DE2001904C3 - Verfahren zur Herstellung eines aliphatischen Carbonsäureamide - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines aliphatischen CarbonsäureamideInfo
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Description
werden bevorzugt.
Der Niederschlag wird gründlich zur Entfernung von
25 Verunreinigungen gewaschen, getrocknet und so lange
calciniert, bis kein weiterer Gewichtsverlust mehr auf-
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren tritt. Die Entfernung der Verunreinigungen wird durch
zur Herstellung eines aliphatischen Amids aus dem die Verwendung von Ammoniumsalzen erleichtert,
entsprechenden aliphatischen Nitril. vorausgesetzt, daß eine Verwendung derartiger Salze
Acrylamid wird in technischem Maßstab haupt- 30 möglich ist, da das Ammoniumion sowohl durch
sächlich durch die schwefelsäurekatalysierte Hydrie- Waschen als auch durch Calcinieren entfernt werden
rung von Acrylnitril hergestellt. Dieses Verfahren ist kann.
jedoch insofern mit Nachteilen behaftet, als Probleme In dem Maße, in welchem die Katalysatorkomponen-
hinsichtlich der Entfernung der Abfallschwefelsäure ten verändert werden, können die Gewichtsprozentsowie
Verschmutzungsprobleme auftreten. Außerdem 35 sätze, welche eine optimale Aktivität ergeben, erhebist
das Verfahren infolge des Schwefelsäureverlustes lieh variieren. Als allgemeine Regel kann ma.o angeben,
teuer. Die Verwendung von Nickelkatalysatoren für daß eine um so größere Aktivität erzielt wird, je mehr
die Hydrierung von Nitrilen zu Amiden wurde bereits die Oxyde von Kupfer, Zink oder Cadmium mehr als
durchgeführt, wobei jedoch diese Katalysatoren eine 50 Gewichtsprozent des gesamten Katalysators aus-Hydrierurig
von Doppelbindungen reduzieren und 40 machen.
begünstigen können und daher für eine Verwendung Erfindungsgemäß geeignete Nitrile sind beispiels-
bei der Hydrierung ungesättigter aliphatischer Nitrile weise folgende: Gesättigte aliphatische Nitrile, wie
ungeeignet sind. Auch Mangandioxyd zur Umwand- Acetonitril, Propionitril oder Pentanonitril, sowie unlung
von Acrylnitril in Acrylamid wurde ebenfalls gesättigte Nitrile, wie Acrylnitril oder 2-Butenonitril.
bereits verwendet. Jedoch begünstigt eine wiederholte 45 Von besonderem Interesse ist die erfindungsgemäße
Verwendung dieses Katalysators die Polymerisation Umwandlung von Acrylnitril in Acrylamid,
des Acrylnitril. Die Hydrolyse des Nitrils in das entsprechende
des Acrylnitril. Die Hydrolyse des Nitrils in das entsprechende
Aufgabe der Erfindung ist es, die vorstehend ge- Amid kann erfindungsgemäß in einer im wesentlichen
schilderten Nachteile zu vermeiden und verbesserte wäßrigen oder im wesentlichen organischen Mischung
Ausbeuten zu erzielen. Gelöst wird diese Aufgabe 5° durchgeführt werden. Zur Herstellung einer wäßrigen
erfindungsgemäß durch ein Verfahren zur Herstellung Mischung kann man jede praktische Wassermenge zueines
aliphatischen Amids mit 2 bis 6 Kohlenstoff- setzen. Molare Überschüsse an Wasser bis zu 50 Mol
atomen im Molekül c"urch Umsetzen des entsprechen- Wasser pro I Mol Nitril sind geeignet, wobei Überschüsden
Nitrils mit Wasser in Gegenwart eines Katalysa- se von weniger als40: 1 bevorzugt werden. Zur Hersteltors
bei einer Temperatur zwischen 0 und 400° C, wel- 55 lung einer organischen Mischung kann jeder praktische
ches dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Umset- Nitrilüberschuß in zweckmäßiger Weise eingesetzt
zung in Gegenwart eines Katalysators durchführt, der werden. Molare Überschüsse von 20 Mol Nitril pro
aus 10 bis 99 Gewichtsprozent Kupferoxyd, Zinkoxyd 1 Mol Wasser sind geeignet, wobei Überschüsse von
oder/und Cadmiumoxyd und 1 bis 90 Gewichtsprozent weniger als 10: 1 bevorzugt werden. Die organische
Chromoxyd besteht. 60 Mischung kann ferner durch Verwendung anderer
Die Umwandlung eines aliphatischen Nitrils in ein organischer Lösungsmittel hergestellt werden. Im all-Amid
gemäß vorliegender Erfindung kann entweder gemeinen werden diese nicht dazu verwendet, die
chargenweise oder kontinuierlich durchgeführt wer- organischen Medien zu erzeugen, sondern werden
den. In jedem Fall wird das Nitril in das Amid bei der vielmehr eingesetzt, um den Kontakt zwischen dem
Kontaktierung mit dem Katalysator umgewandelt, 65 Nitril und dem Wasser zu erhöhen. Von geeigneten
worauf das gebildete Amid abgetrennt wird. Die nicht Lösungsmitteln seien andere Nitrile, Dioxan, Dimeumgewanclelten
Ausgangsstoffe können erneut dem thylsulfoxyd, Aceton, 1,2-Dimethoxyäthan und Tetra-Verfahren
zugeführt werden. hydrofuran erwähnt.
