DE19614355A1 - Stabilisierte 1-Brompropan-Zusammensetzung - Google Patents

Stabilisierte 1-Brompropan-Zusammensetzung

Info

Publication number
DE19614355A1
DE19614355A1 DE19614355A DE19614355A DE19614355A1 DE 19614355 A1 DE19614355 A1 DE 19614355A1 DE 19614355 A DE19614355 A DE 19614355A DE 19614355 A DE19614355 A DE 19614355A DE 19614355 A1 DE19614355 A1 DE 19614355A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
bromopropane
parts
weight
nitromethane
butylene oxide
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19614355A
Other languages
English (en)
Inventor
Shunji Aman
Yoshikazu Oda
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Tosoh Corp
Original Assignee
Tosoh Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Tosoh Corp filed Critical Tosoh Corp
Publication of DE19614355A1 publication Critical patent/DE19614355A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/50Solvents
    • C11D7/5004Organic solvents
    • C11D7/5018Halogenated solvents
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/38Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C17/42Use of additives, e.g. for stabilisation
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C19/00Acyclic saturated compounds containing halogen atoms
    • C07C19/075Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing bromine
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C23COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
    • C23GCLEANING OR DE-GREASING OF METALLIC MATERIAL BY CHEMICAL METHODS OTHER THAN ELECTROLYSIS
    • C23G5/00Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents
    • C23G5/02Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents using organic solvents
    • C23G5/028Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents using organic solvents containing halogenated hydrocarbons

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Mechanical Engineering (AREA)
  • Metallurgy (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Cleaning And De-Greasing Of Metallic Materials By Chemical Methods (AREA)

