erfindung oder ein diese enthaltendes Präparat
auf dem die Wurzeln einer Pflanze umgebenden Boden aufgebracht werden und von der Pflanze durch deren Wurzeln aufgenommen werden, um die Schädlinge auf der Pflanze zu bekämpfen.

Die Erfindung umfaßt ferner Schädlingsbekämpfungspräparate, welche als Wirkstoff eine wie vorstehend definierte Verbindung enthalten.

Bei Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen oder der diese enthaltenden Präparate können diese auf
verschiedene Weise aufgebracht werden. So kann ihre. Aufbringung geeigneterweise auf das Blattwerk der Pflanze
oder auf die infizierten und/oder befallenen Dereiche der Pflanze gerichtet sein. Alternativ kann der die Pflanze
umgebende Boden mit den erfindungsgcmäßon Verbindungen
oder den diese enthaltenden Präparaten behandelt werden.

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GewUnschtenfalls können ale Saaten selbst in entsprechender Weise behandelt werden. .

Demgemäß ist nach einem weiteren Merkmal der Erfindung eine Methode zur Bekämpfung unerwünschter Schädlinge auf Pflanzen vorgesehen, die darin besteht« daß man auf fc den Standort der Pflanze eine Verbindung oder ein diese enthaltendes Präparat, wie sie vorstehend definiert Mind, aufbringt.

Nach einer weiteren Ausführungsform der Erfindung ist eine Methode zur Bekämpfung von Schädlingen auf Pflanzen vorgesehen, die darin besteht, daß man auf die Pflanzen oder deren Saaten eine Verbindung oder ein Präparat, wie sie vorstehend definiert sind, aufbringt. Die Erfindun umfaßt ferner eine Methode zur Behandlung landwirtschaftlichen Bodens, die darin besteht, daß nan auf den Boden eine Verbindung oder ein Präparat, wie sie vorstehend definiert sind, aufbringt.

Mach einer weiteren Ausführungsform der Erfindung umfaßt diese eine Methode zur Bekämpfung von Schädlingen, die darin besteht, daß man auf die Schädlinge oder auf den Aufenthaltsort der Schädlinge eine Verbindung oder ein Präparat, wie sie vorstehend definiert sind, aufbringt.

009 81'9 /2 0VS: >- ■ * I _{m&mt 1NSPEßTE}o

Die Verbindungen und Präparate der Erfindung für landwirtschaftliche oder gartenkulturelle Zwecke verwendet werden, wobei die in jeweiligen Fall verwendete Vorbindung bzw. der in jeweiligen Fall verwendete Präparattyp von dem speziellen Zweck, für den sie vorgesehen sind, ahhüngt.

Präparate, welche die erfincunnsgeriufien Verbindungen enthalten, können in Forr. staubender Pulver oder Körner vorliegen, in denen der Wirkstoff nit einer festen Verdünnungsmittel oder Träger eingenischt ist. Geeignete feste Verclünnungsnittel oder Träger können bei spie lswcise Kaolinit (Cliina- -Clay) ,Montmoriiionit, Attapulgit, Talk, Einsstein, ililiciundioxyd, Calciurncarbonat, Gips, pulverisiertes i!a<?nesiur.o>:yd, Fullnrerde, Hewitt'sehe Erde und Dlatoneenerde sein. Präparate zur Appretur von Saat können bcispielsv/else ein Mittel enthalten, welches die Haftung des Präparates auf der Saat unterstützt, beispielsweise ein Mineralöl,

Das Präparat kann auch in Forr. dlspcrgierbarer Pu i-.vwr.jjder Körner vorliegen» welche außer den Wirkstoff ein N·t«fcittel aur Erleichterung der Dispersion des Pulvers oder der Kömer in Flüssigkeiten enthalten· Solche Pulver ^ kennen Füllstoffe, Suspend ie mittel u.dgl. ent-

CO $ 14 f /1071:

Die Präparate höhnen auch in Farn von -flüssigen ■■ Zubereitungen zur Verwendung als Tauchbäder oder als Sprays vorliegen, weiche in allgemeinen wiiflriije Disper.sionen oder Emulsionen sind, die den Uirkstdff in Gegenv/art ■ , eines oder mehrerer netzmittel. Dispergiermittel, Emulgiermittel oder Suspendiermittel enthalten.

