DE2013552C3 - Verfahren zum Verbessern der Klebfähigkeit von Polyester-Materialien - Google Patents
Verfahren zum Verbessern der Klebfähigkeit von Polyester-MaterialienInfo
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Description
enthält, in welcher
R1 einen organischen Rest, der eine Vinyl-,
Epoxvcycloalkyl-, Glycidyl-, Acryl-, Methacrvl-'
oder Alkylendiamin-Gruppe'enthält.
R2 Wasserstoff, ein, niedere Alkyl- und/oder eine
niedere Alkoxyalky.gruppe, ^
R3 einen niederen Alkylrest bedeutet und /i O oder 1 ist.
2. Verfahren nach Anspruch 1. dadurch gekennzeichnet,
daß man nach der Behandlung in der ersten Stufe auf eine Temperatur von 150 bis 240 C.
Polves:-rma aN isi eme g g
ledöch ν .-.«..::*. die in der französ.schc: ,'a entschr■:·
-bischrcnenen Verbindungen in Wasser zu lösen au,:
dje resu|Uerenden Behandlungsflüs.igkeiten in Fi>rni
einer Dispersion sind instabil und zeigen iniι al ^vmemen
erne sehr kurze Topfzeit Versuche hüben l;-
zeigt, daß der bekanntermaßen als Behandlungsmia-1
für" f^™™?? gZT^ZZ
^l^d crs^onln ^r mit Hilfe einer Ku,.-.
» mühle herzustellen und anschließend zu nitrieren, und
d..ß mindestens die deiche Dauer erforderlich ist, um
das erhaltene Produkt in das zur Bebandlung des Poh estermaterials
verwendete Spmnol , ^™L
Be, Verwendung d.eser Verb ndunge
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Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Verbesserung der Klebfähigkeit von Polyester-Materialien,
welche zum Verstärken von Kautschuk verwendet werden, insbesondere von Polyester-Produkten,
welche hochmolekulare Polyester enthalten. Die Produkte können beispielsweise in Form von Fäden,
Fasern. Garnen. Seilen, Corden, Cord-Geweben, Filmen, Folien und dergleichen vorliegen.
Polyester sind zwar auf Grund ihrer hohen Zugfestigkeit, ihrer ausgezeichneten Dimensionsstabilität
und ihrer guten Schlag- und Temperaturbeständigkeit zurr, Versfärken von Kautschuk sehr gut geeignet,
doch ist es schwierig, diesen Kunststoffen durch die für Polyamide und Rayon-Fäden üblichen Methoden
eine genügende Klebfähigkeit gegenüber Kautschuk zu verleihen. Dies ist auf die wenig reaktionsfähige
Struktur der Polyester zurückzuführen. So können beispielsweise bei Verwendung von Klebstoffen, wie
von Resorcin-Formaldehyd-Latices, nachstehend als »RFL. abgekürzt, keine zufriedenstellenden Verklebungen
mit Kautschuk erhalten werden.
Fs wurden daher bereits Verfahren entwickelt, bei welchen auf den Polyester ein Polyisoeyanat oder ein
Äthylen-Harnstoff-Harz im Gemisch mit einem Kautschuk-Latex aufgebracht wird und danach mit einem
Resorcin-Formaldehvd-Latex behandelt wird. So wird in der französischen'Patentschrift 1 310 104 ein Verfahren
zum Verbessern der Klebefähigkeit xon hoch-Behandlungsflüssigkeiten
haben auf Grund ihrer l„-stabilität eine relativ kurze Topfzeit, w.e maximal
12 Stunden. Die wirksame Anwendung dieser Verbindüngen
wird daher sehr erschwert.
