DE2001904A1 - Verfahren zur Umwandlung von Nitrilen in Amide - Google Patents

Verfahren zur Umwandlung von Nitrilen in Amide

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DE2001904A1 DE19702001904 DE2001904A DE2001904A1 DE 2001904 A1 DE2001904 A1 DE 2001904A1 DE 19702001904 DE19702001904 DE 19702001904 DE 2001904 A DE2001904 A DE 2001904A DE 2001904 A1 DE2001904 A1 DE 2001904A1
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Description

Dfpl. Ing. F. V/cickmenn,
. L j. F.A. ν;ε-;:.:ν·£.--π, ü'.~l Cliam. ß. Huber
8 Elfcchen 27, Miihlstr. 22
Sch/Gl Case 13,864-ϊ
THE DOW CHEMICAL COMPANY, Midland, Michigan / USA
Verfahren zur Umwandlung von Nitrilen in Amide
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren aur Umwandlung eines aliphatischen Nitrile in das entsprechende Amid.
Acrylamid wird in technischem Maßstabe hauptsächlich durch die schwefelsäurekatalysierte Hydrierung von Acrylnitril hergestellt. Dieses Verfahren ist jedoch insofern mit Nachteilen behaftet, als Problome hinsichtlich der Entfernung der Abfallschwefelsäure sowie Verßchmutzungsprobleme auftreten. Auseerdem ist das Verfahren infolge des Schwefelsäureverlustes teuer. Die Verwendung von Nickelkatalysatoren für die Hydrierung von Nitrilen zu Amiden wurde bereits vorgenchlagen, wobei jedoch diese 'Katalysatoran eine Hydrierung von Doppelbindungen ;
, reduzieren msd begünstigen können und daher für eine Yorwendung · j
OTOQINAL INSPECTED
bei der Hydrierung ungesättigter aliphatischer Nitrile ungeeignet sind. Die Verwendung von Mangandioxyd zur Umwandlung von Acrylnitril in Acrylamid wurde ebenfalls bereits vorgeschlagen. Jedoch begünstigt eine wiederholte Verwendung dieses Katalysators die Polymerisation des Acrylnitrils.
Es wurde nunmehr gefunden, dass die vorstehend geschilderten Nachteile vermieden werden können und verbesserte Ausbeuten erzielt werden können, wenn das erfindungsgemässe Verfahren zur Umwandlung eines aliphatischen Nitrils in das entsprechende Amid durchgeführt wird. Dieses Verfahren ist dadurch ge- ». kennzeichnet, dass das Nitril in Gegenwart von Wasser mit • einem Katalysator kontaktiert wird, der aus 10-99 Gewichts-^ wenigstens eines Oxyds von Kupfer, Silber, Zink oder Cadmium lind 1-90 Gewichts-^ wenigstens eines Oxyds von Chrom oder Molybdän besteht.
Die Umv/andlung eines aliphatischen Nitrils in ein Amid gemäss vorliegender Erfindung kann entweder chargenweise oder kontinuierlich durchgeführt werden. In jedem Fall wird das Nitril in das Amid bei der Kontaktierung mit dem Katalysator umgewandelt, worauf das gebildete Amid abgetrennt wird. Die nicht-umgewandelten Heaktanten können erneut dem Verfahren zu- ^ geführt werden.
Die erfindungsgemässen Katalysatoren können in zweckmässiger Weise aus irgendeiner Kombination aus 10-99 Gewichts-^ ■ eines oder mehrerer der Oxyde von Gu, Ag, Zn oder Cd mit 10-90 Gewichts-^ von Oxyden von Gr und/oder Mo bestehen. Von diesen verschiedenen Kombinationen werden diejenigen '' Kombinationen bevorzugt, welche Chromoxyd enthalten. Insbe- :[ j eondere sind die binären Kombinationen aus Zinkoxyd und ■*" Chromoxyd, Kupferoxyd und Chromoxyd und Oadmiumoxyd und Cnxomoxyd ausgezeichnete Katalysatoren, wobei die Kombination Zink-
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VA*;· A ORIGINAL
— 3 — ' oxyd/Chromexyd von besonderem Interesse ist. ■ -.-....
