DE2030571C2 - Verwendung von 2-(β-Alkylaminopropionamido)-alkansulfonsäure-Salzen als anionische Aufbaukomponente bei der Herstellung von emulgatorfreien Polyurethandispersionen - Google Patents

Verwendung von 2-(β-Alkylaminopropionamido)-alkansulfonsäure-Salzen als anionische Aufbaukomponente bei der Herstellung von emulgatorfreien Polyurethandispersionen

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DE2030571C2 DE19702030571 DE2030571A DE2030571C2 DE 2030571 C2 DE2030571 C2 DE 2030571C2 DE 19702030571 DE19702030571 DE 19702030571 DE 2030571 A DE2030571 A DE 2030571A DE 2030571 C2 DE2030571 C2 DE 2030571C2
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Description

R1 Wasserstoff oder eine durch eine Amino- oder Alkylaminogruppe substituierte Q-Qg-Alkyl- oder C5—Cg-Cycloalkylgruppe bedeutet,
Ri R3, Rt und R5 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff oder eine Q-G-Alkylgruppe bedeuten und
Me ein Alkali-, Erdalkali-, Trimethylammonium-,
ein Triethylammonium- oder ein Ammoniumkation darstellt,
als anionische Aufbaukomponente bei der Herstellung von emulgatorfreien Polyurethandispersionen nach Patent 1954090, dadurch gekennzeichnet, daß
Ri eine Ci -Cig-Alkyl- oder Cs-Cg-Cy^alkylgruppe bedeutet.
Gegenstand des Hauptpatents ist unter anderem die Verwendung von 2-(/?-Aminopropionamido)-alkansulfonsäure-Salzen der allgemeinen Formel
R1-NH-CH2-CH-CO-
R3 R5
I i
-NH-C — CH-SO3Me
in welcher
Ri Wasserstoff oder eine durch eine Amino- oder Alkylaminogruppe substituierte Q-Qg-Alkyl- oder C5 - Cg-Cycloalkylgnippe bedeutet,
R2, R3, R4 und R5 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff oder eine Q -G-Alkylgruppe bedeuten und
Me ein Alkali-, Erdalkali-, ein Trimethylammonium-, ein Triethylammonion oder ein Ammoniumkation darstellt,
als anionische Aufbaukomponente bei der Herstellung
35
40
45 von emulgatorfreien Polyurethandispersionen.
Wie nun gefunden wurde, eignen sich auch solche der vorstehend genannten allgemeinen Formel entsprechenden Verbindungen ausgezeichnet als anionische Aufbaukomponente bei der Herstellung emulgatorfreier Polyurethandispersionen, welche lediglich ein an Aminoslickstoff gebundenes Wasserstoffatom aufweisen und in denen der Rest Ri eine Ci — Cie-Alkyl- oder eine C5 — Ce-Cycloalkylgruppe ist.
Gegenstand der Erfindung ist somit die Abänderung der Verwendung von 2-(0-Aminopropionamido)-alkansulfonsäure-Salzen der allgemeinen Formel
R3 R5
R1-NH-CH2- CH-CO — NH-C — CH-SO3Me
in welcher
Ri Wasserstoff oder eine durch eine Amino- oder Alkylaminogruppe substituierte Q- Gg-Alkyl- oder C5 - Cn-Cycloalkylgruppe bedeutet,
R2, R3. R4 und R5 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff oder eine Ci -G-Alkylgruppe bedeuten und
Me ein Alkali·, Erdalkali·, Trimethylamnioniunv, ein Triethylammonium- oder ein Ammoniumkation darstellt.
als anionische Aufbaukoniponente bei der Herstellung von emulgatorfreien Polyurethandispersionen nach Patent 19 54 090. dadurch gekennzeichnet, daß
Ri eine Q—Cie-Alkyl- oder C5 —Cs-Cycloalkylgruppe
55 bedeutet.
