DE1954090A1 - 2-(beta-Amino-propionamido)-alkan-sulfonsaeuresalze und ihre Verwendung als anionische Aufbaukomponente bei der Herstellung von emulgatorfreien Polyurethandispersionen - Google Patents

2-(beta-Amino-propionamido)-alkan-sulfonsaeuresalze und ihre Verwendung als anionische Aufbaukomponente bei der Herstellung von emulgatorfreien Polyurethandispersionen

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Description

FARBENFABRIKEN BAYER AG
LEVERKU SEN-Bayenvtik Wr/Te Patent-AbteUune 2 7. OKT. 1969
2-(ß-Amino-propionamido)—alkansulfonsäure-salze und ihre Verwendung als anionische Aufbaukomponente bei der Herstellung von emulgatorfreien Polyurethandispersionen
Aminosulfonsäuren stellen u.a. Zwischenprodukte zur Herstellung und Modifizierung von Kunststoffen sowie zur Herstellung von Detergentien dar, insbesondere eignen sich Diaminosulfonsäuren wie 2,4-Diaminobenzolsulfonsäure bzw. deren Salze als anionische Aufbaukomponente bei der Herstellung emulgatorfreien Polyurethandispersionen (belgische Patentschrift 673 432).
Diese an sich gut zugänglichen aromatischen Diaminosulfonsäuren sind meistens technische Produkte, die in den üblicherweise verwendeten Lösungsmittelen in der Regel nur mäßige Löslichkeit besitzen und besonders den aus ihnen hergestellten Polyurethanen eine hohe Lichtempfindlichkeit und starke Vergilbungstendenz verleihen. Aus ihnen hergestellte Polyurethan-Dispersionen verfärben am Licht und liefern lichtunechte Überzüge, Beschichtungen und Folien.
Aus diesen Gründen bestand das Problem, gut reproduzierbare und lichtechte Polyurethan-Dispersionen aus Diaminosulfonsäuren, die wirtschaftlich tragbar, technisch in hoher Reinheit zugänglich und physiologisch einwandfrei sind, herzustellen.
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Verfahren zur Herstellung von aliphatischen Aminosulfonsäuren, deren Salze als anionische Aufbaukomponente für lichtechte Polyurethandispersionen geeignet sind, sind zwar ebenfalls bekannt,jedoch sind diese bekannten Verfahren nur mittels eines beträchtlichen apparativen Aufwands durchführbar (Erhitzen von Hydroxyalkansulfonsäuresalzen und Aminen unter Druck), oder sie bedienen sich physiologisch außerordentlich gefährlicher Ausgangssubstanzen (Umsetzung von Sulton mit Aminen).
Es wurde nun gefunden, daß man bereits unter einfachen Reaktionsbedingungen neue Amino- und SuIfonsäuregruppen enthaltende Verbindungen der Formel II erhält, wenn man Verbindungen der Formel I mit Aminen umsetzt·:
R2 R5R5 R2 R5R5
1 · ' · R^ · · · RR1NH + CH9=C-CONH-C-C-SO,Me-4 ^N-CH9-C-CONH-C-C-SO-Me
R4H H R4H
I II
Dabei bedeuten R und R^ Wasserstoff oder eine gegebenenfalls durch eine gegebenenfalls alkylsubstituierte Aminogruppe substituierte Cj- bis C,o-Alkyl oder eine gegebenenfalls durch eine gegebenenfalls alkylsubstituierte Aminogruppe substituierte 0^- bis Cg-Cyeloalkylgruppe, R2, R5, R4, R^ Wasserstoff oder C1- bis C^-Alkylreste und Me ein Alkali-, Erdalkali- oder ein gegebenenfalls substituiertes Ammoniumkation.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind 2-(ß-Aminopropionamido-)-alkansulfonsäure-salze der Formel