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft eine stabilisierte 1-Brompropan-Zusammensetzung.
Für das Entfetten von Werkstücken und Präzisionsteilen mit einer großen Menge von daran haftenden Mineralölen und -fetten von Metallteilen, die dazu neigen, Flecken zu bekommen oder zu rosten, von kleinen Teilen, die in einer großen Zahl in einem Reinigungskorb usw. gehandhabt werden, wurden bisher meistenteils chlorhaltige Lösungsmittel verwendet, insbesondere 1,1,1-Trichlorethan, das ein nichtwäßriges chlorhaltiges Lösungsmittel ist, das in Eigenschaften wie hohem Entfettungsvermögen und Unbrennbarkeit ausgezeichnet ist.
In den letzten Jahren jedoch hat das gesellschaftliche Bewußtsein für globale Umweltprobleme mehr und mehr zugenommen und das hat zu einem wachsenden Trend zu strengerer Kontrolle bei der Entsorgung von umweltzerstörenden Stoffen geführt. 1,1,1- Trichlorethan zum Beispiel, das in großen Mengen als ausgezeichnetes entfettendes Reinigungsmittel verwendet worden ist, ist jetzt auf der Liste der Stoffe, die die Ozonschicht in der Stratosphäre zerstören. Es wurde entschieden, daß die Herstellung von 1,1,1- Trichlorethan bis Ende 1995 eingestellt werden soll. Weiterhin bringen andere chlorhaltige Lösungsmittel, wie z. B. Trichlorethylen und Perchlorethylen, Umweltprobleme mit sich, wie z. B. Toxizität und Verunreinigung des Grundwassers, und sind so allmählich Einschränkungen unterworfen worden. Dementsprechend wurden nachdrücklich weniger umweltverschmutzende Ersatzreinigungsmittel für diese chlorhaltigen Lösungsmittel verlangt.
Es ist gut bekannt, daß eine bestimmte Art von Bromkohlenwasserstoffen ein hohes Lösevermögen für verschiedene Öle aufweist. Zum Beispiel werden in JP-B-44-20 082 (der Ausdruck "JP-B", wie er hier verwendet wird, bedeutet "geprüfte japanische Patentveröffentlichung") Tribrommethan und 1,2-Dibrompropan beschrieben. 2,3- Dibrombutan und n-Butylbromid werden in US-P-373 0904 beschrieben. 1-Brompropan und 2 Brompropan werden in JP-A-6-220 494 beschrieben.
Unter diesen Bromkohlenwasserstoffen ist 1-Brompropan unbrennbar und hat eine reinigende Wirkung, die gleich oder höher ist als die von 1,1,1-Trichlorethan, aber es ist unvorteilhaft, da es dazu neigt, eine Zerfallsreaktion hervorzurufen, die durch verschiedene Metalle, wie z. B. Aluminium, Zink, Eisen und Kupfer, ausgelöst wird.
Die Zerfallsreaktion von 1-Brompropan bei Kontakt mit einem Metall verläuft nach Art des Metalls unterschiedlich. Diese Zerfallsreaktion zeigt ein deutliches Fortschreiten bei Kontakt mit Aluminium. Bei gewöhnlichen Temperaturen verläuft diese Zerfallsreaktion sehr langsam. Bei Erhitzen bringt diese Reaktion eine Kettenzerfallsreaktion mit sich, während sie Bromwasserstoff erzeugt, der schließlich Aluminium heftig korrodiert und 1- Brompropan in einen dunkelbraunen teerigen Stoff umwandelt. Dementsprechend ist die wesentliche Forderung für den Gebrauch von 1-Brompropan bei der Reinigung von verschiedenen Metallteilen die Stabilisierung des 1-Brompropans derart, daß der durch verschiedene Metalle, insbesondere Aluminium, ausgelöste Zerfall von 1-Brompropan verhindert wird, um die zu reinigenden Materialien und die Reinigungsapparatur davor zu schützen, korrodiert zu werden.
Als eine Herangehensweise zur Verhinderung der durch Aluminium ausgelösten Zerfallsreaktion von 1-Brompropan wird in JP-A-6-220 494 ein Verfahren offenbart, das die Verwendung von Nitroalkanen, Ethern, Epoxiden oder Aminen einzeln oder in Kombination als Stabilisator umfaßt. Jedoch ist die Stabilisatorzusammensetzung, offenbart als ein Beispiel in der vorstehend zitierten Japanischen Patentanmeldung, unvorteilhaft derart, daß sie nicht notwendigerweise gegenüber Metallen stabil ist, die gewöhnlich als industrielle Metallmaterialien, wie z. B. Zink, Eisen und Kupfer, verwendet werden und kann so die zu reinigenden Materialien oder die Reinigungsapparatur korrodieren, wenn sie bei hohen Temperaturen über einen ausgedehnten Zeitraum, wie z. B. bei der Dampfentfettung, verwendet wird.
Es ist daher eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, eine stabilisierte 1- Brompropan-Zusammensetzung bereitzustellen, die bei der Reinigung verschiedener industrieller Materialien, einschließlich metallischer Produkte aus Zink, Eisen, Kupfer usw. ebenso wie Aluminium, ohne Korrosion der zu reinigenden Gegenstände oder der Reinigungsapparatur auch nach längerem Gebrauch bei hohen Temperaturen verwendet werden kann.
Die Lösung der vorstehenden Aufgabe der vorliegenden Erfindung wird durch die folgende ausführliche Beschreibung und die Beispiele weiter verdeutlicht.
Die vorliegende Erfindung stellt eine stabilisierte 1-Brompropan-Zusammensetzung bereit, umfassend 100 Gewichtsteile 1-Brompropan, 0,1 bis 5 Gewichtsteile Nitromethan und 0,1 bis 5 Gewichtsteile 1,2-Butylenoxid oder Trimethoxymethan.
