DE1951881B2 - Pent-4-en-1-ale sowie ein verfahren zur herstellung von pent-4-en-1-alen - Google Patents

Pent-4-en-1-ale sowie ein verfahren zur herstellung von pent-4-en-1-alen

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Description

in der Ri und R3 jeweils für ein Wasserstoffatom stehen, oder wie R2 einen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 40 Kohlenstoffatomen bedeuten, der Sauerstoffatome als Heteroatome enthalten kann, Ri, R2 und R3 jeweils paarweise zusammen mit den Kohlenstoffatomen, die sie substituieren, 5- bis 7gliedrige Ringe bilden können, und R4 einen Alkylrestbezeichnet, dadurch gekennzeichnet, daß man Ally !alkohole der allgemeinen Formel
brauchbare Ergebnisse zu erzielen, saure Katalysatoren verwenden muß. Diese sauren Katalysatoren bewirken eine Verharzung der empfindlichen Ausgangsstoffe. Zudem ist es erforderlich, das Verfahren unter erhöhtem Druck durchzuführen, was einen zusätzlichen technischen Aufwand mit sich bringt.
Es wurde nun gefunden, daß man Pent-4-en-l-ale der allgemeinen Formel
R1
CH2 CHO
C CH
R3 R4
in der Ri und R3 jeweils für ein Wasserstoffatom stehen, oder wie R2 einen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 40 Kohlenstoffatomen bedeuten, der Sauerstoffatome als Heteroatome enthalten kann, und Ri, R2 und R3 jeweils paarweise zusammen mit den Kohlenstoffatomen, die sie substituieren, 5- bis 7gliedrige Ringe bilden können, und R4 einen Alkylrest bezeichnet, vorteilhaft erhält, wenn man Allylalkohol der allgemeinen Formel
I
R3
(H)
in der R,, R2 und R3 die angegebene Bedeutung haben, mit Formylcarbonsäureestern der allgemeinen Formel
O H
R5OC—C—CHO
R1 C
R,
(H)
in der Ri, R2 und Rj die angegebene Bedeutung haben, mit α-Formylcarbonsäureestern der allgemeinen Forme!
O H
Il I
R,OC—C-CHO
(111)
in der R4 die angegebene Bedeutung hat und R5 für eine Alkylgruppe steht, bei Temperaturen von 100 bis 3500C umsetzt.
?.. 2-Methyl-4-cyclohexylidenpropan-1 -al.
3. aAS-Trimethyldeca-^-dien-l-al.
4. ^,g-Trimethyl-g-melhoxy-deca^-en-1 -al.
5. e-Äthyl^-methyldeca^-en-1 -al.
6. 2,5,9,14-Tetramethyl-tetradeca-4-8-13-trien-IaI.
7. 2,5>9,13,17-Penta-methyl-octadeca-4-en-1-al.
Gegenstand der Erfindung sind Pent-4-en-l-ale sowie ein Verfahren zur Herstellung von Pent-4-en-l-alen durch Umsetzen von substituierten Allylalkoholen mit «-Formylcarbonsäureestern.
Es ist aus der deutschen Patentschrift 11 93 490 bekannt, daß man Pent-4-en-l-ale durch Umsetzen von substituierten Allylalkoholen mit Vinyläthern erhält. Das Verfahren hat jedoch den Nachteil, daß man, um in der R4 die angegebene Bedeutung hat und R5 für eine Alkylgruppe steht, bei Temperaturen von 100 bis 350°C umsetzt.
Das neue Verfahren hat den Vorteil, daß keine Säuren mitverwendet werden müssen. Die Verharzung der Ausgangsstoffe und die Korrosionen der Apparate ist dadurch stark zurückgedrängt. Ferner hat das neue Verfahren den Vorzug, daß es auch unter Normaldruck mit guten Ausbeuten verläuft.
