DD246763A5 - Verfahren zur herstellung von polyisocyanaten-polyisocyanuraten - Google Patents

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Abstract

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Polyisocyanaten-Polyisocyanuraten durch teilweise katalytische Cyclotrimerisation von Polyisocyanaten unter spaeterer Desaktivierung des Katalysators. Erfindungsgemaess ist der Cyclotrimerisationskatalysator eine Verbindung mit Aminosilyl-Gruppe und der Desaktivator ist Wasser. Die Verwendung von Wasser als Desaktivator erlaubt es, Polyisocyanate-Polyisocyanurate zu erzielen, die bei der Lagerung stabiler sind.

Description

Darlegung des Wesens der Erfindung
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, eine geeignete Desaktivatorverbindung für den Abbruch der katalytischen Cyclotrimerisation aufzufinden.
Erfindungsgemäß wird ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von Poiyisocyanaten-Polyisocyanuraten durch kataiytische Cyclotrimerisation von Polyisocyanaten zur Verfügung gestellt, wobei als Katalysatoren Verbindungen mit Aminosilyl-Gruppierungen verwendet werden. Wenn der gewünschte Gehalt an Isocyanuratgruppen erreicht ist, erfolgt die Zerstörung des Katalysators durch Zugabe einer Desaktivatorverbindung. Dabei wird erfindungsgemäß Wasser als Desaktivator verwendet.
Es ist überraschend festzustellen, daß das Wasser zur Zerstörung des Katalysators verwendet werden kann ohne Nachteil für das Polyisocyanat-Polyisocyanurat, während die Leichtigkeit der Reaktion des Wassers mit den Isocyanaten den Fachmann dazu geführt hatte, es zugunsten der weniger aktiven Hydroxylverbindungen zu verwerfen.
Die Wassermenge kann in weiten Grenzen variieren; im allgemeinen ist es jedoch nicht notwendig, mehr als 1 Mol Wasser pro Sl-N-Gruppe, die im Katalysatorvorhandenist, zu nehmen. Insbesondere beträgt die Wassermenge zwischen 0,25 und 1 Mol pro Aminosilylgruppe und vorzugsweise zwischen 0,4 und 0,8 Mol pro Aminosilylgruppe.
Die Temperatur, bei der das Wasser zugesetzt wird, kann zwischen 0°C und 100°C liegen. Sie könnte oberhalb 1000C sein, jedoch würde dies keinen besonderen Vorteil bringen und dazu führen, unter Druck zu arbeiten. Vorzugsweise beträgt die Zugabetemperatur des Wassers zwischen 15 und 600C.
Die bei dem erfindungsgemäßen Verfahren als Cyclotrimerisationskatalysatoren verwendeten Aminosilylverbindungen sind diejenigen, die in der europäischen Patentanmeldung 57653 beschrieben und genannt sind, d.h. die Verbindungen der Formel (I)
R(4.n,Si-NR'R"n j
worin die verschiedenen Symbole die folgenden Bedeutungen haben:
R: ein einwertiger Rest von Kohlenwasserstoff-Natur, aliphatisch, cycloaliphatisch, gesättigt oder ungesättigt, Aryl, Aralkyl oder Alkylaryl, gegebenenfalls substituiert durch Halogenatome oder CN-Gruppen, wobei zwei Reste R zusammen einen zweiwertigen Kohlenwasserstoffrest bilden können,
R': ein einwertiger Rest, ausgewählt unter den Resten R, SiR3 oder den Amidresten der Formel:
-CO-N-R"'
Rl-
wobei R"' den Rest R oder SiR3 bedeutet, R die vorstehend angegebene Bedeutung besitzt, wobei der Rest R' gegebenenfalls mit dem Rest R" einen zweiwertigen Kohlenwasserstoffrest bilden kann, wenn er nicht eine Amidgruppe oder eine SiR3-Gruppe bedeutet,
R": ein einwertiger Rest mit derselben Bedeutung wie für den Rest R; oder ein Wasserstoffatom, wenn R' nicht ein Amidrest ist,
n: eine ganze Zahl gleich 1 oder 2; wenn η gleich 2 ist, so ist R'ein Rest R.