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195A090
R2 R5 R5
t I I
-CH2-C-CONH-C- CH-SO3Me
H H R*
in welcher R und R 'Wasserstoff oder eine gegebenenfalls durch eine gegebenenfalls alkylsubstituerte NH2-Gruppe substitutierte C,- "bis G1 g-Alkylgruppe oder eine gegebenenfalls durch eine gegebenenfalls alkylsubstituierte NH2-Gruppe substituierte Cp-- bis Co-Cycloalkylgruppe bedeutet, R f R , R und R3 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff oder eine C,- bis C.-Alkylgruppe bedeuten und Me ein Alkali-*, Erdalkali- oder ein gegebenenfalls, substituiertes Atomoniumkation darstellt, ein Verfahren zur Herstellung von 2-(ß-Amino-propionamido-)-alkansulfonsäure-salzen der Formel
R R2 R3 R5
5-N-CH0-C-COlTH-C- CH-SOxMe Ά H r4
in welcher R, R bis Έ? und Me die oben angegebene Bedeutung haben, dadurch gekennzeichnet, daß Verbindungen der Formel
R2 R5R5 CH9=C-CONH-C-CH-SO^Me
mit aliphatischen Mono- und Polyaminen der Formel
^NH umgesetzt werden, sowie die Verwendung von
2-(ß-amino-propionamido-)-alkansulfonsäure-salzen der Formel
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„ R2 R5 R5
ti » »t
^N-CH0-C-CONH-C- CH-SO,Me / d » t >
R1 H R4
in welcher R1 Wasserstoff oder einen durch eine Amino- oder Alkylaminogruppe substituierte C1- bis C1o-Alkyl- oder C5- bis Cg-Cycloalkylgruppe bedeutet, R , R , R , Rp und Me die oben angegebene Bedeutung haben, als anionische Aufbaukomponente bei der Herstellung von enulgatorfreien Polyurethandispersionen.
Verbindungen der Formel I können durch Acylierung von Aminoalkansulfonsäuresalzen mit£,ß-ungesättigten Säurechloriden erhalten werden. Besonders vorteilhaft ist die Herstellung solcher Ausgangsstoffe aus Olefinen, af,ß-ungesättigten Nitrilen und Schwefeltrioxid (französische Patentschrift 1 488 814)
Als Amine der Formel RR NH seien beispielsweise genannt: Ammoniak, Methylamin, Aethylamin, Propyl- und i-Propylamin, n-Butylamin, n-Hexalamin, C/clohexylamin, n-Octylamin, n-Dodecylamin, n-Tetradecylamin, n-Hexadecylamin, n-Octadecyl amin, Amingemische, die aus Nitroparaffinen durch Reduktion gewonnen werden, Dimethylamin, N-Methyl-cyclohexylamin, N-Butyl-cyclohexylamin, N-Methyl-octadecylamin, 1,2-Diaminoäthan, 1,2-Diaminopropan, 1,3-Diaminopropan, 1,4-Diaminobutan, 1,6-Diamino-hexan, 1,4-Diaminocyclohexan, 4,4'-Diamino-dicyclohexyl-methan,ν ,y' - Diamino-di-n-propyläther, Methyl-bis-(3-amino-propyl)-amin, Bis-(3-amino-propyl)-amin.
Als Verbindungen der Formel I, die als Ausgangsstoffe für die Herstellung der neuen Verbindungen dienen, seien beispielsweise genannt:
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2-Acrylamido-äthansulfonsaures Natrium, Kalium oder Triäthylammonium, 2-^,-Methylacrylamido-äthansulfonsaures Natrium oder Kalium, 2-Acrylamido-propansulfonsaures Natrium, 2-dC-Methacrylamido-propansulfonsaures Natrium,das Natrium-Salz der 3-Acrylamido-butansulfonsä'ure-(2), 2-Acrylamido-1,2, 2,-trimethyl-äthansulfonsaures. Natrium, vorzugsweise das Natrium-* Kalium^ Ammonium-, Trimethylammonium- oder Triäthylammoniumsalz der 2-Acrylamido-2,2-dimethyläthansulfonsäure usw.