Die erfindiingsgemässen Katalysatoren können aus den einzelnen Oxyden durcli Yermischen, durch, gemeinsame Ausfällung lös·- licher Salze oder dergleichen hergestellt werden. Ausserdem "" ' können viele Katalysatoren im Handel bezogen werden. Eine gemeinsame Ausfällung der löslichen Salze ist die "bevorzugte Methode zur Herstellung der Katalysatoren. _ ■.-,."
Eine gemeinsame Ausfällung kann in der Weise durchgeführt werden, dass langsam eine wässrige Lösung eines löslichen SaI- * zes von Chromsäure oder Molybdänsäure einem löslichen Salz ■ " ~ von Kupfer, Silber, Zink oder Cadmium zugesetzt wird. Die Konzentrationen, die zur Bewirkung einer Ausfällung erforderlich sind, lassen sieh leicht aus dem Ijcslichkeitsprodukt des gewu.xisch.ten Katalysators bestimmen. Ist die Konzentration ■ einer jeden Lösung 0,5 molar oder grosser, dann erfolgt im allgemeinen eine Ausfällung. 1 molare Konzentrationen werden bevorzugt.
Der Niederschlag wird gründlich zur Entfernung,von Verunreinigungen gewaschen, getrocknet und solange calciniert, bis kein weiterer Gewichtsverlust mehr auftritt. Die Entfernung der Verunreinigungen wird durch die Verwendung von Ammonium- , f salzen erleichtert, vorausgesetzt, dass eine Verwendung derartiger Salze möglieh ist, da das Ammohiumion sowohl durch Waschen als auch durch Calcinieren entfernt werden kann.
Erfindurigsgemäss kann die Konzentration des Oxyds von Cu, Ag, Zn oder Gd von 10 - 99 Gewichts-^ schv/anken. In dem Maße, in ■■vr-el'Cheni'-iitie-'-'Ka.tälysatprlcoiiipönenten verändert werden, können . \ die Sewichtsprozentsätze, v/el.che eine optimale Aktivität ergeben, erheblich variieren. Als allgemeine Regel kann man an- , geben,"dass eine umso grössere Aktivität erzielt wird," je mehr
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BAD ORIGINAL
■ - 4 -
die Oxyde von Kupfer, Silber, Zink oder Cadmium mehr als 50 Gewichts-^ des gesamten Katalysators ausmachen.
Zur Durchführung des erfindungsgemässen Verfahrens der Umwandlung von Nitrilen in Amide kann man jedes aliphatische Nitril verwenden,' sofern es sich mit Wasser mischen lässt. Kohlenwasserstoffnitrile, die bis zu 20 Kohlenstoffatomen oder mehr enthalten, können in geeigneter Weise in dem erfindungsgemässen Verfahren eingesetzt werden. Erfindungsgemäss geeignete Nitrile sind beispielsweise folgende: Gesättigte aliphatische Nitrile, wie· beispielsweise Acetonitril, Propionitril, Pentanonitril oder Dodecanonitril, sowie ungesättigte Nitrile, wie beispielsweise Acrylnitril, 2-Butenonitril oder n-Octadec-2-enonitril. Von den Nitrilen, die sich erfindungsgemäss eignen, werden die gesättigten und olefinischen aliphatischen Nitrile mit 2-6 Kohlenstoffatomen bevorzugt. Von besonderem Interesse ist erfindungsgemäss die Umwandlung von Acrylnitril in Acrylamid.
