DE2020230A1 - Amidinohydrazone und deren Verwendung als antivirale Mittel - Google Patents

Amidinohydrazone und deren Verwendung als antivirale Mittel

Info

Publication number
DE2020230A1
DE2020230A1 DE19702020230 DE2020230A DE2020230A1 DE 2020230 A1 DE2020230 A1 DE 2020230A1 DE 19702020230 DE19702020230 DE 19702020230 DE 2020230 A DE2020230 A DE 2020230A DE 2020230 A1 DE2020230 A1 DE 2020230A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
amidinohydrazones
hydrochloride
salicylates
salts
hydrochlorides
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19702020230
Other languages
English (en)
Inventor
Philippe David
Andre Lwoff
Michele Maillet
Jacqueline Pages
Michel Sy
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Institut National de la Recherche Agronomique INRA
Bpifrance Financement SA
Original Assignee
Agence National de Valorisation de la Recherche ANVAR
Institut National de la Recherche Agronomique INRA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Agence National de Valorisation de la Recherche ANVAR, Institut National de la Recherche Agronomique INRA filed Critical Agence National de Valorisation de la Recherche ANVAR
Publication of DE2020230A1 publication Critical patent/DE2020230A1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/52—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes
    • C07D333/54—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C281/00—Derivatives of carbonic acid containing functional groups covered by groups C07C269/00 - C07C279/00 in which at least one nitrogen atom of these functional groups is further bound to another nitrogen atom not being part of a nitro or nitroso group
    • C07C281/16—Compounds containing any of the groups, e.g. aminoguanidine
    • C07C281/18—Compounds containing any of the groups, e.g. aminoguanidine the other nitrogen atom being further doubly-bound to a carbon atom, e.g. guanylhydrazones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/30—Indoles; Hydrogenated indoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/40—Nitrogen atoms, not forming part of a nitro radical, e.g. isatin semicarbazone
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/52—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes
    • C07D333/62—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D333/66—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