Die Umsetzung wird bevorzugt in einem Lösungsmittel, insbesondere in Wasser vorgenommen, wobei bevorzugt stöchiometrische Mengen der Reaktionspartner oder auch ein Aminüberschuß zur Anwendung gelangen. Sie kann jedoch auch ohne Lösungsmittel durch Zusammengeben der Ausgangsstoffe, wobei Amin vorzugsweise in Überschuß eingesetzt wird, ausgeführt werden.
Die Reaktionstemperatur liegt vorzugsweise zwischen Raumtemperatur und 15O^ insbesondere bei 3o - 1oo°C.
Die Anwendung von Überdruck bei der Umsetzung ist nicht notwendig; zur Reaktionsbeschleunigung ist eine Druckreaktion z.B. bei der Verwendung von bei Raumtemperatur gasförmigen Aminen jeaoch zweckmäßig.
Das molare Verhältnis von eingesetztem Amin zu eingesetzter Verbindung I soll mindestens 1 : 1 betragen. Bei Verwendung eines größeren Verhältnisses kann der nach der Umsetzung verbleibende Aminüberschuß z.B. durch Destillation entfernt werden, ggf. kann er im Reaktionsgemiech verbleiben, phne die Weiterverwendung zu stören.
Die neuen Verbindungen sind Zwischenprodukte zur Herstellung und Modifizierung von Kunststoffen und können teilweise ale Detergenzien verwendet werden. Insbesondere eignen sich die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten
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2-(ß-Aminopropion-amido)-alkansulfonsäure-Salze vorzugsweise die durch Addition von Alkylendiaminen an Acrylamido alkansulfonsäuresalze erhältlichen Diaminosulfonate zur Herstellung von anionischen emulgatorfreien Polyurethan-Dispersionen.
Die aus den Salzen dieser ß-AminopropiGnamido-sulfonsäuren hergestellten Dispersionen sind auch besonders wirtschaftliche herstellbar und erlauben die Herstellung von lichtechten und farblosen Filmen, Fäden, Beschichtungen, Imprägnierungen, Verklebungen und Zwischenschichten.
Bei der Herstellung der wäßrigen, emulgatorfreien Polyurethan-Dispersionen wird zweckmäßig zunächst aus einer höhermolekularen Polyhydroxylverbindung mit einem Molekulargewicht von 3oo-2o ooo, vorzugsweise 600-4000,einem PoIyisocyanat und einem gegebenenfalls mitzuverwendenden niedermolekularen Kettenverlängerungsmittel mit reaktionsfähigen Wasserstoffatomen ein Isocyanatgruppen enthaltendes Voraddukt hergestellt und in organischer Lösung mit dem gegebenenfalls in Lösung vorliegenden erfindungsgemäß zu verwendenden Salz der ß-Aminopropionamido-sulfonsäure umgesetzt. Die entstehenden, überwiegend linearen oder verzweigten, hochmolekularen, anionischen Polyurethane werden durch Zugabe von Wasser in die wäßrige Phase übergeführt und das organische Lösungsmittel gleichzeitig oder anschließend völlig oder teilweise entfernt.
Grundsätzlich kann auch so vorgegangen werden, daß das Salz der ß-Aminopropionamido-sulfonsäure in wäßriger Lösung
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vorgelegt und das Isocyanatgruppen enthaltende Voraddukt eingerührt wird. Es ist auch möglich, das gesamte Wasser zusammen mit dem Salz der ß-Amino-propionamidosäure dem Isocyanatgruppen enthaltenden Voraddukt zuzusetzen.
Als Ausgangskomponenten für die Herstellung der Dispersionen können z.B. die in der französischen Patentschrift 1 416 564 und in der belgischen Patentschrift 673 432 aufgeführten höhermolekularen Polyhydroxy!verbindungen mit einem Molekulargewicht von 3oo-2o ooo, Polyisocyanate und Kettenverlängerungsmittel mit reaktionsfähigen Wasserstoffatomen verwendet werden.
