DE200065C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/66—Arsenic compounds
- C07F9/70—Organo-arsenic compounds
- C07F9/74—Aromatic compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- JVl 200065 KLASSE 12 q. GRUPPE
Dr. A. MICHAELIS in ROSTOCK.
Die p-Dimethylaminophenylarsinsäure
(CH3J2N-C1-H4-AsO(OHJ2
(CH3J2N-C1-H4-AsO(OHJ2
ist bereits von A. Michaelis und V. Bruder (Ann. Chem. Bd. 320 [1902], S. 295) durch
Oxydation von p-Dimethylanilinarsenoxyd
„ /N(CH3J,
ίο mit Quecksilberoxyd bei Gegenwart von Wasser erhalten, entsteht aber so nur in sehr
schlechter Ausbeute. Alle Oxydationsmittel in saurer Lösung färben das p-Dimethylanilinarsenoxyd
sofort blau oder rot. In folgender Weise läßt sich die p-Dimethylaminophenylarsinsäure
sehr leicht in quantitativer Ausbeute erhalten. Das nach dem Verfahren von Michaelis und J. Rabinerson (Ann.
Chem. 270 [1892], S. 139) aus Arsentrichlorid und Dimethylanilin - dargestellte p-Dimethylanilinarsenoxyd
wird in Wasser suspendiert, mit Natronlauge im Überschuß versetzt und allmählich so viel Wasserstoffsuperoxyd hinzugefügt,
bis klare Lösung eingetreten ist.
Dann fällt man die Arsinsäure durch Übersättigen mit verdünnter Essigsäure; sie scheidet
sich in glänzenden Blättchen aus, die aus verdünnter Essigsäure umkristallisiert werden
können.
Man übergießt 5 g p-Dimethylanilinarsenoxyd mit 100 ecm Wasser, fügt 20 ecm
τ5 prozentige Natronlauge hinzu, versetzt dann allmählich mit 6 ecm 3Oprozentigem
oder der entsprechenden Menge verdünnten Wasserstoffsuperoxyds und fällt mit Essigsäure.
Die Ausbeute beträgt 5 g Säure.
Man kann ferner die Darstellung der p-Dimethylaminophenylarsinsäure
mit der des p-Dimethylanilinarsenoxyds verbinden.
Man verfährt dann folgendermaßen:
15 g Dimethylanilin werden mit 25 g Arsentrichlorid vermischt, das Gemisch 2 Stunden
lang auf dem Wasserbade erhitzt und dann in 300 bis 400 ecm kaltes Wasser gegossen.
Die Lösung wird mit überschüssiger konzentrierter Natronlauge versetzt, bis sich das
gesamte ausgeschiedene p-Dimethylanilinarsenoxyd wieder gelöst hat, mit Petroläther das abgeschiedene
Dimethylanilin ausgeschüttelt und das Filtrat mit Wasserstoffsuperoxyd oxydiert.
Es fällt dann durch Essigsäure die p-Dimethylaminophenylarsinsäure
wie oben angegeben aus.
Die p-Dimethylaminophenylarsinsäure bildet
lange schmale Blättchen, schmilzt beim Erhitzen nicht und zersetzt sich bei höherer
Temperatur. Die frühere Angabe (Ann. Chem. 320 [1902], S. 295), daß die Säure
sublimierbar sei, hat sich als Irrtum erwiesen. Die Säure ist schwer in kaltem Wasser und
in Alkohol, leichter in heißem Alkohol und heißer verdünnter Essigsäure sowie in Mineralsäure
löslich. Leicht löst sie sich in wäßrigen Alkalien. Sie und ihr Natriumsalz sollen wie die p-Aminophenylarsinsäure und
deren Natriumsalz (Atoxyl) zu medizinischen Zwecken Anwendung finden.
Das ,Natriumsalz
(CHJ2 N C6 H1 AsO < g **a + 5 H2 O
(CHJ2 N C6 H1 AsO < g **a + 5 H2 O
kristallisiert aus einer Lösung der Säure in Wasser und der erforderlichen Menge Soda
in glänzenden Blättchen.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:
, Verfahren zur Darstellung von p-Dimethylaminopbenylarsinsäure, darin bestehend, daß man das p-Dimethylanilinarsenoxyd in alkalischer Lösung mit Wasserstoffsuperoxyd behandelt.M. ÜEbRüdkt W DEit
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE200065C true DE200065C (de) | 1900-01-01 |
Family
ID=462729
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT200065D Expired DE200065C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE200065C (de) |
-
0
- DE DENDAT200065D patent/DE200065C/de not_active Expired
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