Die vorliegende Erfindung stellt weiterhin eine Zusammensetzung bereit, die 0,1 bis 5 Gewichtsteile Nitromethan und 0,1 bis 5 Gewichtsteile 1,2-Butylenoxid oder Trimethoxymethan umfaßt. Ferner umfaßt die vorliegende Erfindung die Verwendung vorstehender Zusammensetzung zur Stabilisierung von 1-Brompropan.
Die vorliegende Erfindung stellt ebenfalls ein Verfahren zur Verbesserung der Stabilität von 1-Brompropan bereit, das den Zusatz eines Stabilisators, umfassend 0,1 bis 5 Gewichtsteile Nitromethan und 0,1 bis 5 Gewichtsteile 1,2-Butylenoxid oder Trimethoxymethan auf der Grundlage von 100 Gewichtsteilen 1-Brompropan, zu 1- Brompropan umfaßt.
Die vorliegende Erfindung soll nachstehend weiter beschrieben werden.
Ein in der vorliegenden Erfindung zu verwendender Stabilisator ist eine binäre Zusammensetzung, zusammengesetzt aus Nitromethan und 1,2-Butylenoxid oder Trimethoxymethan. Bereits wenn diesem Stabilisator eine der beiden Komponenten fehlt, können befriedigende Wirkungen nicht erzielt werden.
Zum Beispiel kann die Zerfallsreaktion von 1-Brompropan bei Kontakt mit einem Metall verhindert werden, selbst wenn Nitromethan alleine verwendet wird. Unter der Bedingung jedoch, daß 1-Brompropan wiederholt bei hohen Temperaturen über einen ausgedehnten Zeitraum wie bei der Dampfentfettung verwendet werden soll, setzen sich der Wassergehalt des 1-Brompropans und 1-Brompropan miteinander um und erzeugen Bromwasserstoffgas, das das Metall korrodiert. Wenn 1,2-Butylenoxid oder Trimethoxymethan alleine verwendet wird, kann keine stabilisierende Wirkung erkannt werden. Man denkt, daß Nitromethan die Zerfallsreaktion von 1-Brompropan bei Kontakt mit einem Metall verhindert, während 1,2-Butylenoxid oder Trimethoxymethan das Bromwasserstoffgas abfängt und Stabilisierung erreicht. Dementsprechend kann nur die kombinierte Verwendung von 1-Brompropan und dem binären Stabilisator gemäß der vorliegenden Erfindung eine Stabilisierungswirkung in bezug auf verschiedene Metalle, wie z. B. Zink, Eisen und Kupfer ebenso wie Aluminium, ausüben. Die entstehende wirksame Stabilität kann insbesondere unter der Bedingung aufrechterhalten werden, daß 1- Brompropan wiederholt über einen ausgedehnten Zeitraum bei hohen Temperaturen wie bei der Dampfentfettung verwendet werden soll. Die wirksame Stabilität kann bei der Reinigung bei gewöhnlichen Temperaturen aufrechterhalten werden.
Die Menge des zuzusetzenden Stabilisators setzt sich aus 0,1 bis 5 Gewichtsteilen Nitromethan und 0,1 bis 5 Gewichtsteilen 1,2-Butylenoxid oder Trimethoxymethan auf der Grundlage von 100 Gewichtsteilen 1-Brompropan zusammen. Wenn zumindest Nitromethan und 1,2-Butylenoxid oder Trimethoxymethan in einer Menge von 0,1 bis 1 Gewichtsteilen bzw. 0,1 bis 1 Gewichtsteilen auf der Grundlage von 100 Gewichtsteilen 1-Brompropan zugesetzt werden, kann eine hinreichende Stabilisierungswirkung ausgeübt werden. Wenn die zugesetzten Mengen dieser Komponenten unter die vorstehend definierte untere Grenze sinken, kann die gewünschte Wirkung nicht aufrechterhalten werden. Im Gegensatz dazu können keine weiteren Wirkungen erwartet werden, auch wenn die zugesetzte Menge dieser Komponenten die vorstehend definierte obere Grenze überschreitet, obwohl keine Probleme mit der Wirkung an sich bestehen. Das ist ökonomisch unvorteilhaft.
Der Stabilisator gemäß der vorliegenden Erfindung kann in Kombination mit verschiedenen anderen Stabilisatoren verwendet werden. Zu Beispielen dieser Stabilisatoren gehören cyclische Ether, wie z. B. 1,4-Dioxan, 1,3-Dioxolan und 1,3,5-Trioxan; kettenförmige Ether, wie z. B. 1,2-Dimethoxyethan; gesättigte Alkohole, wie z. B. Isopropanol, tert-Butylalkohol und tert-Amylalkohol; ungesättigte Alkohole, wie z. B. 2- Methyl-3-butin-2-ol; Phenole, wie z. B. Phenol, Thymol, 2,6-Di-tert-butyl-p-kresol und Catechol, und Thiocyanester, wie z. B. Methylthiocyanat und Ethylthiocyanat.
Die gemäß der vorliegenden Erfindung erhaltene 1-Brompropan-Zusammensetzung ist als Reinigungsmittel verwendbar, da sie eine wirksame Stabilität aufrechterhalten kann, ohne die zu reinigenden Gegenstände oder die Reinigungsapparatur zu korrodieren oder die zu reinigenden Gegenstände zu beflecken, besonders auch unter der Bedingung, daß sie wiederholt bei hohen Temperaturen über einen ausgedehnten Zeitraum wie bei der Dampfentfettung verwendet werden soll.
Die vorliegende Erfindung wird in den folgenden Beispielen weiter beschrieben.
Beispiel 1
In ein 50-ml-Reagenzglas wurden 10 ml einer 1-Brompropan-Zusammensetzung eingefüllt, die durch Zugabe von 0,5 Gewichtsteilen Nitromethan und 0,5 Gewichtsteilen 1,2-Butylenoxid zu 100 Gewichtsteilen 1-Brompropan erhalten wurde. Ein Aluminiumprüfkörper (Bezeichnung: JIS A-1100P (der hier verwendete Begriff "JIS" bedeutet "Japanese Industrial Standard"); Abmessungen: 13 mm × 65 mm × 3 mm), der sorgfältig poliert und gesäubert worden war, wurde dann derart in das Reagenzglas plaziert, daß er sich sowohl über die gasförmige als auch über die flüssige Phase erstreckte. An dem oberen Teil des Reagenzglases wurde ein Luftkuhler angebracht, und die 1-Brompropan- Zusammensetzung wurde dann in einem Ölbad unter Rückfluß erhitzt. Ein pH-Indikator- Papier wurde in den Luftkühler gehalten. Nach 96 Stunden Erhitzen unter Rückfluß ließ man das Reaktionssystem auf Raumtemperatur abkühlen. Der Aluminiumprüfkörper wurde aus dem Reagenzglas herausgenommen und dann auf Korrosion untersucht. Die flüssige Phase wurde auf Färbung untersucht. Weiterhin wurde das pH-Indikator-Papier überprüft, um zu sehen, ob Bromwasserstoffgas erzeugt wurde. Der Gehalt an Stabilisatorkomponenten auf der Grundlage von 100 Gewichtsteilen 1-Brompropan und die Prüfergebnisse werden in Tabelle 1 angegeben.