Der Katalysator, der ein Aminosilan, ein Diaminosilan, ein Silylhamstoff oder/ein Silazan sein kann, wird genauer durch die Formel (I) dargestellt, worin die verschiedenen Symbole bedeuten:
R: einen Alkyl-, Alkenyl- oder Halogenalkyl- oder Halogenalkenylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen und mit 1 bis 6 Chlor- und/oder Fluoratomen, Cycloalkyl-, Cycloalkenyl- und Halogencycloalkyl- und Halogencycloalkenylreste mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen und mit 1 bis 4 Chlor- und/oder Fluoratomen;
Aryl-, Alkylaryl- und Halogenarylreste mit 6 bis 8 Kohlenstoffatomen und mit 1 bis 4 Chlor- und/oder Fluoratomen; Cyanoalkylreste mit 3 bis 4 Kohlenstoffatomen;
zwei Symbole R, die von dem gleichen Siliciumatom getragen sind, stellen untereinander einen zweiwertigen Rest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen dar;
R': einen einwertigen Rest, ausgewählt unter den Resten R, SiR3 und CO(NR)-R"', wobei R"'den Rest R oder SiR3 bedeutet und R die genauere Bedeutung hat, die gerade oben angegeben wurde; R' kann mit R" einen Alkylenrest mit 4 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellen;
R": einen Alkyl- oder Alkenylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einen Cycloalkyl- oder Cycloalkenylrest mit 4 bis 6 Kernkohlenstoffatomen, einen Phenyl-oder ToIyI-oder Xylylrest oder ein Wasserstoffatom, falls R'nicht eine Amidgruppe ist. Die Aminosilylverbindungen der Formel (I), die vorzugsweise als Cyclotrimerisationskatalysatoren verwendet werden, sich solche, in deren Formel die verschiedenen Symbole die folgende Bedeutung haben:
R: ein Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Vinyl-, Phenylrest, wobei diese Reste gegebenenfalls chloriert und/oder fluoriert sein können,
R': ein Alkylrest, ausgewählt unter den Methyl-, Ethyl-, Propyl-oder Butylresten, ein Rest SiR3, wobei R eine der eben definierten Bedeutungen hat, einen Carbonamidrest, ausgewählt unter
CO-NR-R -CO-NR-SiR3 j
wobei R eine der eben angebenen Bedeutungen hat,
R": ein Methyl-, Ethyl-, Propyl-oder Butylrest oder ein Wasserstoffatom. Schließlich können R' und R" zusammen einen Butylen- oder Pentylenrest bilden.
Wie bereits erwähnt, kann der Cyclotrimerisationskatalysator ein Aminosilan, ein Diaminosilan, ein Monosilylharnstoff, ein Disilylhamstoff oder ein Silazan sein. Es ist leicht, die exakte chemische Natur der verschiedenen Verbindungen mit Aminosilyl-Gruppierung, die verwendet werden können, zu bestimmen im Hinblick auf die verschiedenen Bedeutungen, die vorstehend für die verschiedenen Reste R, R', R" und R"' angegeben wurden. Es sei insbesondere erwähnt, daß die Verwendung von Silylhamstoff, der durch Reaktion eines sekundären Amins und N-Silylisocyanaten erhalten wurde, nicht vorgesehen ist. Diese Silylharnstoffe sind bei dem kataiytischen Cyclotrimerisationsverfahren ungeeignet, da sie beim Erhitzen silyliertes Isocyanat freisetzen.
Die Verbindung mit Aminosilyl-Gruppierung wird ein Aminosilan sein, wenn η gleich 1 und wenn R' einen Rest R bedeutet, wobei die Reste R und R" eine der vorstehend angegebenen Bedeutungen haben, zwei Reste R zusammen einen zweiwertigen Rest bilden können, oder auch R' und R" zusammen einen zweiwertigen Rest bilden können. Unter den Aminosilanen kann man nennen:
das Methylamino-trimethylsilan, das Dimethylamino-trimethylsilan, das Diethylamino-trimethylsilan, das Dibutylamino-trimethylsilan, das Diethylamino-dimethylvinylsilan, das Diethylamino-dimethylphenylsilan.
Die Verbindung mit Aminosilyl-Gruppe wird ein Diaminosilan sein, wenn η gleich 2 und wenn R' den Rest R bedeutet, wobei die Reste R und R" eine der vorstehend angegebenen Bedeutungen besitzen und zwei Reste zusammen einen zweiwertigen Rest darstellen können oder auch R' und R" einen zweiwertigen Rest darstellen können. Unter den Diaminosilanen kann man nennen:
Bis-dimethylamino-dimethylsilan, Bis-dimethylamino-diethylsilan, Bis-dibutylamino-dimethylsilan, Bis-dimethylamino-methylphenylsilan.
