JP5320653B2 - 膜形成用組成物および絶縁膜形成用材料 - Google Patents
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Description
一方、極性基を含まない高耐熱性の有機材料として、ポリフェニレンが知られている。このポリフェニレンは耐熱性に優れるが、有機溶媒可溶性に劣るため、一般に側鎖に可溶性基を導入することが行われている。このようなポリフェニレンとしては、例えば、米国特許第5,214,044号明細書、国際出願WO96/28491号明細書、ヨーロッパ特許公開第629217号公報などに記載されているポリマーを挙げることができる。
これらのポリマーは、基本的にポリパラフェニレン構造を主としており、屈曲性モノマーを一部共重合するなどしているものの、特定の有機溶媒にしか溶けず、また剛直分子に起因する高粘度溶液の問題もあり、加工性として、決して満足できるものではない。
また、ポリアリーレンの加工性や溶解性を高めるため、ポリマー中にエーテル元素を導入することも検討されているが、得られるポリマーの耐熱性に問題がある。
このように、低誘電性、クラック耐性、塗膜弾性率、基板との密着性を改善するための簡便なプロセスで適用性の広い硬化性を付与するポリマーの技術は、極めて少ないのが現状である。
(B)下記一般式(1)で表される繰り返し単位構造を有する重合体、
ならびに
(C)有機溶剤
を含有することを特徴とする膜形成用組成物を提供するものである。
一般式(1)
ここで、(A)成分は、下記一般式(2)〜(5)で表される繰り返し構造単位の群から選ばれる少なくとも1種を有する重合体が好ましい。
(B)成分を構成する重合体としては、上記一般式(1)で表される重合体が好ましい。
次に、本発明は、上記膜形成用組成物からなることを特徴とする絶縁膜形成用材料に関する。
本発明の(A)成分は、芳香族ポリアリーレンおよび芳香族ポリアリーレンエーテルもしくはいずれか一方である。
(A)成分としては、上記一般式(2)で表される繰り返し構造単位を有する重合体(以下「重合体(1)」ともいう)、上記一般式(3)で表される繰り返し構造単位を有する重合体(以下「重合体(2)」ともいう)、上記一般式(4)で表される繰り返し構造単位および上記一般式(5)で表される繰り返し構造単位もしくはいずれか一方を有する重合体(以下「重合体(3)」とも)いう)の群から選ばれる少なくとも1種の繰り返し構造単位を有する重合体が好ましい。
なお、(A)成分は、重合体中に炭素数1〜20の炭化水素基、反応性の二重結合、反応性の三重結合の群から選ばれる少なくとも1種を含有することが、塗膜の耐熱性を向上させる面から好ましい。
重合体(1)は、例えば、下記一般式(6)で表される化合物を含むモノマーを遷移金属化合物を含む触媒系の存在下に重合することによって製造することができる。
[式7]
式8
[式8]
式9
[式9]
式10
[式10]
式11
[式11]
式12
[式12]
上記一般式(6)で表される化合物(モノマー)の具体例としては、例えば
2,2−ビス(4−メチルスルフォニロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン、
ビス(4−メチルスルフォニロキシフェニル)メタン、
ビス(4−メチルスルフォニロキシフェニル)ジフェニルメタン、
2,2−ビス(4−メチルスルフォニロキシ−3−メチルフェニル)ヘキサフルオロプロパン、
2,2−ビス(4−メチルスルフォニロキシ−3−プロペニルフェニル)ヘキサフルオロプロパン、
2,2−ビス(4−メチルスルフォニロキシ−3,5−ジメチルフェニル)ヘキサフルオロプロパン、
2,2−ビス(4−メチルスルフォニロキシフェニル)プロパン、
2,2−ビス(4−メチルスルフォニロキシ−3−メチルフェニル)プロパン、
2,2−ビス(4−メチルスルフォニロキシ−3−プロペニルフェニル)プロパン、
2,2−ビス(4−メチルスルフォニロキシ−3,5−ジメチルフェニル)プロパン、
2,2−ビス(4−メチルスルフォニロキシ−3−フルオロフェニル)プロパン、
2,2−ビス(4−メチルスルフォニロキシ−3,5−ジフルオロフェニル)プロパン、
2,2−ビス(4−トリフルオロメチルスルフォニロキシフェニル)プロパン、
2,2−ビス(4−トリフルオロメチルスルフォニロキシ−3−プロペニルフェニル)プロパン、
2,2−ビス(4−フェニルスルフォニロキシフェニル)プロパン、
2,2−ビス(4−フェニルスルフォニロキシ−3−メチルフェニル)プロパン、
2,2−ビス(4−フェニルスルフォニロキシ−3−プロペニルフェニル)プロパン、
2,2−ビス(4−フェニルスルフォニロキシ−3,5−ジメチルフェニル)プロパン、
2,2−ビス(4−フェニルスルフォニロキシ−3−フルオロフェニル)ジフェニルメタン、
2,2−ビス(p−トリルスルフォニロキシフェニル)プロパン、
2,2−ビス(p−トリルスルフォニロキシ−3−メチルフェニル)プロパン、
2,2−ビス(p−トリルスルフォニロキシ−3−プロペニルフェニル)プロパン、
2,2−ビス(p−トリルスルフォニロキシ−3,5−ジメチルフェニル)プロパン、
2,2−ビス(p−トリルスルフォニロキシ−3−メチルフェニル)プロパン、
2,2−ビス(p−トリルスルフォニロキシ−3,5−ジメチルフェニル)プロパン、
2,2−ビス(p−トリルスルフォニロキシ−3−プロペニルフェニル)プロパン、
ビス(p−トリルスルフォニロキシ−3−フルオロフェニル)プロパン、
ビス(p−トリルスルフォニロキシ−3,5−ジフルオロフェニル)プロパン
9,9−ビス(4−メチルスルフォニロキシフェニル)フルオレン、
9,9−ビス(4−メチルスルフォニロキシ−3−メチルフェニル)フルオレン、
9,9−ビス(4−メチルスルフォニロキシ−3,5−ジメチルフェニル)フルオレン、
9,9−ビス(4−メチルスルフォニロキシ−3−プロペニルフェニル)フルオレン、
9,9−ビス(4−メチルスルフォニロキシ−3−フェニルフェニル)フルオレン、
ビス(4−メチルスルフォニロキシ−3−メチルフェニル)ジフェニルメタン、
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ビス(4−メチルスルフォニロキシ−3,5−ジフルオロフェニル)ジフェニルメタン、
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ビス(4−メチルスルフォニロキシフェニル)メタン、
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2,2−ビス(4−トリフルオロメチルスルフォニロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン、
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2,2−ビス(4−トリフルオロメチルスルフォニロキシ−3−プロペニルフェニル)ヘキサフルオロプロパン、
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9,9−ビス(4−トリフルオロメチルスルフォニロキシ−3−プロペニルフェニル)フルオレン、
9,9−ビス(4−トリフルオロメチルスルフォニロキシ−3−フェニルフェニル)フルオレン、
ビス(4−トリフルオロメチルスルフォニロキシ−3−メチルフェニル)ジフェニルメタン、
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ビス(4−トリフルオロメチルスルフォニロキシ−3−フルオロフェニル)ジフェニルメタン、
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9,9−ビス(4−トリフルオロメチルスルフォニロキシ−3−フルオロフェニル)フルオレン、