Bevorzugte Ausgangsstoffe II und somit auch bevorzugte Endprodukte 1 sind solche, in denen Ri und
bo R3 jeweils für ein Wasserstoffatom stehen oder wie R2 einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 32 Kohlenstoffatomen, einen 5- bis Sgliedrigen cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, einen araliphatischen Rest mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, insbesondere einen Benzylrest oder einen Phenyl- oder Naphthylrest bedeuten. Die genannten Reste können Sauerstoffatome als Heteroatome enthalten, z. B. als Hydroxylgruppen Alkoxy-
gruppen oder Carbalkoxygruppen, insbesondere 1 bis 2 Alkoxygpjppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. Außerdem können Ri, Rj und Rj jeweils paarweise zusammen mit den Kohlenstoffatomen, die sie substituieren, in den bevorzugten Ausgangsstoffen Il einen ögliedrigen Ring bezeichnen. In besonders bevorzugten Ausgangsstoffen Il stehen Ri und R 3 jeweils für ein Wasserstoffatom oder wie R2 für einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 32 Kohlenstoffatomen, der 1 bis 2 Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen als Substituenten enthalten kann. Besondere technische Bedeutung haben Ausgangsstoffe Il erlangt, in denen Ri eine Methylgruppe, R3 Wasserstoff und R2 eine Gruppe der allgemeinen Formeln
r c„,
H I —CH2-CH-CH2-CH2
CH2
H [-CH2-C-CH2-CH2
Γ CH, -
H -CH2-C=CH-CH2
15
20
25
30
ist, wobei η eine ganze Zahl von 1 bis 8 bedeutet. Geeignete Ausgangsstoffe sind beispielsweise
Linalool, Nerolidol, Isophytol, Vinyljonol,
1 - Vinylcyclohexanol-( 1), 4-Äthyloct-1 -en-3-ol,
But-1 -en-3-ol, 3-Phenylprop-1 -en-3-ol, 3-Methylpent-l -en-3-ol, 2,3-Dimethylbut-l -en-3-ol, SJ-Dimethyl^-hydroxyoct-1 -en-3-ol,
S^-Dimethyl^-acyloxyoct-1 -en-3-ol,
3-Carbäthoxy-but-i-en-3-ol und
3,7-Dimethyl-7-äthoxyoct-1 -en-3-ol.
In den bevorzugten Ausgangsstoffen III bedeutet R4 einen Alkylrest mit 1 bis ^Kohlenstoffatomen, insbesondere einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. R5 steht in den bevorzugten Ausgangsstoffen III für einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. Geeignete Ausgangsstoffe sind beispielsweise
(X-Formylpropionsäuremethylester,
α- Formylpropionsäurebuty tester,
α- Formylbuttersäuremethylester,
a-Formylbuttersäurebutylester,
a-Formyloctancarbonsäuremethylester.
Die a-Formylcarbonsäureester sind bekannt oder können auf einfache Weise, z. B. durch Hydroformylierung der entsprechenden «,^-ungesättigten Carbonsäureester, nach der Oxoreaktion hergestellt werden.
Die Umsetzung wird bei Temperaturen von 100 bis 3500C durchgeführt. Besonders gute Ergebnisse erhält man, wenn man Temperaturen von 120 bis 2200C anwendet, im allgemeinen führt man die Umsetzung bei Normaldruck durch. Es ist jedoch auch möglich, Drücke eo zwischen 100 Torr und 10 ai anzuwenden.
Im allgemeinen führt man die Umsetzung ohne Mitverwendung von Lösungs- oder Verdünnungsmitteln durch. Es ist jedoch auch möglich, als Lösungs- oder Verdünnungsmittel inerte hochsiedende Kohlenwasscrstoffe wie Perhydro- oder Tetrahydronaphthalin, Dimethylformamid oder N-Methylpyrrolidon mitzuverwenden.
Vorteilhaft verwendet man je Mol Ausgangsstoff Il 1 bis 5 Mol Ausgangsstoff II. Besonders gute Ergebnisse erhält man, wenn man je Mol Ausgangsstoff Il 1,2 bis 2,5 Mol Ausgangsstoff III verwendet.