Netzmittel, Dispergiermittel und L'mulgieri'.titiel kennen von kationischen, .anionischen ,oder nicht—ionischen· Typ sein. Geeignete Mittel für den kationischon Typ sind beispielsweise quaternäre Ammoniumverbindungen, beispielsveisc-Cetyltrinethylammoniunbromid. Geeignete Hittle für cm anion i schon Typ sind beispielsweise Seifen, -Salze von ülipha— tischen fclonoestem von Schwefelsäure, beispielsv:cise Uutriumlaurylsulfat, Salze von sulfonierten aromatischen Verbindungen, beispielsweise NatriumdodecylbenzoisulfGi.at, Natrium-, Calcium- oder Amnoniumlignosulfonat, Lutyinaphtholin- sulfonat und ein Gemisch der liatriur.salze von Diisopropyl- und Triisopropylnaphthalinsulfonsiiure.

Geeignete Ilittel des nicht—ionischen Typs sind beispielsweise die Kondensationsprodukte von /'thylenpxyd mit Fettalkoholen, wie Oleylalkohol oder CetylalKchol, odor mit Alkylphenolen, v/ie Octylpher.ol, ::onylnhenol und Octyi- kresol. Andere nicht-ionische JUttci sind die partieLlen

009849/2073 bad original

Ester, die von langkettigcn Fettsäuren und Uexitolanhydriden abgeleitet sind, die Kondensationsprodukte der genannten partiellen Ester mit Xthylenoxyd, die Lecithine sowie lllockmischpolymere von Xthylenoxyd und Propyienoxyd.

Geeignete Suspendiermittel sind beispielsweise Bentonit, pyrogenes Siliciumdioxyd und hydrophile Kolloide, beispielsweise Polyvinylpyrrolidon und Natriuncarboxymethylcellulose sowie die Pflanzengummi*, beispielsweise Akazien** gummi und Tragantguirjrd. ·

Die wäßrigen Lösungen, Dispersionen oder Emulsionen können durch Auflösung des Wirkstoffes oder der Wirkstoffe in einem organischen Lösungsmittel hergestellt werden, das ein oder mehrere Netz-, Dispergier- oder Emulgiermittel enthält, sowie anschließende Zugabe des so erhaltenen Gemisches zu Wasser, das ebenfalls ein oder mehrere Hetz-, Dispcrgier- oder Emulgiermittel enthalten kann. Geeignete organische Lösungsmittel sind Xthylendichlorid, IsopropylaikoholjPropylengiykol, Diacetonalkohol, Toluol, Kerosin, Methylnaphthalin, Xylole und Trichloräthylen.

Die Verbindungen der Erfindung können zu Präparaten angesetzt werden, bestehend aus Kapseln oder Mikrokapseln, die entweder den Wirkstoff selbst oder ein den Wlrk-

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stoff enthaltendes Präparat enthalten und durch irgendeine der bekannten Einkapselung»- oder Kikroeinkapselungstechniken hergestellt werden·

Di« als Sprays su verwendenden Präparate können in Form von Aerosolen vorliegen« in denen der Ansatz in einen Behälter unter Druck in Gegenwart eines Treibmittel», wie Fluortrichlormethan oder Dichlordifiuorncthan, gehalten wird. Γ

Durch Einfügung geeigneter Zusätze, bcispielswel- ; se sur Verbesserung der Verteilung, des Haftvermögens ;'.■ und der Beständigkeit gegenüber Rogen auf behändeiten Ober- Γ flächen können die verschiedenen Präparate besser für die \-χ verschiedenen Anwendungen_f für welche sie vorgesehen sind« angepaftt werden.