Die Kriterien für die Bewertung der äußeren Erscheinung des Aluminiumprüfkörpers und der Färbung der Prüflösung sind wie folgt:
Kriterien für die Bewertung des Metallprüfkörpers
A: Es wird keine Veränderung beobachtet.
B: Auf einem Teil der Fläche wird ein leichtes Anlaufen beobachtet.
C: Auf der gesamten Fläche wird ein Anlaufen beobachtet.
D: Auf der gesamten Fläche wird eine deutliche Verfärbung oder Korrosion beobachtet.
Kriterien für die Bewertung der Prüflösung
A: farblos und durchsichtig.
B: leicht gefärbt.
C: Es wird eine deutliche Färbung beobachtet.
D: Es wird eine ausgeprägte Färbung beobachtet.
Beispiele 2-18 und Vergleichsbeispiele 1-9
Die Verfahrensweise von Beispiel 1 wurde befolgt, um eine 1-Brompropan- Zusammensetzung zu untersuchen, außer daß die Zusammensetzung und die Zugabemenge des Stabilisators gemäß der vorliegenden Erfindung verändert wurden. Der Gehalt an Stabilisator auf der Grundlage von 100 Gewichtsteilen 1-Brompropan und die Prüfergebnisse werden in Tabelle 1 angegeben.
Vergleichsbeispiele 10-27
Die Verfahrensweise von Beispiel 1 wurde befolgt, um eine 1-Brompropan- Zusammensetzung zu untersuchen, außer daß der Stabilisator verändert wurde. Der Gehalt an Stabilisator auf der Grundlage von 100 Gewichtsteilen 1-Brompropan und die Prüfergebnisse werden in Tabelle 2 angegeben.
Beispiel 19
In einen 100-ml-Glaserlenmeyerkolben wurden 50 ml einer 1-Brompropan- Zusammensetzung eingefüllt die durch Zugabe von 0,5 Gewichtsteilen Nitromethan und 0,5 Gewichtsteilen 1,2-Butylenoxid zu 100 Gewichtsteilen 1-Brompropan erhalten worden war. Ein Stück eines Metallprüfkörpers (Abmessungen: 13 mm × 65 mm × 3 mm), das sorgfältig poliert und gereinigt worden war, wurde dann derart in den Erlenmeyerkolben plaziert, daß es sich sowohl über die gasförmige als auch über die flüssige Phase erstreckte. Mit einem Rückflußkuhler, der am oberen Teil angebracht worden war, wurde der Erlenmeyerkolben dann über einem heißen Wasserbad bis zur Siedetemperatur der 1- Brompropan-Zusammensetzung erhitzt, wobei er mit dem Prüfkörper, der sowohl mit der Gasphase als auch der flüssigen Phase in Kontakt war, unter Rückfluß erhitzt wurde. Nach 140 Stunden Erhitzen unter Rückfluß ließ man das Reaktionssystem auf Raumtemperatur abkühlen. Der Prüfkörper wurde dann aus dem Kolben herausgenommen, um die Korrosion darauf zu betrachten. Die flüssige Phase wurde auf die Färbung beobachtet. Der erzeugte Säuregehalt (Bromwasserstoff) wurde dann titrimetrisch bestimmt. Der Gehalt an Stabilisator auf der Grundlage von 100 Gewichtsteilen 1-Brompropan und die Prüfergebnisse werden in Tabelle 3 bzw. Tabelle 4 angegeben.
Das Material der verwendeten Metallprüfkörper war wie folgt:
Aluminiumprüfkörper: JIS Al100P
Zinkprüfkörper: JIS Second-Grade (für flache Platten)
Eisenprüfkörper: JIS kalt gepreßte Stahlplatte SPCC
Kupferprüfkörper: JIS First-Grade Kupferplatte (gewöhnliche Klasse).
Die Kriterien für die Bewertung der äußeren Erscheinung des Metallprüfkörpers und die Färbung der Prüflösung sind wie folgt:
Kriterien für die Bewertung des Metallprüfkörpers
A: Es wird keine Veränderung beobachtet.
B: Auf einem Teil der Fläche wird ein leichtes Anlaufen beobachtet.
C: Auf der ganzen Fläche wird ein Anlaufen beobachtet.
D: Auf der gesamten Fläche wird eine deutliche Verfärbung oder Korrosion beobachtet.
Kriterien für die Bewertung der Prüflösung
A: farblos und durchsichtig.
B: leicht gefärbt.
C: Es wird eine deutliche Färbung beobachtet.
D: Es wird eine ausgeprägte Färbung beobachtet.
Beispiele 20-38 und Vergleichsbeispiele 28-44
Die Verfahrensweise von Beispiel 19 wurde befolgt, um eine 1-Brompropan- Zusammensetzung zu untersuchen, außer daß die Zusammensetzung und die Zugabemenge des Stabilisators gemäß der vorliegenden Erfindung verändert wurden. Der Gehalt an Stabilisator auf der Grundlage von 100 Gewichtsteilen 1-Brompropan wird in Tabelle 3 angegeben und die Prüfergebnisse werden in Tabelle 4 angegeben.
Die Tabellen 3 und 4 zeigen, daß die 1-Brompropan-Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung eine hinreichende Stabilität gegenüber Aluminium, Zink, Eisen und Kupfer aufweisen. Im Gegensatz dazu üben die Stabilisatorkombinationen der Vergleichsbeispiele, obwohl sie einen Stabilisierungseffekt in bezug auf eine bestimmte Art von Metall ausüben, einen unzureichenden Stabilisierungseffekt in bezug auf andere Metalle aus.