9,9−ビス(4−トリフルオロメチルスルフォニロキシ−3,5−ジフルオロフェニル)フルオレン、
ビス(4−トリフルオロメチルスルフォニロキシフェニル)メタン、
ビス(4−トリフルオロメチルスルフォニロキシ−3−メチルフェニル)メタン、
ビス(4−トリフルオロメチルスルフォニロキシ−3,5−ジメチルフェニル)メタン、
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ビス(4−トリフルオロメチルスルフォニロキシフェニル)トリフルオロメチルフェニルメタン、
ビス(4−トリフルオロメチルスルフォニロキシフェニル)、
2,2−ビス(4−フェニルスルフォニロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン、
ビス(4−フェニルスルフォニロキシフェニル)メタン、
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9,9−ビス(4−フェニルスルフォニロキシフェニル)フルオレン、
9,9−ビス(4−フェニルスルフォニロキシ−3−メチルフェニル)フルオレン、
9,9−ビス(4−フェニルスルフォニロキシ−3,5−ジメチルフェニル)フルオレン、
9,9−ビス(4−フェニルスルフォニロキシ−3−プロペニルフェニル)フルオレン、
9,9−ビス(4−フェニルスルフォニロキシ−3−フェニルフェニル)フルオレン、
ビス(4−フェニルスルフォニロキシ−3−メチルフェニル)ジフェニルメタン、
ビス(4−フェニルスルフォニロキシ−3,5−ジメチルフェニル)ジフェニルメタン、
ビス(4−フェニルスルフォニロキシ−3−プロペニルフェニル)ジフェニルメタン、
ビス(4−フェニルスルフォニロキシ−3−フルオロフェニル)ジフェニルメタン、
ビス(4−フェニルスルフォニロキシ−3,5−ジフルオロフェニル)ジフェニルメタン、
9,9−ビス(4−フェニルスルフォニロキシ−3−フルオロフェニル)フルオレン、
9,9−ビス(4−フェニルスルフォニロキシ−3,5−ジフルオロフェニル)フルオレン、
ビス(4−フェニルスルフォニロキシフェニル)メタン、
ビス(4−フェニルスルフォニロキシ−3−メチルフェニル)メタン、
ビス(4−フェニルスルフォニロキシ−3,5−ジメチルフェニル)メタン、
ビス(4−フェニルスルフォニロキシ−3−プロペニルフェニル)メタン、
ビス(4−フェニルスルフォニロキシフェニル)トリフルオロメチルフェニルメタン、
ビス(4−フェニルスルフォニロキシフェニル)フェニルメタン
2,2−ビス(p−トリルスルフォニロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン、
ビス(p−トリルスルフォニロキシフェニル)メタン、
ビス(p−トリルスルフォニロキシフェニル)ジフェニルメタン、
2,2−ビス(p−トリルスルフォニロキシ−3−メチルフェニル)ヘキサフルオロプロパン、
2,2−ビス(p−トリルスルフォニロキシ−3−プロペニルフェニル)ヘキサフルオロプロパン、
2,2−ビス(p−トリルスルフォニロキシ−3,5−ジメチルフェニル)ヘキサフルオロプロパン、
9,9−ビス(p−トリルスルフォニロキシフェニル)フルオレン、
9,9−ビス(p−トリルスルフォニロキシ−3−メチルフェニル)フルオレン、
9,9−ビス(p−トリルスルフォニロキシ−3,5−ジメチルフェニル)フルオレン、
9,9−ビス(p−トリルスルフォニロキシ−3−プロペニルフェニル)フルオレン、
9,9−ビス(p−トリルスルフォニロキシ−3−フェニルフェニル)フルオレン、
ビス(p−トリルスルフォニロキシ−3−メチルフェニル)ジフェニルメタン、
ビス(p−トリルスルフォニロキシ−3,5−ジメチルフェニル)ジフェニルメタン、
ビス(p−トリルスルフォニロキシ−3−プロペニルフェニル)ジフェニルメタン、
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9,9−ビス(p−トリルスルフォニロキシ−3,5−ジフルオロフェニル)フルオレン、
ビス(p−トリルスルフォニロキシフェニル)メタン、
ビス(p−トリルスルフォニロキシ−3−メチルフェニル)メタン、
ビス(p−トリルスルフォニロキシ−3,5−ジメチルフェニル)メタン、
ビス(p−トリルスルフォニロキシ−3−プロペニルフェニル)メタン、
ビス(p−トリルスルフォニロキシフェニル)トリフルオロメチルフェニルメタン、
ビス(p−トリルスルフォニロキシフェニル)フェニルメタン
などを挙げることができる。
すなわち、水酸基を2個有するジヒドロキシ化合物、例えば、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパンおよびジヒドロキシ化合物の2当量以上の塩基を溶媒に溶かす。このとき、ピリジンなどを溶媒として用いて、溶媒と塩基との両方の役割を兼用させてもよい。また、必要に応じて、4−ジメチルアミノピリジンなどの触媒を加えてもよい。
4,4′−ジメチルスルフォニロキシビフェニル、
4,4′−ジメチルスルフォニロキシ−3,3′−ジプロペニルビフェニル、
4,4′−ジブロモビフェニル、4,4′−ジヨードビフェニル、
4,4′−ジメチルスルフォニロキシ−3,3′−ジメチルビフェニル、
4,4′−ジメチルスルフォニロキシ−3,3′−ジフルオロビフェニル、
4,4′−ジメチルスルフォニロキシ−3,3′,5,5′−テトラフルオロビフェニル、
4,4′−ジブロモオクタフルオロビフェニル、
4,4−メチルスルフォニロキシオクタフルオロビフェニル、
3,3′−ジアリル−4,4′−ビス(4−フルオロベンゼンスルフォニロキシ)ビフェニル、
4,4′−ジクロロ−2,2′−トリフルオロメチルビフェニル、
4,4′−ジブロモ−2,2′−トリフルオロメチルビフェニル、
4,4′−ジヨード−2,2′−トリフルオロメチルビフェニル、
ビス(4−クロロフェニル)スルフォン、
4,4′−ジクロロベンゾフェノン、
2,4−ジクロロベンゾフェノン
などを挙げることができる。
上記一般式(13)で表される化合物は、1種単独でまたは2種以上を組み合わせて用いることができる。
o−ジクロロベンゼン、o−ジブロモベンゼン、o−ジヨードベンゼン、o−ジメチルスルフォニロキシベンゼン、2,3−ジクロロトルエン、2,3−ジブロモトルエン、2,3−ジヨードトルエン、3,4−ジクロロトルエン、3,4−ジブロモトルエン、3,4−ジヨードトルエン、2,3−ジメチルスルフォニロキシベンゼン、3,4−ジメチルスルフォニロキシベンゼン、m−ジクロロベンゼン、m−ジブロモベンゼン、m−ジヨードベンゼン、m−ジメチルスルフォニロキシベンゼン、2,4−ジクロロトルエン、2,4−ジブロモトルエン、2,4−ジヨードトルエン、3,5−ジクロロトルエン、3,5−ジブロモトルエン、3,5−ジヨードトルエン、2,6−ジクロロトルエン、2,6−ジブロモトルエン、2,6−ジヨードトルエン、3,5−ジメチルスルフォニロキシトルエン、2,6−ジメチルスルフォニロキシトルエン、2,4−ジクロロベンゾトリフルオライド、2,4−ジブロモベンゾトリフルオライド、2,4−ジヨードベンゾトリフルオライド、3,5−ジクロロベンゾトリフルオライド、3,5−ジブロモトリフルオライド、3,5−ジヨードベンゾトリフルオライド、1,3−ジブロモ−2,4,5,6−テトラフルオロベンゼン、2,4−ジクロロベンジルアルコール、3,5−ジクロロベンジルアルコール、2,4−ジブロモベンジルアルコール、3,5−ジブロモベンジルアルコール、3,5−ジクロロフェノール、3,5−ジブロモフェノール、3,5−ジクロロ−t−ブトキシカルボニロキシフェニル、3,5−ジブロモ−t−ブトキシカルボニロキシフェニル、2,4−ジクロロ安息香酸、3,5−ジクロロ安息香酸、2,4−ジブロモ安息香酸、3,5−ジブロモ安息香酸、2,4−ジクロロ安息香酸メチル、3,5−ジクロロ安息香酸メチル、3,5−ジブロモ安息香酸メチル、2,4−ジブロモ安息香酸メチル、2,4−ジクロロ安息香酸−t−ブチル、3,5−ジクロロ安息香酸−t−ブチル、2,4−ジブロモ安息香酸−t−ブチル、3,5−ジブロモ安息香酸−t−ブチルなどを挙げることもでき、好ましくはm−ジクロロベンゼン、2,4−ジクロロトルエン、3,5−ジメチルスルフォニロキシトルエン、2,4−ジクロロベンゾトリフルオライド、2,4−ジクロロベンゾフェノン、2,4−ジクロロフェノキシベンゼンなどである。