Die Herstellung der emulgatorfreien Polyurethandispersionen kann einerseits, wie im Hauptpatent beschrieben, unter Verwendung der dort genannten Ausgangskomponenten erfolgen, andererseits liegt ein besonderer Vorteil der verwendeten 2-(/?-Aminopropionamido)-alkansulfonsäure-Salze als anionische Aufbaukomponente bei der Herstellung von emulgatorfreien Polyurethandispersionen in der Tatsache begündet, daß die Herstellung der Dispersionen auch ohne
Mitverwendung organischer Lösungsmittel möglich ist. Bei dieser ganz besonders bevorzugten Arbeitsweise
wird zunächst aus der höhermolekularen Polyhydroxylverbindung, vorzugsweise einem Polyether oder Poly-
ester mit einem Molekulargewicht von 800 bis 6000, Verbindungen mit mindestens 2 Isocyanatgruppen und gegebenenfalls niedermolekularen Glykolen ein NCO-Prepolymeres hergestellt, welches als Schmelze gut rührbar ist und ein mittleres Molekulargewicht zwischen 2000 und 10 000 aufweist. Dies wird erreicht, indem man bei der Prepolymerreaktion ein NCO/OH-Verhältnis zwischen 1,2 und 3 einhält Bevorzugt ist ein Verhältnis zwischen Iß und 2. Dieses Prepolymere kann auch mit Verbindungen modifiziert werden, die mindestens eine gegenüber Isocyanaten reaktionsfähige Gruppe und mindestens eine acylierte Aminogruppe aufweisen. Derartige Modifizierungskomponenten mit acylierter Aminogruppe sind z. B. Harnstoff, Thioharnstoff, Sulfamid, Methylhamstoff, Ethylenharnstoff, Acetoguanamin, Glykolsäureamid und 6-Aminocapronsäureamid. Weitere geeignete acylierte Aminogruppen aufweisende Verbindungen sind in der BE-PS 7 30 543 beschrieben.
Die Modifizierungsmittel können dem Reaktionsansatz vor, während oder auch im Anschluß an die Bildung des NCO-Prepolyrreren zugefügt werden.
Anschließend wird das NCO-Prepoiyinere mit dem Salz der 2-(/>-Aminopropionamido)-alkansuIfonsäure umgesetzt. Bei der Reaktion wird ein NCO/NH-Ri-Verhältnis von 0,9 bis 1,1 eingehalten, um Ketterverlängerung und-verzweigung möglichst zurückzudrängen.
Vorzugsweise wird die Umsetzung in Gegenwart geringer Mengen Wasser und/oder Alkoholen durchgeführt, um eine gute Löslichkeit des Sulfonats und die Mischbarkeit mit dem Prepolymeren zu gewährleisten.
Zur Durchführung der Reaktion kann vorzugsweise die Lösung des 2-(p Aminopropior;uinido)-alkansulfonsäure-Salzes in die Prepolymerscbtielze eingerührt werden. Es ist zur Vermeidung von Nebenreaktionen, welche die Viskosität unerwünscht hoch ansteigen lassen, vorteilhaft, das Salz möglichst rasch in einem Guß zuzugeben und so rasch als möglich einzurühren. Auch nach der Reaktion sollte eine gut rührbare Schmelze vorliegen, die 2 bis 15% Wasser und nicht mehr als 10% organisches Lösungsmittel enthält. Vorzugsweise enthält sie überhaupt kein oder nur bis zu 5% organisches Lösungsmittel.
Diese Schmelze kann nun durch Vermischen mit Wasser, vorzugsweise bei 60 bis 1200C, in eine Polyurethandispersion übergeführt werden. Vorzugsweise führt man der Schmelze das Wasser zu, wobei Selbstdispergierung eintritt. Bei der umgekehrten Arbeitsweise, wo die Schmelze in überschüssiges Wasser eingerührt wird, kann zur besseren Homogenisierung der Einsatz eines hochtourigen Rührers oder Intensivmischers vorteilhaft sein.