RECHTSANWÄLTE DR. JUR. DIPL-CHEM. WALTER BEIk ALFRED HOEPPENER DR. JUR. DIPL-CHEM. H.-J. WOLFP DR. JUR. HANS CHR. BEIL
24.ApriU970
023 FRANKFURT AM MAIN-HOCHS?
AOEtX)NSTRASSES*
Unsere Nr. 16268
AGENCE BATTOHALE DE VALORISATIOI DE LA RECHERCHE
und
ISfSTITUT NATIONAL DE LA RECHEROHE AGRONOMIQUE
Puteaux, Hauts de Seine / Frankreich. Paris / Frankreich
Amidinohydrazone und deren Verwendung als antivirale Mittel.
Die Erfindung "betrifft Mittel mit antiviral er Wirkung auf der Basis von Amidinohydrazonen.
Diese Mittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie ein Amidinohydrazon der Formel
H2N - C - NH -
Il
NH
= c\ (D -γ
0Q9 846/19Q4
enthalten, in der X H und Y
oder die Gruppe = C
oaer
H -
bedeuten. Mit Ausnahme der Verbindung, in der Y
bedeutet, d.h.. niit Ausnahme des p-Hitrobenzaldehydamidinohydrazons, sind diese Amidinohydrazone neu und stellen
einen Teil der Erfindung dar. Ebenfalls neu und ein Teil der Erfindung sind die Salze aller Amidinohydrazone der
Formel I, ebenso die Salze des p-Ditrobenzaldehydamidinohydrazons, insbesondere die Hydrochloride und Salicylate. Die Amidinohydrazone können vor allem als eines dieser Salze in den antiviralen Mitteln vorliegen.
009846/1994
ORIGINAL
Die-antiviralen Mitteln körnen die Amidinohydrazone, insbesondere in Pom von Salzen, in Verbindung mit Vehikeln oaer Trägern, insbesondere wässrigen Vehikeln, enthalten. Dah^r können sie als Desinfektionsmittel in Form von wässri- gen 2 Dis 3 %-igen Dispersionen (Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen) vorliegen.
. Die Amidinohydrazone der Formel I lassen sich nach allgemein zur Herstellung von Amiainohyürazonen bekannten Verfahren herstellen, insbesondere durch Reaktion von Amihoguanidin, vorzugsweise als Bicarbonate mit dem entsprechenden Aldehya oder Keton. Es ist vorteilhaft, in einem alkohol is ctien Veraunnungsmitt el, insbesondere Äthanol,, zu arbeiten und die geminschte basische Verbindung in Form des Hydrochlorids zu isolieren, das man in kristallinem Zustand erhalten kann. '
Aus dem Hyctroehlorid läßt sich dann die Base her stellen, die sich gegebenenfalls in ein anaerea Salz überfuhren läßt.
Die nacnsteilenden Beispiele dienen der Erläuterung der Erfindung.
■ * .■
Beispiel Ii p-ISitrobenzaldehydamidinohydrazon und dessen
Dihydrochlorid (Codenummer M 428).
a) l-bil" g p-Nitrobenzaldehyd in 250 ml Äthanol und 15,5 g il'Binoguanidinbicarbonat -wuraen in einen mit einem SückfluökUiil^r versehenen Kolben gebracht. 50 ml HCl wurden in kleinen Fi'aktionen zugegossen. Han ließ das G-emisch ■'.-'.. 2 Ötunüen sieden; anschliei3ehd -wurde es abgekühlt und ze nt rifugiert. In einem Gemisch: aus 'Äthylalkohol und liasser · - ■
00 9846/ 1 9 9Λ ; iÄD ORIGINAL
kristallisierte das Dihydro chi ο rid zu strohgelben Mikrokristallen. i1 = 2250C.
Analyse: G8H10N5O2Gl (243,5)
Berechnet: N 28,74.
Gefunden : N 28,60.
•b) Das Chlorhydrat wurde in Wasser gelöst und mit einer äquimolaren Menge verdünntem Natriumhydroxid ver setzt; die Base fiel aus, wurde anschließend zentrifugiert und in Wasser gewaschen. In Äthylalkohol kristallisierte sie zu roten Mikrokristallen. F = 204°G.
Beispiel 2: 4,5,6,7-Ietrahydrobenzol(b)thiophen-4-oxo-
amidinohydrazon und dessen Hydrochlorid (Codenummer M 438).
a) Man verfuhr nach Beispiel la, jedoch unter Verwendung von 4-0x0-4,5,6,7-tetrahydrobenzo(b)thiophen (15,2 g) anstelle von p-Nitrobenzaldehyd. Das Amidino hydrazonhydrochlorid lag als farblose Hikrokristalle vor, die bei 238 C schmolzen.
Analyse* C9H15N4SCl (244, 5)
Berechnet: N 22,90.
Gefunden s Ή 23,08.
b) Man verfuhr nach Beispiel Ib und erhielt das Amidinohydrazon in Mikrokristallen, die bei 211° c schmolzen.
0 09 846/19 9
Beispiel 3; . Benzo(b)thiophen-2,3-dionamidino-3-hydrazon, dessen Hydrochlorid (Codenummer R 46) und Salicylat.
a) 6,5 g in 20 ml Äthanol gelöstes Benzo(b)thiophen-2,3-dion und 6 g Aminoguanidinbicarbonat wurden in einen mit einem Mickflußkühler versehenen Kolben gebracht. 25 ml HGl wurden in kleinen Fraktionen dazugegossen. Man ließ das Gemisch 2 Stunden lang sieden, sich anschließend abkühlen und zentrifugierte es. Bas erhaltene Hydrochlorid kristallisierte in einem Gemisch aus Alkohol und Wasser zu gelben Mikrokristallen, die bei 246 C schmolzen. -
Analyse: G9H9OM4SGl (256,5)
Berechnet; S 12,47·
Gefunden : S 12,47.
b) Man verfuhr nach Beispiel Ib und erhielt dasAmidinohydrazon als orangegelbe Mikrokrxstalle, die bei 202°G schmol