Die Temperatur, bei welcher die Nitrile in die Amide
umgewandelt werden, ist hauptsächlich eine Funktion der eingesetzten Ausgangsstoffe. Die erfindungsgemäße
Reaktion ist vorzugsweise eine Flüssigphasen-Hydrolyse, wobei in diesem Falle die Schmelz- und Siedepunkte
der Reaktionsmischung die begrenzenden Faktoren des Bereichs der Reaktionstemperaturen
sind. Ein Temperaturbereich von 25 bis 2000C wird bevorzugt. Bei einer Verwendung von ungesättigten
Nitrilen, die zu einer Polymerisation neigen, ist eine Reaktionstemperatur von weniger als 200cC zweckmäßig.
Die folgenden Beispiele erläutern das Verfahren der Erfindung.
In ein Glasrohr, das an einem Ende verschlossen ist, wird 1 g eines feiriteiligen, im Handel erhältlichen
Katalysators gegeben, der 78 Gewichtsteile Zinkoxyd und 22 Gewichtsteile Chromoxyd enthält. Außerdem
werden 5 g einer 7gewichtsprozentigen Lösung von Acrylnitril in Wasser zugesetzt. Das Rohr wird verschlossen
und 60 Minuten lang unter Bewegung auf 155°C erhitzt. Das Rohr wird schnell in einem Eisbad
abgekühlt, worauf ein Anteil entfernt wird. Dieser Anteil wird einer Dampfphasenchromatographie unterzogen.
Dabei stellt man fest, daß die Umwandlung des Acrylnitril 89,5% beträgt und eine 86,5 %ige
Ausbeute an Acrylamid und eine 2,5%ige Ausbeute an /J-Hydroxypropionitril erhalten wird.
Ein 400-ccm-Druckkesse! aus rostfreiem Stahl mit einem Einlaß an einem Ende und einem Auslaß an
dem anderen Ende wird mit 588 g des im Beispiel I eingesetzten Katalysators aus Zinkoxyd und Chromoxyd
gefüllt. Eine 7gewichtsprozentige Lösung von Acrylnitril in Wasser wird kontinuierlich durch den
Reaktor mit einer Geschwindigkeit von 400 ml pro Stunde geschickt, wobei die Temperatur auf 88" C
gehalten wird und ein Druck von 11,2 Atmosphären aufrechterhalten wird. Die ausströmende Produktmischung
wird v'.Mrch Dampfphasenchromatographie analysiert. Nach 240 Stunden (kontinuierliche Arbeitsweise)
wird die Umwandlung des Acrylnitril zu 45% ermittelt. Die Ausbeute an Acrylamid beträgt 98%
und die Ausbeute an /J-Hydroxypropionitril 2%.