Als höhermolekulare Polyhydroxyverbindungen kommen im wesentlichen lineare Verbindungen mit einem Molekulargewicht von etwa 3oo-2o ooo, vorzugsweise 6oo-4ooo, in Frage. Bevorzugt sind Hydroxylgruppen aufweisende Polyester, Polyacetale, Polyactone, Polycarbonate, Polyäther und Polyesteramide. Die Hydroxylzahl dieser Verbindungen beträgt in der Regel etwa Ιο-loo, vorzugsweise 5o-7o. Als Kettenverlängerungsmittel mit reaktionsfähigen Wasserstoffatomen kommen gegebenenfalls Glykole, Diamine, Aminoalkohole und Wasser in Frage. Diese Verbindungen können gegebenenfalls zusammen mit den höhermolekularen Polyhydroxylverbindungen verwendet werden, wobei diese niedermolekularen Verbindungen in der Regel Molekulargewichte bis etwa 3oo aufweisen. Es ist aber auch möglich, in Abwesenheit dieser niedermolekularen Verbindungen zu arbeiten.
Zur Variation der Wasserfestigkeit, der Griff-, der Oberflächen- und der Glanzeigenschaften der aus den Verfahrensproduktion erhaltenen Imprägnierungen, Bestreichungen, Beschichtungen und Verklebungen ist es vielfach vorteilhaft, als höhermolekulare Polyhydroxylverbindungen mit einem Molekulargewicht von 3oo-2o 000 gegebenenfalls carbo—
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funktioneile Polyiloxane mit reaktionsfähigen Hydroxylgruppen mit einem Molekulargewicht von etwa 3oo-2o ooo, vorzugsweise 6oo-4ooo, gegebenenfalls anteilig zu verwenden.
Solche carbofunktionellen Polysiloxane bzw. ihre Herstel-. lung sind beispielsweise in der französischen Patentschrift 1 291 937, in der deutschen Auslegeschrift 1 114 632 und in den deutschen Patentanmeldungen P 46 173 IVd/39c und F 47 968 IVc/39b beschrieben.
Als Polyisocyanate sind alle aromatischen und aliphatischen Diisocyanate geeignet, bevorzugt sind für die Herstellung von am Licht nicht verfärbenden Polyurethanmassen besonders die aliphatischen oder cycloaliphatischen Diisocyanate, wie Butan-1,4-diisocyanat-1,6-Hexandiisocyanat, Isophorondiisocyanat, Diisocyanatocarbonsäureester wie 2,6-Diisocyanotohexansäure-äthylester, Trimethyl-hexandiisocyanat, Xylylendiisocyanat, Dicyclohexylmethan-diisocyanat, Cyclohexandiisocyanat-(1,4), 1-Methyl-cyclohexan-2,4- und-2,6-diisocyanat sowie deren Gemische. Als aromatische Diisocyanate seien 1,3- und 1 ,.4-Phenylendiisocyanat, 2,4- und 2,6-Toluylendiisocyanat und 4,4-Diisocyanato-diphenylmethan beispielhaft genannt.
Als Lösungsmittel für das Isocyanatgruppen enthaltende Voraddukt werden vorzugsweise niedrigsiedende organische Lösungsmittel wie Aceton, Tetrahydrofuran, Methyläthylketon und tertiäres Butandiol verwendet, wobei es auch durchaus möglich ist, mit Wasser nicht mischbare, niedrigsiedende Lösungsmittel wie Benzol und Methylenchlorid einzusetzen.
Als Lösungsmittel für das Salz der Amidgruppen enthaltenden Diaminosulfonsäure können niedrigsiedende Alkohole wie Methanol und Äthanol oder Wasser gegebenenfalls mit Zusätzen anderer organischer Lösungsmittel verwendet werden.