Die Verbindung mit Aminosilyl-Gruppe wird ein Silylhamstoff sein, wenn η gleich 1 und wenn R' die Carbonamid gruppe —C-NRR"' darstellt, wobei R"'einen Rest R oder SiR3 bedeutet, die Reste R und R" eine der vorstehend angegebenen π O
Bedeutungen haben und zwei Reste R zusammen einen zweiwertigen Rest bilden können. Unter den Silylharnstoffen kann man nennen:
N-Methyl-N-trimethylsilyl-N'-methyl-N'-butyl-hamstoff,
N-Trimethylsilyl-N-methyl-N'.N'-dimethyl-harnstoff,
N-Trimethylsilyl-N-ethyl-N',N'-dimethyl-harnstoff,
N-Trimethylsilyl-N-butyl-N'-butyl-N'-trimethyl-silyl-harnstoff.
Die Verbindung mit Aminosilyl-Gruppe wird ein Silazan sein, wenn η gleich 1 und wenn R' eine Gruppe SiR3 ist. Die Silazane können symmetrisch oder asymmetrisch sein. Man verwendet vorzugsweise die symmetrischen Disilazane, wobei die beiden Gruppen SiR3 identisch sind. Unter den verwendbaren Disilazanen kann man nennen:
Hexamethyldisilazan,
Heptamethyldisilazan,
"!,S-Diethyl-UAS-tetramethyl-disilazan,
!,S-Djyinyl-'UI^S-tetramethyl-disilazan,
Hexaethyldisilazan,
i^-Diphenyl-i.i^^-tetramethyl-disilazan.
Schließlich kann man noch ganz besonders unter den Disilazanen das Hexamethyldisilazan, das Heptamethyldisilazan nennen, welche sich als ganz besonders vorteilhafte Katalysatoren herausgestellt haben.
Das Verfahren gemäß der vorliegenden Erfindung kann auf die Cyclotrimerisation eines jeden einfachen Polyisocyanats oder Adduktes von aliphatischen cycloaliphatischer oder aromatischer Natur zum Polyisocyanat-Polyisocyanurat angewandt werden und die unter der Bedingung, daß hinsichtlich des Katalysators die Verbindung mit einer Aminosilyl-Gruppierung gewählt wird, die zu dieser Reaktion fähig ist.
So kann die katalytisch^ Cyclotrimerisation von einfachen Polyisocyanaten oder Addukten und deren Isocyanat-Gruppierung nicht direkt an einen aromatischen Ring gebunden sind, bequem durchgeführt werden, indem man als Katalysator ein Aminosilan, ein Diaminosilan, einen Silylhamstoff oder ein Silazan, wie vorstehend definiert, einsetzt.
In diesem Kontext kann man unter den aliphatischen odercycloaliphatischen Diisocyanaten nennen:
Tetramethyien-diisocyanat,
Pentamethylen-diisocyanat,
Hexamethylen-diisocyanat,
I^-Diisocyanatocyclohexan,
I^-Diisocyanatocyclohexan,
i^-Bis-fisocyanat-methyll-cyclobutan,
Bis-^-isocyanato-cyclohexyO-methan,
S^S-Trimethyl-B-isocyanatomethyl-i-isocyanato-cyclohexan.
Unter diesen kann man insbesondere das Hexamethylen-diisocyanat nennen.
Schließlich kann man unter den Polyisocyanat-Addukten oder Präpolymeren, welche als Polyisocyanate von aliphatischer Natu r verwendbar sind, nennen: die modifizierten Polyisocyanate, welche erhalten werden, indem man einen Überschuß an aliphatischem oder cycloaliphatischem Polyisocyanat auf eine Verbindung mit wenigstens zwei gegenüber den Isocyanatgruppen reaktiven Gruppen reagieren läßt, wie ein Diamin, eine Disäure. Die modifizierten Polyisocyanate, welche mit den einfachen Polyisocyanaten vermischt werden können, können Harnstoff-, Biuret-, Ester-, Siloxangruppen tragen.