Darüber hinaus konnte durch Versuche gezeigt werden daß durch Behandlung von Hexamethylen-bi^-
(äthylenharnstofT) eine 22° „ige Verminderung,der
Festigkeit des Garns im Vergleich zu Garn ohne^Klebmittel
erreicht wird und das Garn darüber hinaus vei-
steift wird. ■ . α
Auch die Klebkrä te zwischen dem. p
rial und dem Kautschuk sind nicht/^ Jns f
Aus der USA.-Patentsch.r.ft 3 297 467 .st ein
fahren bekanntgeworden, bei welcfem «ne
Dispersion eines hartbaren Gemisches ^
Polyglycidäther eines acyclischen Kohlen«^ der mit mindestens 3 Hydroxylgruppen substituiert .st
und einem Amid-Härter zusammen m,t einem GIe,
mittel auf den Polyester aufgebracht w.rd Danach er
folgt eine weitere Behandlung η it dem Resorcin·
1 ormaldehyd-Latex D* B?hand'"n8^
jedoch in Form .hier wäßrigen Dispersion instabil
wobei die Topfzeit unerwartet kurz ist_undlbei Raum
temperatur etwa 30 bis 120 Minuten betragt Die Be
handlung mit einer derart.gen Flüssigkeit erforder
daher ein rasches Arbeiten und eine genaue Kontroll
der Temperatur und der Konzentration der-Fhissig
keit, die auf den Polyester aufgebracht wird. Diese Vorgehen führt außerdem zu dem unangenehmen Er
gebnis, daß die Polyester-Produkte gehärtet und vet steift werden, wodurch bei den nachfolgenden Vei
farrensstufen. wie beim Verspinnen Verzwirnen, Ve ι
corden, Verweben und beim Einskclettieren in de
Kautschuk Schwierigkeiten auftreten. Schließlich ι:
außer der dadurch not'-vein!^ werdenden Steisierunu,
tier Kosten auch die erziehe Klebkraft nicht zairieden"-
- ;e'llend.
Der Erfindung hegt daher die Aufgabe zugrunde,
these obenerwähnten Nachteile /u beseitigen und ein 5
\ erfahren zur Vorbehandlung ,on Polye-ter-VialenaliLii
zur Verfügung zu stellen, das es unter Verwen- s
dung einer leicht herstellbaren PehandlungsfUissiukeit
gest.if.et. Polyester-Produkte praktisch zu jedem Zeitpunkt
der Verarbeitung, d. h. nach dem Spinnen der ivKesterfäden, vor und nach dem Ver/wirnen. Verweben
oder der Verarbeitung zu Reifencorden oder zu ähnlichen Verstärkungsgebilden für Kautschuk vor/ubehandeln,
ohne daß ein Erhärten und Versteifen der Tev.iigebilde erfolgt. Insbesondere sollen solche Textiluebilde
behandelt werden, die zum Verstärken \on Keifen. Bändern, Gürteln. Schläuchen u. dgl. eingesetzt
werden.
Gemäß der E. findung soll weiter bezweckt werden, Polyesterfäden gleich nach dem durch Extrusion erfol-
«enden Verspinnen vorzubehandeln, ohne daß die Fäden gehärtet und versteift werden.
Bei dem Verfahren gemäß der Erfindung können hochmolekulare Polyester verwendet werden, die aus
\,trj-Glykolan und Dicarbonsäu.en gebildet werden. Insbesondere kommen solche Polyester in Frage, die
aus Polymethylenglykolen und aromatischen Dicaibonsäuren
erhalten werden. Ein typischer Vertreter hierfür ist Polyethylenterephthalat, das aus Äthylenglykol
und Terephthalsäure erhalten wird.
Es wurde nun gefunden, daß die Klebfähigkeit der Polyesterprodukte gegenüoer Kautschuk durch ein
zweistufiges Verfahren verbessev. werden kann, bei vw.leheni auf die Polyester in der ersten Stufe eine Be-Iumdlungsilussigkeit
einer Silanverbindung und in der zwer.eii Suife ein Resorcin-Formaldehyd-L.:iex einwirken
gelassen wird. Ls ist besonders vorteilhaft, die
olsesier bei diesen Behandlungsstufen zu erwärmen.
Gegenüber der bekannten Behandlung mit HarnstolTderiMi'jn
in der ersten Stufe zeigt das eriindungsgemiilk \ erfahren den Vorteil, daß die Behandlungslösung mn außerordentlich geringem Zei'bedarf erhallen
wird, eine sehr hohe Topfzeit von mindestens
7 Tagen bei Versvendung von y-Methacryloxyprop\ltrimethoxssilan
aufweist, daß das behandelte Garn kein Zerfasern zeigt und weich und flexibel ist. Es wird
ein gleichmäßiger Auftrag des Klebmittels auf das Garn erzielt und eire außerordentlich günstige Absehäifestigkeit
im Kauischuk-Abschälfestigkeiistest erreicht.
Die erste Behandlungsstufe erfolgt durcU Aufbringen
der Behandlungsflüssigkeit, die eine Silanverbindung der allgemeinen Formel
R1- Si(ORo)3-,,
R3"
enthält, worin
enthält, worin
R, einen organischen Rest, der eine Vinyl-, Epoxycycloalkyl-,
Glycidyl-, Acryl-, Methacryl- oder Alkylendiamin-Gruppe enthält,
R., Wasserstoff eine niedere Alkyl- oder eine niedere
Alkoxyalkylgruppe,
R3 einen niederen Alkylrest bedeutet und
>? 0 oder 1 ist.