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Das Isocyanatgruppen enthaltende Voraddukt wird in der Regel zweckmäßig bei höheren Temperaturen hergestellt, wobei bei Verwendung von aliphatischen Diiaocyanaten Temperaturen zwischen 11o und 13o°C gewählt werden. Bei aromatischen Diisocyanaten genügen im allgemeinen 6o~1oo°C. Bei der Herstellung des Voraddukts wird die Menge an Polyisocyanat vorzugsweise so gewählt, daß alle mit Isocyanatgruppen reaktionsfähigen Gruppen reagieren; darüber hinaus kann ein geringer Überschuß an Diisocyanaten verwendet werden. Im allgemeinen ist das Verhältnis der Isocyanatgruppen zu den mit Isocyanatgruppen reaktionsfähigen Gruppen nicht größer als 1,3-1,5
Nach dem Abkühlen der Schmelze wird das Voraddukt mit dem organischen Lösungsmittel aufgenommen und bei 2o - 8o Gmit dem gegebenenfalls in Lösung vorliegenden Salz der ß-Aminopropionamido-sulfonsäure versetzt. Das Voraddukt kann, falls bei seiner Herstellung zu hohe Viskositäten auftreten, auch unter Zusatz von Lösungsmitteln wie Aceton, Tetrahydrofuran oder Methyläthylketon gegebenenfalls unter Druck hergestellt werden.
Der Anteil der SuIfonatgruppen -S0.H im Polyurethan beträgt o,o5 bis 7 vorzugsweise o,5-4 Gewichtsprozent. Dementsprechend sind die anzuwendenden Mengen an ß-Aminopropionamidoeulfonsäure zu wählen. Der Sulfonatgruppengehalt läßt sich somit in weiten Grenzen varriieren. Er soll jedoch die genannte untere Grenze nicht unterschreiten, da sonst die Stabilität der Dispersionen, die erfindungsgemäß ohne Verwendung von Hilfsmitteln wie Emulgatoren, Dispergatoren oder Quellmitteln aufgebaut sind, beeinträchtigt wird.
Zur Überführung in die wäßrige Phase wird das organische Lösungsmittel durch Abdestillation oder Ausblasen, z.B. bei Temperaturen zwischen 3o und 80^3, entfernt. Vorzugsweise wird das Lösungsmittel im Vakuum abgezogen.
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Man kann so wäßrige Dispersionen in Gestalt niedrig- bis hochviskoser, nicht sedimentierender Latices mit einer mittleren Teilchengröße zwischen o,o2 und 1,o, vorzugsweise o,o5 - o,2, und einem Festkörpergehalt in der Regel von 2o-6o #, erhalten.
Die Dispersionen trocknen im allgemeinen bei Raumtemperatur oder höheren Temperaturen unmittelbar zu formstabilen Folien und Überzügen auf. Höhere Temperaturen sind dabei bevorzugt. Die Dispersionen gemäß Erfindung können noch anschließend vernetzt werden, z.B. durch polyfunktionelle, vernetzend wirkende Substanzen wie Formaldehyd oder Formaldehyd abgebende oder wie Formaldehyd reagierende Substanzen wie Hexamethylolmelamin oder Carbamidharze, ferner durch Phenolharze, verkappte Polyisocyanate oder Polyepoxide. Dabei werden dann vernetzte Überzüge, Imprägnierungen und Haftschichten erhalten.
Dispersionen gemäß Erfindung werden vor allem als Beschichtungen und Imprägnierungen für die unterschiedlichsten Substrate wie Papier, Pappe, Textilien, Leder, Vliese, Holz und Metalle, als Haftvermittler, Binder und Kleber und zur Herstellung von Fäden, Filmen und Folien verwendet. Die aus den Dispersionen erhaltenen Formartikel, Beschichtungen und Imprägnierungen zeichnen sich durch gute Wasser- und Oexbeständigkeit aus und erweisen sich vor allem gegenüber den gemäß der belgischen Patentschrift 673 432 unter Verwendung von z.B. 2,4-Diamino-benzolsulfonsäure hergestellten Produkten in wünschenswerter Weise als farblos und lichtecht.