Das Verfahren der vorliegenden Erfindung kann auch angewandt werden auf die Unterbrechung derCyclotrimerisation zu Polyisocyanat-Polyisocyanurat aus jedem einfachen Polyisocyanat oder Addukt von aromatischer Natur, d. h. solche, worin die Gruppierung NCO direkt an eine aromatische Gruppe gebunden ist; um dazu zu gelangen, wird man als Katalysatoren mit Aminosilyl-Gruppierung die Aminosilane, die Diaminosilane und die Silylharnstoffe, wie sie vorstehend definiert wurden, verwenden.
Unter den verwendbaren, aromatischen Diisocyanaten kann man nennen:
1,4-Diisocyanatobenzol,
{2,4- und 2,6- oder auch MischungenJ-Diisocyanatotoluol,
4,4'-Diisocyanato-diphenylmethan,
4,4'-Diisocyanato-diphenylether,
Polymethylene Polyphenylen-polyisocyanate.
Man kann auch als aromatisches Polyisocyanat jedes Polyisocyanat-Addukt verwenden, das von der Polykondensation eines Überschusses an Polyisocyanat mit einer polyfunktionellen Verbindung erhalten wird, wie ein Diamin, eine Disäure. Die modifizierten Polyisocyanate, welche mit den einfachen Polyisocyanaten vermischt werden können, können Harnstoff-, Biuret-, Ester-, Siloxangruppen tragen.
Die Menge an katalytischem Mittel, welche in das Isocyanat eingeführt wird, kann variabel sein; diese kann, gewichtsmäßig ausgedrückt in bezug auf das eingesetzte Isocyanat, üblicherweise zwischen 0,1 und 10% und vorzugsweise zwischen 0,5 und 5% betragen. Man kann gegebenenfalls kleine zusätzliche Katalysatormengen während der Reaktion einführen.
Das Cyclotrimerisationsverfahren zum Polyisocyanat-Polyisocyanurat kann durch einfaches Erhitzen der Reaktanten auf eine Temperatur, die im allgemeinen zwischen 50 und 1800C, vorzugsweise zwischen 80 und 130°C und üblicherweise um 1000C, liegt, durchgeführt werden.
Es ist gebenenfalls auch möglich, die Cyclotrimerisation in einem Lösungsmittelmilieu durchzuführen, wobei letzteres ein wenig polares Lösungsmittel sein kann, wie ein aliphatischer oder aromatischer Kohlenwasserstoff oder ein Ester oder ein Ether. Man kann dann den Katalysator in das Lösungsmittel einführen und diese Lösung in das Isocyanat einführen. Man kann auch offensichtlich die katalytische Lösung in das Isocyanat einführen. Vorteilhaft wird das Verfahren ohne Lösungsmittel durchgeführt.
Wenn der Gehalt an Isocyanat den gewünschten Wert erreicht, wird die adäquate Menge Wasser zugesetzt, gegebenenfalls nachdem man die Temperatur des Trimerisationsgemisches auf den gewünschten Wert gebracht hat.
Man kann dann gegebenenfalls das überschüssige monomere Polyisocyanat durch jedes bekannte Mittel entfernen und zu einem Polyisocyanat-Polyisocyanurat kommen, das einen außerordentlich geringen Gehalt an monomerem Isocyanat hat sowie einen geringen Gehalt an dimerem Isocyanat.
Die Polyisocyanate-Polyisocyanurate, wie diejenigen aus Hexamethylen-diisocyanat, sind bekannte Verbindungen und besonders interessant als Grundbestandteile für Lacke und Farben.
Ausführungsbeispiel
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.
Beispiel 1
In einen 31 Kolben, der mit einem Rührer und einem Thermometer ausgestattet ist, gibt man 1 600g 1,6-Düsocyanatohexan, d. h.
9,5 Mol. Man erhitzt auf dem Ölbad auf 100°C und gibt 16g (0,1 Mol) Hexamethyldisilazan zu. Dann bringt man auf 120°C und hält diese Temperatur während 2 h 30 min. Am Ende dieser Zeit kühlt man etwa 5O0C ab und bestimmt den Gehaltan NCO-Gruppen, der dann 0,973 Gruppen/100g beträgt.
Man gibt dann unter gutem Rühren 0,9 g Wasser (0,05 Mol) zu und hält so während 10 bis 15 min. Ein Teil des Endgemisches wird entnommen und 20 h bei 1000C gehalten: Man stellt fest, daß am Ende dieser Zeit der Gehalt an NCO sich nicht geändert hat, was anzeigt, daß die Trimerisationsreaktion gut gestoppt wurde.
