DE1954090A1 - 2-(beta-Amino-propionamido)-alkan-sulfonsaeuresalze und ihre Verwendung als anionische Aufbaukomponente bei der Herstellung von emulgatorfreien Polyurethandispersionen - Google Patents
2-(beta-Amino-propionamido)-alkan-sulfonsaeuresalze und ihre Verwendung als anionische Aufbaukomponente bei der Herstellung von emulgatorfreien PolyurethandispersionenInfo
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Description
LEVERKU SEN-Bayenvtik
Wr/Te Patent-AbteUune 2 7. OKT. 1969
2-(ß-Amino-propionamido)—alkansulfonsäure-salze und ihre
Verwendung als anionische Aufbaukomponente bei der Herstellung von emulgatorfreien Polyurethandispersionen
Aminosulfonsäuren stellen u.a. Zwischenprodukte zur Herstellung
und Modifizierung von Kunststoffen sowie zur Herstellung von Detergentien dar, insbesondere eignen sich Diaminosulfonsäuren
wie 2,4-Diaminobenzolsulfonsäure bzw. deren Salze als anionische
Aufbaukomponente bei der Herstellung emulgatorfreien Polyurethandispersionen (belgische Patentschrift 673 432).
Diese an sich gut zugänglichen aromatischen Diaminosulfonsäuren sind meistens technische Produkte, die in den üblicherweise
verwendeten Lösungsmittelen in der Regel nur mäßige Löslichkeit besitzen und besonders den aus ihnen hergestellten
Polyurethanen eine hohe Lichtempfindlichkeit und starke Vergilbungstendenz verleihen. Aus ihnen hergestellte Polyurethan-Dispersionen
verfärben am Licht und liefern lichtunechte Überzüge, Beschichtungen und Folien.
Aus diesen Gründen bestand das Problem, gut reproduzierbare und lichtechte Polyurethan-Dispersionen aus Diaminosulfonsäuren,
die wirtschaftlich tragbar, technisch in hoher Reinheit zugänglich und physiologisch einwandfrei sind, herzustellen.
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Verfahren zur Herstellung von aliphatischen Aminosulfonsäuren, deren Salze als anionische Aufbaukomponente für
lichtechte Polyurethandispersionen geeignet sind, sind zwar ebenfalls bekannt,jedoch sind diese bekannten Verfahren
nur mittels eines beträchtlichen apparativen Aufwands durchführbar (Erhitzen von Hydroxyalkansulfonsäuresalzen und
Aminen unter Druck), oder sie bedienen sich physiologisch außerordentlich gefährlicher Ausgangssubstanzen (Umsetzung
von Sulton mit Aminen).
Es wurde nun gefunden, daß man bereits unter einfachen Reaktionsbedingungen neue Amino- und SuIfonsäuregruppen
enthaltende Verbindungen der Formel II erhält, wenn man Verbindungen der Formel I mit Aminen umsetzt·:
R2 R5R5 R2 R5R5
1 · ' · R^ · · ·
RR1NH + CH9=C-CONH-C-C-SO,Me-4 ^N-CH9-C-CONH-C-C-SO-Me
R4H H R4H
I II
Dabei bedeuten R und R^ Wasserstoff oder eine gegebenenfalls
durch eine gegebenenfalls alkylsubstituierte Aminogruppe substituierte Cj- bis C,o-Alkyl oder eine gegebenenfalls
durch eine gegebenenfalls alkylsubstituierte Aminogruppe substituierte 0^- bis Cg-Cyeloalkylgruppe,
R2, R5, R4, R^ Wasserstoff oder C1- bis C^-Alkylreste und
Me ein Alkali-, Erdalkali- oder ein gegebenenfalls substituiertes Ammoniumkation.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind 2-(ß-Aminopropionamido-)-alkansulfonsäure-salze
