DE1954093C3 - Verfahren zur Herstellung von polymeren organischen Isocyanaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von polymeren organischen IsocyanatenInfo
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| EP2236531A1 (de) | 2009-03-31 | 2010-10-06 | Bayer MaterialScience AG | Neue wäßrige 2K PUR-Beschichtungssysteme für verbesserten Korrosionsschutz |
| DE102009060552A1 (de) | 2009-12-23 | 2011-06-30 | Bayer MaterialScience AG, 51373 | Polyurethan-Bindemittel |
| DE102010029235A1 (de) | 2010-05-21 | 2011-11-24 | Evonik Degussa Gmbh | Hydrophile Polyisocyanate |
| EP2463340A1 (de) | 2010-12-09 | 2012-06-13 | Sika Technology AG | Thixotrope Polyharnstoffaddukte |
| CN104448232B (zh) | 2013-09-13 | 2017-12-15 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种氨基磺酸改性的多异氰酸酯及其制备方法和用途 |
| KR102409801B1 (ko) | 2014-06-13 | 2022-06-16 | 코베스트로 도이칠란트 아게 | 실란 기를 함유하는 티오알로파네이트 폴리이소시아네이트 |
| PL2990398T3 (pl) | 2014-08-29 | 2019-06-28 | Covestro Deutschland Ag | Hydrofilne estry kwasu poliasparginowego |
| EP3424975A1 (en) | 2015-04-21 | 2019-01-09 | Covestro Deutschland AG | Polyisocyanurate polymers and process for the production of polyisocyanurate polymers |
| WO2016170061A1 (en) | 2015-04-21 | 2016-10-27 | Covestro Deutschland Ag | Polyisocyanurate plastics having high thermal stability |
| EP3085720A1 (de) | 2015-04-21 | 2016-10-26 | Covestro Deutschland AG | Hydrophil modifizierter polyisocyanuratkunststoff und verfahren zu dessen herstellung |
| EP3286243B1 (en) | 2015-04-21 | 2019-05-22 | Covestro Deutschland AG | Process for producing polyisocvanurate plastics having functionalized surfaces |
| CN107531862B (zh) | 2015-04-21 | 2020-11-06 | 科思创德国股份有限公司 | 在绝热条件下生产的基于聚异氰脲酸酯聚合物的固体 |
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| US9815739B2 (en) | 2015-10-30 | 2017-11-14 | Covestro Llc | Polyisocyanurate based cement for wellbore fluid loss prevention |
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| CA3019617C (en) | 2016-05-04 | 2024-06-25 | Covestro Deutschland Ag | Method for producing a polyisocyanurate composite material |
| JP2019526674A (ja) | 2016-09-02 | 2019-09-19 | コベストロ、ドイチュラント、アクチエンゲゼルシャフトCovestro Deutschland Ag | ホスフィン触媒作用によるポリイソシアヌレートプラスチックの製造方法 |
| CA3035201A1 (en) | 2016-09-20 | 2018-03-29 | Covestro Deutschland Ag | Anisotropic composite materials based on polyisocyanates |
| ES2823248T3 (es) | 2016-10-18 | 2021-05-06 | Covestro Intellectual Property Gmbh & Co Kg | Revestimientos duros con alta estabilidad química y mecánica |
| US20210388153A1 (en) | 2016-10-18 | 2021-12-16 | Covestro Deutschland Ag | Coating of wires with catalytically crosslinked blocked polyisocyanates |
| CN109890865B (zh) | 2016-10-18 | 2021-12-07 | 科思创德国股份有限公司 | 通过封闭型多异氰酸酯的催化交联制造塑料 |
| WO2018087395A1 (de) | 2016-11-14 | 2018-05-17 | Covestro Deutschland Ag | Kompositwerkstoffe basierend auf isocyanuratpolymeren mit dualer härtung |
| PL3601401T3 (pl) | 2017-03-24 | 2023-01-16 | Covestro Intellectual Property Gmbh & Co. Kg | Materiały typu solid surface z matrycą poliuretanową |
| EP3381962A1 (de) | 2017-03-29 | 2018-10-03 | Covestro Deutschland AG | Erzeugung von polyisocyanuratschichten durch getrennte auftragung von isocyanatkomponenten und katalysatoren |
| EP3401344B1 (de) * | 2017-05-09 | 2020-04-08 | Evonik Operations GmbH | Verfahren zur herstellung von trimeren und/oder oligomeren von diisocyanaten |
| EP3421516A1 (de) | 2017-06-28 | 2019-01-02 | Covestro Deutschland AG | Gefärbte kunststoffe basierend auf vernetzten polyisocyanaten |
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| US11597795B2 (en) | 2018-04-13 | 2023-03-07 | Covestro Intellectual Property Gmbh & Co. Kg | Amine catalysts for the manufacture of isocyanurate polymers |
| EP3560975B2 (de) | 2018-04-25 | 2023-12-06 | Covestro Intellectual Property GmbH & Co. KG | Ionisch hydrophilierte polyisocyanate und antioxidantien |