>? 0 oder 1 ist.
Beispiele für solche Verbindungen sind:
CH2 = CHSi (OC2H,):,: Vinyläthoxy-silan
CH2 = CHSi (OCH2CH2OCH11):,: Vinyltri-(/?-methoxyäthoxy)-silan
^ — CH2CH2Si (.OCH1J)3: /HS^-EpoxycyclohexyO-äthyltrimethoxy-silan
CH2 — CHCH2O (CHo)3Si (OCH3):,: y-Glycidoxypropyltrimethoxy-silan
O
CH2 = C - C — O (CH2):,Si (OCH:,).,: -/-Methacryloxypropyltrimethoxysilan
CH2 = C - C — O (CH2):,Si (OCH:,).,: -/-Methacryloxypropyltrimethoxysilan
CH3 O
H2N (CHj)2NH (CH2I3Si (OCH3),: N-(DimethoxymethylsilylpropyI)-äthylendiamin
H2N (CHj)2NH (CH2I3Si (OCH3),: N-(DimethoxymethylsilylpropyI)-äthylendiamin
CH;,
H2N (CHu)2NH (CHo)3Si (0CH;,)3: N-(Trimethoxysilylpropyl)-äthylendiamin
H2N (CHu)2NH (CHo)3Si (0CH;,)3: N-(Trimethoxysilylpropyl)-äthylendiamin
sowie deren wasserlösliche ICondensationsprodukte,
Als Silan-Verbindungen sverden vorzugssveise solche verwendet, die in Wasser oder in Alkohol-Wasser-Gemischen
löslich sind. Diejenigen Silan-Verbindungen, die nur in Alkohol-Wasser-Gemischen löslich
sind, können nach den herkömmlichen Methoden in Wasser emulgiert oder dispergiert werden.
Die erste Behandlungsflüssigkeit svird als sväßrige Lösung, Emulsion oder Dispersion bereitet und auf
den Polyester ohne Zugabe eines Härters oder einer anderen Verbindung aufgebracht. Diese Flüssigkeit ist
über eine lange Zeit sehr stabil und wird daher für die kontinuierliche Behandlung von Polyesterfäden u. dgl.
bevorzugt. Die Topfzeit dieser Behandlungsflüssigkeit beträgt bei Raumtemperatur beispielssveise etwa 2 bis
10 Tage. Ein weiterer Vorteil der Versvendung dieser Behandlungsflüssigkeit liegt darin, daß die darin enthaltene
Silan-Verbindung auf dem Polyester einfach fixiert werden kann, wenn man nach der Behandlung
mit der Flüssigkeit cine Trocknung vornimmt, und daß
sie auf dem Polyester zur Aushärtung gebracht werden
kann, wenn man ohne Zugabe eines Härters kur/e Zeit
erhitzt.
Da weiterhin die erste Behandlungsllüsbigkeit als
wäßrige Losung, Emulsion oder Dispersion bereitet
werden kann, die die Silan-Verbindung in Mengen son
0,1 Gewichtsprozent bis zu einer solchen Konzentration, enthält bei welcher die Verbindung in dem
wäßriger. Medium noch ohne weiteren aufgelöst oder dispergiert werden kann, und da sie sehr stabil ist.
brauchen die Konzentration und die Temperatur der Flüssigkeit nicht genau kontrolliert zu werden. Die bevorzugte
Konzentration der ,ilan-Verbindung der
Flüssigkeit beträgt 0.3 bis 10 Gewichtsprozent.
Besonders bevorzugte Silan-Verbindungen sind y-Glycidoxypropyltrimethoxy-silan und -/-Methacryloxypropyltrimethoxy-silan,
die beide in Wasser löslich sind.
Die unter Verwendung dieser beiden Verbindungen he;gestellten Behandlungsflüssigkeiten Mind über Zeiträume
von 5 Tagen sehr gut stabil. Ein veiterer Vorteil dieser beiden Silan-Verbindungen ist, daß die Polyester-Produkte
nach dem Aufbringen und dem Fixieren bzw. dem Aushärten nicht erhärten oder versteifen, so
daß glatte, leicht laufende Fäden und Garne erhalten werden können. Schließlich ergeben die beiden Silan-Verbindungen
ausgezeichnete Adhäsionskräfte. Die Lösung kann in jeder Konzentration der beiden Verbindungen
in einfacher Weise hergestellt werden.