der Formel
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R2 R5 R5
t I I
-CH2-C-CONH-C- CH-SO3Me
H H R*
in welcher R und R 'Wasserstoff oder eine gegebenenfalls
durch eine gegebenenfalls alkylsubstituerte NH2-Gruppe substitutierte
C,- "bis G1 g-Alkylgruppe oder eine gegebenenfalls
durch eine gegebenenfalls alkylsubstituierte NH2-Gruppe
substituierte Cp-- bis Co-Cycloalkylgruppe bedeutet,
R f R , R und R3 gleich oder verschieden sind
und Wasserstoff oder eine C,- bis C.-Alkylgruppe bedeuten
und Me ein Alkali-*, Erdalkali- oder ein gegebenenfalls,
substituiertes Atomoniumkation darstellt, ein Verfahren
zur Herstellung von 2-(ß-Amino-propionamido-)-alkansulfonsäure-salzen
der Formel
R R2 R3 R5
5-N-CH0-C-COlTH-C- CH-SOxMe
Ά H r4
in welcher R, R bis Έ? und Me die oben angegebene Bedeutung
haben, dadurch gekennzeichnet, daß Verbindungen der Formel
R2 R5R5 CH9=C-CONH-C-CH-SO^Me
mit aliphatischen Mono- und Polyaminen der Formel
^NH umgesetzt werden, sowie die Verwendung von
2-(ß-amino-propionamido-)-alkansulfonsäure-salzen
der Formel
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„ R2 R5 R5
ti » »t
^N-CH0-C-CONH-C- CH-SO,Me
/ d » t >
R1 H R4
in welcher R1 Wasserstoff oder einen durch eine Amino- oder Alkylaminogruppe substituierte C1- bis C1o-Alkyl-
oder C5- bis Cg-Cycloalkylgruppe bedeutet, R , R , R , Rp
und Me die oben angegebene Bedeutung haben, als anionische Aufbaukomponente bei der Herstellung von enulgatorfreien
Polyurethandispersionen.
Verbindungen der Formel I können durch Acylierung von Aminoalkansulfonsäuresalzen
mit£,ß-ungesättigten Säurechloriden
erhalten werden. Besonders vorteilhaft ist die Herstellung solcher Ausgangsstoffe aus Olefinen, af,ß-ungesättigten
Nitrilen und Schwefeltrioxid (französische Patentschrift
1 488 814)
Als Amine der Formel RR NH seien beispielsweise genannt: Ammoniak, Methylamin, Aethylamin, Propyl- und i-Propylamin,
n-Butylamin, n-Hexalamin, C/clohexylamin, n-Octylamin,
n-Dodecylamin, n-Tetradecylamin, n-Hexadecylamin, n-Octadecyl
amin, Amingemische, die aus Nitroparaffinen durch Reduktion
gewonnen werden, Dimethylamin, N-Methyl-cyclohexylamin,
N-Butyl-cyclohexylamin, N-Methyl-octadecylamin, 1,2-Diaminoäthan,
1,2-Diaminopropan, 1,3-Diaminopropan, 1,4-Diaminobutan,
1,6-Diamino-hexan, 1,4-Diaminocyclohexan, 4,4'-Diamino-dicyclohexyl-methan,ν
,y' - Diamino-di-n-propyläther,
Methyl-bis-(3-amino-propyl)-amin, Bis-(3-amino-propyl)-amin.
Als Verbindungen der Formel I, die als Ausgangsstoffe für die
Herstellung der neuen Verbindungen dienen, seien beispielsweise genannt:
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2-Acrylamido-äthansulfonsaures Natrium, Kalium oder Triäthylammonium,
2-^,-Methylacrylamido-äthansulfonsaures
Natrium oder Kalium, 2-Acrylamido-propansulfonsaures Natrium,
2-dC-Methacrylamido-propansulfonsaures Natrium,das Natrium-Salz
der 3-Acrylamido-butansulfonsä'ure-(2), 2-Acrylamido-1,2,
2,-trimethyl-äthansulfonsaures. Natrium, vorzugsweise das Natrium-*
Kalium^ Ammonium-, Trimethylammonium- oder Triäthylammoniumsalz
der 2-Acrylamido-2,2-dimethyläthansulfonsäure usw.