Die Hydrolyse des Nitrils in das entsprechende Amid kann erfindungsgemäss in einer im wesentlichen wässrigen oder im wesentlichen organischen Mischung durchgeführt werden. Zur Herstellung einer wässrigen Mischung kann man jede praktische Wassermenge zusetzen. Molare Überschüsse an Wasser bis zu 50 Mol Wasser pro 1 Mol Nitril sind geeignet, wobei Überschüsse von weniger als 40:1 bevorzugt werden. Zur Herstellung einer organischen Mischung kann ;jeder praktische Nitrilüberschuss in zweckmässiger Weise eingesetzt werden. Molare Überschüsse von 20 Mol Nitril pro 1 Mol Wasser sind geeignet, wobei Überschüsse von weniger als 10s1 bevorzugt werden. Die organische Mischung kann ferner durch Verwendung anderer organischer Lösungsmittel hergestellt werden. Im allgemeinen werden diese
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nicht dazu verwendet, die organischen-Medien zu erzeugen, sondern werden vielmehr eingesetzt, um den Kontakt zwischen dem Nitril und dem Wasser zu erhöhen. Von geeigneten Lösungsmitteln seien andere Nitrile, Dioxan, Dimethylsulfoxyd. Aceton,. 1,2-Dimethoxyathan und Tetrahydrofuran erwähnt; ■ ':-'■'
Die Temperatur, bei welcher die Nitrile in die Amide umge— , wandelt werden, ist hauptsächlich eine Funktion der eingesetzten Reaktanten. Die erfindungsgemässe Reaktion ist vorzugsweise eine Flüssigphasen-Hydrolyse, wobei in diesem Falle die Schmelz- und Siedepunkte der Reäktionsmischung die be- _'g grenzenden Faktoren des Bereiches der Reaktionstemperaturen sind. Ein geeigneter Temperaturbereich schwankt zwischen O *'■.-" und 40O0C, wobei ein Temperaturbereich von 25 - 20Ö°0 bevor— ; zugt wird. Bei einer Yerwendung von ungesättigten'/Nitrilen, j die zu einer Polymerisation neigen, ist eine Reaktionstemperatur von weniger als 20O0G zweckmässig. ., ._.-.".".-'
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.
Beispiel 1 ;*' \ ,.._ · ;
In ein Glasrohr,' das an einem Ende verschlossen ist, wird 1 g eines feinteiligen, im Handel erhältlichen Katalysators | gegeben, der 7S Gewichtsteile Zinkoxyd und 22 Grewichtsteile Ohromoxyd enthält, Ausserdem werden 5g einer 7 Gewichts-5$igen Lösung von Aorylnitrii in Wasser zugesetizt» Das Rohr wirdJ-verschlossen unä 60 Minuten la«g unter Bewegung auf 1550O-erhitzt.,Das Rohr wird schnell in einem Bisböd abgekühlt,: worauf ein Alictuot entfernt wird. Diesea Aliq.uot wird ein^r Dampfphasenchroifiätographie unterzogen. Dabei StQiIt man fest, dass die Umwandlung des Aerylnitrils 89«5 $> beträgt und ©ine 86,5 S^ig© Äusljeute an Acrylatmid und eine E>5 ^ige Aus beut©
an ß-Hydroxypropionitril erhalten wird.
Beispiel 2
Ein 400 ccm-Druckkessel aus rostfreiem Stahl mit einem Einlass an einem Ende und einem Auslass an dem anderen Ende wird mit 588 g des in Beispiel 1 eingesetzten Katalysators aus Zinkoxyd und Chromoxyd gefüllt. Eine 7 Gewichts-$ige Lösung von Acrylnitril in Wasser wird kontinuierlich durch den Reaktor mit einer Geschwindigkeit von 400 ml pro Stunde geschickt, wobei die Temperatur auf 88°0 gehalten wird und ein P Druck von 11,2 Atmosphären (150 psig) aufrecht erhalten wird. Die ausströmende Produktmischung wird durch DampfphasenChromatographie analysiert. Nach 240 Stunden (kontinuierliche Arbeitsweise) wird die Umwandlung des Acrylnitrils 'zu 45 % ermittelt. Die Ausbeute an Acrylamid beträgt 98 $ und die Ausbeute an ß-Hydroxypropionitril 2 %. . j
Beispiel 5
Ein Katalysator aus Cadmiumoxyd und Ohromoxyd wird durch gemeinsame Ausfällung einer 1 molaren Lösung von Ammoniumchromat mit einer 1 molaren lösung Gadmiumnitrat hergestellt. m Der gebildete Niederschlag wird gründlich mit Wasser gewaschen, getrocknet und solange calciniert, bis kein weiterer Gewichtsverlust mehr festzustellen ist. 1 g des auf diese Weise gebildeten Katalysators wird in ein Glasrohr gegeben, daa an einem Ende verschlossen wird. Das Rohr wird anschlies-J send mit einer 7 Gewichts-^igen lösung von Acrylnitril in Wasser beschickt. Das Rohr wird verschlossen und 60 Minuten lang unter Bewegen auf 1350G erhitzt. Die Umwandlung des Acrylnitrils beträgt 96,7 $t wobei die Ausbeute an Acrylamid 98,1 i> beträft. Es wird kein ß-Hydroxypropionitril gebildet.