Die Aufbringung der Silan-Verbindungen auf die Polyester-Produkte kann dadurch"erfolgen, daß man
die Produkte mit der Behandlungsflüssigkeit imprägniert oder beschichtet. Dies kann nach den herkömmlichen
Methoden, beispielsweise durch Eintauchen der Produkte in die Behandlungsflüssigkeit,
durch Ausbreiten der Flüssigkeit auf den Polyesterprodukten oder durch Auftragen mittels Berührungswalzen geschehen.
Die Aufnahme der Silan-Verbindung beträgt 0,Gl bis 20 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,05 bis 2,0 Gewichtsprozent,
bezogen auf das Gewicht des Polyesters.
Es ist ferner zweckmäßig, nach dem Aufbringen der Silan-Verbindung eine Wärmebehandlung durchzuführen.
Diese kann in einem breiten Bereich hinsichtlich der Temperatui und der Behandlungszeiten durchgeführt
werden. Bevorzugte Bedingungen sind etwa 0,01 bis 300 Sekunden bei Temperaturen von 150 bis
240'C, insbesondere zwischen 200 und 235' C.
Es ist daher möglich, die erste Behandlungsstufe des erfindungsgemäßen Verfahrens bei fast jedem beliebigen
Punkt des Gesamtprozesses durchzuführen, der sich von der Herstellung der Polyesterfäden bis zu dem
fertigen Cord oder den Cord-Flächengebilden erstreckt, ohne daß während und zwischen den wesentlichen
Fertigungsschritten eine Verzögerung in dem gewöhnlich schnellen Lauf des Fadens oder des Garns
erfolgt.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung kann die erste Behandlung vorzugsweise unter
F.rwärmen unmittelbar nach dem Extrudieren der !''Mycsterfäden aus Her geschmolzenen Spinnmasse und
vor dem zur Ausrichtung der Fasern erfolgenden Verstrecken durchgeführt werden. An diesem Punkt werden
die vcrtrcckler. Fäden normalerweise durch eine Hd/kammer geleitet, in welcher sie durch überhitzten
Wasserdampf oder durch Heißluft einer leichten Schrumpfung oder einer WärmeliMcrung unterworfen
werden Dabei wird auf die Fäden gewöhnlich em Gleitmittel, beispielsweise ein Spinnöl. aufgebracht,
um "latte frei laufende Fäden zu erzeugen. Die Faden
können auf einer Führungswalze mit der eriindung«--
cemäß s erwendeten Behandlungslösung oder m;t einer-,
Gemisch aus Spinnöl und der Behandlungslösung K-leuchtet
weruen. bevor sie in die Heizkammer e<!iirr'i-n
Die beim Wärmefixieren \ erwendete Temperatur liegt dann eenüeend hoch, daß eine angemessene
Schrumpfune der \ Jen erzielt wird und daß die
gemäß der Erfindung aufgebrachte Silan-Verbinduiu·
wärmefixiert wird. Danach sind die Fäden glatt und flexibel, so daß das Verzwirnen und Vercorden ohne
Schwierigkeiten durchgeführt werden kann.
Bei dieser Ausführungsform der Erfindung wird emc Behandlungsflüssigkeil bevorzug", die j-G.lycidoxypropyltrimethoxy-silan
oder y-MeihacryloxypropU-trimethoxy-silan
enthält.
Bei der zweiten Stufe des Verfahrens der vorliegenden
Erfindung, die an sich im Prinzip bereits bekannt ist wird vorzugsweise eine wäßrige Emulsion eines teilweise
kondensierten Resorcin-Formaldehydharzes und en Latex verwendet, der im wesentlichen aus Vinylpyridin
in Kombination mit einem Natur- oder Synthese-Kautschuk
besteht.
Die Zusammensetzung und die Verwendung von Resorcin-Formaldehyd-Latexdispersionen in Wasser
sind beispielsweise in den USA.-Patentschriften ->
128 ~>Ή)· 2 561 215 und 2 746 898 beschrieben sowie
Γη der~*Arbeit von M.W. Wilson, »Tirs Fabric
Adhesion and RFL<-, Adhesive Age, 4 No. 4, pp. 32 bis
36 (1963). Diese Veröffentlichungen beziehen sich zwar auf die Verwendung der RFL-Dispersionen bei Polyamid
und Rayon, doch erfolgt die zweite Stufe des Verfahrens gemäß der vorliegenden Erfindung mit den
gleichen Ansätzen und auf die gleiche Weise.