c) Aus der Base und der Salicylsäure erhielt man das . Salicylat, das bei 177°0 schmolz.
Beispiel 4; Indolin^j^-dionamidino^-hydrazon, dessen Hydroehlorid (Codenummer M 339). ·
a) 147 g -(I Mol) in Äthanol .gelöstes Isatin und 136 g (1 Mol) Äminoguanidinbicarbonat wurden in einen mit einem Kühler versehenen Kolben gebracht. 150 ml Salzsäure wurde in kleinen Fraktionen zugesetzt und das Gemisch wurde 1 Stunde
09846/1994
202023G
unter Rückfluß erhitzt. Eine kleine Menge Alkohol x^urde abgedampft, und anschließend wurde zentrifugiert. In einem Gemisch aus Äthanol und Wasser kristallisierte das Hydrochlorid zu feinen, glänzenden, orangegelben Blättchen. F = 2810C.
Analyse: C9H10K5OGl (239,5)
Berechnet; C 45,09; H 4,17; Cl 14,82. Gefunden : C 45,00 H 4,37; Cl 14,56.
b) Man verfuhr nach Beispiel Ib und erhielt das Amidinohydrazon in orangegelben Mikrokristallen, die bei 202 C schmolzen.
Drei dieser Amidinohydrazone wurden in Form ihrer Hydrochloriden auf ihre Wirkung auf die Vermehrung des Poliomyelitisvirus untersucht.
Hierfür wurden die KB-ZeIle, eine bösartige mensch liehe Epithelzelle, die 1955 von H. EAGLE isoliert wurde, der Püliovirus vom Typ I, Stamm Sabin LSc2ab und ein Mutant dieses Virus, der G 81-j verwendet.
Die Zellen wurden infiziert und im EARLE-Medium, dem 1 0Jo eines Embryonenextrakts zugesetzt worden war, suspendiert. Diesem- Medium wurden die Amidinoguanidinhydro chloride in den nachstehend angegebenen Konzentrationen zugesetzt.
Die Kinetik der Virusvermehrung wurde während eines einzigen Zyklus von 8 Stunden nach einem bereits beschriebenen Verfahren (LWOPF ET LWOFF, Ann. Inst. Past I960,
009846/199U
173-203) verfolgt. Das Ausmaß der Virusveriüehrung wurde in Plaques bildenden Einheiten (U.P.P. = unites formatrices de plages) .bestimmt, und der Prozentsatz der durch die - untersuchten Verbindungen hervorgerufenen Hemmung wurde aufgrund des zahlenmäßigen Auftretens von Plaques bildenden "
Einheiten nach der Formel 100 ( 1 - ^- ) berechnet, in der ■ ■■ ■■'■■■'-. ■ ■ N ■
N die Zahl der in dem'Kontrollmedium erhaltenen Plaques bildenden Einheiten ist, während η die Anzahl der U.F.P., in aem untersuchten Medium ist. ■ i
Die Toxizität der Verbindungen hinsichtlich der KB-ZeIlen wurde geprüft. Die Wirkung dieser Verbindungen auf den Polio virus wurde selbstverständlich nur für die 'nicht toxischen Konzentrationen angegeben.
W 428: .
- Bei 100 -f /ml und 50 Γ /ml ist die Verbindung bei KB-Z.ellen in 24 Stunden toxisch..
- Bei 10 -J-YmI ist die Verbindung in 24 Stunden nicht mehr toxisch.
- Bei 100 )C-/mi ist die Verbindung bei KB-^eIlen in 24;Stunden nicht toxisch. .
-Bei 100 y/ml ist die Verbindung bei KB-Zellen in 24 ötunden nicht toxisch. -
SAD ORIGINAL 009846/1994
-* 8 —
Die Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle aufgeführt:
Verbindung Prozentuale Hemmung der Vermehrung des Polio
virus bei der angegebenen Konzentration		 Konzentration in V /ml
Prozentuale
Hemmung		 10 (4 χ 10"5M)
M 428 99 % 100 (4 χ 10"4M)
M 438 90 % 200 (7,8 χ 10"4M)
R 46 90 % 100. (3,9 x 10"4M
80 %
Die hierin beschriebenen Midinohydrazone hemmen also in vitro die Vermehrung des Poliovirus vom Stamm LSc2ab zu 90 bis 99 % im Verhältnis zu dem Kontrollmedium bei Konzentrationen von (4.10" bis 3«10 ). Um bei den gleichen Bedingungen eine gleichstarke Hemmung mit Guanidin, eine die Vermehrung des Poliovirus in vitro sehr wirksam hemmende Verbindung zu erhalten, ist eine Konzentration von 2.10 erforderlich.
Die Wirksamkeit der vorstehend beschriebenen Amidinohydrazone wurde auch bei einer experimentellen Infektion eines Meerschweinchens mit einem Virus der Maul- und Klauenseuche untersucht. Die Krankheit äußerte sich bei dem Meerschweinchen durch das Auftreten von primären Aphten an der Stelle der Einimpfung und später durch sekundäre
0098A6/ 199
ORIGINAL INSPECTED
202O230
Aphten an dem Ballen der Sohle der zweiten Hinterpfote, danach an den Vorderpfoten. Das Verfahren und die Auswertung der Ergebnisse sind im einzelnen in "Comptes Rendus a 1» Academie des Sciences", Band 262, Seite 1657 bis 1660 (13. April I960) beschrieben.
Es wurde gefunaen, daß die Verbindung M 428 bei einer Tagesdosis von 40 mg/kg das Auf treten von primären Aphten wesentlich verzögert, daß die Verbindung M 438 bei einer Dosis von 3D mg/kg dem Auftreten von sekundären Aphten entgegenwirkt und daß die Verbindung R 46 bei einer Dosis von 100 mg/kg das Auftreten von sekundären Aphten ver zögert.
•00 9 8 46/ 199