Die Umsetzung wird bevorzugt in einem Lösungsmittel, insbesondere in Wasser vorgenommen, wobei bevorzugt stöchiometrische
Mengen der Reaktionspartner oder auch ein Aminüberschuß
zur Anwendung gelangen. Sie kann jedoch auch ohne Lösungsmittel durch Zusammengeben der Ausgangsstoffe, wobei
Amin vorzugsweise in Überschuß eingesetzt wird, ausgeführt werden.
Die Reaktionstemperatur liegt vorzugsweise zwischen Raumtemperatur und 15O^ insbesondere bei 3o - 1oo°C.
Die Anwendung von Überdruck bei der Umsetzung ist nicht notwendig; zur Reaktionsbeschleunigung ist eine Druckreaktion
z.B. bei der Verwendung von bei Raumtemperatur gasförmigen Aminen jeaoch zweckmäßig.
Das molare Verhältnis von eingesetztem Amin zu eingesetzter Verbindung I soll mindestens 1 : 1 betragen. Bei Verwendung
eines größeren Verhältnisses kann der nach der Umsetzung verbleibende Aminüberschuß z.B. durch Destillation entfernt
werden, ggf. kann er im Reaktionsgemiech verbleiben, phne die Weiterverwendung zu stören.
Die neuen Verbindungen sind Zwischenprodukte zur Herstellung und Modifizierung von Kunststoffen und können teilweise
ale Detergenzien verwendet werden. Insbesondere eignen sich die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten
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2-(ß-Aminopropion-amido)-alkansulfonsäure-Salze vorzugsweise
die durch Addition von Alkylendiaminen an Acrylamido alkansulfonsäuresalze erhältlichen Diaminosulfonate zur
Herstellung von anionischen emulgatorfreien Polyurethan-Dispersionen.
Die aus den Salzen dieser ß-AminopropiGnamido-sulfonsäuren
hergestellten Dispersionen sind auch besonders wirtschaftliche herstellbar und erlauben die Herstellung von
lichtechten und farblosen Filmen, Fäden, Beschichtungen, Imprägnierungen, Verklebungen und Zwischenschichten.
Bei der Herstellung der wäßrigen, emulgatorfreien Polyurethan-Dispersionen
wird zweckmäßig zunächst aus einer höhermolekularen Polyhydroxylverbindung mit einem Molekulargewicht
von 3oo-2o ooo, vorzugsweise 600-4000,einem PoIyisocyanat
und einem gegebenenfalls mitzuverwendenden niedermolekularen Kettenverlängerungsmittel mit reaktionsfähigen
Wasserstoffatomen ein Isocyanatgruppen enthaltendes Voraddukt hergestellt und in organischer Lösung mit dem gegebenenfalls
in Lösung vorliegenden erfindungsgemäß zu verwendenden
Salz der ß-Aminopropionamido-sulfonsäure umgesetzt. Die entstehenden, überwiegend linearen oder verzweigten,
hochmolekularen, anionischen Polyurethane werden durch Zugabe von Wasser in die wäßrige Phase übergeführt und das
organische Lösungsmittel gleichzeitig oder anschließend völlig oder teilweise entfernt.
Grundsätzlich kann auch so vorgegangen werden, daß das Salz der ß-Aminopropionamido-sulfonsäure in wäßriger Lösung
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vorgelegt und das Isocyanatgruppen enthaltende Voraddukt
eingerührt wird. Es ist auch möglich, das gesamte Wasser zusammen mit dem Salz der ß-Amino-propionamidosäure dem
Isocyanatgruppen enthaltenden Voraddukt zuzusetzen.
Als Ausgangskomponenten für die Herstellung der Dispersionen können z.B. die in der französischen Patentschrift
1 416 564 und in der belgischen Patentschrift 673 432 aufgeführten
höhermolekularen Polyhydroxy!verbindungen mit einem Molekulargewicht von 3oo-2o ooo, Polyisocyanate und
Kettenverlängerungsmittel mit reaktionsfähigen Wasserstoffatomen verwendet werden.