Ein Katalysator aus Cadmiumoxyd und Chromoxyd wird durch gemeinsame Ausfällung einer 1 molaren
Lösung von Ammoniumchromat mit einer 1 molaren Lösung Cadmiumnitrat hergestellt. De;" gebildete
Niederschlag wird gründlich mit Wasser gewaschen, getrocknet und so lange calciniert, bis kein weiterer
Gewichtsverlust mehr festzustellen ist. 1 g des auf diese
ίο Weise gebildeten Katalysators wird in ein Glasrohr
gegeben, das an einem Ende verschlossen wird. Das Rohr wird anschließend mit einer 7gewichtsprozentigen
Lösung von Acrylnitril in Wasser beschickt. Das Rohr wird verschlossen und 60 Minuten lang unter
Bewegen auf 135°C erhitzt. Die Umwandlung des
Acrylnitril beträgt 96,7%, wobei die Ausbeute an Acrylamid 98,1% beträgt. Es wird kein /J-Hydroxypropionitril
gebildet.
In ein Glasrohr, das an einem Ende verschlossen ist, wird 1 g eines feinteiligen im Handel erhältlichen
Katalysators gegeben, der ungefähr 50 Gewichtsteile jeweils an Kupferoxyd und Chromoxyd enthält.
Außerdem werden 5 g einer 7gewichtsprozentigen Lösung von Acrylnitril in Wasser zugeführt. Das Rohr
wird verschlossen und 20 Minuten lang auf 155° C unter Bewegen erhitzt. Das Rohr wird schnell in einem
Eisbad abgekühlt, worauf ein Anteil entnommen wird. Dieser Anteil wird mittels Dampfphasenchromatographie
analysiert. Der Umsatz des Acrylnitril beträgt 45%, wobei eine 100%ige Ausbeute an Acrylamid
erzielt wird.
In ein an einem Ende verschlossenes Glasrohr wird 1 g des gemäß Beispiel 1 eingesetzten Katalysators gegeben.
Außerdem werden 5 g einer 7gewichtsprozentigen Lösung von Acetonitril in Wasser zugeführt. Das
Rohr wird verschlossen und 40 Minuten lang unter Bewegen auf 155° C erhitzt. Das Rohr wird schnell in
einem Eisbad abgekühlt, worauf ein Anteil entfernt wird. Dieser Anteil wird mittels Dampfphasenchromatographie
analysiert. Der Umsatz des Acetonitrils beträgt 37 %, wobei eine 81 %ige Ausbeute an Acetamid
erhalten wird.
Claims (3)
1. Verfahren zur Herstellung eines aliphatischen Kombination Zinkoxyd/Chromoxyd von besonderem
Carbonsäureamids mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen 5 Interesse ist.
im Molekül durch Umsetzen des entsprechenden Die erfindungsgemäß verwendeten Katalysatoren
Nitrils mit Wasser in Gegenwart eines Katalysators können aus den einzelnen Oxyden durch Vermischen,
bei einer Temperatur zwischen 0 und 400° C, durch gemeinsame Ausfällung loslicher Salze hergedadurch
gekennzeichnet, daß man stellt werden. Außerdem können viele Katalysatoren
die Umsetzung in Gegenwart eines Katalysators «> im Handel bezogen werden. Eine gemeinsame Ausdurchrührt,
der aus 10 bis 99 Gewichtsprozent fällung der löslichen Salze ist die bevorzugte Methode
Kupferoxyd, Zinkoxyd oder/und Cadmiumoxyd zur Herstellung der Katalysatoren,
und 1 bis 90 Gewichtsprozent Chromoxyd besteht. Eine gemeinsame Ausfällung kann in drr Weise
und 1 bis 90 Gewichtsprozent Chromoxyd besteht. Eine gemeinsame Ausfällung kann in drr Weise
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekenn- durchgeführt werden, daß langsam eine wäßrige Lözeichnet,
daß man die Umsetzung in Gegenwart 15 sung eines löslichen Salzes von Chromsaure einem
eines Katalysators durchführt, dessen Konzentra- löslichen Salz von Kupfer, Zink oder Cadmium zugetion
des Kupferoxyds, Zinkoxyds oder Cadmium- setzt wird. Die Konzentrationen, die zur Bewirkung
oxyds höher als 50 Gewichtsprozent, bezogen auf einer Ausfällung erforderlich sind, lassen sich leicht
den gesamten Katalysator, ist. aus dem Löslichkeitsprodukt des gewünschten Kata-
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch a° Jysators bestimmen. Ist die Konzentration einer jeden
gekennzeichnet, daß man die Umsetzung bei einer Lösung 0,5molar oder größer, dann erfolgt im allge-Temperatur
zwischen 25 und 2000C durchführt. meinen eine Ausfällung, !molare Konzentrationen
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