Claims (5)

- ίο - Patentansprüche:
1. Antivirales Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einena Amidinohydrazon der Formel
-C-IH- N='
(D
in der X H und Y
oder die Gruppe =C
Dedeuten, sowie dessen Salze, als Wirkstoff.
009846/1994
BAD
- li -
2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als balze Hydrochlorid oder Salicylate darin enthalten sind.
3. / juaidinohydräzon der allgemeinen Formel
C ~ NH -
Il
IH
= C
in der = G'
oder
T~
beaeutet. und deren balsse.
4. Verbindung nach Anspruch 3» worin die Salze Hydrochloride oaer Salicylate sind.
00 9 8A6/139
5. Verfahren zur Herstellung von Amidinohydrazonen und deren Hydrochloride oder Salicylate nach An spruch 5 oaer 4i dadurch gekennzeichnet, daß man Aininoguanidin", vorzugsweise in Form ctes Bicarbonate, mit dem entsprechenden Aldehyd oder Keton umsetzt und gegebenenfalls durcn Zusatz von Salzsäure oder Salicylsäure in das Hydrochlorid oder Salicylat überführt.
Pur: AGRNGE NATIONALE DE VALORISATION DE LA RECHERCHE
und
INSTITUT NATIONAL DE LA RECHERCHE AGRONOMIQUE
Rechtsanwalt
BAD 009846/1994
DE19702020230 1969-04-28 1970-04-25 Amidinohydrazone und deren Verwendung als antivirale Mittel Pending DE2020230A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR6913403A FR2036989A1 (en) 1969-04-28 1969-04-28 Amidino hydrazone antivirals

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE2020230A1 true DE2020230A1 (de) 1970-11-12

Family

ID=9033155

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19702020230 Pending DE2020230A1 (de) 1969-04-28 1970-04-25 Amidinohydrazone und deren Verwendung als antivirale Mittel

Country Status (5)

Country Link
BE (1) BE749437A (de)
DE (1) DE2020230A1 (de)
FR (1) FR2036989A1 (de)
LU (1) LU60812A1 (de)
NL (1) NL7006014A (de)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0163888A1 (de) * 1984-05-05 1985-12-11 Bayer Ag Amidinohydrazone von Tetralin-, Chromon-, Thiochromon- und Tetrahydrochinolin-Derivaten, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung in Arzneimitteln
WO2002011715A2 (en) * 2000-08-07 2002-02-14 Melacure Therapeutics Ab The use of benzylideneaminoguanidines and hydroxyguanidines as melanocortin receptor ligands
US7153881B2 (en) 2000-08-07 2006-12-26 Acure Pharma Ab Compounds acting as melanocortin receptor ligands

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1332544A (fr) * 1962-01-11 1963-07-19 Ciba Geigy Nouvelles hydrazones et procédé pour leur préparation