上記一般式(13)で表される化合物は、1種単独でまたは2種以上を組み合わせて用いることができる。
また、上記重合体(1)を重合する際の重合温度は、通常、0〜200℃、好ましくは50〜80℃である。また、重合時間は、通常、0.5〜100時間、好ましくは1〜40時間である。
なお、重合体(1)のポリスチレン換算の重量平均分子量は、通常、1,000〜1,000,000である。
上記一般式(3)で表される重合体(2)は、例えば、下記一般式(15)〜(17)で表される化合物を含むモノマーを触媒系の存在下に重合することによって製造することができる。
2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン、
ビス(4−ヒドロキシフェニル)メタン、
ビス(4−ヒドロキシフェニル)ジフェニルメタン、
2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)ヘキサフルオロプロパン、
2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3−プロペニルフェニル)ヘキサフルオロプロパン、
2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルフェニル)ヘキサフルオロプロパン、
2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、
2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)プロパン、
2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3−プロペニルフェニル)プロパン、
2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルフェニル)プロパン、
2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3−フルオロフェニル)プロパン、
2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジフルオロフェニル)プロパン、
2,2−ビス(4−クロロフェニル)ヘキサフルオロプロパン、
ビス(4−クロロフェニル)メタン、
ビス(4−クロロフェニル)ジフェニルメタン、
2,2−ビス(4−クロロ−3−メチルフェニル)ヘキサフルオロプロパン、
2,2−ビス(4−クロロ−3−プロペニルフェニル)ヘキサフルオロプロパン、
2,2−ビス(4−クロロ−3,5−ジメチルフェニル)ヘキサフルオロプロパン、
2,2−ビス(4−クロロフェニル)プロパン、
2,2−ビス(4−クロロ−3−メチルフェニル)プロパン、
2,2−ビス(4−クロロ−3−プロペニルフェニル)プロパン、
2,2−ビス(4−クロロ−3,5−ジメチルフェニル)プロパン、
2,2−ビス(4−クロロ−3−フルオロフェニル)プロパン、
2,2−ビス(4−クロロ−3,5−ジフルオロフェニル)プロパン、
2,2−ビス(4−クロロフェニル)ヘキサフルオロプロパン、
ビス(4−ブロモフェニル)メタン、
ビス(4−ブロモフェニル)ジフェニルメタン、
2,2−ビス(4−ブロモ−3−メチルフェニル)ヘキサフルオロプロパン、
2,2−ビス(4−ブロモ−3−プロペニルフェニル)ヘキサフルオロプロパン、
2,2−ビス(4−ブロモ−3,5−ジメチルフェニル)ヘキサフルオロプロパン、
2,2−ビス(4−ブロモフェニル)プロパン、
2,2−ビス(4−ブロモ−3−メチルフェニル)プロパン、
2,2−ビス(4−ブロモ−3−プロペニルフェニル)プロパン、
2,2−ビス(4−ブロモ−3,5−ジメチルフェニル)プロパン、
2,2−ビス(4−ブロモ−3−フルオロフェニル)プロパン、
2,2−ビス(4−ブロモ−3,5−ジフルオロフェニル)プロパン、
ビス(4−フルオロフェニル)メタン、
ビス(4−フルオロフェニル)ジフェニルメタン、
2,2−ビス(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ヘキサフルオロプロパン、
2,2−ビス(4−フルオロ−3−プロペニルフェニル)ヘキサフルオロプロパン、
2,2−ビス(4−フルオロ−3,5−ジメチルフェニル)ヘキサフルオロプロパン、
2,2−ビス(4−フルオロフェニル)プロパン、
2,2−ビス(4−フルオロ−3−メチルフェニル)プロパン、
2,2−ビス(4−フルオロ−3−プロペニルフェニル)プロパン、
2,2−ビス(4−フルオロ−3,5−ジメチルフェニル)プロパン、
2,2−ビス(4−フルオロ−3−フルオロフェニル)プロパン、
2,2−ビス(4−フルオロ−3,5−ジフルオロフェニル)プロパンなどを挙げることができる。
上記化合物のうち、水酸基を有する化合物は、ナトリウム、カリウムなどを含有する塩基性化合物によって、水酸基を−OM基(Mはアルカリ金属である)に置換させても良い。
本発明においては、上記一般式(15)で表される化合物を2種以上共重合することもできる。
4,4′−ジクロロビフェニル、4,4′−ジブロモビフェニル、
4,4′−ジフルオロビフェニル、4,4′−ジヨードビフェニル、
4,4′−ジヒドロキシビフェニル、
4,4′−ジヒドロキシ−3,3′−ジプロペニルビフェニル、
4,4′−ジヒドロキシ−3,3′−ジメチルビフェニル、
4,4′−ジヒドロキシ−3,3′−ジエチルビフェニル、
4,4′−ジメチルヒドロキシ−3,3′,5,5′−テトラフルオロビフェニル、
4,4′−ジブロモオクタフルオロビフェニル、
4,4−ジヒドロキシオクタフルオロビフェニル、
3,3′−ジアリル−4,4′−ビス(4−ヒドロキシ)ビフェニル、
4,4′−ジクロロ−2,2′−トリフルオロメチルビフェニル、
4,4′−ジブロモ−2,2′−トリフルオロメチルビフェニル、
4,4′−ジヨード−2,2′−トリフルオロメチルビフェニル、
ビス(4−クロロフェニル)スルフォン、ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルフォン、
ビス(4−クロロフェニル)エーテル、ビス(4−ヒドロキシフェニル)エーテル、
4,4′−ジクロロベンゾフェノン、4,4′−ジヒドロキシベンゾフェノン、
2,4−ジクロロベンゾフェノン、2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン
などを挙げることができる。
上記一般式(16)で表される化合物は、1種単独でまたは2種以上を組み合わせて用いることができる。