Claims (6)

1. Stabilisierte 1-Brompropan-Zusammensetzung, umfassend 100 Gewichtsteile 1- Brompropan, 0,1 bis 5 Gewichtsteile Nitromethan und 0,1 bis 5 Gewichtsteile 1,2- Butylenoxid oder Trimethoxymethan.
2. Stabilisierte 1-Brompropan-Zusammensetzung nach Anspruch 1, die 100 Gewichtsteile 1-Brompropan, 0,1 bis 1 Gewichtsteile Nitromethan und 0,1 bis 1 Gewichtsteile 1,2-Butylenoxid oder Trimethoxymethan umfaßt.
3. Stabilisierte 1-Brompropan-Zusammensetzung nach Anspruch 1, die 100 Gewichtsteile 1-Brompropan, 0,1 bis 1 Gewichtsteile Nitromethan und 0,1 bis 1 Gewichtsteile 1,2-Butylenoxid umfaßt.
4. Zusammensetzung, die 0,1 bis 5 Gewichtsteile Nitromethan und 0,1 bis 5 Gewichtsteile 1,2-Butylenoxid oder Trimethoxymethan umfaßt.
5. Verfahren zur Verbesserung der Stabilität von 1-Brompropan, das die Zugabe eines Stabilisators, umfassend 0,1 bis 5 Gewichtsteile Nitromethan und 0,1 bis 5 Gewichtsteile 1,2-Butylenoxid oder Trimethoxymethan auf der Grundlage von 100 Gewichtsteilen 1- Brompropan, zu 1-Brompropan umfaßt.
6. Verwendung einer Zusammensetzung gemäß Anspruch 4 zur Stabilisierung von 1- Brompropan.
DE19614355A 1995-04-12 1996-04-11 Stabilisierte 1-Brompropan-Zusammensetzung Withdrawn DE19614355A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP8688895 1995-04-12