Die verbleibende Reaktionsmasse wird im Vakuum mittels eines Dünnschichtverdampfers mit bewegtem Film eingedampft bis zur Erzielung eines Restgehalts an freiem Diisocyanat unterhalb oder gleich 0,1 %. Nach einmonatigem Stehenlassen bei 60°C hat sich dieser Gehalt praktisch nicht geändert (unterhalb 0,2%).
Beispiel 2
Man führt dieselbe Reaktion durch wie für Beispiel 1; am Ende des Abkühlens auf 500C teilt man die Rekationsmasse in zwei gleiche Teile
a) zu der ersten Hälfte gibt man 0,05 Mol Wasser (d.h. 1 Mol/Mol Katalysator) und rührt 15 min;
b) zu der zweiten Hälfte gibt man 0,0125 Mol Wasser (d.h. 0,25 Mol/Mol Katalysator) und rührt 15 min.
Ein Teil jeder dieser erhaltenen Mischungen wird entnommen und 20h bei 1000C gehalten. Der Gehaltan NCO bleibt in beiden Fällen konstant.
Der Rest dieser beiden Reaktionsmischungen wird im Vakuum mit einem Verdampfer mit bewegtem Film bis zur Erzielung eines.
Restgehalts an freiem Diisocyanat unterhalb oder höchstens gleich 0,1 Gew.-% eingedampft.
Nach einmonatigem Stehenlassen bei 600C hat sich dieser Gehalt für das Produkt a) praktisch nicht geändert und hat etwas 0,2% für das Produkt b) überschritten.
Beispiel 3
In einen 31 Kolben gibt man 1 600g 1,6-Diisocyanatohexan (9,5 Mol). Man erhitzt im Ölbad auf 1000C und gibt 14,5g (0,1 Mol) Ν,Ν'-Diethylaminotrimethylsilanzu. Man hält 3 h bei 1000C und kühlt dann auf etwa 5O0C ab. Der Gehaltan NCO beträgt dann 0,951 Gruppen/IOOg.
Unter gutem Rühren gibt man dann 0,9g Wasser (0,05 Mol) zu und hält so während 20min.
Wie in Beispiel 1 stellt man die Stabilität des Gehalts an NCO nach 20h bei 1000C (Gehalt unverändert) fest.
In gleicherweise wird das Reaktionsgemisch eingedampft und nach einmonatigem Stehenlassen bei 600C hat sich der Gehalt an freiem Diisocyanat praktisch nicht verändert.

Claims (3)

  1. Erfindungsanspruch:
    1. Verfahren zur Herstellung von Polyisocyanaten-Polyisocyanuraten durch katalytische Cyclotrimerisation von Polyisocyanaten, wobei als Katalysatoren Verbindungen mit Aminosilyl-Gruppierungen verwendet werden und wenn der gewünschte Gehalt an Isocyanuratgruppen erreicht ist. Zerstörung des Katalysators durch Zugabe einer Desaktivatorverbindung, gekennzeichnet dadurch, daß man als Desaktivator Wasser verwendet.
  2. 2. Verfahren gemäß Punkt !,gekennzeichnet dadurch, daß die Wassermenge zwischen 0,25 und 1 Mol pro Aminosilyl-Gruppe des Katalysators vorliegt.
  3. 3. Verfahren gemäß einem der Punkte 1 bis 2, gekennzeichnet dadurch, daß die Zugabetemperatur des Wassers zwischen 0 und 1000C liegt.
    Anwendungsgebiet der Erfindung
    Die vorliegende Erfindung betrifft die Verbesserung eines Herstellungsverfahrens für Polyisocyanate-Polyjsocyanurate durch teilweise katalytische Cyclotrimerisation von Polyisocyanaten, wobei diese Reaktion nachträglich und freiwillig angehalten wird, wenn der Gehalt an Trimeren den gewünschten Wert erreicht. Insbesondere betrifft die vorliegende Erfindung im wesentlichen eine Verbesserung des Entaktivierungsverfahrens des Katalysators bei Verwendung eines Katalysators, der aus einer Verbindung mit Aminosilyl-Gruppierung besteht.