Die Dispersionen können mit anionischen Polymerisat- oder Copolymerisat-Dispersionen, beispielsweise von Vinylchlorid Äethylen, Styrol, Butadien, Vinylidenchlorid, Vinylacetat, Acrylat und Acrylnitril verschnitten werden. Ebenso können auch Füllstoffe, Weichmacher, Pigmente, Ruß, Aluminium, Ton-, Asbest- und Teer-Diapersionen in die Dispersionen eingearbeitet werden.
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Beispiel 1 Jj
Eine Lösung von 2o7 g 2-Aerylamido-2,2-dimethyl-äthansulfonsäure in 5oo ml Wasser wird mit 4o g Natriumhydroxid, gelöst in 1oo ml Wasser, neutralisiert« Bei Raumtemperatur werden unter Rühren 12o g Aethylendiamin zugetropft, wobei die Temperatur ansteigt. Das Reakticrasgemisch wird nach der Zugabe 4 Stunden auf 6o°C gehalten. Darauf wird das überschüssige Aethylendiamin durch Wasserdampfdestillation entfernt. Diese Lösung kann direkt als Ausgangsstoff für die Herstellung von anionischen Salzurethan-Dispersionen verwendet werden. Durch Eindampfen der Lösung erhält man 29o g 2 £ß-(co-Aminoäthyl)-amino-propionamidcLl - 2,2-dimethyläthansulfonsaures Natrium..
Beispiel 2
Eine Lösung von 2o7 g 2-Acrylamido-2,2-dimethyl-äthansulfonsäure in 5oo ml Wasser wird mit 28o g 2o ?Siger Kalilauge neutralisiert. Bei Raumtemperatur werden unter Rühren 116 g Hexamethylendiamin zugegeben. Dann wird das Reaktionsgemisch 6 Stunden auf 5ο*& gehalten und anschließend durch Erwärmen im Vakuum das Wasser entfernt. Man erhält 358 g eines Feststoffes, der hauptsächlich aus dem Kaliumsalz der 2-£ß- ((J-Aminohexyl)-amino-propionamidoJ -2,2-dimethyl-äthansulfonsäure besteht.
Beispiel 3
Zu 115 g Natrium-2~acrylamido-2,2-dimethyl-äthansulfonat, gelöst in 5oo ml Wasser, werden bei 2ο^ 132 g ω,ω'-Diamino-
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propyläther zugetropft. Dann rührt man die Mischung zwei Stunden bei 5oß. Mit Wasserdampf wird anschließend überschüssiges Amin abgetrieben. Man erhält nach dem Eindampfen der Lösung 19o g rohes Anlagerungsprodukt des Ö,i*>'-Diaminopropyläthers an das eingesetzte Natrium-2-acrylamido-2,2-dimethyläthansulfonat.
Beispiel 4
Man löst 229 g Natrium-2-acrylamido-2,2-dimethyläthansulfonat in 1 Ltr. konzentrierter wäßriger Ammoniaklösung auf und hält die Lösung 9 Stunden auf 35*0· Nach dem Eindampfen erhält man 245 g Natrium-2-fß-amino-propionamidoJ -2,2-dimethyl-äthansulfonat.
Beispiel 5
Zu einer Lösung von 229 g Natrium-2-acrylamido-2,2-dimethyläthan-sulfonat in 5oo ml Wasser werden bei 5οΦ 99 g Cyclohexylamin zugetropft. Man rührt die Lösung bei dieser Temperatur 4 Stunden und entfernt dann das Lösungsmittel durch Eindampfen ins Vakuum. Man erhält 327 g Natrium-2-Lß-cyclohexylamtio-propionamidoJ-2,2-dimethyl-äthansulf onat.