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE19614355A1 true DE19614355A1 (de) 1996-10-31

Family

ID=13899383

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19614355A Withdrawn DE19614355A1 (de) 1995-04-12 1996-04-11 Stabilisierte 1-Brompropan-Zusammensetzung

Country Status (3)

Country Link
US (1) US5858953A (de)
DE (1) DE19614355A1 (de)
FR (1) FR2732963B1 (de)

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1997032001A1 (en) * 1996-03-01 1997-09-04 Albemarle Corporation Stabilized brominated alkane solvent
WO1997032964A1 (en) * 1996-03-04 1997-09-12 Albemarle Corporation Stabilized brominated alkane solvent
WO1999067446A1 (en) * 1998-06-25 1999-12-29 Albemarle Corporation METHOD FOR INHIBITING TARNISH FORMATION WHEN CLEANING SILVER WITH ETHER STABILIZED, n-PROPYL BROMIDE-BASED SOLVENT SYSTEMS
WO1999067445A1 (en) * 1998-06-25 1999-12-29 Albemarle Corporation METHOD FOR INHIBITING TARNISH FORMATION DURING THE CLEANING OF SILVER SURFACES WITH ETHER STABILIZED, n-PROPYL BROMIDE-BASED SOLVENT SYSTEMS
EP0970178A1 (de) * 1995-12-29 2000-01-12 Lawrence Industries Inc. Reinigung von kontaminierten gegenständen auf molekularem niveau
EP0994929A1 (de) * 1997-07-09 2000-04-26 Great Lakes Chemical Corporation Azeotrope sowie azeotropähnliche zusammensetzungen aus 1-brompropan undhochfluorierten kohlenwasserstoffen
CN101195688B (zh) * 2002-04-15 2011-01-12 株式会社金子化学 塑料溶解用溶剂组合物