    Charakteristik der bekannten technischen Lösungen
    In der europäischen Patentanmeldung, veröffentlicht unter der Nummer 57.653, ist ein Herstellungsverfahren für monomere oder polymere Verbindungen mit Isocyanurgruppen beschrieben und insbesondere von Polyisocyanaten-Polyisocyanuraten durch katalytische Cyclotrimerisation von aliphatischen odercycloaliphatischen Isocyanaten in Gegenwart von Verbindungen mit Aminosilyl-Gruppierung(en) als Katalysatoren. Diese Anmeldung beschreibt insbesondere ein Verfahren zur Erzielung von Polyisocyanaten-Polyisocuanuraten durch teilweise katalytische Cyclotrimerisation der Polyisocyanate, insbesondere von aliphatischen odercycloaliphatischen Diisocyanaten; in diesem Falle wird die Cyclotrimerisationsreaktion angehalten, wenn der Gehalt an Isocyanuratgruppen den gewünschten Wert durch Inaktivierung des Katalysators mit der Aminosilylgruppierung erreicht hat. Verschiedene Inaktivierungsmittel des Katalysators wurden vorgeschlagen. So erfolgt in der genannten europäischen Patentanmeldung diese Inaktivierung des Katalysators durch Zerstörung mittels einer sauren Verbindung (Chlorwasserstoffsäure, Säurechlorid), die man dem Reaktionsmilieu zufügt. Gemäß der FR-PS 82-03.799, veröffentlicht unter der Nummer 2522667, wird die Zerstörung des Katalysators bewirkt durch Zugabe einer organischen Verbindung mit mindestens einer Hydroxylgruppe, wie den Enolen, Alkoholen, Phenolen, Oximen oder Verbindungen mitHydroxysilylgruppe(n) oder einer Verbindung, die von der Reaktion einer solchen hydroxylierten Verbindung mit einem Reagens mit Isocyanatgruppe(n) resultiert, wie die Carbamate, welche „in situ" durch Reaktion einer Hydroxylverbindung mit dem Überschuß an Diisocyanat gemäß den Additionsbedingungen der Hydroxylverbindung gebildet werden können. Nach Stoppen der Reaktion wird das überschüssige Diisocyanat durch Destillation des Polyisocyanat-Polyisocyanurats abgetrennt. Man hat festgestellt, daß die so erhaltenen Produkte manchmal beim Lagern freie Diisocyanate bilden können, die während der Verwendung der Polyisocyanate-Polyisocyanurate in Überzugszusammensetzungen und insbesondere in Lacken störend sein können. Das Problem der Blockierung der Cyclotrimerisationsreaktion wurde daher erneut untersucht mit dem Zweck, es einfacher und wirksamer zu gestalten im Hinblick auf die Stabilität bei der Lagerung der Polyisocyanate-Polycyanurate, die von der teilweisen katalytischen Cyclotrimerisation der aliphatischen, cycloaliphatischen oder aromatischen Polyisocyanate resultieren.
    Ziel der Erfindung
    Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung eines Blockierungsverfahrens der Cyclotrimerisationsreaktion, das einfacher ist als die bisherigen Verfahren.
    Ein weiteres Ziel der vorliegenden Erfindung besteht in einem Blockierungsverfahren der Cyclotrimerisationsreaktion, welches zu Polyisocyanaten-Polyisocyanuraten mit verbesserter Lagerstabilität führt. Diese Lagerungsstabilität zeigt sich in einer größeren Unfähigkeit der Polyisocyanate-Polyisocyanurate, die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhalten werden, während der Lagerung und selbst einer längeren Erhitzungsdauer auf eine Temperatur über oder gleich 60°C monomeres Diisocyanat hervorzubringen.
DD86288168A 1985-03-25 1986-03-21 Verfahren zur herstellung von polyisocyanaten-polyisocyanuraten DD246763A5 (de)

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Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19526920A1 (de) * 1995-07-24 1997-01-30 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Isocyanuratgruppen enthaltenden Polyisocyanaten aus aliphatischen und aromatischen Isocyanatverbindungen
KR100488536B1 (ko) * 1997-08-21 2005-08-24 삼성전자주식회사 마이크로프로세서제어회로
DE10033099A1 (de) 2000-07-07 2002-01-17 Degussa Verfahren zur Herstellung von geruchsarmen und lagerstabilen monomerhaltigen Polyisocyanuraten aus Isophorondiisocyanat
FR2818974B1 (fr) * 2000-12-29 2003-10-24 Rhodia Chimie Sa (cyclo) condensation de composes isocyanates
FR2818976B1 (fr) * 2000-12-29 2005-04-15 Rhodia Chimie Sa Procede de (cyclo) condensation au moyen d'un sel de silazane d'erbium
JP5320653B2 (ja) * 2001-03-26 2013-10-23 Jsr株式会社 膜形成用組成物および絶縁膜形成用材料
DE10123419A1 (de) 2001-05-14 2002-11-21 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von aliphatischen Polyisocyanaten mit Uretdion-Isocyanurat- sowie Iminooxadiazindionstruktur
DE10131525A1 (de) 2001-07-02 2003-01-16 Degussa Verfahren zur Herstellung von geruchsarmen und lagerstabilen monomerhaltigen Polyisocyanuraten aus Isophorondiisocyanat
MXPA04002650A (es) * 2001-09-21 2004-07-08 Du Pont Preparacion y uso de poliisocianatos que contienen biuret como agentes de reticulacion para recubrimientos.