Beispiel 6
Zu einer Lösung von 229 g Natrium-2-acrylamido-2,2-dimethyläthansulfonat in 1ooo ml Wasser werden 283 g Methyl-stearylamin zugegeben. Die Mischung wird 7 Stunden bei 85% kräftig gerührt, wobei das Amin in Lösung geht. Die Lösung wird in einem Sprühtrockner eingedampft. Man erhält 51 ο g Natrium-2 £ß-(methyl-stearyl-amino)-propionamido3-2,2-dimethyläthansulfonat.
Le A 12 582 - 12 -
109819/2209
195A090
Beispiel 7 t*
25o g Adipinsäure-Aethylenglykol-Polyester (OH-Zahl 56) werden bei 12ο^ 3o Minuten entwässert und anschließend 2 Stunden mit 38 g 1,6-Hexandiisocyanat bei 12o*b umgesetzt. Dieses Isocyanatgruppen aufweisende Voraddukt wird auf 55°Cabgekühlt und mit 7oo ml Aceton aufgenommen. Zu dieser acetonischen Voradduktlösung wird unter schnellem Rühren 31,4 g Natrium-2fß(i3-aminoäthyljipropionamidoj2,2-dimethyläthansulfonat-Lösung (herausgestellt gemäß Beispiel 1) in 6o ml Wasser gegeben. Anschließend werden 45o ml Wasser eingerührt. Der Ansatz wird nachgerührt, bis die zunächst auftretenden Schlieren verschwunden sind und der Ansatz homogen geworden ist. Das Aceton wird im Wasserstrahlvakuum bei 55^ abdestilliert. Die erhaltene Dispersion hat einen Pestkörpergehalt von 42,5 a/o bei einem Restacetongehalt von o,5 $ und trocknet bei Raumtemperatur zu klaren, farblosen Folien mit guter Elastizität und Zugfestigkeit auf.
Beispiel 8
425 g Adipinsäure-1,6-Hexandiol-Neopentylglykol-Polyester (Molverhältnis 3o : 22 : 12; OH-Zahl 67) werden bei 12o°G 3o Minuten entwässert und anschließend 2 Stunden mit 76 g 1,6-Hexan-diisocyanat bei 12O^ umgesetzt. Das Isocyanatgruppen aufweisende Voraddukt wird abgekühlt und mit 15oo ml Aceton aufgenommen. In dieae Voradduktlösung werden 29,2 g
/~ / —amino -i Kalium-2-/_ß-(w-amino-hexyij/-propionamido-J-2,2-dimethyläthansulfonat (hergestellt gemäß Beispiel 2) in 6o ml Wasser gegeben. Nach kurzem Nachrühren werden 7oo ml Wasser zugefügt und das Aceton wird im Vakuum abgezogen. Die erhaltene Dispersion hat einen Pestkörpergehalt von 43,5 i° und trocknet zu klaren, farblosen Folien mit hoher Zugfestigkeit auf.
Le A 12 582 -13-
109819/2209
195409Q
Beispiel 9
25o g Adipinsäure-Aethylenglykol-Polyester (OH-Zahl 56) werden bei 12o°C3o Minuten entwässert und anschließend mit. 41 g Methylcyclohexan-diisocyanat-Isomerengemisch (Isomerenverhältnis 2,4-Diisocyanat : 2,6-Diisocyanat 8o:2o) 2 Stunden bei 1 2ο*Ϊ! umgesetzt. Die Prepolymerschmelze wird auf 550C abgekühlt und mit 7oo ml Aceton aufgenommen. Zu der acetonischen Lösung werden unter schnellem Rühren 2o, 95 Natrium-2-ß(ß-amino-äthyl)amino-propionamido -2,2-dimethyläthansulfonat-Lösung (hergestellt gemäß Beispiel 1) in 7o ml Wasser zugegeben. Anschließend werden 5oo ml Wasser eingerührt und das Aceton im Wasserstrahlvakuum bei 55 Cabdestilüert. Die erhaltene Dispersion mit einem Festkörpergehalt von 38,5 i» trocknet zu glatten und festen Überzügen auf.