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5665170A (en) * 1995-11-01 1997-09-09 Albemarle Corporation Solvent system
AU8391298A (en) * 1997-07-09 1999-02-08 Great Lakes Chemical Corporation Stabilized alkyl bromide solvents
US6071872A (en) * 1998-06-10 2000-06-06 Arnco Corporation Cable cleaning solution comprising a brominated hydrocarbon and an ester
US6258770B1 (en) * 1998-09-11 2001-07-10 Albemarle Corporation Compositions for surface cleaning in aerosol applications
US6326338B1 (en) * 2000-06-26 2001-12-04 Garrett Services, Inc. Evaporative n-propyl bromide-based machining fluid formulations
AU2001292649A1 (en) * 2000-09-13 2002-03-26 Richard G. Henry Reduced toxycity 1-bromopropane cleaning agent production process
US6660701B1 (en) 2000-10-23 2003-12-09 Polysystems Usa, Inc. Stabilized solvent system for cleaning and drying
US7053036B2 (en) * 2002-10-30 2006-05-30 Poly Systems Usa, Inc. Compositions comprised of normal propyl bromide and 1,1,1,3,3-pentafluorobutane and uses thereof
US20040087455A1 (en) * 2002-10-30 2004-05-06 Degroot Richard J. Deposition of protective coatings on substrate surfaces
US7067468B2 (en) * 2003-06-20 2006-06-27 Degroot Richard J Azeotrope compositions containing a fluorocyclopentane
BRPI0419128B1 (pt) 2004-11-05 2015-10-13 Albemarle Corp composição solvente compreendendo brometo de n-propil, método de obtenção da dita composição, método de limpeza a frio de um substrato com a dita composição, e método de redução da quantidade de resíduo deixado pela evaporação da dita composição
ATE476403T1 (de) * 2005-04-18 2010-08-15 Albemarle Corp Verfahren zur herstellung und aufreinigung von n- propylbromid
US20080194451A1 (en) * 2005-05-03 2008-08-14 Albemarle Corporation 1-Bromopropane Having Low Acidity
US20080177116A1 (en) * 2005-05-03 2008-07-24 Albemarle Corporation 1-Bromopropane Having Low Acidity
DE602006017427D1 (de) * 2005-11-25 2010-11-18 Kaneko Chemical Co Ltd N-propyl-bromid-zusammensetzung
WO2008137277A1 (en) * 2007-05-01 2008-11-13 Enviro Tech International, Inc. Detergent composition for halogenated dry cleaning solvents
WO2013052850A1 (en) 2011-10-07 2013-04-11 American Pacific Corporation Bromofluorocarbon compositions
JP2014047226A (ja) * 2012-08-29 2014-03-17 Kaneko Kagaku:Kk 洗浄用溶剤組成物

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1296837A (de) * 1969-04-29 1972-11-22
FR2429767A1 (fr) * 1978-06-30 1980-01-25 Rhone Poulenc Ind Procede de stabilisation du trichloro-1,1,1 ethane
JPS6052131B2 (ja) * 1980-05-27 1985-11-18 セントラル硝子株式会社 安定化された1,1,1−トリクロルエタン組成物
JP2576933B2 (ja) * 1993-01-25 1997-01-29 ディップソール株式会社 洗浄用溶剤組成物
US5403507A (en) * 1993-08-20 1995-04-04 Advanced Research Technologies Vapor cleaning of metallic and electrical materials utilizing environmentally safe solvent materials
JP2576941B2 (ja) * 1993-11-26 1997-01-29 ディップソール株式会社 洗浄用溶剤組成物
JPH0867643A (ja) * 1994-08-30 1996-03-12 Toagosei Co Ltd 安定化されたブロモプロパン組成物
JPH08311675A (ja) * 1995-05-12 1996-11-26 Tosoh Corp アルミニウム用金属洗浄剤
US5690862A (en) * 1995-11-01 1997-11-25 Albemarle Corporation No flash point solvent system containing normal propyl bromide
US5616549A (en) * 1995-12-29 1997-04-01 Clark; Lawrence A. Molecular level cleaning of contaminates from parts utilizing an envronmentally safe solvent