1,2−ジヒドロキシベンゼン、1,3−ジヒドロキシベンゼン、1,4−ジヒドロキシベンゼン、2,3−ジヒドロキシトルエン、2,5−ジヒドロキシトルエン、2,6−ジヒドロキシトルエン、3,4−ジヒドロキシトルエン、3,5−ジヒドロキシトルエン、o−ジクロロベンゼン、o−ジブロモベンゼン、o−ジヨードベンゼン、o−ジメチルスルフォニロキシベンゼン、2,3−ジクロロトルエン、2,3−ジブロモトルエン、2,3−ジヨードトルエン、3,4−ジクロロトルエン、3,4−ジブロモトルエン、3,4−ジヨードトルエン、2,3−ジメチルスルフォニロキシベンゼン、3,4−ジメチルスルフォニロキシベンゼン、m−ジクロロベンゼン、m−ジブロモベンゼン、m−ジヨードベンゼン、m−ジメチルスルフォニロキシベンゼン、2,4−ジクロロトルエン、2,4−ジブロモトルエン、2,4−ジヨードトルエン、3,5−ジクロロトルエン、3,5−ジブロモトルエン、3,5−ジヨードトルエン、2,6−ジクロロトルエン、2,6−ジブロモトルエン、2,6−ジヨードトルエン、3,5−ジメチルスルフォニロキシトルエン、2,6−ジメチルスルフォニロキシトルエン、2,4−ジクロロベンゾトリフルオライド、2,4−ジブロモベンゾトリフルオライド、2,4−ジヨードベンゾトリフルオライド、3,5−ジクロロベンゾトリフルオライド、3,5−ジブロモトリフルオライド、3,5−ジヨードベンゾトリフルオライド、1,3−ジブロモ−2,4,5,6−テトラフルオロベンゼン、2,4−ジクロロベンジルアルコール、3,5−ジクロロベンジルアルコール、2,4−ジブロモベンジルアルコール、3,5−ジブロモベンジルアルコール、3,5−ジクロロフェノール、3,5−ジブロモフェノール、3,5−ジクロロ−t−ブトキシカルボニロキシフェニル、3,5−ジブロモ−t−ブトキシカルボニロキシフェニル、2,4−ジクロロ安息香酸、3,5−ジクロロ安息香酸、2,4−ジブロモ安息香酸、3,5−ジブロモ安息香酸、2,4−ジクロロ安息香酸メチル、3,5−ジクロロ安息香酸メチル、3,5−ジブロモ安息香酸メチル、2,4−ジブロモ安息香酸メチル、2,4−ジクロロ安息香酸−t−ブチル、3,5−ジクロロ安息香酸−t−ブチル、2,4−ジブロモ安息香酸−t−ブチル、3,5−ジブロモ安息香酸−t−ブチルなどを挙げることもできる。
上記化合物のうち、水酸基を有する化合物は、チトリウム、カリウムなどを含有する塩基性化合物によって、水酸基を−OM基(Mはアルカリ金属である)に置換させても良い。
上記一般式(17)で表される化合物1種単独でまたは2種以上を組み合わせて用いることができる。
重合体(2)の合成方法として、例えば、水酸基を2個有するジヒドロキシ化合物とジハロゲン化化合物をアルカリ金属化合物の存在下で、溶剤中で加熱することにより得られる。
これらは、1種または2種以上を同時に使用しても良い。
アルカリ金属化合物の使用量は、ジヒドロキシ化合物に対して、通常、100〜400モル%、好ましくは100〜250モル%である。
また、反応を促進させるため、金属銅、塩化第一銅、塩化第二銅、臭化第一銅、臭化第二銅、ヨウ化第一銅、ヨウ化第二銅、硫酸第一銅、硫酸第二銅、酢酸第一銅、酢酸第二銅、ギ酸第一銅、ギ酸第二銅などの助触媒を使用しても良い。
この助触媒の使用量は、ジヒドロキシ化合物に対し、通常、1〜50モル%、好ましくは1〜30モル%である。
反応に使用する溶剤としては、例えば、ピリジン、キノリン、ベンゾフェノン、ジフェニルエーテル、ジアルコキシベンゼン(アルコキシル基の炭素数は1〜4)、トリアルコキシベンゼン(アルコキシル基の炭素数は1〜4)、ジフェニルスルホン、ジメチルスルホキシド、ジメチルスルホン、ジエチルスルホキシド、ジエチルスルホン、ジイソプロピルスルホン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフェン、スルホラン、N−メチル−2−ピロリドン、N−エチル−2−ピロリドン、ジメチルイミダゾリジノン、γ−ブチロラクトン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどを使用することができる。
これらは、1種または2種以上を同時に使用しても良い。
また、重合体合成時に生じる金属塩や未反応モノマーを除去するため、反応溶液をろ過することや反応溶液を重合体に対して貧溶剤である溶媒により再沈殿や酸性、アルカリ性水溶液により洗浄することが好ましい。
重合体(3)は、例えば、下記一般式(18)〜(20)で表される化合物を含むモノマーを触媒系の存在下に重合することによって製造することができる。
4,4’−ジブロモジフェニルエーテル、4,4’−ジヨードジフェニルエーテル、3,4’−ジブロモジフェニルエーテル、3,4’−ジヨードジフェニルエーテル、2,4’−ジブロモジフェニルエーテル、2,4’−ジヨードジフェニルエーテル、3,3’−ジブロモジフェニルエーテル、3,3’−ジヨードジフェニルエーテル、2,2’−ジブロモジフェニルエーテル、2,2’−ジヨードジフェニルエーテル、4,4’−ジブロモジフェニルケトン、4,4’−ジヨードジフェニルケトン、3,4’−ジブロモジフェニルケトン、3,4’−ジヨードジフェニルケトン、2,4’−ジブロモジフェニルケトン、2,4’−ジヨードジフェニルケトン、3,3’−ジブロモジフェニルケトン、3,3’−ジヨードジフェニルケトン、2,2’−ジブロモジフェニルケトン、2,2’−ジヨードジフェニルケトン、
1,2−ビス(2−ブロモフェノキシ)ベンゼン、1,2−ビス(2−ヨードフェノキシ)ベンゼン、1,2−ビス(3−ブロモフェノキシ)ベンゼン、1,2−ビス(3−ヨードフェノキシ)ベンゼン、1,2−ビス(4−ブロモフェノキシ)ベンゼン、1,2−ビス(4−ヨードフェノキシ)ベンゼン、1,3−ビス(2−ブロモフェノキシ)ベンゼン、1,3−ビス(2−ヨードフェノキシ)ベンゼン、1,3−ビス(3−ブロモフェノキシ)ベンゼン、1,3−ビス(3−ヨードフェノキシ)ベンゼン、1,3−ビス(4−ブロモフェノキシ)ベンゼン、1,3−ビス(4−ヨードフェノキシ)ベンゼン、1,4−ビス(3−ブロモフェノキシ)ベンゼン、1,4−ビス(3−ヨードフェノキシ)ベンゼン、1,4−ビス(2−ブロモフェノキシ)ベンゼン、1,4−ビス(2−ヨードフェノキシ)ベンゼン、1,4−ビス(4−ブロモフェノキシ)ベンゼン、1,4−ビス(4−ヨードフェノキシ)ベンゼン、
1−(2−ブロモベンゾイル)−3−(2−ブロモフェノキシ)ベンゼン、1−(2−ヨードベンゾイル)−3−(2−ヨードフェノキシ)ベンゼン、1−(3−ブロモベンゾイル)−3−(3−ブロモフェノキシ)ベンゼン、1−(3−ヨードベンゾイル)−3−(3−ヨードフェノキシ)ベンゼン、1−(4−ブロモベンゾイル)−3−(4−ブロモフェノキシ)ベンゼン、1−(4−ヨードベンゾイル)−3−(4−ヨードフェノキシ)ベンゼン、1−(3−ブロモベンゾイル)−4−(3−ブロモフェノキシ)ベンゼン、1−(3−ヨードベンゾイル)−4−(3−ヨードフェノキシ)ベンゼン、1−(4−ブロモベンゾイル)−4−(4−ブロモフェノキシ)ベンゼン、1−(4−ヨードベンゾイル)−4−(4−ヨードフェノキシ)ベンゼン、
2,2’−ビス(2−ブロモフェノキシ)ベンゾフェノン、2,2’−ビス(2−ヨードフェノキシ)ベンゾフェノン、2,4’−ビス(2−ブロモフェノキシ)ベンゾフェノン、2,4’−ビス(2−ヨードフェノキシ)ベンゾフェノン、4,4’−ビス(2−ブロモフェノキシ)ベンゾフェノン、4,4’−ビス(2−ヨードフェノキシ)ベンゾフェノン、2,2’−ビス(3−ブロモフェノキシ)ベンゾフェノン、2,2’−ビス(3−ヨードフェノキシ)ベンゾフェノン、2,4’−ビス(3−ブロモフェノキシ)ベンゾフェノン、2,4’−ビス(3−ヨードフェノキシ)ベンゾフェノン、4,4’−ビス(3−ブロモフェノキシ)ベンゾフェノン、4,4’−ビス(3−ヨードフェノキシ)ベンゾフェノン、2,2’−ビス(4−ブロモフェノキシ)ベンゾフェノン、2,2’−ビス(4−ヨードフェノキシ)ベンゾフェノン、2,4’−ビス(4−ブロモフェノキシ)ベンゾフェノン、2,4’−ビス(4−ヨードフェノキシ)ベンゾフェノン、4,4’−ビス(4−ブロモフェノキシ)ベンゾフェノン、4,4’−ビス(4−ヨードフェノキシ)ベンゾフェノン、
2,2’−ビス(2−ブロモベンゾイル)ベンゾフェノン、2,2’−ビス(2−ヨードベンゾイル)ベンゾフェノン、2,4’−ビス(2−ブロモベンゾイル)ベンゾフェノン、2,4’−ビス(2−ヨードベンゾイル)ベンゾフェノン、4,4’−ビス(2−ブロモベンゾイル)ベンゾフェノン、4,4’−ビス(2−ヨードベンゾイル)ベンゾフェノン、2,2’−ビス(3−ブロモベンゾイル)ベンゾフェノン、2,2’−ビス(3−ヨードベンゾイル)ベンゾフェノン、2,4’−ビス(3−ブロモベンゾイル)ベンゾフェノン、2,4’−ビス(3−ヨードベンゾイル)ベンゾフェノン、4,4’−ビス(3−ブロモベンゾイル)ベンゾフェノン、4,4’−ビス(3−ヨードベンゾイル)ベンゾフェノン、2,2’−ビス(4−ブロモベンゾイル)ベンゾフェノン、2,2’−ビス(4−ヨードベンゾイル)ベンゾフェノン、2,4’−ビス(4−ブロモベンゾイル)ベンゾフェノン、2,4’−ビス(4−ヨードベンゾイル)ベンゾフェノン、4,4’−ビス(4−ブロモベンゾイル)ベンゾフェノン、4,4’−ビス(4−ヨードベンゾイル)ベンゾフェノン、
