DE1966313A1 - Pyridazonderivate - Google Patents

Description

• Pyridazonderivate Die vorliegende Erfindung betrifft neue wertvolle Pgridazonderivate, die eine gute herbizide Wirkung haben, und Herbizide, die diese Verbindungen enthalten.
• Es ist bekannt, 1-Phenyl-4-amino-5-chlor-pyridazon-6 zur Bekämpfung unerwünschter Pflanzen zu verwenden. Seine Wirkung befriedigt jedoch nicht.
• Es wurde gefunden, daß Pyridazonderivate der Formel in der R einen Phenylrest, Y Chlor oder Brom und X die Gruppen bedeutet, eine gute herbizide Wirkung haben. Die gute Wirkung zeigt sich besonders gegenüber unerwünschten Gräserarten.
• Die neuen Pyridazone können in einfacher Weise durch Umsetzung von 4-Isocyanatopyridazonen mit m-Acylaminophenolen hergestellt werden.
• Von den erfindungsgemäßen Verbindungen werden beispielsweise die folgenden genannt: Beispiel 1 Die Pflanzen Weizen (Triticum vulgare), Mais (Zea mays), Rüben (Beta vulgaris), Ackersenf (Sinapis arvensis), Vogelmiere (Stellaria media), brennende Brennessel (Urtica urens), einjähriges Rispengras (Poa annua), Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosuriodes), Rühnerhirse (Echinochloa crus-galli) wurden bei einer Wuchshöhe von 3 bis 15 cm mit je 2 kg/ha der Wirkstoffe N- (1 -Phenyl-5-brom-pyridazon-6 ) -yl-4-carbaminsäure-m-acetylamino-phenylester V, und im Vergleich dazu mit 1-Phenyl-4-amino-5-chlor-pyridazon-6 VIII, jeweils dispergiert in 500 Liter Wasser je ha, behandelt.
• Nach 3 bis 4 Wochen wurde festgestellt, daß die Verbindung V eine stärkere herbizide Wirkung als der Wirkstoff VIII zeigte.
• Wirkstoff V VIII Weizen 10-20 20 Mais 10 10 Rüben 0 0 Ackersenf 90-100 80 Vogelmiere 90-100 70-80 brenn,Brenneesel 90-100 80-90 einj.Rispengras 90-100 60-70 Ackerfuchaschwanz 70-80 60 Hffhnerhirae 80 40 0 = keine Wirkung 100 = totale Wirkung - 3 - Beispiel 2 Die Pflanzen Weizen (Triticum aestivum), Reis (Oryza sativa), gemeine Rispe (Poa trivialis), Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides), Hühnerhirse (Echinochloa crus galli) und stengelumfassende Taubnessel (Lamium amplexicaule) wurden bei einer Wuchshöhe von 5-20 cm mit je 2 kg/ha der Wirkstoffe I N-(1-Phenyl-5-brom-pyridazon-6)-yl-4 carbaminsäure-macetylamino-phenylester II N-(1-Phenyl-5-brompyridaæon-6)-yl-4-carbaminsäure-(mcarbäthoxyamino-phenyl)-ester III N-(1-Phenyl-5-chlorpyridazong6)-4-yl-carbaminsäure-ßhydroxyäthylester (OE-PS 261 986) dispergiert oder emulgiert in 500 Liter Wasser je ha behandelt.
• Nach 3 Wochen wurde festgestellt, daß die Wirkstoffe I und II an den Eulturpflanzen eine bessere Verträglichkeit und eine bessere herbizide Wirkung im Vergleich zu dem Wirkstoff III zeigten.
• Das Versuchsergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen: 'Pabelle Wirkstoff 1 II III kg/ha 2,0 2,0 2,0 Triticum aestivum 10 5 20 Oryza sativa 10 10 25 Poa trivialis 90 80 70 Alopecurus myosuroides 85 75 60 Echinochloa crus galli 90 75 60 Lamium amplexicaule 85 80 70 0 = ohne Schädigung 100 = totale Schädigung Beispiel 3 Die Pflanzen Triticum vulgare, Zea mays, Beta vulgaris, Sinapis arvensis, Stellaria media, Urtica urens, Poa annua, Alopecurus myosuroides und Echinochloa crus-galli wurden bei einer Wuchshöhe von 3 bis 14 cm mit je 2 kg/ha der Wirkstoffe N- (1 -Phenyl-5-chlor-pyridazon-6 )-yl-4-carbaminsäure-m-acetylamino-phenylester A (Fp. 175 bis 179°C) und N-(1-Phenyl-5-chlorpyridazon-6)-y1-4-carbaminsäure-(m-carbäthoxy-aminophenyl)-ester C jeweils dispergiert in 500 Liter Wasser je ha behandelt. Nach 3 bis 4 Wochen wurde nachfolgend aufgeführtes Ergebnis in Prozenten erhalten: Wirkstoff A C Triticum vulgare 5 10 Zea mays 0 5 Beta vulgaris 0 0 Sinapis arvensis 85 85 Stellaria media 90 90 Urtica urens 85 85 Poa annua 75 75 Alopecurus myosuroides 65 60 Echinochloa crus-galli 55 55 0 = keine Wirkung 100 = totale Wirkung

Claims (3)

1. Patentansprüche 1 Pyridazonderivat der Formel in der R einen Phenylrest, Y Chlor oder Brom, X die Gruppen bedeutet.
2. 2. Herbizid, enthaltend ein Pyridazonderivat, wie in Anspruch 1 gekennzeichnete
3. 3. Verwendung eines Pyridazonderivats gemäß Anspruch 1 als Herbizids