Die Verbindungen der Erfindung können gerweise auch durch deren Vormischung rdt Düngeinitt«in an· gesetzt werden. Ein bevorzugtes Präparat dieses Typs enthält Körner von Düngemittelntaterial unter Einschluß einer Verbindung der Erfindung, beispielsweise als Überzug. Das Düngen;!ttelraaterial kann beispielsweise Stickstof f oder " Phosphat enthaltende Substanzen enthalten.

- Il -

liach einer weiteren Ausführunasfarrv der Erfindung ist daher ein Düngemittel vorgesehen, das eine Verbindung der Erfindung, wie vorstehend definiert, enthält.

Die Präparate, welche in Forn von w;· Pr igen Dispersionen oder Emulsionen zu verwenden sind, werden ir. aligc-Minen in Forn eines Konzentrates geliefert, v/elches einen hohen Anteil des Wirkstoffes oder der Wirkstoffe enthält, wobei das Konzentrat vor der Verwendung nit '..'asser zu verdünnen ist.

Von diesen Konzentraten wird hüuiSß gefordert, daß sie eine Lagerung während längerer Zeitabschnitte aushalten und nach einer solchen Lagerung rit Wasser verdünnt werden können, un wäßrige Zubereitungen zu Jilccn, welche eine ausreichende Zeit lang homogen bleiben, ur sie zur Aufbringung durch eine übliche Sprüheinrichtung cceiqnet zu machen. Die Konzentrate kennen zweckr**! »lic erweise 10 bis 85 Gew.-5 des Wirkstoffes oder der Wirkstoffe und ir allgemeinen 25 bis 6O Gew.-% des Wirkstoffes oder der Wirkstoffe enthalten. Iia Falle der Verdünnung zur Lildunc v<^!;priger Zubereitungen können solche Zubereitungen variierende Mengen des Wirkstoffes oder der Wirkstoffe enthalten,-je nach den Zweck« für den sie verwendet werden solion, jedoch kann eine wäßrige Zubereitung, welche zwischen. <"·,cool und 1*0 Gew.-% des Wirkstoffes oder der Wirkstoffe enthalt,

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- 12 -

verwendet werden.

Selbstverständlich können die Schädlingsbekär.pfungspräparate der Erfindung außer der erfindungsgernäßen Verbindung eine oder mehrere andere Verbindung nit biologischer Aktivität enthalten.

Die Erfindung wird durch folgende Beispiele.näher erläutert. , ■ .

Deisplel 1

Dieses Beispiel erläutert die Herstellung von 2,2·- (N,II¹-Dimethylmethylendianino)bis (5,6-dinethylpyririüin-4-yl dimethylcarbamat) der Strukturformel:

■ O

CH₂- — IT—

Ein ISeniiseh aus 3,4 g -4,5-

no-4-pyrimidinyldiinethylcarbaniat und 10 cm einer^Oiigen wäßrigen Formaldehyd lösung vmrde zusannen erwnrr.it, un eine vollständige Lösung zu erzielen. !lach Stehenlassen während einer Stunde bei Raumtemperatur wurde das Genisch nit Chloroform

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extrahiert» wurden die Chlorofomextraktc über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel verdampft zur Erzeugung eines viskosen Öles. Ds wurde beobachtet, daß aus diesem öl ein v/eißer Feststoff ausfiel. Nach 15 Tagen wurde zu dem Gemisch ilther gegeben und der Feststoff durch Filtration gesammelt und aus Alkohol umkristallisiert, wobei sich 2,2* (!!,N'-Dimethylmethylendiaminoybis C S, 6-dimethyl* pyrimidin-4~yidimethylcarbamat} mit einem Söhnelzpunkt von 18I⁰C ergab,

Beispiel 2

Dieses Beispiel erläutert eine versprühbare Flüssigkeit aus einem Gemisch, bestehend aus 25 Gew.-ΐ des Produktes von Beispiel 1 und 75 Gew*-% Xylol.

