DE1668865A1 - Thiobenzamidderivat - Google Patents

Thiobenzamidderivat

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DE1668865A1
DE1668865A1 DE19681668865 DE1668865A DE1668865A1 DE 1668865 A1 DE1668865 A1 DE 1668865A1 DE 19681668865 DE19681668865 DE 19681668865 DE 1668865 A DE1668865 A DE 1668865A DE 1668865 A1 DE1668865 A1 DE 1668865A1
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Germany
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thiobenzamide
derivative
thiobenzamide derivative
dichlorothiobenzamide
wheat
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Adolf Dr Fischer
Albrecht Dr Zschocke
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BASF SE
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BASF SE
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the group; Thio analogues thereof

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Description

Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG
Unser Zeichen: Q. Z. 25 358 Schs/Gn Ludwigshafen/Rhein, den 16,1.1968
Thiobenzamidderivat
Es ist bekannt, 2,6-Dichlorthioberizamid zur Unkrautbekämpfung zu verwenden. Seine Verträglichkeit an Kulturpflanzen wie Weizen (Triticum sativum), Reis (Oryza sativa) und Mais (Zea mays) befriedigt jedoch nicht.
Es wurde gefunden, daß ein Thiobenzamidderivat der Formel
eine gute herbizide Wirksamkeit bei guter Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen besitzt. Die folgende Versuchsangabe erläutert die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindung.
10 Gewichtsteile 2,6-Dichlorthiobenzamid werden in 30 Gewichtsteilen Benzol teilweise gelöst und unter Kühlen bei einer Temperatur von 5 bis 150C mit 7,35 Gewichtsteilen Chloral versetzt. Anschließend wird das Gemisch zwei Stunden auf 50 C erwärmt, danach das Lösungsmittel im Vakuum entfernt.
811/67
109833/1977
.-.:■■ - 2 - ; , O.Z. 25 358
Der feste Rückstand wird in Ligroin aufgenommen und abgesaugt.. Man erhält 13,5 Gewichtsteile N-(©c-Hydroxy-B,B,B-trichlor- . äthyl)-2,6-dichlor-thiobenzamid; Fp 97 bis 99°C.
- Die erfindungsgemäße Verbindung kann in üblicher Weise durch Mischung mit festen oder flüssigen Trägerstoffen, beispielsweise Wasser, Kohlenwasserstoffen, Ton, Düngemitteln, Borax oder Kieselgur, in Herbizide überführt werden. Der Zusatz von Netz-, Dispergier- und Haftmitteln sowie anderen biologisch aktiven Wirkstoffen, z.B. Fungiziden, Insektiziden oder anderen herbizid wirksamen Verbindungen, ist möglich. Die neuen Herbizide können außerdem als Granulate ausgebracht werden.
Die folgenden Beispiele zeigen die Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindung.
Beispiel 1
Im Gewächshaus wurden die Pflanzen Weizen (Triticum sativum), Reis (Oryza sativa). Mais (Zea mays), einjähriges Rispengras (Poa annua), Knaulgras (Dactylis glomerata), Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides), Flughafer (Avena fatua), Hühnerhirse (Panicum crus galli), Senf (Sinapis alba) und Vogelmiere (Stellaria media) bei einer Wuchshöhe von 4 bis 12 cm mit je 1 kg Wirkstoff je ha W-(«:-Hydroxy-ß,ß,ß-trichloräthyl)-2,6-dichlorthiobenzamid (I) und im Vergleich dazu mit 2,6-Dichlorthiobenzamid (II) jeweils dispergiert in 500 Liter Wasser je ha behandelt. Nach 3 bis 4 Wochen wurde festgestellt,
1Ö8»3t/1977
- 3 - O.Z. 25 358
daß I bei gleich guter herbizider Wirkung wie II eine bessere Verträglichkeit an Weizen (Triticum sativum), Reis (Oryza sativa) und Mais (Zea mays) zeigte. Das Versuchsergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen:
Wirkstoff
I		 II 60
Nut zpflanz en: 40
Weizen 10 bis 20 50 bis 60
Reis 10 30 bis
Mais 10 bis 20 50 bis 100
Unerwünschte Pflanzen:
Einj. Rispengras 90 bis 100 90 bis 90
Knaulgras 90 90
Ackerfuchsschwanz 80 bis 90 80 bis
Plughafer 80 80
Hühnerhirse 80 bis 90 60 90
Senf 90 90 ■
Vogelmiere · . 80 bis 90 80 bis
0 = keine Wirkung, 100 = totale Wirkung
Beispiel 2
In Töpfe wurde lehmiger Sandboden eingefüllt und die Samen von einjährigem Rispengras (Poa annua), Knaulgras (Dactylis glomerata), Ackerfuchssehwanz (Alopecurus myosuroides), Flughafer (Avena fatua), Senf (Sinapis alba) und Vogelmiere (Stellaria media) eingesät. Anschließend wurde der Boden je ha
-4-
109833/1977
- 4 - O.Z. 25 358
mit 1 kg Wirkstoff W-(o6-Hy«droxy-ßrßVß-trichloräthyl)-2,6-dichlorthlo.benzamid dispergiert in 500 liter Wasser ;je ha behandelt. Nach 10 Tagen wurde beobachtet, daß die Unkräuter und Ungräser nicht gekeimt waren. Auch nach 5 bis 6 Wochen konnte man noch keinen Ungras- und ünkrautbewuchs feststellen.
109833/1977

Claims (2)

- 5 - ' O.Z. 25 Patentansprüche
1. Thiobenzamidderivat der Formel
Cl.
Cl OH
C O
2. Herbizid, enthaltend eine Verbindung wie im Anspruch gekennzeichnet.
Badisqhe Anilin- & Soda-Fabrik AG
DE19681668865 1968-01-17 1968-01-17 Thiobenzamidderivat Pending DE1668865A1 (de)

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IL31379A IL31379A (en) 1968-01-17 1969-01-07 A thiobenzamide derivative,its preparation and herbicidal preparations containing it
US789956A US3585236A (en) 1968-01-17 1969-01-08 N-(alpha-hydroxy-beta,beta,beta-trichloroethyl)-2,6-dichlorothiobenzamide
CA039834A CA929953A (en) 1968-01-17 1969-01-10 N-(alpha-hydroxy-beta, beta, betatrichloroethyl)-2,6-di-chlorothioben zamide and preparation
CH26569A CH510381A (de) 1968-01-17 1969-01-10 Herbizid
NL6900583A NL6900583A (de) 1968-01-17 1969-01-14
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GB2516/69A GB1245497A (en) 1968-01-17 1969-01-16 Thiobenzamide derivative
ES362572A ES362572A1 (es) 1968-01-17 1969-01-16 Procedimiento para la obtencion de un derivado de tiobenza-mida.
AT49169A AT288084B (de) 1968-01-17 1969-01-17 Herbizid

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