Im Anschluß an die Dispergierung wird vorteilhafterweise eine Nachkondensation des dispergierten Polyurethans durchgeführt. Hierzu werden bevorzugt Formaldehyd oder Formaldehyd abspaltende bzw. wie Formaldehyd reagierende Verbindungen, z. B. Methylol-(ether)-gruppen tragende Harnstoff-, Melamin- und Dicyandiamid-Vorkondensate, eingesetzt. Diese Verbindungen können durchaus schon vor dem Vermischen mit Wasser dem Reaktionsansatz zugegeben werden, sofern dadurch kein unerwünschter Yiskositätsanstieg hervorgerufen wird. Die Zugabe kann jedoch auch zusammen mit Wasser bzw. einem Teil der zur Dispergierung erforderlichen Wassermenge oder auch im Anschluß an die Dispergierung erfolgen. Zusätzlich oder anstelle von Formaldehyd bzw. -derivaten können auch Polyisocyanate zugegeben werden.
Zur Durchführung der Nachkondensation in der Dispersion wird diese kurzzeitig auf höhere Temperaturen erhitzt, z, B, 1 Minute auf 130qC oder 2 Stunden auf 800C und/oder auf einen pH-Wert unter 7 eingestellt, ί Selbstverständlich kann die Nachkondensation nach Auftrocknen der Dispersion auch auf dem Substrat erfolgen-
Man kann so wäßrige Dispersionen in Gestalt niedrig- bis hochviskoser, nicht sedimentierender
ι" Latices mit einer mittleren Teilchengröße zwischen 0,02 und 1,0, vorzugsweise zwischen 0,05 und 0,2 μπι und einem Festkörpergehalt in der Regel von 20 bis 60% erhalten.
Die Dispersionen trocknen im allgemeinen bei
ι > Raumtemperatur oder höheren Temperaturen unmittelbar zu formstabilen Folien und Oberzügen auf. Höhere Terriperaturen sind dabei bevorzugt. Die Dispersionen können noch anschließend vernetzt werden, z. B. durch polyfunktionelle, vernetzend wirkende Substanzen, wie Formaldehyd oder Formaldehyd abgebende odev wie Formaldehyd reagierende Substanzen, wie Hexamethylolmelamin oder Carbamidharze, ferner durch Phenolharze, verkappte Polyisocyanate oder Polyepoxide. Dabei werden dann vernetzte Überzüge, Imprägnierun-
2Ί gen und Haftschichten erhalten.
Die unter erfindungsgemäßer Verwendung der 2-(/?-Aminopropionamido)-aIkansulfonsäure-Salze hergestellten Dispersionen werden vor allem eis Beschichtungen und Imprägnierungen für die unterschiedlichsten
ίο Substrate, wie Papier, Pappe, Textilien, Leder, Vliese, Holz und Metalle, als Haftvermittler, Binder und Kleber und zur Herstellung von Fäden, Filmen und Folien verwendet. Die aus den Dispersionen erhaltenen Formartikel, Beschichtungen und Imprägnierungen
zeichnen sich durch gute Wasser- und ölbeständigkeit aus und erweisen sich vor allem gegenüber den gemäß der BE-PS 6 73 432 unter Verwendung von z.B. 2,4-Diaminobenzolsulfonsäure hergestellten Produkten in wünschenswerter Weise als farblos und lichtecht
Die Dispersionen können mit anionischen Polymerisat- oder Copolymerisat-Dispersionei,, beispielsweise von Vinylchlorid, Ethylen, Styrol, Butadien. Vinylidenchlorid, Vinylacetat, Acrylat und Acrylnitril, verschnitten werden. Ebenso können auch Füllstoffe, Weichmaeher, Pigmente, Ruß, Aluminium, Ton-, Asbest- und Teer-Dispersionen in die Dispersionen eingearbeitet werden.
Beispiel 1
400 g (0,169 Mol) eines Adipinsäure/Diethylenglykol-Polyesters mit einem Molekulargewicht von etwa 2370 und 41 g 1,6-Hexamethylendiisocyanat werden 2 Stunden bei 120bis 130°Cgeriihrt Die Prepolymerschmelze wird auf 80°C abgekühlt und 100 g einer 50%igen wäßrigen Lösung von 2-(0-Cyclohexylaminopropionamido)-isobutansulfonsaurem Natrium innerhalb von 2 Minuten eingerührt Innerhalb von 4 Minuten erfolgt eine gewisse Viskositätszunahme, jedoch bleibt die wasserhaltige Schmelze gut rührbar. Innerhalb von 20
Minuten werden 1050 cm3 Wasser von 9O0C eingerührt,
wobei ein viskoser Latex gebildet wird. Diesem werden nach Abkühlen 100 g 30% wäßrige Formaldehydlösung zugefügt.