Die bei dem Verfahren der Erfindung bevorzugte RFL-Dispersion wird folgendermaßen hergestellt: Das
Molverhältnis in dem Resorcin-Formaldehyd beträgt 1:3 bis 2:1. Die Konzentration des Resorcin-Formaldehydharzes
beträgt 8 bis 20°/„, wobei dem Resorcin-Formaldehydharz 2 bis 8% Natriumhydroxyd zugesetzt
werden. Die Klebstoffmischung wird zur Alterung des Resorcin-Formaldehydharzes 6 bis 24 Stunden bei
Raumtemperatur von etwa 20C stehengelassen. Der erhaltenen wäßrigen Lösung des Resorcin-Formaldehydharzes
wird ein Latex in einem Gewichtsverhältnis von 5:100 bis 25:100 zugesetzt. Nach der Zugabe
des Latex wird die Mischung zur Vervollständigung der Alterung bei 20' C 2 bis 10 Stunden stehengelassen.
In d;°sem Falle werden bei Verwendung der bekannten
Latices, die Terpolymere von Vinylpyridin. Butadien und Styrol darstellen, sehr gute Ergebnisse
erhalten. Die Aushärtungstemperaturen betragen mindestens 12j C, vorzugsweise mindestens 160JC.
Bei dem Verfahren der Erfindung erfolgt die Härtung vorzugsweise 5 bis 120 Sekunden lr.ng bei Temperaturen
von mindestens 2000C. Die Aufnahme des RFL beträgt 2 bis 20, vorzugsweise 4 bis 10 Gewichtsprozent,
bezogen auf das Gewicht des Polyesters.
Die zweite Behandlung wird vorteilhafterweise mit den Corden oder den Cord-Flächcngebilden durchgeführt,
was nach dem herkömmlichen Vorgehen für die Behandlung von Corden aus Polyamid oder Rayon geschehen
kann.
Bei dem Verfahren der Erfindung kann die Wärmebehandlung nach dem Aufbringen der Silan-Verbin-
dung in der ersten Stufe wcggelas>en werden, wobei es
jedoch dann notwendig ist. die Wärmebehandlung in der zweiten Stufe bei Temperaturen von mindestens
C vorzunehmen.
Zur Erzielung bester Ergebnisse sind in der ersten und in der zweiten Bchandlungsslufc Wärmebehandlungen
vorzugsweise hei Temperaturen von mindestens 2U(J C ei forderlich.
Die nach dem Verfahren der Erfindung behandelten Polyester-Produkte besitzen eine ausgezeichnete Klcbkrafl
gegenüber Kautschuk. Ein weiterer Vorteil des crfindunt'-.gcmäl.ten Vorgehens licgl darin, daß das
erste Behandlungsmittel als wäßrige Losung oder Emulsion verwendet werden kann, das keine Härter enthält,
und daß diese die Silan-Vcrbindung enthaltende
Flüssigkeit über einen langen Zeitraum stabil ist. Schließlich liegt noch ein weiterer Vorteil darin, dall
bei Vornahme einer Wärmebehandlung in jeder Stufe bei Temperaturen von mindestens 200 C beim Einvulkanisieren
in den Kautschuk kein Schrumpfen des Polyestermaterial erfolgt.
Die Erfindung wird in den Beispielen erläutert.
Extrudierte Fäden aus Polyäthylcnlerephthalat werden über eine Führungswalze geleitet, die in das nachstehende
Behandlungsbad eingetaucht ist.
Bestandteile Oewichtstcilc
(Klebstoff)
y-Methacryloxypropyltrimcthoxysilan .... 35
Methanol 100
Wasser 100
(Spinnöl)
WciBöl 28
Ölsäure 2,5
Wasser 635
behandelte Cord wird bei den Bedingungen der Tabelle I ausgehartet. In der Tabelle I ist auch die
Haftfestigkeit des Cords angegeben.
2. Stufe
Temperatur
Temperatur
Haftfestigkeit
nach ilem
H-Sl ück-lest
(kg)'l
ίο 160
180
200
220
240
180
200
220
240
M)
60
M)
60
60
60
M)
60
60
12.7
12.9
13.1
13.4
13.8
12.9
13.1
13.4
13.8
Abschälfestigkeit des Kautschuks (kg)1)
0,71 0,80 1,12 1,28 1,42
Schrumpfung des Cords
10,5 9,8 6,9 5,3 4,2
Diese Bchandlungsflüssigkeit hat eine Topfzeit von
Tagen. Die Aufnahme dieser Bchandlungsflüssigkeit beträgt 10°/0, bezogen auf das Gewicht der Fäden.