3,4’−ビス(2−ブロモフェノキシ)ジフェニルエーテル、3,4’−ビス(2−ヨードフェノキシ)ジフェニルエーテル、3,4’−ビス(3−ブロモフェノキシ)ジフェニルエーテル、3,4’−ビス(3−ヨードフェノキシ)ジフェニルエーテル、3,4’−ビス(4−ブロモフェノキシ)ジフェニルエーテル、3,4’−ビス(4−ヨードフェノキシ)ジフェニルエーテル、4,4’−ビス(2−ブロモフェノキシ)ジフェニルエーテル、4,4’−ビス(2−ヨードフェノキシ)ジフェニルエーテル、4,4’−ビス(3−ブロモフェノキシ)ジフェニルエーテル、4,4’−ビス(3−ヨードフェノキシ)ジフェニルエーテル、4,4’−ビス(4−ブロモフェノキシ)ジフェニルエーテル、4,4’−ビス(4−ヨードフェノキシ)ジフェニルエーテル、
3,4’−ビス(2−ブロモベンゾイル)ジフェニルエーテル、3,4’−ビス(2−ヨードベンゾイル)ジフェニルエーテル、3,4’−ビス(3−ブロモベンゾイル)ジフェニルエーテル、3,4’−ビス(3−ヨードベンゾイル)ジフェニルエーテル、3,4’−ビス(4−ブロモベンゾイル)ジフェニルエーテル、3,4’−ビス(4−ヨードベンゾイル)ジフェニルエーテル、4,4’−ビス(2−ブロモベンゾイル)ジフェニルエーテル、4,4’−ビス(2−ヨードベンゾイル)ジフェニルエーテル、4,4’−ビス(3−ブロモベンゾイル)ジフェニルエーテル、4,4’−ビス(3−ヨードベンゾイル)ジフェニルエーテル、4,4’−ビス(4−ブロモベンゾイル)ジフェニルエーテル、4,4’−ビス(4−ヨードベンゾイル)ジフェニルエーテルなどを挙げることができる。
上記一般式(18)で表される化合物は、1種単独でまたは2種以上を組み合わせて用いることができる。
4,4’−ジエチニルビフェニル、3,3’−ジエチニルビフェニル、3,4’−ジエチニルビフェニル、4,4’−ジエチニルジフェニルエーテル、3,3’−ジエチニルジフェニルエーテル、3,4’−ジエチニルジフェニルエーテル、4,4’−ジエチニルベンゾフェノン、3,3’−ジエチニルベンゾフェノン、3,4’−ジエチニルベンゾフェノン、4,4’−ジエチニルジフェニルメタン、3,3’−ジエチニルジフェニルメタン、3,4’−ジエチニルジフェニルメタン、4,4’−ジエチニルベンゾイックアシッドフェニルエステル、3,3’−ジエチニルベンゾイックアシッドフェニルエステル、3,4’−ジエチニルベンゾイックアシッドフェニルエステル、4,4’−ジエチニルベンズアニリド、3,3’−ジエチニルベンズアニリド、3,4’−ジエチニルベンズアニリド、4,4’−ジエチニルジフェニルスルフィド、3,3’−ジエチニルジフェニルスルフィド、3,4’−ジエチニルジフェニルスルフィド、4,4’−ジエチニルジフェニルスルホン、3,3’−ジエチニルジフェニルスルホン、3,4’−ジエチニルジフェニルスルホン、2,4,4’−トリエチニルジフェニルエーテル、9,9−ビス(4−エチニルフェニル)フルオレン、4,4”−ジエチニル−p−ターフェニル、4,4”−ジエチニル−m−ターフェニル、4,4”−ジエチニル−o−ターフェニルなどを挙げることができる。
上記一般式(19)で表される化合物は、1種単独でまたは2種以上を組み合わせて用いることができる。
1,2−ジエチニルベンゼン、1,3−ジエチニルベンゼン、1,4−ジエチニルベンゼン、2,5−ジエチニルトルエン,3,4−ジエチニルトルエンなどを挙げることができる。
上記一般式(20)で表される化合物は、1種単独でまたは2種以上を組み合わせて用いることができる。
重合体(3)の合成方法として、例えば、一般式(18)で表される化合物と、一般式(19)で表される化合物および一般式(20)で表される化合物もしくはいずれか一方とを触媒の存在下で重合させることを特徴とする。
この際使用できる触媒としては、遷移金属化合物及び塩基性化合物を含む触媒系が好ましい。この触媒としては、下記の成分から構成されるものが好ましい。
1)パラジウム塩及び配位子、又は配位子が配位されたパラジウムおよびこれらの塩であり、必要に応じて配位子を加えた化合物、
2)1価の銅化合物
ここでパラジウム塩としては、例えば、塩化パラジウム、臭化パラジウム、ヨウ化パラジウム等を挙げることができる。配位子としては、例えば、トリフェニルホスフィン、トリ−o−トリルホスフィン、トリシアノフェニルホスフィン、トリシアノメチルホスフィン等を挙げることができる。中でも、トリフェニルホスフィンが好ましい。
これらの化合物は1種あるいは2種以上を同時に使用しても良い。
これらの化合物は1種あるいは2種以上を同時に使用しても良い。
これらの化合物は1種あるいは2種以上を同時に使用しても良い。
パラジウム塩の使用割合は、一般式(18)〜(20)で表される化合物の総量1モルに対し、好ましくは、0.0001〜10モル、さらに好ましくは、0.001〜1モルである。0.0001モル未満であると重合が十分に進行しないことがあり、一方、10モルを超えると精製が困難となることがある。
また、配位子の使用割合は、一般式(18)〜(20)で表される化合物の総量1モルに対し、好ましくは、0.0004〜50モル、さらに好ましくは0.004〜5モルである。0.0004モル未満であると重合が十分に進行しないことがあり、一方、50モルを超えると精製が困難となることがある。
配位子があらかじめ配位されたパラジウム(塩)の使用割合は、一般式(18)〜(20)で表される化合物の総量1モルに対し、好ましくは、0.0001〜10モル、さらに好ましくは0.001〜1モルである。0.0001モル未満であると重合が十分に進行しないことがあり、一方、10モルを超えると精製が困難となることがある。
1価の銅化合物の使用割合は、一般式(18)〜(20)で表される化合物の総量1モルに対し、好ましくは、0.0001〜10モル、さらに好ましくは0.001〜1モルである。0.0001モル未満であると重合が十分に進行しないことがあり、一方、10モルを超えると精製が困難となることがある。
これらの化合物は1種あるいは2種以上を同時に使用しても良い。
塩基の使用割合は、一般式(18)〜(20)で表される化合物の総量1モルに対し、好ましくは、1〜1000モル、さらに好ましくは1〜100モルである。1モル未満であると重合が十分に進行しないことがあり、一方、100モルを超えると経済的ではなくなる。
ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、ジエチルベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒;
ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジグライム、アニソール、ジエチレンクリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル等のエーテル系溶媒;
アセトン、メチルエチルケトン、2−ヘプタノン、シクロヘキサノン、シクルペンタノン等のケトン系溶媒;
酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、γ−ブチロラクトン等のエステル系溶媒;
N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドン等のアミド系溶媒等を挙げることができる。これらの溶媒は十分に乾燥、脱酸素して用いることが好ましい。