Als höhermolekulare Polyhydroxyverbindungen kommen im
wesentlichen lineare Verbindungen mit einem Molekulargewicht von etwa 3oo-2o ooo, vorzugsweise 6oo-4ooo, in Frage.
Bevorzugt sind Hydroxylgruppen aufweisende Polyester, Polyacetale, Polyactone, Polycarbonate, Polyäther und Polyesteramide.
Die Hydroxylzahl dieser Verbindungen beträgt in der Regel etwa Ιο-loo, vorzugsweise 5o-7o. Als Kettenverlängerungsmittel
mit reaktionsfähigen Wasserstoffatomen kommen gegebenenfalls Glykole, Diamine, Aminoalkohole und
Wasser in Frage. Diese Verbindungen können gegebenenfalls zusammen mit den höhermolekularen Polyhydroxylverbindungen
verwendet werden, wobei diese niedermolekularen Verbindungen in der Regel Molekulargewichte bis etwa 3oo aufweisen.
Es ist aber auch möglich, in Abwesenheit dieser niedermolekularen Verbindungen zu arbeiten.
Zur Variation der Wasserfestigkeit, der Griff-, der Oberflächen-
und der Glanzeigenschaften der aus den Verfahrensproduktion erhaltenen Imprägnierungen, Bestreichungen, Beschichtungen
und Verklebungen ist es vielfach vorteilhaft, als höhermolekulare Polyhydroxylverbindungen mit einem
Molekulargewicht von 3oo-2o 000 gegebenenfalls carbo—
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funktioneile Polyiloxane mit reaktionsfähigen Hydroxylgruppen mit einem Molekulargewicht von etwa 3oo-2o ooo,
vorzugsweise 6oo-4ooo, gegebenenfalls anteilig zu verwenden.
Solche carbofunktionellen Polysiloxane bzw. ihre Herstel-. lung sind beispielsweise in der französischen Patentschrift
1 291 937, in der deutschen Auslegeschrift 1 114 632 und in
den deutschen Patentanmeldungen P 46 173 IVd/39c und F 47 968 IVc/39b beschrieben.
Als Polyisocyanate sind alle aromatischen und aliphatischen Diisocyanate geeignet, bevorzugt sind für die Herstellung
von am Licht nicht verfärbenden Polyurethanmassen besonders die aliphatischen oder cycloaliphatischen Diisocyanate, wie Butan-1,4-diisocyanat-1,6-Hexandiisocyanat,
Isophorondiisocyanat, Diisocyanatocarbonsäureester wie 2,6-Diisocyanotohexansäure-äthylester,
Trimethyl-hexandiisocyanat, Xylylendiisocyanat, Dicyclohexylmethan-diisocyanat, Cyclohexandiisocyanat-(1,4),
1-Methyl-cyclohexan-2,4- und-2,6-diisocyanat
sowie deren Gemische. Als aromatische Diisocyanate seien 1,3- und 1 ,.4-Phenylendiisocyanat, 2,4- und 2,6-Toluylendiisocyanat
und 4,4-Diisocyanato-diphenylmethan beispielhaft genannt.
Als Lösungsmittel für das Isocyanatgruppen enthaltende Voraddukt
werden vorzugsweise niedrigsiedende organische Lösungsmittel wie Aceton, Tetrahydrofuran, Methyläthylketon
und tertiäres Butandiol verwendet, wobei es auch durchaus möglich ist, mit Wasser nicht mischbare, niedrigsiedende
Lösungsmittel wie Benzol und Methylenchlorid einzusetzen.
Als Lösungsmittel für das Salz der Amidgruppen enthaltenden Diaminosulfonsäure können niedrigsiedende Alkohole wie
Methanol und Äthanol oder Wasser gegebenenfalls mit Zusätzen anderer organischer Lösungsmittel verwendet werden.