Beiapiel 1o
Es wird wie in Beispiel 3 verfahren, jedoch werden an Stelle des Polyesters 25o g Polypropylenglykoläther (OH-Zahl 56) verwendet, und die Prepolymerreaktion wird an Stelle von 12o°C bei 13ο^ durchgeführt. Es wird eine stabile Dispersion mit einem Pestkörpergehalt von 39?6 erhalten, die beim Auftrocknen einen weichen, leicht klebrigen Film liefert.
Beispiel 11
314,8 g des hydroxylgruppenhaltigen, carbonfunktionellen Polysiloxans der durchschnittlichen Formel
HOCH2-S i(CH3 )2-0-/"si(CH3 )26J| 2 -Si (CH3J2-CH2OH
Le A 12 582 -H- - ■■■■■
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mit einem Gehalt von 2,7 Gew.-^ OH werden nach dem Entwässern bei 12o bei 9o° mit 81 g 1,6-Hexandiisocyanat versetzt und bei 1oo° 2 Stunden zur Reaktion gebracht. Nach dem Abkühlen auf 5o wird die flüssige Reaktionsmasse mit 1ooo ml
amino-Aceton aufgenommen und mit 37,2 g Kalium-2£ß(Gö-amino-hexyl)- ' propionamidoj -2·, 2-dimethyläthan-sulfonat (hergestellt gemäß Beispiel 2) in 8o ml Wasser versetzt. Nach kurzem Nachrühren werden 65o ml Wasser eingerührt und das Aceton im Vakuum abgezogen. Die erhaltene Dispersion mit einem Pestkörpergehalt von 4o,5 i° trocknet zu einem wachsartigen Film auf.
Le A 12 582 - 15 -
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Claims (3)

195409Q
Patentansprüche: Λ
2- (ß-AiBino-propionainido-)-alkansulf onsäure-salze der Formel
H R2 R3 R5
^N-CH.-C-CONH-C- CH-SOxMe όΥ <~ » ι ->
H R4 .
-ι
in welcher R und R Wasserstoff oder eine gegebenenfalls durch eine gegebenenSDs alkylsubstituierte NH2-Gruppe substituierte C1- bis C18-Alkylgruppe oder eine gegebenaifals durch eine gegebenenfalls alkylsubstituferte NH9-Gruppe substituierte
^- Q *T A C~
Cj-- bis Cg-Cycloalkylgruppe bedeutet, R , R , R und R gleich oder verschieden sind und Wasserstoff oder eine Cj- bis C,-Alkylgruppe bedeuten und Me ein Alkali-, Erdalkali- oder ein gegebenenfalls substituiertes Ammoniumkation darstellt.
2) Verfahren zur Herstellung von 2-(ß-Amino-propionamido-)-alkansulfonsäure-salzen der Formel
R R2 R5 R5 -T^MT-CH9-C—CONH-C- CH-SOxMe
H R4
1 5
in welcher R, R bis R^ und Me die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, dadurch gekennzeichnet, daß Verbindungen der Formel o ^c
it Xl XL
CH2=C-CONH-CJ- CH-SOxMe
mit aliphatischen Mono- und PoHyaminen der Formel
Ζ" NH
umgesetzt werden.
Le A 12 582 - 16 -
1098 19/2209
3) Verwendung von 2-(ß-Amino-propionamido-)-alkansulfonsäure-salzen der Formel
R2 R5 R5 R1-ITH-CH2-Ch-COITH-C- CH-SO5Me
-1
in welcher R Wasserstoff oder einen durch eine Amino- oder Alkylaminogruppe substituierte C1- Ms C^-Alkyl- oder C5- Ms Cg-Cycloalkylgruppe "bedeutet, R , R , R4, Έ? und Me die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, als anionische Aufbaukomponente bei der Herstellung von emulgatorfreien Polyurethandispersionen.
Le A 12 562 - 17 -
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