Dieses Beispiel erläutert ein stauböndes Pulver, welches direkt aui Pflanzen öder andere Oberflächen aufgebiJacht'Werfen kann und 1 Gew.-% des Produktes Von Beispiel 1 und 99^jlGew.-% Talk enthält· .-.' - g_;

' " ^f ■"''"' ^:" ·^ι;-^ί"''■'■""■ Eelspiel 4' · ~ -' ■--■>■ '·" ■ · ·■ "■'■" ^:- ■-■""

25 Geviichtsteile des in Beispiel 1 beschriebenen

009849/207 3. ORIGINAL INSPECTED

Produktes, 65 Gewichts.teile Xylol und lö Teile eines Alkyi arylpolyätheralkohols ("Triton" X lOO; "Triton" ist ein Wa renzeichen) wurden in einem geeigneten Mischer gemischt. Auf diese Weise wurde ein Enuislohskonzentrat erhalten, welches mit Wasser zur Erzeugung einer Knuinion gorischt werden kann, die zur Verwendung bei landwirtschaftlichen Anwendungen geeignet ist.

Bei spiel 5 '·'·■"

5 Gewichtsteilfö des in Beispiel 1 beschriebenen Produktes wurden sorgfältig in einen geeigneten ills eher mit 95 Gewichtsteilen Talk vermischt. Auf diese Heise wurde ein staubendes Pulver erhalten»

ΐΟ" Gewichtsteile des in Beispiel 1 beschriebenen Produktes, 10 Teile eines Xthylenoxyd-Octylphenolkondensat^ t"Lissapol^M IiXi ^MLissapol" ist ein V7arenzelqhen) und 30 Gewichtsteile Diacetonalkohol wurden sorgfältig vermischt. Auf diese Weise v/urde ein Konzentrat erhalten,, weiches bein Vermischen mit Kasser eine wäßrige Dispersion ergab, welche zur Anwendung als Spray zur Kontrolle von Inscktenschiidiin— gen geeignet ist.

Beispiel 7

Dieses Beispiel erläutert einen konzentrierten Flüssigansatz in Forn einer Emulsion. Die nachstehend aufgeführten Bestandteile wurden miteinander in den angegebenen Anteilen vermischt, und das Ganze wurde gerührt, bis die Bestandteile dispergiert waren.

Gcv/.-ί

Produkt aus Beispiel 1 20?.

"LUBROL" L C'Lubrol" ist ein Warenzeichen) ΠΙ

Calciur.dodecylbenzolsulfonat 3Ϊ, iithylendichloriä 4SI

"AROFASOL" Ii ("Aromasol" ist ein Warenzeichen) 15Ό

100%

Beispiel 3

Die nachstehend aufgeführten Bestandteile wurden miteinander in angegebenen Anteilen zur Erzeugung eines pulverisierten Gemisches, welches leicht in Flüssigkeiten dispergierbar ist, vermählen.

Produkt von Beispiel 1 SOl

Dispersol T ("Dispersöl" ist ^Uv c ein Warenzeichen) ,,„.55.

Porzellanerde |Ghin*-Clay) 45%

100*

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- IC Beispiel 9

Es wurde ein Präparat in Form von*Körnern, welche in einer Flüssigkeit (-beispielsweise Wasser)- leicht dispergicrbar sind, durch Vormahlen der ernten vier der nnch-¹ stehend aufgeführten Bestandteile in Gegenwart von Wasser" hergestellt, und dann wurde das Natriur.iacetat eingemischt* Die Vermischung wurde getrocknet und durch ein British Standard-Maschensieb, Dimension 44 bis 100, passieren gelassen, um-die gewünschte Korngröße zu erhalten.

Gew.-%

Produkt aus Beispiel 1 50%

Dispersol T 12,5%

Calciumlignosulfonat 5%

Natriumdodecylbenzolsulfonat · 12,5% Natriumacetat " 20%

100 %

Beispiel 10

Es wurde ein zur Verwendung als Saatappretur geeig netes Präparat durch Vernischen aller drei der nachstehend aufgeführten Bestandteile in den angegebenen Anteilen her-SeeteUt.

Produkt aus Beispiel 1 80% _: Mineralöl 2% ,

Porzellanerde (China-Clay) 13% .