Der Latex kann mit Phosphorsäure oder Weinsäure
auf einen pH-Wert von 3 bis 4 eingestellt werden und liefert nach dem Auftrocknen und kurzzeitigem Nachheizen bei 1200C elastische weiche Filme von guter Festigkeit
Beispie! 2
400 g (0,169 Mol) eines Adipinsäure/Diethylenglykol-Polyesters mit einem Molekulargewicht von etwa 2370 und 20 cm3 einer 10%igen Lösung von Schwefeldioxid in Dioxan werden 30 Minuten bei 1200C in Vakuum gerührt, wobei Entwässerung und Entalkalisierung eintreten. Bei 100" C werden 35,6 g 1,6-Hexamethylendüsocyanat zugegeben. Man rührt 2 Stunden bei 124 bis 135°C nach, kühlt auf 98°C ab und rührt eine Lösung von 36 g 2-(0-Cyc!ohexyIaminopropionamido)-isobutansulfonsäurem Natrium in 40 g 50%igem Isopropanol ein. Die dickflüssige Lösung wird anschließend mit 1050 cm3 Wasser in 30 Minuten bei 77° C und 30 g 30%iger wäßriger Formaldehydlösung bei 76°C verrührt Es wird ein viskoser stabiler Latex erhalten. Ausbeute 1428 g.
Beispiel 3
Es wird wie in Beispiel 2 verfahren, jedoch unter
Verwendung von 280 g eines Phth&lsäure/Adipinsäure/ Ethylenglykol-Polyesters mit einem Molekulargewicht von 1750. Dabei wird ein dickflüssiger weißer Latex erhalten.
Beispiel 4
Es wird wie in Beispiel 2 verfahren, jedoch unter Verwendung von 29 g 2-(/?-MethyIaminopropionamido)-isobutansaurem Natrium. Zur Dispergierung werden 1500 cm3 Wasser eingerührt Es wird ein viskoser stabiler Polyurethanlatex erhalten, der nach Ansäuren mit Phosphorsäure auf pH 3 und Nachheizen bei 1200C zu einem zugfesten weichen Film auftrocknet

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Abänderung der Verwendung von 2-OJ-Aminopropionamido)-alkansulfonsäure-Salzen der allgemeinen Formel
    R3
    Ri-NH- CH2-CH-CO—NH-C —CH-SO3Me
    in welcher
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CH1313570A CH506496A (de) 1969-10-28 1970-09-02 Verfahren zur Herstellung von 2-(B-Amino-propionamido)-alkansulfonsäure-salzen
GB4877170A GB1329565A (en) 1969-10-28 1970-10-14 2-betha-aminopropionamido-alkane sulphonic acid salts
NL7015738A NL7015738A (de) 1969-10-28 1970-10-27
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CA096756A CA928322A (en) 1969-10-28 1970-10-27 2-(.beta.-AMINO-PROPIONAMIDO)-ALKANE SULPHONIC ACID SALTS AND THEIR USE AS ANIONIC SYNTHESIS COMPONENTS IN THE PREPARATION OF EMULSIFIER-FREE POLYURETHANE DISPERSIONS
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Families Citing this family (47)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
HU178199B (en) * 1976-05-06 1982-03-28 Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet New process for producing amides of omega-amino-carboxylic acids
US4218404A (en) * 1976-05-06 1980-08-19 Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszeti Termekek Gyara Rt. ω-Aminocarboxylic acid amides
DE3048085A1 (de) * 1980-12-19 1982-07-22 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Dispersionen von sulfonatgruppen aufweisenden polymeren, ein verfahren zu ihrer herstellung, sowie ihre verwendung als beschichtungsmittel
