DE1966311A1 - Pyridazonderivate - Google Patents

Pyridazonderivate

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DE1966311A1
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DE
Germany
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amino
subst
reacting
pyridazones
halogen
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Pending
Application number
DE19691966311
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English (en)
Inventor
Adolf Dr Fischer
Rudolf Kropp
Franz Dr Reicheneder
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D237/22—Nitrogen and oxygen atoms

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

  • Pyridazonderivate Die vorliegende Erfindung betrifft neue wertvolle Pyridazonderivate, die eine gute herbizide Wirkung haben, und Herbizide, die diese Verbindungen enthalten.
  • Es zui ist bekannt, 1-Phenyl-4-amino-5-chlor-pyridazon-6 zur Bekämpfung unerwünschter Pflanzen zu verwenden. Sinne Wirkung befriedigt jedoch nicht.
  • Es wurde gefunden, daß Pyridazonderivate der Pormel in der R einen Phenylrest, Y Chlor oder Brom und X die Gruppe -NH-CO-CH2-CH2-COOCH3 bedeutet, eine gute herbizide Wirkung haben. Die gute Wirkung zeigt sich besonders gegenüber unerwünschten Gräserarten.
  • Die neuen Pyridazone können in einfacher Weise durch 'umsetzung von 4-Aminopyridazonen mit Chlorbernsteinsäureester Isergestellt werden.
  • Von den erfindungsgemäßen Verbindungen werden beispielsweise die folgenden genannt: Beispiel 1 In Versuchsgefäße wurde lehmiger Sandboden eingefüllt und die Samen von Weizen (Triticumsvulgare), Mais (Zea mays), Rüben (Beta vulgaris), Ackersenf (Sinapis arvensis), Vogelmiere (Stellaria media), brennende Brennessel (Urtica urens), einjähriges Rispengras (Poa annua), Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides), Hühnerhirse (Echinochloa crus-galli) eingesät und anschließend der Boden mit 2 kg/ha der Wirkstoffe 1-Phenyl 4-(B-carboxy-methoxy-propionyl)-amino-5-brom-pyridazon-(6) II und im Vergleich dazu mit 1-Phenyl-4-amino-5-chlor-pyridazon-(6)V jeweils dispergiert in 500 Liter Wasser je ha, behandelt.
  • Nach 4 bis 5 Wochen wurde festgestellt, daß der Wirkstoff II eine stärkere herbizide Wirkung als der Wirkstoff V zeigte.
  • Das Versuchsergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen: Wirkstoff II V Weizen 10 20 Mais 0 10 Rüben 0 0 Ackersenf 90-100 90 Vogelmiere 90-100 80-90 brenn. Brennessel 90-100 90 einj.Rispengras 80 70-80 Ackerfuchsschwanz 70-80 50-60 Hühnerhirs e 70-80 30-40 0 = keine Wirkung 100 = totale Wirkung Beispiel 2 Die Pflanzen Weizen (Triticum vulgare), Mais (Zea mays), Rüben (Beta vulgaris), Ackersenf (Sinapis arvensis), Vogelmiere (Stellaria media), brennende Brennessel (Urtica urens), einjähriges Rispengras (Poa annua), Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides), Hühnerhirse (Echinochloa crus-galli) wurden bei einer Wuchshöhe von 3 bis 15 cm mit je 2 kg/ha der Wirkstoffe 1-Phenyl-4-(ß-carboxymethoxypropionyl)-amino-5-brom-pyridazon-(6) II und im Vergleich dazu mit 1-Phenyl-4-amino-5-chlorpyridazon-(6) VIII, jeweils dispergiert in 500 Liter Wasser je ha, behandelt.
  • Nach 3 bis 4 Wochen wurde festgestellt, daß die Verbindung II eine stärkere herbizide Wirkung als der Wirkstoff VIII zeigte.
  • Wirkstoff II VIII Weizen 20 20 Mais 0-10 10 Rüben 0 0 Ackersenf 90 80 Vogelmiere 90 70-80 brenn. Brennessel 90 80-90 einj. Rispengras 70 60-70 Ackerfuchsschwanz 70 60 Hühnerhirse 70 40 0 = keine Wirkung 100 = totale Wirkung

Claims (3)

  1. Patentansprüche 1. Pyridazonderivat der Formel in der R einen Phenylrest, Y Chlor oder Brom und X die Gruppe -NH-00-CH2-CH2-COOCH3 bedeutet.
  2. 2. Herbizid, enthaltend ein Pyridazonderivat, wie in Anspruch 1 gekennzeichnet.
  3. 3. Verwendung eines Pyridazonderivats gemäß Anspruch 1 als Herbizid.
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