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0970178A1 (de) * 1995-12-29 2000-01-12 Lawrence Industries Inc. Reinigung von kontaminierten gegenständen auf molekularem niveau
EP0970178A4 (de) * 1995-12-29 2002-10-09 Lawrence Ind Inc REINIGUNG KONTAMINIERTEr GEGENSTÄNDE AUF MOLEKULAREr Ebene unter Verwendung eines umweltfeundlichen Lösungsmittels
WO1997032001A1 (en) * 1996-03-01 1997-09-04 Albemarle Corporation Stabilized brominated alkane solvent
WO1997032964A1 (en) * 1996-03-04 1997-09-12 Albemarle Corporation Stabilized brominated alkane solvent
EP0994929A1 (de) * 1997-07-09 2000-04-26 Great Lakes Chemical Corporation Azeotrope sowie azeotropähnliche zusammensetzungen aus 1-brompropan undhochfluorierten kohlenwasserstoffen
EP0994929A4 (de) * 1997-07-09 2001-02-21 Great Lakes Chemical Corp Azeotrope sowie azeotropähnliche zusammensetzungen aus 1-brompropan undhochfluorierten kohlenwasserstoffen
WO1999067446A1 (en) * 1998-06-25 1999-12-29 Albemarle Corporation METHOD FOR INHIBITING TARNISH FORMATION WHEN CLEANING SILVER WITH ETHER STABILIZED, n-PROPYL BROMIDE-BASED SOLVENT SYSTEMS
WO1999067445A1 (en) * 1998-06-25 1999-12-29 Albemarle Corporation METHOD FOR INHIBITING TARNISH FORMATION DURING THE CLEANING OF SILVER SURFACES WITH ETHER STABILIZED, n-PROPYL BROMIDE-BASED SOLVENT SYSTEMS
CN101195688B (zh) * 2002-04-15 2011-01-12 株式会社金子化学 塑料溶解用溶剂组合物

Also Published As

Publication number Publication date
FR2732963A1 (fr) 1996-10-18
US5858953A (en) 1999-01-12
FR2732963B1 (fr) 1998-03-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE19614355A1 (de) Stabilisierte 1-Brompropan-Zusammensetzung
DE69402222T3 (de) Reinigende Lösungsmittelzusammensetzung und Verfahren zur Reinigung eines Gegenstandes mit ihr
DE69024378T2 (de) Azeotrope oder azeotropähnliche Zusammensetzung auf der Basis von Chlorfluorkohlenwasserstoffen
DE1285991C2 (de) Stabilisiertes 1,1,1-trichloraethan fuer reinigungszwecke
DE2554776C3 (de) Stabilisierte 1,1,1-Trichloräthan-Zusammensetzungen
DE69223815T2 (de) Lösungsmittelmischung aus polyfluoralkan und niedrigem alkohol
DE69818059T2 (de) Stabilisierte alkylbromidhaltige lösungsmittel
DE69124836T2 (de) Lösungsmittel zum Reinigen
DE2735845A1 (de) Stabilisierte 1,1,1-trichloraethanzusammensetzung
DE60005881T2 (de) Reinigungs- oder Trocknungszusammensetzungen auf Basis von Pentafluorbutan, Methylenchlorid, Methanol und Decafluorpentan
DE1057099B (de) Stabilisiertes, einen halogenierten aliphatischen Kohlenwasserstoff mit bis zu 3 Kohlenstoffatomen enthaltendes Loesungsmittel
DE880141C (de) Verfahren zum Stabilisieren von technischem Tetrachloräthylen
DE69809093T2 (de) Reinigungs- oder Trocknungsmittel enthaltend 1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-Decafluoropentan
DE2925968C3 (de) Stabilisiertes 1,1,1-Trichloräthan
DE2724943B2 (de) Reinigungsmittel, insbesondere für Leichtmetalle
DE1243662B (de) Stabilisierung von 1, 1, 1, -Trichloraethan
DE2164259C3 (de) Stabilisiertes 1,1,1 -Trichloräthan
DE1468786C3 (de) Verfahren zur Stabilisierung von 1,1,1-Trichloräthan
DE2141998C3 (de) Verfahren zum Stabilisieren von 1,1,1-Trichloräthan und das nach diesem Verfahren stabilisierte 1,1,1-Trichloräthan als solches
DE2408699A1 (de) Stabilisiertes methylenchlorid
DE1768227A1 (de) Verfahren zum Stabilisieren von halogenierten Kohlenwasserstoffen,insbesondere chlorierten aliphatischen Kohlenwasserstoffen,gegen Zersetzung
DE1038035B (de) Stabilisierung von technischem Tetrachloraethylen
AT333243B (de) Stabilisiertes methylenchlorid
DE1906758B2 (de) Aus trichlor- oder perchloraethylen bestehendes, stabilisiertes entfettungsmittel fuer metalle
AT209884B (de) Verfahren zur Stabilisierung chlorierter Kohlenwasserstoffe

Legal Events

Date Code Title Description
8110 Request for examination paragraph 44
8139 Disposal/non-payment of the annual fee