これらの化合物は1種あるいは2種以上を同時に使用しても良い。
(B)成分は、上記一般式(1)で表される繰り返し単位構造を有する重合体である。
上記式(1)で表される化合物としては、例えば、
ポリビニルメトキシシロキサン、ポリビニルエトキシシロキサン、ポリビニルイソプロポキシシロキサン、ポリビニル−n−プロポキシシロキサン、ポリビニル−n−ブトキシシロキサン、ポリビニルイソブトキシシロキサン、ポリビニル−t−ブトキシシロキサンなどを挙げることができる。
また、aの繰り返し単位は2〜1000、好ましくは3〜500、特に好ましくは5〜500である。
上記一般式(1)で表される化合物は、1種単独でまたは2種以上を組み合わせて用いることができる。
本発明の膜形成用組成物は、(A)成分と(B)成分を(C)有機溶剤に溶解または分散してなる。
本発明に使用する(C)有機溶剤としては、例えば、n−ペンタン、i−ペンタン、n−ヘキサン、i−ヘキサン、n−ヘプタン、i−ヘプタン、2,2,4−トリメチルペンタン、n−オクタン、i−オクタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素系溶媒;ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、トリメチルベンゼン、メチルエチルベンゼン、n−プロピルベンセン、i−プロピルベンセン、ジエチルベンゼン、i−ブチルベンゼン、トリエチルベンゼン、ジ−i−プロピルベンセン、n−アミルナフタレン、トリメチルベンゼンなどの芳香族炭化水素系溶媒;メタノール、エタノール、n−プロパノール、i−プロパノール、n−ブタノール、i−ブタノール、sec−ブタノ−ル、t−ブタノール、n−ペンタノール、i−ペンタノール、2−メチルブタノール、sec−ペンタノール、t−ペンタノール、3−メトキシブタノール、n−ヘキサノール、2−メチルペンタノール、sec−ヘキサノール、2−エチルブタノール、sec−ヘプタノール、ヘプタノール−3、n−オクタノール、2−エチルヘキサノール、sec−オクタノール、n−ノニルアルコール、2,6−ジメチルヘプタノール−4、n−デカノール、sec−ウンデシルアルコール、トリメチルノニルアルコール、sec−テトラデシルアルコール、sec−ヘプタデシルアルコール、フェノール、シクロヘキサノール、メチルシクロヘキサノール、3,3,5−トリメチルシクロヘキサノール、ベンジルアルコール、フェニルメチルカルビノール、ジアセトンアルコール、クレゾールなどのモノアルコール系溶媒;エチレングリコール、1,2−プロピレングリコール、1,3−ブチレングリコール、ペンタンジオール−2,4、2−メチルペンタンジオール−2,4、ヘキサンジオール−2,5、ヘプタンジオール−2,4、2−エチルヘキサンジオール−1,3、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、トリプロピレングリコール、グリセリンなどの多価アルコール系溶媒;アセトン、メチルエチルケトン、メチル−n−プロピルケトン、メチル−n−ブチルケトン、ジエチルケトン、メチル−i−ブチルケトン、メチル−n−ペンチルケトン、エチル−n−ブチルケトン、メチル−n−ヘキシルケトン、ジ−i−ブチルケトン、トリメチルノナノン、シクロヘキサノン、2−ヘキサノン、メチルシクロヘキサノン、2,4−ペンタンジオン、アセトニルアセトン、ジアセトンアルコール、アセトフェノン、フェンチョンなどのケトン系溶媒;エチルエーテル、i−プロピルエーテル、n−ブチルエーテル、n−ヘキシルエーテル、2−エチルヘキシルエーテル、エチレンオキシド、1,2−プロピレンオキシド、ジオキソラン、4−メチルジオキソラン、ジオキサン、ジメチルジオキサン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、エチレングリコールモノ−n−ヘキシルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル、エチレングリコールモノ−2−エチルブチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、ジエチレングリコールジ−n−ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノ−n−ヘキシルエーテル、エトキシトリグリコール、テトラエチレングリコールジ−n−ブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、テトラヒドロフラン、2−メチルテトラヒドロフランなどのエーテル系溶媒;ジエチルカーボネート、酢酸メチル、酢酸エチル、γ−ブチロラクトン、γ−バレロラクトン、酢酸n−プロピル、酢酸i−プロピル、酢酸n−ブチル、酢酸i−ブチル、酢酸sec−ブチル、酢酸n−ペンチル、酢酸sec−ペンチル、酢酸3−メトキシブチル、酢酸メチルペンチル、酢酸2−エチルブチル、酢酸2−エチルヘキシル、酢酸ベンジル、酢酸シクロヘキシル、酢酸メチルシクロヘキシル、酢酸n−ノニル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、酢酸エチレングリコールモノメチルエーテル、酢酸エチレングリコールモノエチルエーテル、酢酸ジエチレングリコールモノメチルエーテル、酢酸ジエチレングリコールモノエチルエーテル、酢酸ジエチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテル、酢酸プロピレングリコールモノエチルエーテル、酢酸プロピレングリコールモノプロピルエーテル、酢酸プロピレングリコールモノブチルエーテル、酢酸ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、酢酸ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジ酢酸グリコール、酢酸メトキシトリグリコール、プロピオン酸エチル、プロピオン酸n−ブチル、プロピオン酸i−アミル、シュウ酸ジエチル、シュウ酸ジ−n−ブチル、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸n−ブチル、乳酸n−アミル、マロン酸ジエチル、フタル酸ジメチル、フタル酸ジエチルなどのエステル系溶媒;N−メチルホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジエチルホルムアミド、アセトアミド、N−メチルアセトアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルプロピオンアミド、N−メチルピロリドンなどの含窒素系溶媒;硫化ジメチル、硫化ジエチル、チオフェン、テトラヒドロチオフェン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、1,3−プロパンスルトンなどの含硫黄系溶媒などを挙げることができる。
これらの溶剤は、1種単独でまたは2種以上を組み合わせて用いることができる。
本発明で得られる膜形成用組成物には、さらにコロイド状シリカ、コロイド状アルミナ、有機ポリマー、界面活性剤、トリアゼン化合物、ラジカル発生剤、反応性二重結合含有化合物、反応性三重結合含有化合物などの成分を添加してもよい。
コロイド状シリカとは、例えば、高純度の無水ケイ酸を上記親水性有機溶媒に分散した分散液であり、通常、平均粒径が5〜30nm、好ましくは10〜20nm、固形分濃度が10〜40重量%程度のものである。このような、コロイド状シリカとしては、例えば、日産化学工業(株)製、メタノールシリカゾルおよびイソプロパノールシリカゾル;触媒化成工業(株)製、オスカルなどが挙げられる。
コロイド状アルミナとしては、日産化学工業(株)製のアルミナゾル520、同100、同200;川研ファインケミカル(株)製のアルミナクリアーゾル、アルミナゾル10、同132などが挙げられる。