GB2193206B (en) * 1986-07-31 1990-02-14 Farmitali Carlo Erba S P A Preparation of taurine-containing peptides
DE8703033U1 (de) * 1987-02-27 1987-05-27 Brillantleuchten AG, 2742 Gnarrenburg Halogen-Tischleuchte
US6365697B1 (en) 1995-11-06 2002-04-02 Basf Aktiengesellschaft Water-soluble or water-dispersible polyurethanes with terminal acid groups, the production and the use thereof
US6207637B1 (en) 1998-10-23 2001-03-27 The Lubrizol Corporation Disulfonated alkylamines as degreasers and hydrotropes
US6264399B1 (en) 1999-10-14 2001-07-24 The Lubrizol Corporation Method to remediate soil using a surfactant of a salt of an acrylamidoalkanesulfonic acid-amine reaction product
US20010016622A1 (en) * 2000-02-09 2001-08-23 Rainer Blum Sulfonic acid compounds, processes for the preparation thereof and use thereof
DE10005647A1 (de) * 2000-02-09 2001-08-16 Emtec Magnetics Gmbh Bindemittelzusammensetzung für ein magnetisches Aufzeichnungsmedium
DE10105144A1 (de) * 2000-02-09 2001-08-23 Emtec Magnetics Gmbh Bindemittelzusammensetzung für ein magnetisches Aufzeichnungsmedium
DE10050710A1 (de) * 2000-10-13 2002-04-25 Emtec Magnetics Gmbh Polyurethan, Verfahren zu dessen Herstellung sowie daraus hergestellte Bindemittel
DE10064299A1 (de) * 2000-12-22 2002-07-04 Emtec Magnetics Gmbh Verwendung von Poly(meth)acrylatbausteinen mit Sulfonatgruppen in Bindemitteln für Magnetspeichermedien
JP4106996B2 (ja) 2002-07-19 2008-06-25 Ｄｉｃ株式会社 ポリウレタン樹脂水性分散体及び水性接着剤
AU2003285093A1 (en) * 2002-10-30 2004-06-07 The Lubrizol Corporation Adhesion promoters for glass-containing systems
US7323083B2 (en) 2002-10-30 2008-01-29 The Lubrizol Corporation Adhesion promoters for glass-containing systems
ES2394520T3 (es) 2006-12-22 2013-02-01 Basf Se Microcápsulas que contienen compuestos con grupos carbodiimida
DE102008000270A1 (de) 2007-02-14 2008-08-28 Basf Se Verfahren zur Herstellung von Polyurethandispersionen mit geringem Gehalt an hochsiedenden Lösungsmitteln
DE102008000478A1 (de) 2007-03-05 2008-09-11 Basf Se Polyurethan-Dispersionen mit Polyethercarbonatpolyolen als Aufbaukomponente
DE102007015261A1 (de) 2007-03-27 2008-10-02 Aacure Aadhesives Gmbh Reaktivmasse und Verfahren zur Aufbringung hierfür
DE102008004178A1 (de) 2008-01-11 2009-07-16 Basf Se Textile Flächengebilde, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
EP2105126A1 (de) 2008-03-26 2009-09-30 Bayer MaterialScience AG Dekorative kosmetische Zusammensetzungen
EP2166057B1 (de) 2008-08-26 2011-12-28 Basf Se Klebstoffzusammensetzung für selbstklebende, wiederablösbare Artikel auf Basis von adhäsiven Polymeren und organischen Nanopartikeln
WO2010118949A2 (de) 2009-04-14 2010-10-21 Basf Se Verwendung von polyurethanklebstoff aus polyesterdiolen, polyetherdiolen und silanverbindungen zur herstellung folienbeschichteter möbel
ES2651930T3 (es) 2009-04-14 2018-01-30 Basf Se Adhesivo de polímeros con dominios cristalinos, poliuretano amorfo y compuestos de silano
WO2011020769A1 (de) 2009-08-20 2011-02-24 Basf Se Verwendung von polyelektrolytkomplexen als weichmacherbarriere