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0163888A1 (de) * 1984-05-05 1985-12-11 Bayer Ag Amidinohydrazone von Tetralin-, Chromon-, Thiochromon- und Tetrahydrochinolin-Derivaten, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung in Arzneimitteln
WO2002011715A2 (en) * 2000-08-07 2002-02-14 Melacure Therapeutics Ab The use of benzylideneaminoguanidines and hydroxyguanidines as melanocortin receptor ligands
WO2002011715A3 (en) * 2000-08-07 2003-01-16 Melacure Therapeutics Ab The use of benzylideneaminoguanidines and hydroxyguanidines as melanocortin receptor ligands
US7153881B2 (en) 2000-08-07 2006-12-26 Acure Pharma Ab Compounds acting as melanocortin receptor ligands
US8148429B2 (en) 2000-08-07 2012-04-03 Anamar Ab Use of benzylideneaminoguanidines and hydroxyguanidines as melanocortin receptor ligands
US8309609B2 (en) 2000-08-07 2012-11-13 Anamar Ab Use of benzylideneaminoguanidines and hydroxyguanidines as melanocortin receptor ligands
US8410174B2 (en) 2000-08-07 2013-04-02 Anamar Ab Method for treating arthritis
US9227927B2 (en) 2000-08-07 2016-01-05 Anamar Ab Method of treating inflammation

Also Published As

Publication number Publication date
NL7006014A (de) 1970-10-30
LU60812A1 (de) 1970-06-29
BE749437A (fr) 1970-10-01
FR2036989A1 (en) 1970-12-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2043933C3 (de) N-(ß-Naphthylaminomethyl)-aminocarbonsäuren sowie diese enthaltende Arzneimittel
DE2360096A1 (de) 2-aminomethylenindanone, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende pharmazeutische mittel
DE1802162A1 (de) Neue N-Pyridylmethyliden-homocystein-thiolacton-Verbindung und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE2020230A1 (de) Amidinohydrazone und deren Verwendung als antivirale Mittel
DE1943404A1 (de) Adamantanylalkylamin-Derivate und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE3218822C2 (de)
DE3017026C2 (de) Isoprenylamine und ihre Säureadditionssalze sowie sie enthaltende Antivirus-Mittel für Wirbeltiere
DE1931927A1 (de) Neue Cyclohexylaminderivate
DE2530515A1 (de) Thienopyridinerivate, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende arzneimittelzubereitungen
CH649536A5 (de) Wasserloesliche derivate von 6,6'-methylen-bis(2,2,4-trimethyl-1,2-dihydrochinolin) und verfahren zur herstellung derselben.
DE1593970C3 (de) Homoargininpolymere und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE3218757C2 (de)
DE1620177B2 (de) N-(2-Hydroxyäthyl) -piperazinocarboxymethyl-te tr acy elin, dessen pharmakologisch verwendbaren Salze, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
DE3220185A1 (de) 4-amino-benzylamin-derivate, verfahren zu ihrer herstellung, sowie ihre verwendung als pharmazeutica
DE2142494C3 (de) Benzalaceton-amldinohyd razon-Derivate
AT225196B (de) Verfahren zur Herstellung des neuen 2,4-Diamino-1-p-chlorphenyl-6,6-3'-methylpentamethylen-1,6-dihydro-s-triazins und seiner Säureadditionssalze
AT260432B (de) Verfahren zur Herstellung von O,S-Dialkoxycarbonyl-thiaminen
DE2065966A1 (de) N-sulfonyl-aminocarbonsaeuren, sowie diese enthaltende arzneimittel
DE2235400C3 (de) ^Chlor-S-sulfamoyl-anthranilsäuren, deren Salze, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
AT255034B (de) Verfahren zur Herstellung von O, S-Dialkoxycarbonylthiaminen
DE1802162C (de) N-(2-Methyl-3-hydroxy-5-hydroxymethyl-4-pyridylmethyliden)-homocysteinthiolacton, dessen Säureadditionssalze sowie Verfahren zu ihrer Herstellung
AT210883B (de) Verfahren zur Herstellung von neune substituierten Aminoacetophenonen und deren Salzen
DE2908032A1 (de) Acetale und hemiacetale von aminoaldehyden und diese enthaltende therapeutische zubereitungen
AT359479B (de) Verfahren zur herstellung von neuen benzoe- saeuren und deren estern und salzen
DE825264C (de) Verfahren zur Herstellung von diquartaeren Salzen von Pyrimidylaminochinolinen