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Das Isocyanatgruppen enthaltende Voraddukt wird in der Regel zweckmäßig bei höheren Temperaturen hergestellt, wobei
bei Verwendung von aliphatischen Diiaocyanaten Temperaturen zwischen 11o und 13o°C gewählt werden. Bei aromatischen
Diisocyanaten genügen im allgemeinen 6o~1oo°C. Bei der Herstellung
des Voraddukts wird die Menge an Polyisocyanat vorzugsweise so gewählt, daß alle mit Isocyanatgruppen reaktionsfähigen
Gruppen reagieren; darüber hinaus kann ein geringer Überschuß an Diisocyanaten verwendet werden. Im allgemeinen
ist das Verhältnis der Isocyanatgruppen zu den mit Isocyanatgruppen reaktionsfähigen Gruppen nicht größer als 1,3-1,5
Nach dem Abkühlen der Schmelze wird das Voraddukt mit dem
organischen Lösungsmittel aufgenommen und bei 2o - 8o Gmit
dem gegebenenfalls in Lösung vorliegenden Salz der ß-Aminopropionamido-sulfonsäure
versetzt. Das Voraddukt kann, falls bei seiner Herstellung zu hohe Viskositäten auftreten, auch
unter Zusatz von Lösungsmitteln wie Aceton, Tetrahydrofuran oder Methyläthylketon gegebenenfalls unter Druck hergestellt
werden.
Der Anteil der SuIfonatgruppen -S0.H im Polyurethan beträgt
o,o5 bis 7 vorzugsweise o,5-4 Gewichtsprozent. Dementsprechend sind die anzuwendenden Mengen an ß-Aminopropionamidoeulfonsäure
zu wählen. Der Sulfonatgruppengehalt läßt sich somit in weiten Grenzen varriieren. Er soll jedoch die genannte
untere Grenze nicht unterschreiten, da sonst die Stabilität der Dispersionen, die erfindungsgemäß ohne
Verwendung von Hilfsmitteln wie Emulgatoren, Dispergatoren oder Quellmitteln aufgebaut sind, beeinträchtigt wird.
Zur Überführung in die wäßrige Phase wird das organische Lösungsmittel durch Abdestillation oder Ausblasen, z.B.
bei Temperaturen zwischen 3o und 80^3, entfernt. Vorzugsweise
wird das Lösungsmittel im Vakuum abgezogen.
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Man kann so wäßrige Dispersionen in Gestalt niedrig- bis
hochviskoser, nicht sedimentierender Latices mit einer
mittleren Teilchengröße zwischen o,o2 und 1,o, vorzugsweise o,o5 - o,2, und einem Festkörpergehalt in der Regel
von 2o-6o #, erhalten.
Die Dispersionen trocknen im allgemeinen bei Raumtemperatur oder höheren Temperaturen unmittelbar zu formstabilen Folien
und Überzügen auf. Höhere Temperaturen sind dabei bevorzugt. Die Dispersionen gemäß Erfindung können noch anschließend
vernetzt werden, z.B. durch polyfunktionelle, vernetzend wirkende Substanzen wie Formaldehyd oder Formaldehyd abgebende
oder wie Formaldehyd reagierende Substanzen wie Hexamethylolmelamin
oder Carbamidharze, ferner durch Phenolharze, verkappte Polyisocyanate oder Polyepoxide. Dabei
werden dann vernetzte Überzüge, Imprägnierungen und Haftschichten erhalten.
Dispersionen gemäß Erfindung werden vor allem als Beschichtungen und Imprägnierungen für die unterschiedlichsten Substrate
wie Papier, Pappe, Textilien, Leder, Vliese, Holz und Metalle, als Haftvermittler, Binder und Kleber und zur
Herstellung von Fäden, Filmen und Folien verwendet. Die aus den Dispersionen erhaltenen Formartikel, Beschichtungen
und Imprägnierungen zeichnen sich durch gute Wasser- und Oexbeständigkeit aus und erweisen sich vor allem gegenüber
den gemäß der belgischen Patentschrift 673 432 unter Verwendung von z.B. 2,4-Diamino-benzolsulfonsäure hergestellten
Produkten in wünschenswerter Weise als farblos und lichtecht.