DE102010043486A1 (de) 2009-11-16 2011-05-19 Basf Se Kaschierverfahren unter Verwendung von Carbodiimid- und Harnstoffgruppen enthaltenden Klebstoffen
US9089624B2 (en) 2010-08-23 2015-07-28 Basf Se Ultrathin fluid-absorbent cores comprising adhesive and having very low dry SAP loss
DE102011015459A1 (de) 2011-03-29 2012-10-04 Basf Se Polyurethane, ihre Herstellung und Verwendung
ES2555137T3 (es) 2011-03-30 2015-12-29 Basf Se Dispersión de poliuretano reactiva de manera latente con reticulación que puede activarse
US8841369B2 (en) 2011-03-30 2014-09-23 Basf Se Latently reactive polyurethane dispersion with activatable crosslinking
US20150247076A1 (en) 2012-09-18 2015-09-03 Basf Se Polymers comprising a polyurethane backbone endcapped with reactive (meth)acrylic terminating groups and their use as adhesives
US9487503B2 (en) 2014-04-17 2016-11-08 3V Sigma S.P.A. Stilbene optical brighteners
CN106795266B (zh) 2014-08-01 2021-03-09 巴斯夫欧洲公司 制备和使用水性聚氨酯/聚丙烯酸酯复合分散体的方法和所述水性聚氨酯/聚丙烯酸酯复合分散体在涂层剂中的用途
RU2017123561A (ru) 2014-12-05 2019-01-09 Басф Се Водная дисперсия клеящего вещества, содержащая полиуретаны и этоксилированные жирные спирты
EP3411441B1 (de) 2016-02-03 2023-01-18 Basf Se Einkomponentige wässrige beschichtungszusammensetzungen mit polyurethan und schichtsilikaten für sauerstoffundurchlässige beschichtungen
DE102017204525A1 (de) 2016-03-23 2017-09-28 Basf Se Verbundfolienlaminate für flexible Verpackungen
JP2019537527A (ja) 2016-11-09 2019-12-26 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ ポリウレタン−ビニルハイブリッドポリマー、それらの製造方法およびそれらの使用
WO2019072590A1 (de) 2017-10-11 2019-04-18 Basf Se Schutzfolien, hergestellt aus polyolefinträgermaterial, primer und strahlungsvernetzbarem schmelzklebstoff
WO2019162206A2 (de) 2018-02-21 2019-08-29 Basf Se Verfahren zur herstellung von mit klebstoff beschichteten artikeln
WO2019197234A1 (en) 2018-04-13 2019-10-17 Basf Se Oxygen scavenging aqueous lamination adhesive composition
DE102019219214A1 (de) 2018-12-17 2020-06-18 Basf Se Zusammensetzungen, die multifunktionelle Vinylverbindungen in Miniemulsion umfassen, und ihre Verwendung als Vernetzer für Polymere
CN113260510B (zh) 2019-01-11 2023-09-15 巴斯夫欧洲公司 使用凹版辊系统的膜涂覆方法
US20230211598A1 (en) 2020-06-09 2023-07-06 Basf Se Process for recycling of bonded articles
EP4326804A1 (de) 2021-04-22 2024-02-28 Basf Se Verfahren zur herstellung beschichteter formkörper und deren verwendung
WO2023117915A1 (en) 2021-12-21 2023-06-29 Basf Se Inbound chemical product with environmental attributes
WO2024083787A1 (en) 2022-10-18 2024-04-25 Basf Se Storage-stable coated particles and their preparation

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
NICHTS-ERMITTELT

Also Published As

Publication number Publication date
DE1954090C3 (de) 1982-04-15
BE758129A (fr) 1971-04-01
DE1954090A1 (de) 1971-05-06
GB1329565A (en) 1973-09-12
DE1954090B2 (de) 1981-07-16
FR2066660A5 (de) 1971-08-06
NL7015738A (de) 1971-05-03
CA928322A (en) 1973-06-12
JPS4936693B1 (de) 1974-10-02
CH506496A (de) 1971-04-30
DE2030571A1 (de) 1972-01-05

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