有機ポリマーとしては、例えば、糖鎖構造を有する化合物、ビニルアミド系重合体、(メタ)アクリル系重合体、芳香族ビニル化合物、デンドリマー、ポリイミド、ポリアミック酸、ポリアミド、ポリキノキサリン、ポリオキサジアゾール、フッ素系重合体、ポリアルキレンオキサイド構造を有する化合物などを挙げることができる。
具体的には、ポリオキシメチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエテチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンステロールエーテル、ポリオキシエチレンラノリン誘導体、アルキルフェノールホルマリン縮合物の酸化エチレン誘導体、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテルなどのエーテル型化合物、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビトール脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸アルカノールアミド硫酸塩などのエーテルエステル型化合物、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、エチレングリコール脂肪酸エステル、脂肪酸モノグリセリド、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステルなどのエーテルエステル型化合物などを挙げることができる。
ポリオキシチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマーとしては、下記のようなブロック構造を有する化合物が挙げられる。
−(X′)p−(Y′)q−
−(X′)p−(Y′)q−(X′)r−
〔式中、X′は−CH2 CH2 O−で表される基を、Y′は−CH2 CH(CH3 )O−で表される基を示し、pは1〜90、qは10〜99、rは0〜90の数を示す。〕
これらは、1種あるいは2種以上を同時に使用しても良い。
また、市販品としてはメガファックF142D、同F172、同F173、同F183〔以上、大日本インキ化学工業(株)製〕、エフトップEF301、同303、同352〔新秋田化成(株)製〕、フロラードFC−430、同FC−431〔住友スリーエム(株)製〕、アサヒガードAG710、サーフロンS−382、同SC−101、同SC−102、同SC−103、同SC−104、同SC−105、同SC−106〔旭硝子(株)製〕、BM−1000、BM−1100〔裕商(株)製〕、NBX−15〔(株)ネオス〕などの名称で市販されているフッ素系界面活性剤を挙げることができる。これらの中でも、上記メガファックF172,BM−1000,BM−1100,NBX−15が特に好ましい。
これらは、1種あるいは2種以上を同時に使用しても良い。
これらは、1種あるいは2種以上を同時に使用しても良い。
これらは、1種あるいは2種以上を同時に使用してもよい。
スチレン、ジビニルベンゼン、トリビニルベンゼン、スチルベン、プロペニルベンゼン、ジプロペニルベンゼン、トリプロペニルベンゼン、フェニルビニルケトン、メチルスチリルケトン、α,・―ジビニルアルカン類、α,・―ジビニルアルケン類、α,・―ジビニルアルキン類、α,・―ジビニルオキシアルカン類、α,・―ジビニルアルケン類、α,・―ジビニルアルキン類、α,・―ジアクリルオキシアルカン類、α,・―ジアクリルアルケン類、α,・―ジアクリルアルケン類、α,・―ジメタクリルオキシアルカン類、α,・―ジメタクリルアルケン類、α,・―ジメタクリルアルケン類、ビスアクリルオキシベンゼン、トリスアクリルオキシベンゼン、ビスメタクリルオキシベンゼン、トリスメタクリルオキシベンゼン、N―ビニルフタルイミド、N―ビニルピロメリットイミドなどのビニル化合物;
2,2′−ジアリル−4,4′−ビフェノールを含むポリアリーレンエーテル、2,2′−ジアリル−4,4′−ビフェノールを含むポリアリーレンなどを挙げることができる。
これらは、1種または2種以上を同時に使用しても良い。
これらは、1種または2種以上を同時に使用しても良い。
本発明の組成物中に、ラジカル発生剤、反応性二重結合含有化合物および反応性三重結合含有化合物の群から選ばれる少なくとも1種を含有させると、架橋により塗膜の耐熱性を向上させることができる。
この際の加熱方法としては、ホットプレート、オーブン、ファーネスなどを使用することができ、加熱雰囲気としては、大気下、窒素雰囲気、アルゴン雰囲気、真空下、酸素濃度をコントロールした減圧下などで行うことができる。
また、電子線や紫外線を照射することによっても塗膜を形成させることができる。
なお、実施例および比較例中の部および%は、特記しない限り、それぞれ重量部および重量%であることを示している。
また、実施例中における膜形成用組成物の評価は、次のようにして測定したものである。
下記条件によるゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)法により測定した。
試料:テトラヒドロフランを溶媒として使用し、ポリマー(加水分解縮合物)1gを、100ccのテトラヒドロフランに溶解して調製した。
標準ポリスチレン:米国プレッシャーケミカル社製の標準ポリスチレンを使用した。
装置:米国ウオーターズ社製の高温高速ゲル浸透クロマトグラム(モデル150−C ALC/GPC)
カラム:昭和電工(株)製のSHODEX A−80M(長さ50cm)
測定温度:40℃
流速:1cc/分
8インチシリコンウエハ上に、スピンコート法を用いて組成物試料を塗布し、ホットプレート上で100℃で1分間、さらに430℃の窒素雰囲気のホットプレート中で9分間基板を焼成した。得られた基板上にアルミニウムを蒸着し、比誘電率評価用基板を作製した。比誘電率は、横川・ヒューレットパッカード(株)製のHP16451B電極およびHP4284AプレシジョンLCRメーター用いて、10kHzにおける容量値から算出した。
8インチシリコンウエハ上に、スピンコート法を用いて組成物試料を塗布し、ホットプレート上で100℃で1分間、さらに430℃の窒素雰囲気のホットプレート中で9分間基板を焼成した。この際の最終的な塗膜の膜厚は6μmとした。得られた塗膜付き基板を60℃の温水中に2時間浸漬し、塗膜の外観を35万ルクスの表面観察用ランプで観察し、下記基準で評価した。
○;塗膜表面にクラックが認められない。
×;塗膜表面にクラックが認められる。
8インチシリコンウエハ上に、スピンコート法を用いて組成物試料を塗布し、ホットプレート上で100℃で1分間、さらに430℃の窒素雰囲気のホットプレート中で9分間基板を焼成した。得られた膜を、ナノインデンターXP(ナノインスツルメント社製)を用いて、連続剛性測定法により弾性率を測定した。
1,000ÅのSiCを有する8インチシリコンウエハ上に、スピンコート法を用いて組成物試料を塗布し、ホットプレート上で100℃で1分間、さらに430℃の窒素雰囲気のホットプレート中で12分間基板を焼成した。この塗膜付き基板を60℃の温水中に2時間浸漬したのち、得られた基板上にエポキシ樹脂を用いてスタッドピン10本を固定し、150℃で1時間乾燥させた。このスタッドピンをセバスチャン法を用いて引き抜き試験行い、以下の基準で密着性を評価した。
○:スタッドピン10本共シリコンウエハと塗膜の界面での剥離無し
×:シリコンウエハと塗膜の界面での剥離発生
三つ口フラスコに、ヨウ化ナトリウム7.5g、無水塩化ニッケル1.3g、トリフェニルホスフィン15.7g、酢酸により活性化させた亜鉛粉末19.6g、および9,9−ビス (メチルスルフォニロキシ)フルオレン16.7gを加え、24時間、真空下で乾燥したのち、三つ口フラスコ内をアルゴンガスで充填した。次いで、乾燥N,N−ジメチルアセトアミド50ml、乾燥テトラヒドロフラン50ml、および2,4−ジクロロトルエン10.8gを添加し、70℃アルゴン気流下で攪拌したところ、反応液が褐色となった。そのまま、70℃で20時間反応させたのち、反応液を36%塩酸400mlおよびメタノール1600ml混合液中に注ぎ、沈殿物を回収した。