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| EP3560974A1 (de) | 2018-04-25 | 2019-10-30 | Covestro Deutschland AG | Ionisch hydrophilierte polyisocyanate, wassergehalt |
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| US20210130530A1 (en) | 2018-07-20 | 2021-05-06 | Covestro Intellectual Property Gmbh & Co. Kg | Ionically hydrophilized polyisocyanates with improved drying |
| EP3599255A1 (en) | 2018-07-23 | 2020-01-29 | Covestro Deutschland AG | Ionically hydrophilized polyisocyanates with improved drying |
| CN112888722A (zh) | 2018-10-19 | 2021-06-01 | 科思创知识产权两合公司 | 无水固化的基于多异氰酸酯的胶粘剂 |
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| CN111253552B (zh) | 2018-11-30 | 2023-08-22 | 科思创德国股份有限公司 | 改性聚异氰酸酯 |
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| JP2022521878A (ja) | 2019-02-27 | 2022-04-13 | コベストロ・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング・アンド・コー・カーゲー | 電気ポッティングコンパウンドとしてのポリイソシアヌレート材料 |
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| EP3744747A1 (de) | 2019-05-27 | 2020-12-02 | Covestro Deutschland AG | Verbesserte destillierfähigkeit durch verdünnung mit abzutrennender komponente |
| EP3750933A1 (en) | 2019-06-12 | 2020-12-16 | Covestro Deutschland AG | Method for the production of epoxy-group terminated polyoxazolidinones |
| EP3750934A1 (en) | 2019-06-12 | 2020-12-16 | Covestro Deutschland AG | Method for the production of isocyanate-group terminated polyoxazolidinones |
| EP3760658A1 (de) | 2019-07-03 | 2021-01-06 | Covestro Deutschland AG | Beständige 2k-pur-beschichtungen |
| EP3997149A1 (de) | 2019-07-08 | 2022-05-18 | Covestro Intellectual Property GmbH & Co. KG | Polymerisierbare zusammensetzungen zur herstellung von polyisocyanuratkunststoffen mit verlängerter topfzeit |
| CN114080409A (zh) | 2019-07-11 | 2022-02-22 | 科思创知识产权两合公司 | 制备含有脲基甲酸酯-和/或硫代脲基甲酸酯基团的化合物的方法 |
| EP3763792A1 (de) | 2019-07-11 | 2021-01-13 | Covestro Deutschland AG | Verfahren zur herstellung von isocyanuraten aus uretdionen |
| WO2021069335A1 (en) | 2019-10-07 | 2021-04-15 | Covestro Intellectual Property Gmbh & Co. Kg | Storage-stable thermolatent catalysts for the polymerization of isocyanates |
| US20230050973A1 (en) | 2020-01-22 | 2023-02-16 | Covestro Deutschland Ag | Method for recovering diisocyanates from distillation residues |
| HUE066656T2 (hu) | 2020-02-17 | 2024-08-28 | Covestro Deutschland Ag | Poliizocianát készítmények |
| EP3872108A1 (de) | 2020-02-28 | 2021-09-01 | Covestro Intellectual Property GmbH & Co. KG | Uretdiongruppen enthaltende zusammensetzungen |
| EP3885387A1 (de) | 2020-03-25 | 2021-09-29 | Covestro Deutschland AG | Polyisocyanat-basierte polyadditionsverbindungen mit fünfgliedrigen cyclischen iminoether-strukturelementen |
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| US20230211530A1 (en) | 2020-07-02 | 2023-07-06 | Covestro Deutschland Ag | Coatings from polyisocyanurate coatings (rim) and their use in injection molding processes |
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| US20240076439A1 (en) | 2020-12-10 | 2024-03-07 | Covestro Deutschland Ag | Composition Comprising Epoxy-Functional Oxazolidinone |
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| EP4015547A1 (de) | 2020-12-15 | 2022-06-22 | Covestro Deutschland AG | Nichtionisch hydrophilierte polyisocyanate, katalyse mit zink-komplexen |
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| CN115466201B (zh) | 2021-06-11 | 2024-05-03 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种磺酸改性多异氰酸酯及其制备方法 |
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| WO2024079004A1 (en) | 2022-10-13 | 2024-04-18 | Covestro Deutschland Ag | Solid surface materials based on reaction mixtures with two kind of blowing agents |
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| WO2025233647A1 (en) | 2024-05-08 | 2025-11-13 | Sika Technology Ag | Battery box comprising a foamed polisocyanurate material |
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