Die Dispersionen können mit anionischen Polymerisat- oder Copolymerisat-Dispersionen, beispielsweise von Vinylchlorid
Äethylen, Styrol, Butadien, Vinylidenchlorid, Vinylacetat,
Acrylat und Acrylnitril verschnitten werden. Ebenso können auch Füllstoffe, Weichmacher, Pigmente, Ruß, Aluminium, Ton-,
Asbest- und Teer-Diapersionen in die Dispersionen eingearbeitet werden.
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Beispiel 1
Jj
Eine Lösung von 2o7 g 2-Aerylamido-2,2-dimethyl-äthansulfonsäure
in 5oo ml Wasser wird mit 4o g Natriumhydroxid, gelöst in 1oo ml Wasser, neutralisiert« Bei Raumtemperatur werden
unter Rühren 12o g Aethylendiamin zugetropft, wobei die Temperatur
ansteigt. Das Reakticrasgemisch wird nach der Zugabe 4 Stunden auf 6o°C gehalten. Darauf wird das überschüssige
Aethylendiamin durch Wasserdampfdestillation entfernt. Diese Lösung kann direkt als Ausgangsstoff für die Herstellung
von anionischen Salzurethan-Dispersionen verwendet
werden. Durch Eindampfen der Lösung erhält man 29o g 2 £ß-(co-Aminoäthyl)-amino-propionamidcLl - 2,2-dimethyläthansulfonsaures
Natrium..
Eine Lösung von 2o7 g 2-Acrylamido-2,2-dimethyl-äthansulfonsäure in 5oo ml Wasser wird mit 28o g 2o ?Siger Kalilauge
neutralisiert. Bei Raumtemperatur werden unter Rühren 116 g Hexamethylendiamin zugegeben. Dann wird das Reaktionsgemisch 6 Stunden auf 5ο*& gehalten und anschließend durch
Erwärmen im Vakuum das Wasser entfernt. Man erhält 358 g eines Feststoffes, der hauptsächlich aus dem Kaliumsalz der
2-£ß- ((J-Aminohexyl)-amino-propionamidoJ -2,2-dimethyl-äthansulfonsäure
besteht.
Zu 115 g Natrium-2~acrylamido-2,2-dimethyl-äthansulfonat,
gelöst in 5oo ml Wasser, werden bei 2ο^ 132 g ω,ω'-Diamino-
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propyläther zugetropft. Dann rührt man die Mischung zwei
Stunden bei 5oß. Mit Wasserdampf wird anschließend überschüssiges Amin abgetrieben. Man erhält nach dem Eindampfen
der Lösung 19o g rohes Anlagerungsprodukt des Ö,i*>'-Diaminopropyläthers
an das eingesetzte Natrium-2-acrylamido-2,2-dimethyläthansulfonat.
Man löst 229 g Natrium-2-acrylamido-2,2-dimethyläthansulfonat
in 1 Ltr. konzentrierter wäßriger Ammoniaklösung auf und hält die Lösung 9 Stunden auf 35*0· Nach dem Eindampfen erhält man
245 g Natrium-2-fß-amino-propionamidoJ -2,2-dimethyl-äthansulfonat.
Zu einer Lösung von 229 g Natrium-2-acrylamido-2,2-dimethyläthan-sulfonat
in 5oo ml Wasser werden bei 5οΦ 99 g Cyclohexylamin
zugetropft. Man rührt die Lösung bei dieser Temperatur 4 Stunden und entfernt dann das Lösungsmittel
durch Eindampfen ins Vakuum. Man erhält 327 g Natrium-2-Lß-cyclohexylamtio-propionamidoJ-2,2-dimethyl-äthansulf
onat.
Zu einer Lösung von 229 g Natrium-2-acrylamido-2,2-dimethyläthansulfonat in 1ooo ml Wasser werden 283 g Methyl-stearylamin
zugegeben. Die Mischung wird 7 Stunden bei 85% kräftig
gerührt, wobei das Amin in Lösung geht. Die Lösung wird in einem Sprühtrockner eingedampft. Man erhält 51 ο g Natrium-2
£ß-(methyl-stearyl-amino)-propionamido3-2,2-dimethyläthansulfonat.