009849^2073 _; ^

BAD ORIGINAL

Beispiel 11

Es wurde ein körniges Präparat durch Auflösen des Wirkstoffes in einem Lösungsmittel, Aufsprühen der erhaltenen Lösung auf die Körner von Bimsstein und Abdampfenlassen des Lösungsmittels hergestellt.

Gew.-S

Produkt von Beispiel 1 5%

Bimssteingranalien 95%

100%

Beispiel 12

Es wurde ein wHßriger Dispersionsansatz durch Vermischen und Vermählen der nachstehend aufgeführten Bestandteile in den angegebenen Anteilen hergestellt.

	Gew.-%
Produkt aus Beispiel 1	40%
Calciumlignosulfonat	10%
Wasser	503

100%

Nachstehend ist eine Erklärung der Präparate oder Substanzen angegeben, die in den vorstehenden Beispielen durch die verschiedenen Warenzeichen und Handelsbezeichnungen wiedergegeben sind.

0098A9/2073 "

- 13 -

"LUBROL" L

"AROMASOL" H ¹¹DISPERSOL" T

"TRITON" X-IOO

ist ein Kondensat aus 1 Hoi Nonyl- . phenol mit 13 Molantcilen /ithylenoxyd. '

ist ein Lösungsr.ittelger.isch aus Alkylbenzolen.

ist ein Genisch aus iiatriurisulfat und einem Kondensat von Fomaldehyd mit den IJatriur.salz von IJaphthalinsulfonsäure.

ist ein Alkylarylpolyätheralkohol.

Beispiel 13

Cs wurde die Toxizit'it einer Verbindung dor Urfindung gegenüber einer Anzahl verschiedener Insektenschiidlinge erforscht, und die ausgeführten Teste sowie die erhaltenen Ergebnisse sind nachstehend aufgeführt. Die Verbindung der Erfindung v/urde in jeden Fall in rom von flussigen Zubereitungen mit einen Gehalt von 0,1, 0,025 bzv/. 0,0125 Gew.-% der Verbindung verv/endet. Die Zubereitungen wurden durch Auflösung der Verbindung in einen Lösungsnittolger.isch, bestehend aus 4 Volunenteilen Aceton und 1 Volunenteil Diacetonalkohol hergestellt. Die Lösung vmrde dann nit 'Tasscr, welches 0,01 Gew.-% eines lletznittels, v;elches unter der Handelsbezeichnung "Lissapol" UX zu beziehen ist, verdünnt, bis die flüssigen Zubereitungen die erforderliche Konzentration der Verbindung enthielten ("Lissapol" ist ein V7arcnzeichen).

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Die-fiir .-jeuos Testinsekt angewendete Testarbeitsweise war in Prinzip die gleiche und bestand darin, daß eine Anzahl von Insekten auf irgenein Ilcdiun ■'auf gebrächt wurde, welches eine Gastpflanze oder .irgendein Lcbcr.sr.iittel sein kann, auf den sich die Insekten nühren und doS entweder das Insekt oder das Medium oder beide rr.it dor Zubereitung behandelt wurden. Die i'.ortalität der Insekten wurde dann in Seitabschnitten festgestellt, welche von 2 bis 3 Tagen nach der Behandlung variierten.

Die Testergebnisse sind nachstehend in Tabelle I angegeben. In der Tabelle bezeichnet die erste fpalte die Konzentration des angewendeten Wirkstoffs, ausgedrückt in Teilen je Million (ppn). Jede der folgenden Spalten gibt die bczeichnung des Testinsekts und die Anzahl der Tage an, welche nach äer Behandlung verstreichen qelasscn wurden, bevor der Prozentsatz der Insekten, welche <:ctctct worden waren, festgestellt wurde.

0 bedeutet weniger als 303 Tötung

1 bedeutet 30 bis 49K> Tötung ^:

2 bedeutet 50.bis 901 Tötung

3 bedeutet über 90% Tötung.