Die Fäden werden bei 220' C im Verhältnis von 1: 5,8 verstreckt und bei 225' C durch Berührung mit einer
Heizplatte wärmefixiert. Das Garn aus den erhaltenen Fäden hat 1000 den (200 einzelne Fäden).
Das in der ersten Stufe behandelte Garn wird dann
zu einem Gebilde mit 1000 den. zweimal mit 480 Z-Windungen und 480 S-Windungen pro Meter
vercordet. Danach erfolgt die Behandlung in der zweiten Stufe unter Verwendung einer wäßrigen RFL-Dispersion, die folgendermaßen hergestellt worden ist:
Das Molverhältnis im Resorcin-Formaldehydharz (RF) beträgt 1/1, die RF-Konzentration 6°/0. Zu dem
RF ist 4% Natriumhydroxyd zugesetzt worden. Die Klebmischung ist 6 Stunden bei einer Raumtemperatur
von 20"C zur Alterung stehengelassen worden. Die erhaltene wäßrige Lösung des RF ist im Gewichtsverhältnis von 15/100 mit einem Latex versetzt worden.
Dieser Latex ist ein Gemisch aus Styrol-Butadien-Copolymer-Latex und Vinyl-Pyridin-Styrol-Butadien-Copolymer-Latex. Nach der Zugabe des Latex ist die
Mischung 16 Stunden bei 20" C zur Vervollständigung der Alterung stehengelassen worden.
Die Aufnahme des RFL beträgt 6%. bezogen auf das Gewicht des Cords. Der mit der RFL-Dispersion
') Zur Resiinimung der Haftfestigkeit des Kautschuks wird der
behandelte Cord 30 Minuten bei 150* C in der Weise in ein
Karkasscn-üemisch emv ulkanisicrt, daß die verklebte Länge
genau 1 cm beträgt. Dann wird diejenige Kraft gemessen,
to die notwendig ist, den Cord aus dem Kautschukstuck
herauszuziehen.
3) Zur Bestimmung der Abschälfcstigkcil des Kautschuks wird
der behandelte Cord in der Oberfläche eines Kautschuksiiicks des Karkasscn-üemischcs leicht versenkt oder angeheftet
und 30 Minuten bei 150 C vulkanisiert. Es wird divonige Kraft gemessen, die notwendig ist, um den Cord
von dem Kautschukstück abzuschälen. 3) Die Schrumpfung des Cords ergibt sich aus dem prozentualen
Verhältnis der Längen des 30 Minuten auf 180JC trockenerhitzten Cords und des unbchandcltcn Cords.
*) Diese Ligcbimsc tcigcii, JdB die Kicbkrsft größer äst als die
Festigkeit des Cords oder des Kautschuks, die zerrissen.
Die Polyäthylenterephthalat-Fäden werden auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 ohne die Silan-Verbindung hergestellt und zu der in Beispiel 1 beschriebenen
Struktur vercordet. Sodann wird der Cord mit der folgenden Flüssigkeit behandelt.
Bestandteile Gewichtsteile
Bestandteile Gewichtsteile
y-Glycidoxypropyltrimcthoxysilan 1,0
Wasser 200
(Topfzeit 10 Tage)
Dieser Cord wird mit der RFL-Dispersion des Bei spiels 1 behandelt. Die erhaltenen Ergebnisse sind ii
der Tabelle II zusammengestellt.
Wärmebehandlung | 2. Behandlung | Abschäl |
Haftfesligke
nach dem |
1. Behandlung | 'C see | fest gkeit | H-Stück-Tes |
°C -see | 160-60 | (kg) | (kg) |
180-60 | 180-60 | 0,50 | 12,1 |
180-60 | 200-60 | 0,52 | 12,8 |
180-60 | 200-60 | 0,51 | 12,5 |
200-60 | 220-60 | 0,84 | 13,5·) |
220-60 | 240-60 | 1,33 | 13,9») |
220-60 | 1,59*) | 14,2·) |
*) Der Cord oder das Kautschuk-Stück wurde zerrissen.
mit der Spinnöl-Komponente der ersten Behandlung
flüssigkeit des Beispiels 1 allein behandelt und b
"C im Verhältnis 1: 6 verstreckt. Sodann wird d
309647/3
des Beispiels 1 allein aufgebracht, und die Faden werden
bei 230 C wärmefixiert.