DE10159803A1 (de) * 2001-12-05 2003-07-03 Degussa Katalysatoren und Verfahren zur Herstellung von Isocyanuratgruppen enthaltenden Polyisocyanaten und deren Verwendung
DE10160305A1 (de) * 2001-12-07 2003-06-18 Degussa Katalysatoren und Verfahren zur Herstellung von Isocyanuratgruppen enthaltenden Polyisocyanaten und deren Verwendung
US20080064829A1 (en) * 2002-09-20 2008-03-13 Adams Jerome T Preparation and use of biuret-containing polyisocyanates as cross-linking agents for coatings
DE102008045224A1 (de) * 2008-08-30 2010-03-04 Bayer Materialscience Ag Pulverlack
DE102009027395A1 (de) 2009-07-01 2011-01-05 Evonik Degussa Gmbh Reaktive Derivate auf Basis Dianhydrohexitol basierender Isocyanate
RU2584948C2 (ru) 2011-12-28 2016-05-20 Хантсмэн Интернэшнл Ллс Отверждаемая композиция, содержащая полиизоцианатную композицию
EP2644270A1 (de) 2012-03-29 2013-10-02 Huntsman International Llc Polyisocyanat-Trimerisationskatalysatorzusammensetzung
EP2687551A1 (de) 2012-07-17 2014-01-22 Huntsman International Llc Zwischenpolysiocyanurat, umfassend Materialien
RU2675359C2 (ru) * 2013-03-28 2018-12-19 ДАУ ГЛОБАЛ ТЕКНОЛОДЖИЗ ЭлЭлСи Способ получения уретан-изоциануратов
EP3401344B1 (de) 2017-05-09 2020-04-08 Evonik Operations GmbH Verfahren zur herstellung von trimeren und/oder oligomeren von diisocyanaten
WO2020016117A1 (de) 2018-07-16 2020-01-23 Covestro Deutschland Ag Verfahren zur herstellung von oligomeren polyisocyanaten
WO2020016118A1 (de) 2018-07-16 2020-01-23 Covestro Deutschland Ag VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON OLIGOMEREN POLYISOCYANATEN MIT ANSCHLIEßENDER FRAKTIONIERTER FLÜSSIG-FLÜSSIG-EXTRAKTION

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PL141806B1 (en) * 1981-02-03 1987-08-31 Rhone Poulenc Spec Chim Method of obtaining compounds with isocyanure groups
FR2522667A1 (fr) * 1982-03-04 1983-09-09 Rhone Poulenc Spec Chim Procede de preparation de polyisocyanates polyisocyanurates par cyclotrimerisation catalytique de polyisocyanates

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Publication number Publication date
BR8601229A (pt) 1986-11-25
ES8802432A1 (es) 1988-06-01
DE3661416D1 (en) 1989-01-19
FR2579205B1 (fr) 1987-05-15
FR2579205A1 (fr) 1986-09-26
NO861114L (no) 1986-09-26
KR910009019B1 (ko) 1991-10-28
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KR860007270A (ko) 1986-10-10
AR245114A1 (es) 1993-12-30
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US4697014A (en) 1987-09-29
DK134286D0 (da) 1986-03-24
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PL145029B1 (en) 1988-07-30
EP0197864A1 (de) 1986-10-15
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NO161265B (no) 1989-04-17
JPH0324471B2 (de) 1991-04-03
YU44986A (en) 1987-10-31
ES553303A0 (es) 1988-06-01
FI861248A (fi) 1986-09-26
ATE39249T1 (de) 1988-12-15

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