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Beispiel 4
In ein Glasrohr, das an einem Ende verschlossen "ist, wird 1 g eines feinteiligen im Handel erhältlichen Katalysators - , gegeben, der ungefähr 50 Gewichtsteile jeweils an Kupferoxyd und Ghromoxyd enthält. Ausserdem werden.Sg einer . 7 Gewiehts-^igen Lösung von Acrylnitril in Wasser zugeführt. Das Rohr wird verschlossen und 20 Minuten lang auf 1550C unter Bewegen erhitzt. Das Rohr wird schnell in einem Eisbäd abgekühlt, worauf ein Aliquot entnommen wird. Dieses Aliquot wird mittels Dampfphasenchromatographie analysiert. Der Umsatz des Acrylnitfils beträgt 45 %,. wobei eine J
100 T&ige Ausbeute an Acrylamid erzielt wird, ■ j
Beispiel 5 ·
In ein an einem Ende verschlossenes Glasrohr: wird ,Ig des gemäss Beispiel 1 eingesetzten Katalysa'tors !gegeben. Ausserdem werden 5 g einer 7 Gewichts-$igen Lösung von Acrylnitril in Wasser zugeführt. Das Rohr wird verschlossen* und^ 40 Minuten lang unter Bewegen auf 155°G erhitzt.--Das'Rohr wird schnell in einem Eisbad abgekühlt, worauf ein" Aliquot ent-, fernt wird. Dieses Aliquot wird mittels Dampfphasenchromatographie analysiert. Der Umsatz des Aceton!trils beträgt 37 $» Wobei eine 81 ftlge Ausbeute an Acetamid erhalten wird. · i
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Claims (6)

  1. - 8 Patentansprüche
    /1 JVerfahren zur Umwandlung eines aliphatischen Nitrile in ^as entsprechende Amid, dadurch gekennzeichnet, dass das Nitril in Gegenwart von V/asser mit einem Katalysator kontaktiert wird, der aus 10-99 G-'ewichts-^ wenigstens eines Oxyds von Kupfer, Silber, Zink oder Cadmium und 1 - 90 Gewichts-?» wenigstens eines Oxyds von Chrom oder Molybdän besteht.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Kontaktierung bei einer Temperatur zwischen O und 4000C durchgeführt wird.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennaeichnet, dass die Konzentration des Oxyds von Cu, Ag, Zn oder Cd höher als 50 Gewichts-^, bezogen auf den gesamten Katalysator, ist.
  4. 4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1-3, dadurch gekennzeichnet, dass das verwendete aliphatische Nitril 2-6 Kohlenstoffatome enthält.
  5. 5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1-4, dadurch gekennzeichnet, dass das eingesetzte llitril aus Acrylnitril besteht.
  6. 6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1-5, dadurch gekennzeichnet, dass die Kontaktierung bei einer Temperatur zwischen 25 und 20O0C durchgeführt wird.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2343292A1 (de) * 1972-09-02 1974-03-14 Mitsubishi Chem Ind Verfahren zur herstellung von amiden
DE3123037A1 (de) * 1980-06-10 1982-03-18 Mitsui Toatsu Chemicals, Inc., Tokyo "verfahren zur herstellung vom acrylamid"

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DE2001904B2 (de) 1973-11-08
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NL169997B (nl) 1982-04-16
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FR2028460A1 (de) 1970-10-09
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NL7000642A (de) 1970-07-20
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NL169310C (nl) 1982-07-01
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