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Beispiel 7
t*
25o g Adipinsäure-Aethylenglykol-Polyester (OH-Zahl 56)
werden bei 12ο^ 3o Minuten entwässert und anschließend
2 Stunden mit 38 g 1,6-Hexandiisocyanat bei 12o*b umgesetzt.
Dieses Isocyanatgruppen aufweisende Voraddukt wird auf 55°Cabgekühlt und mit 7oo ml Aceton aufgenommen. Zu dieser
acetonischen Voradduktlösung wird unter schnellem Rühren 31,4 g Natrium-2fß(i3-aminoäthyljipropionamidoj2,2-dimethyläthansulfonat-Lösung
(herausgestellt gemäß Beispiel 1) in 6o ml Wasser gegeben. Anschließend werden 45o ml Wasser eingerührt.
Der Ansatz wird nachgerührt, bis die zunächst auftretenden
Schlieren verschwunden sind und der Ansatz homogen geworden ist. Das Aceton wird im Wasserstrahlvakuum bei
55^ abdestilliert. Die erhaltene Dispersion hat einen Pestkörpergehalt
von 42,5 a/o bei einem Restacetongehalt von o,5 $
und trocknet bei Raumtemperatur zu klaren, farblosen Folien mit guter Elastizität und Zugfestigkeit auf.
425 g Adipinsäure-1,6-Hexandiol-Neopentylglykol-Polyester
(Molverhältnis 3o : 22 : 12; OH-Zahl 67) werden bei 12o°G 3o Minuten entwässert und anschließend 2 Stunden mit 76 g
1,6-Hexan-diisocyanat bei 12O^ umgesetzt. Das Isocyanatgruppen
aufweisende Voraddukt wird abgekühlt und mit 15oo ml Aceton aufgenommen. In dieae Voradduktlösung werden 29,2 g
/~ / —amino -i
Kalium-2-/_ß-(w-amino-hexyij/-propionamido-J-2,2-dimethyläthansulfonat
(hergestellt gemäß Beispiel 2) in 6o ml Wasser gegeben. Nach kurzem Nachrühren werden 7oo ml Wasser zugefügt
und das Aceton wird im Vakuum abgezogen. Die erhaltene Dispersion hat einen Pestkörpergehalt von 43,5 i° und trocknet
zu klaren, farblosen Folien mit hoher Zugfestigkeit auf.
Le A 12 582 -13-
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195409Q
25o g Adipinsäure-Aethylenglykol-Polyester (OH-Zahl 56)
werden bei 12o°C3o Minuten entwässert und anschließend mit.
41 g Methylcyclohexan-diisocyanat-Isomerengemisch (Isomerenverhältnis 2,4-Diisocyanat : 2,6-Diisocyanat 8o:2o) 2 Stunden
bei 1 2ο*Ϊ! umgesetzt. Die Prepolymerschmelze wird auf 550C
abgekühlt und mit 7oo ml Aceton aufgenommen. Zu der acetonischen Lösung werden unter schnellem Rühren 2o, 95 Natrium-2-ß(ß-amino-äthyl)amino-propionamido
-2,2-dimethyläthansulfonat-Lösung
(hergestellt gemäß Beispiel 1) in 7o ml Wasser zugegeben. Anschließend werden 5oo ml Wasser eingerührt
und das Aceton im Wasserstrahlvakuum bei 55 Cabdestilüert. Die erhaltene Dispersion mit einem Festkörpergehalt
von 38,5 i» trocknet zu glatten und festen Überzügen auf.
Beiapiel 1o
Es wird wie in Beispiel 3 verfahren, jedoch werden an Stelle
des Polyesters 25o g Polypropylenglykoläther (OH-Zahl 56) verwendet, und die Prepolymerreaktion wird an Stelle von 12o°C
bei 13ο^ durchgeführt. Es wird eine stabile Dispersion mit
einem Pestkörpergehalt von 39?6 erhalten, die beim Auftrocknen
einen weichen, leicht klebrigen Film liefert.