Die erhaltenen endlosen Garne haben 1001) den
(210 einzelne Fäden). Das Garn wird /u einer Struktur mit 1000 den zweimal mit M)O Z-Windungen und
10
S-Windimgen pro Meter vercordet und mit der
RFL-Dispersion des Beispiels I behandelt. Sodann wird der mit der RFL-Dispersion behandelte Cord
Sekunden auf 220 C erhitzt. Die Haftfestigkeit des Cords betragt 13,5 kg, die Abschälfestigkeit 1,41 kg.
Tabetic
1. Behandlung
Temperatur ' C
Zeit see
2. Behandlung
mit der RFL-dispersion Zeit see
nach dem
H-Stück-TcM
(kg)
Abschälfestigkeit
(kg)
Schrumpfung des Cords
/?-(3,4-Epoxycyclohexyl)-älhyltrimcth-
oxysilan
VinyI-tri-(/9-methoxy-
ätlioxy)-si!an
200
220 200
60
40 60
230
240 230 60
40
60
60
12,1
12,9
12,0
0.5
0,99
0,51
0,51
5.8
4.9
5,2
Der unbehandellc Cord des Beispiels 2 wird gemäß den Bedingungen der Tabelle III behandelt. Die erhaltenen Ergebnisse sind gleichfalls in dieser Tabelle
zusammengestellt.
B c i s ρ i e 1 5
Ein ebenes gewebtes Flachcngebilde aus einem endlosen Polyestergarn (250 den mit 50 Fäden) wird gemäß Beispiel 2 behandelt. Die Abschalfestigkeit des
behandelten Flächcngebildes gegenüber dem Kautschukstück ist in der Tabelle IV angegeben.
Wärmebehandlung
Erste I Zweite
180"C-OOsCC
C · 60 see
C · 60 sec
22O°C -60 sec
160JC-60sec
200 C-60 sec
iLM v. · ou see
2400C-60 sec
Abschälfestigkeit kg/2,5 cm
8,9 20**)
22 bis 23**) 27**)
·) Zur Bestimmung der Abschälfestigkeit wird das 2,5 cm
breite behandelte Flachcngebilde in der Oberfläche eines Kautschukstücks des Karkassen-Gcmisches leicht eingesenkt und 30 Minuten bei 150 C vulkanisiert. Es wird die
Kraft gemessen, die aufgebracht werden muD, um das Flächcngebildc von dem Kautschukstück abzuschälen.
*♦) Das Kautschukstück wird zerrissen.
Claims (1)
- Palcir.^prüche:i. Verfahren /ur.i Verbessernder kle^ühigkeit von Polyestermaierialien in Form s.-i räder.. Fasern. Garnen, Seilen.. Corden. Cord-Ciev.uk: :i, Filmen. Folien und dergleichen dmvh /v.ei-tu'ige^ Behandeln des Po!\ nieren, wobei in dei /weiten Siufe ein Resorcin-Formaldelnd-I.atex verwendet wird, dadurch g e k e η η ζ e i c Ii η e ι. daß ic man die Behandlung in der er-ten Stufe mit einer HiisiicU'it durchfuhr!, die wenden- eine SiLm-Verbindung der allgemeinen F^rmel , ι ■ η p,Kesterniaterialien gegenüber K;:ι riV'h ri^en Je dem da. Polyestermaterial £ ^lerHnind.unf«.nrc mit Isocyanaten. Athvle Siriffen AthMcnurethanen oder Phcnylureih,n, Se-'vdeit' wird.' -eiche zwei gleiche funktion,·, ü;::;;v„ im Molekül a^^e.en. In einer /weiten h H, .,,in..^tufe erfolg: d, '' J.»> Auftragen einer,, ^n Diversion von l'.e: l-lorma dchyd-Latex. -Dli bekannten Verfahren /eigen den Nachte,!, o. ü, η der e-sten Behandilings>tufe angewendeten >, Hndun-n m 1-rn, ihrer l.ÖMingen in organic π mül r- .eiuiung kommen müssen.·.,rk \erteucr! wird. Wer·.. i..ns'-!efahr und die Toxi/^ch da,
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DE2013552C3 true DE2013552C3 (de) | 1973-11-22 |
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Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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Families Citing this family (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS51106036U (de) * | 1975-02-21 | 1976-08-25 | ||
US4397985A (en) * | 1980-04-04 | 1983-08-09 | Allied Corporation | Polyester yarn finish composition |
DE3171457D1 (en) * | 1980-05-29 | 1985-08-29 | Allied Corp | Process for producing adhesive active polyester yarn and product |
EP0048481A3 (de) * | 1980-09-22 | 1983-02-02 | Teijin Limited | Geformter Polyesterverbundstoff mit aktivierter Oberfläche und Verfahren zu seiner Herstellung |