0 0 3 8 4 9 /2073 _ßAD

Tabelle I

	1000 250 125	Apnis f abae	Megoura viciae	Totranychun to1arius
Verbindung von Bei spiel 1		schv;ar- ze Blatt laus	grüne Blattlaus	Spinnril.bc
Konzentra tion in	Puffbohne	Puffbohne	Oi'ünc Lohne
ppm	2 Tage	2 Tage	3 TcKTe
3 3 3	3 3 3	2
	Beispiel 14

Dieses Beispiel erläutert die überlegene '..'irkung der Verbindung von Beispiel 1 gegenüber 2 Insektiziden Carbaraatverbindungen in einem Dauertest zur Dcraonstrierung der Restaktivitat. Die Vergleichsvcrbinduncen waren diejenigen mit den nachstehenden Formeln I und II.

ii
S-C-O

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Die Verbindung der Formel I, welche in der britischen-Patentschrift 1 181 657 beschrieben ist, ist auch unter der allgemeinen Bezeichnung nach British Standard T irimicarb" bekannt, und die Verbindung der Formel II ist unter der Nummer C 13 963 bekannt.

In dem Test wurden Puffbohnenpflanzen mit einer;·. wäßrigen Präparat, enthaltend 125 ppm des Wirkstoffes, besprüht» Nachdem die Pflanzen trocken v/aren, wurden sie mit reifen weiblichen grünen Blattläusen (Macrosiphum pisum) besetzt. Die Mortalität wurde nach 24 Stunden festgestellt und die Pflanzen mit we.iteren Blattläusen besetzt. Nach weiteren 24 Stunden wurde eine weitere Feststellung der Mortalität vorgenommen und wiederum ein erneuter Befall ausgeführt. Eine schließliche Feststellung der Mortalität wurde nach weiteren 24 Stunden vorgenommen. Die Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle II aufgezeichnet.

Tabelle II % Mortalität 24 Stunden nach Befall

24 Stunden nach 43 Stunden nach 72 Stunden nach Verbindung Besprühung Besprühung Besprühung

Verbindung

aus Beispiel 1 100 9 8 62

"Pirimicarb" 100 54 36

Verbindung

C 13 963 100 60 31

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Diese Ergebnisse demonstrieren klar die überlegene Dauerwirkung der Verbindung von Beispiel 1 gegenüber bekannten Vergieichsverbindungen.

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Claims (5)

Patentansprüche

1. isis-pyrirxidiny!verbindungenf gekennzeichnet

durch eic allgemeine Formel

3 ■ . E, . 0

Λ.

worin R₁, , E„₍ R,, H₄₁ und .R- Bleuere /-.i.':vlgrunncn i4l I bis 6 Kohlensto££atolr.cn .darstellen oder Iv^ ur.ü H^ '.'asserstoffatone darstellen und η eir»s ganso Cahl nit einer, "."er von 1 fels C Ist, sswis ScliSdllRgsbcJuinpCungsprMparatc rit erai Gehalt an diesen Verblacw/jcn-.

2. Verbindung nach Anspruch 1, rckonnsciehret durch die slige»?,oir.o Fornel

ffiäu

52,

scvie ScriM<.1i.inesbsi-:?irnp£ungspräparato r.Iu einer; ciphs dieser

3. Ve rf Jib. yar, zur Iterstoilunr ninor Vcrbinilur.c r.r.cl^

BAD OHiQiNAL

einem der vorhergehenden Ansprüche, worin η einen Vort von 1 hat, dadurch gekennzeichnet, dafi nan ein Pyrimidin derivat der Formel

mit Formaldehyd umsetzt.

4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß ran das Formaldehyd in Torr.-, einer v/ä,?ri <_:cr. Lösung, enthaltend'etwa 40% (Gcv/./Geu.) Formaldehyd, r-jr.-setzt.

5. Verwendung der Verbindungen bzv;. Präparate geir.üC einer, der vorhergehenden Ansprüche zur L-e3:ür.pfung von Schädlingen durch Aufbringung der Verbindung L.tw. Ccr Präparate auf cje Schädlinge oder \"ernr. Aufonthr.ltsort.

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