314,8 g des hydroxylgruppenhaltigen, carbonfunktionellen Polysiloxans
der durchschnittlichen Formel
HOCH2-S i(CH3 )2-0-/"si(CH3 )26J| 2 -Si (CH3J2-CH2OH
Le A 12 582 -H- - ■■■■■
109819/2209
mit einem Gehalt von 2,7 Gew.-^ OH werden nach dem Entwässern
bei 12o bei 9o° mit 81 g 1,6-Hexandiisocyanat versetzt und bei 1oo° 2 Stunden zur Reaktion gebracht. Nach dem Abkühlen
auf 5o wird die flüssige Reaktionsmasse mit 1ooo ml
amino-Aceton aufgenommen und mit 37,2 g Kalium-2£ß(Gö-amino-hexyl)- '
propionamidoj -2·, 2-dimethyläthan-sulfonat (hergestellt gemäß
Beispiel 2) in 8o ml Wasser versetzt. Nach kurzem Nachrühren werden 65o ml Wasser eingerührt und das Aceton im Vakuum
abgezogen. Die erhaltene Dispersion mit einem Pestkörpergehalt von 4o,5 i° trocknet zu einem wachsartigen Film auf.
Le A 12 582 - 15 -
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Claims (3)
195409Q
Patentansprüche: Λ
2- (ß-AiBino-propionainido-)-alkansulf onsäure-salze
der Formel
H R2 R3 R5
^N-CH.-C-CONH-C- CH-SOxMe
όΥ <~ » ι ->
H R4 .
-ι
in welcher R und R Wasserstoff oder eine gegebenenfalls durch eine gegebenenSDs alkylsubstituierte NH2-Gruppe substituierte C1- bis C18-Alkylgruppe oder eine gegebenaifals durch eine gegebenenfalls alkylsubstituferte NH9-Gruppe substituierte
in welcher R und R Wasserstoff oder eine gegebenenfalls durch eine gegebenenSDs alkylsubstituierte NH2-Gruppe substituierte C1- bis C18-Alkylgruppe oder eine gegebenaifals durch eine gegebenenfalls alkylsubstituferte NH9-Gruppe substituierte
^- Q *T A C~
Cj-- bis Cg-Cycloalkylgruppe bedeutet, R , R , R und R gleich
oder verschieden sind und Wasserstoff oder eine Cj- bis C,-Alkylgruppe
bedeuten und Me ein Alkali-, Erdalkali- oder ein gegebenenfalls substituiertes Ammoniumkation darstellt.
2) Verfahren zur Herstellung von 2-(ß-Amino-propionamido-)-alkansulfonsäure-salzen
der Formel
R R2 R5 R5
-T^MT-CH9-C—CONH-C- CH-SOxMe
H R4
1 5
in welcher R, R bis R^ und Me die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, dadurch gekennzeichnet, daß Verbindungen der Formel o ^c
in welcher R, R bis R^ und Me die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, dadurch gekennzeichnet, daß Verbindungen der Formel o ^c
it Xl XL
CH2=C-CONH-CJ- CH-SOxMe
mit aliphatischen Mono- und PoHyaminen der Formel
Ζ" NH
umgesetzt werden.
Le A 12 582 - 16 -
1098 19/2209
3) Verwendung von 2-(ß-Amino-propionamido-)-alkansulfonsäure-salzen
der Formel
R2 R5 R5 R1-ITH-CH2-Ch-COITH-C- CH-SO5Me
-1
in welcher R Wasserstoff oder einen durch eine Amino- oder Alkylaminogruppe substituierte C1- Ms C^-Alkyl- oder C5- Ms Cg-Cycloalkylgruppe "bedeutet, R , R , R4, Έ? und Me die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, als anionische Aufbaukomponente bei der Herstellung von emulgatorfreien Polyurethandispersionen.
in welcher R Wasserstoff oder einen durch eine Amino- oder Alkylaminogruppe substituierte C1- Ms C^-Alkyl- oder C5- Ms Cg-Cycloalkylgruppe "bedeutet, R , R , R4, Έ? und Me die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, als anionische Aufbaukomponente bei der Herstellung von emulgatorfreien Polyurethandispersionen.
Le A 12 562 - 17 -
109819/2209
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