US4348517A (en) * | 1980-12-09 | 1982-09-07 | Allied Chemical Corporation | Process and finish composition for producing adhesive active polyester yarn |
US4748197A (en) * | 1984-06-27 | 1988-05-31 | Allied Corporation | Fiber for reinforcing plastic composites and reinforced plastic composites therefrom |
US5008154A (en) * | 1988-12-12 | 1991-04-16 | Dow Corning Corporation | Composition and method for priming and coating silicone substrates |
US5227229A (en) * | 1990-12-20 | 1993-07-13 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Nonwoven polyester articles and method of making same |
US5128054A (en) * | 1991-01-02 | 1992-07-07 | Bridgestone/Firestone, Inc. | Adhesive-active polyester yarn |
DE4331995A1 (de) * | 1993-09-21 | 1995-03-23 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur Herstellung von Verbundgegenständen aus Polyestern und Elastomeren |
US6046262A (en) * | 1998-03-09 | 2000-04-04 | Milliken & Company | Composition for promoting adhesion between rubber and textiles |
US6096156A (en) * | 1999-03-11 | 2000-08-01 | Milliken & Company | Vinyl compound plasma pre-treatment for promoting the adhesion between textiles and rubber compounds |
DE102007011566A1 (de) | 2007-03-08 | 2008-09-11 | Teijin Monofilament Germany Gmbh | Haftungsaktivierte Polyestermonofilamente, Elastomerverbunde und deren Verwendung |
JP2012046734A (ja) * | 2010-07-30 | 2012-03-08 | Fujifilm Corp | ポリエステルシートの製造方法、並びに、ポリエステルフィルム及びポリエステルフィルムの製造方法 |
JP5660920B2 (ja) | 2011-02-15 | 2015-01-28 | 信越化学工業株式会社 | エアーバッグ用基布の製造方法及びエアーバッグ用基布 |
KR101784862B1 (ko) | 2012-12-12 | 2017-10-12 | 코드사 글로벌 엔두스트리옐 이플릭 베 코드 베지 사나위 베 티카레트 아노님 시르케티 | 섬유에 적용되는 스핀피니쉬 물질 및 이의 제조 방법 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3240649A (en) * | 1960-11-21 | 1966-03-15 | Burlington Industries Inc | Bonding neoprene to polyethylene terephthalate fibers |
US3222238A (en) * | 1962-05-22 | 1965-12-07 | Du Pont | Process for bonding rubber to linear condensation polyester structures |
US3231412A (en) * | 1962-07-03 | 1966-01-25 | Deering Milliken Res Corp | Diepoxide containing latex coating for improving the adhesion of plural coated polyester fiber to rubber |
US3383242A (en) * | 1963-01-22 | 1968-05-14 | Glanzstoff Ag | Pretreatment of polyethylene terephthalate filaments for subsequent rubber adhesion |
FR1414808A (fr) * | 1964-06-16 | 1965-10-22 | Rhodiaceta | Composition pour améliorer l'adhérence au caoutchouc d'articles à base de polyester, procédé pour la mise en oeuvre de ladite composition et produits ainsi rendus adhésifs |
US3376188A (en) * | 1965-01-04 | 1968-04-02 | Exxon Research Engineering Co | Terpolymer compositions and process of producing same |
US3436288A (en) * | 1965-01-05 | 1969-04-01 | Du Pont | Process for bonding rubber to polyester structures |
US3307967A (en) * | 1965-09-03 | 1967-03-07 | Exxon Research Engineering Co | Rubber reinforcing articles |
-
1969
- 1969-03-20 JP JP44021438A patent/JPS4811838B1/ja active Pending
-
1970
- 1970-03-17 FR FR7009494A patent/FR2041087A1/fr not_active Withdrawn
- 1970-03-19 GB GB1264928D patent/GB1264928A/en not_active Expired
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Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE2013552B2 (de) | 1973-04-19 |
JPS4811838B1 (de) | 1973-04-16 |
FR2041087A1 (de) | 1971-01-29 |
US3642518A (en) | 1972-02-15 |
DE2013552A1 (de) | 1970-10-08 |
GB1264928A (de) | 1972-02-23 |
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DE1288062B (de) | ||
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