得られた沈殿物を、クロロホルム中に加えて懸濁させ、2規定塩酸水溶液で抽出を行ったのち、クロロホルム層をメタノールに注ぎ、沈殿物を回収、乾燥したところ、重量平均分子量10,300の白色粉末状の重合体▲1▼を得た。
窒素導入管、ディーンスターク、冷却管を取り付けた1Lの三口フラスコに、9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレン26.48g、9,9−ビス(4−ヒドロ−3−メチルキシフェニル)フルオレン28.35g、無水炭酸カリウム45.60g、ジメチルアセトアミド500mL、トルエン150mLを加え、窒素雰囲気下140℃で3時間加熱を行った。塩形成時に生成する水および過剰のトルエンを除去したのち、反応溶液を室温まで冷却した。その後、この反応液に4,4′−ジフルオロベンゾフェノン32.73gを添加し、165℃で10時間反応させた。冷却後、反応液を10%HCl含有メタノール5Lに投じ再沈殿を行った。この沈殿物をろ過、イオン交換水で十分に洗浄したのち、真空オーブンにて予備乾燥した。テトラヒドロフランにこの沈殿物を再溶解させ、不溶部を除去したのち、メタノールに再沈殿させた。この再沈殿操作をもう一度繰り返すことによりポリマーを精製し、乾燥は真空オーブン中80℃で12時間行ない、重量平均分子量150,000のの白色粉末状の重合体▲2▼を得た。
温度計、アルゴンガス導入管、攪拌装置を備えた1000ml三口フラスコにジエチルアミン150ml、ジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウム2.1g、ヨウ化銅0.286g)、1,2−ジクロロエタン600ml、4,4’−ビス(2−ヨードフェノキシ)ベンゾフェノン185.72gを加えた。次に、4,4’−ジエチニルジフェニルエーテル65.48gを加え50℃で20時間反応させた。この反応液を酢酸5リットルで再沈殿を2回繰り返した後、クロロホルムに溶かし超純水で2回洗浄し、シクロヘキサン5リットルで再沈殿し、沈殿を濾過、乾燥により重量平均分子量35,000の重合体▲3▼を得た。
石英製セパラブルフラスコ中で、メチルトリメトキシシラン77.04gとテトラメトキシシラン24.05gと酢酸0.48gを、プロピレングリコールモノプロピルエーテル290gに溶解させたのち、スリーワンモーターで攪拌させ、溶液温度を60℃に安定させた。次に、イオン交換水84gを1時間かけて溶液に添加した。その後、60℃で2時間反応させたのち、アセチルアセトン25gを添加し、さらに30分間反応させ、反応液を室温まで冷却した。50℃で反応液からメタノールと水を含む溶液を149gエバポレーションで除去し、反応液▲1▼を得た。
このようにして得られた加水分解縮合物の重量平均分子量は、1,900であった。
合成例1で得られた重合体2gと重量平均分子量500のポリビニルメトキシシロキサン0.05gをシクロヘキサノン18gに溶解させ0.2μm孔径のポリテトラフルオロエチレン(デュポン社製、テフロン(登録商標))製フィルターでろ過を行い、本発明の膜形成用組成物を得た。得られた組成物をスピンコート法でシリコンウエハ上に塗布した。塗膜の比誘電率を測定したところ2.87と比誘電率3以下であり、塗膜の弾性率は6.3GPaと優れた機械的強度を示した。また、塗膜を水浸漬してもクラックは発生せず、密着性評価でも基板との剥離は生じなかった。
参考例1と同様にして、表1に示す組成で評価を行った。
市販のポリアリーレンエーテル溶液〔商品名SiLK I(Dow Chemical社製)〕100gに重量平均分子量500のポリビニルメトキシシロキサン0.04gを添加したこと以外は、参考例2と同様にして溶液および塗膜の評価を行った。塗膜の比誘電率を測定したところ2.67と比誘電率3以下であり、塗膜の弾性率は5.0GPaと機械的強度に優れていた。また、塗膜を水浸漬してもクラックは発生せず、密着性評価でも基板との剥離は生じなかった。
実施例1において、市販のポリアリーレンエーテル溶液〔商品名FLARE2.0(Honeywell社製)〕100gに重量平均分子量1,500のポリビニルエトキシシロキサン0.04gを添加したこと以外は、参考例2と同様にして溶液および塗膜の評価を行った。塗膜の比誘電率を測定したところ2.87と比誘電率3以下であり、塗膜の弾性率は5.0GPaと機械的強度に優れていた。また、塗膜を水浸漬してもクラックは発生せず、密着性評価でも基板との剥離は生じなかった。
合成例1で得られた重合体2gのみをシクロヘキサノン18gに溶解させたものを使用した以外は、参考例2と同様にして評価を行った。塗膜は2.88の比誘電率を示したが、塗膜密着性評価で6本のスタッドプルピンで基板との界面剥離が認められた。
合成例2で得られた重合体2gのみをシクロヘキサノン18gに溶解させたものを使用した以外は、参考例2と同様にして評価を行った。塗膜は2.93の比誘電率を示したが、塗膜密着性評価で5本のスタッドプルピンで基板との界面剥離が認められた。
合成例3で得られた重合体2gのみをシクロヘキサノン18gに溶解させたものを使用した以外は、参考例2と同様にして評価を行った。塗膜は2.98の比誘電率を示したが、塗膜密着性評価で8本のスタッドプルピンで基板との界面剥離が認められた。
市販のポリアリーレンエーテル溶液〔商品名SiLK I(Dow Chemical社製)〕のみを使用した以外は、参考例2と同様にして評価を行った。塗膜は2.66の比誘電率を示したが、塗膜密着性評価で2本のスタッドプルピンで基板との界面剥離が認められた。
市販のポリアリーレンエーテル溶液〔商品名FLARE2.0(Honeywell社製)〕のみを使用した以外は、参考例2と同様にして評価を行った。塗膜は2.84の比誘電率を示したが、塗膜密着性評価で3本のスタッドプルピンでシリコンウエハとの界面剥離が認められた。
比較合成例1で得られた反応液を使用したこと以外は、参考例2と同様にして評価を行った。塗膜の比誘電率は3.23であり、クラック耐性評価で塗膜に多数のクラックが発生した。
Claims (5)
- 下記一般式(4)又は(5)で表される(A)芳香族ポリアリーレンおよび芳香族ポリアリーレンエーテルもしくはいずれか一方、
一般式(4)
【化1】
一般式(5)
【化2】
(R2〜R8はそれぞれ独立して炭素数1〜20の炭化水素基、シアノ基、ニトロ基、炭素数1〜20のアルコキシ基、アリール基、またはハロゲン原子であり、R 9 〜R12はそれぞれ独立して−O−,−CH2−,−CO−,−COO−,−CONH−,−S−,−SO2−およびフェニレン基の群から選ばれた少なくとも1種であり、c〜iはそれぞれ独立して0〜4の整数を示し、oは0〜3の整数、pは0〜3の整数、qは0〜100モル%、rは0〜100モル%(ただし、q+r=100モル%)である。〕
(B)下記一般式(1)で表される繰り返し単位構造を有する重合体、
一般式(1)
【化3】
(R1 は炭素数1〜5の炭化水素基、aは2〜1000の整数である。)
ならびに(C)有機溶剤を含有することを特徴とする膜形成用組成物。
- R 10 は−O−であり、R 12 は−CO−である、請求項1記載の膜形成用組成物。
- o=p=0である、請求項2記載の膜形成用組成物。
- (A)成分と(B)成分の使用割合が、(A)成分100重量部に対して(B)成分0.001〜10重量部である請求項1〜3いずれか1項記載の膜形成用組成物。
- 請求項1〜4いずれか1項記載の膜形成用組成物からなることを特徴とする絶縁膜形成用材料。
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