Das Verfahren nach der Erfindung führt man beispielsweise durch, indem man in einem Reaktionsgefäß ein Gemisch aus den Ausgangsstoffen 1! und III im angegebenen Verhältnis vorlegt und das Gemisch auf die beschriebenen Temperaturen erhitzt. Das Ende der Reaktion ist leicht an der Beendigung der Abspaltung von Kohlendioxid festzustellen. Anschließend wird das Reaktionsgemisch gegebenenfalls nach Abdestillieren von mitverwendetem Lösungsmittel nach bekannten Methoden, z. B. fraktionierte Destillation, aufgearbeitet. Nicht umgesetzte Ausgangsstoffe können wieder der Reaktion zugeführt werden. Es ist auch möglich, die Umsetzung auf einfache Weise kontinuierlich zu gestalten.
Die nach dem Verfahren der Erfindung hergestellten Stoffe sind Riechstoffe und haben einen frischen, fruchtigen Geruch. Ferner eignen sie sich als Ausgangsstoffe für Synthesen von biologisch wirksamen Mitteln.
Das Verfahren nach der Erfindung sei an folgenden Beispielen erläutert:
Beispiel 1
Ein Gemisch aus 154 g Linalool und 174 g a-Formylpropionsäuremethylester wird auf 1500C erhitzt. Der frei werdende Alkohol wird während der Umsetzung über eine Kolonne abdestilliert; die Reaktionstemperatur wird während der Umsetzung langsam bis auf 195°C erhöht. Nach etwa 4 Stunden ist die Abspaltung von Methanol und 'Kohlendioxid beendet. Das erhaltene Reaktionsgemisch wird durch fraktionierte Destillation aufgearbeitet. Man erhält 151 g (81% der Theorie) ^S^-Trimethyldeca^e-dien 1-al vom Siedepunkt 68 bis 710C bei 0,8 Torr und vom Brechungsindex n" = 1,4653. Das Verfahrensprodukt hat einen frischen, fruchtigen Geruch.
Beispiel 2
Ein Gemisch aus 63 g 1-Vinylcyclohexan-1-öl und 119 g <x-Formylpropionsäure-n-butylester wird im Verlauf von 8 Stunden auf Temperaturen beginnend mit 16O0C bis 1750C erhitzt. Nachdem die Abspaltung von n-Butanol und Kohlendioxid beendet ist, wird das Reaktionsgemisch fraktioniert destilliert. Man erhält 51 g (64% der Theorie) 2-Methyl-4-cycIohexyIidenpropan-l-al vom Siedepunkt 56 bis 640C bei 0,4 Torr mit einem Brechungsindex von n" = 1,4678.
Beispiel 3
Ein Gemisch aus 77 g 3,7-Dimethylocta-l,7-dien-3-ol und 87 g Λ-Formylpropionsäuremethylester wird 3 Stunden auf Temperaturen beginnend mit 1500C bis auf 195°C erhitzt. Durch fraktionierte Destillation des Reaktionsgemisches <_rhält man 74 g (80% der Theorie) 2,5,9-Trimethyldeca-4,9-dien-l-al vom Siedepunkt 69 bis 760C bei 0,2 Torr, mit einem Brechungsindex von n!i = 1,4635.
Beispiel 4
Ein Gemisch aus 93 g 3,7-Dimethyl-7-methoxy-octal-en-3-ol und 87g &-Formylpropionsäuremethylester wird 2 Stunden auf Temperaturen von 155 bis 197° C erhitzt. Durch fraktionierte Destillation des Reaktionsgemisches erhält man 81 g (74% der Theorie) 2,5,9-Trimethyl-9-methoxy-deca-4-en-l-al vom Siede-
)unkt 87 bis 94°C bei 0,4 Torr mit dem Brechungsindex όιιλ? = 1,45GO.
Beispiel 5
Ein Gemisch aus 78 g 4-Älhyloet-l-en-3-ol und 87 g i-Formylpropionsäuremethylester wird 3 Stunden auf Temperaturen von 170 bis 225°C erhitzt. Nach Beendigung der Abspaltung von Methanol und Kohlenlioxid wird das Reaktionsgemisch fraktioniert destiliert. Man erhält 64 g (74% der Theorie) 6-Äthyl-2-mehyl-deca-4-en-l-al vom Siedepunkt 65 bis 68°C bei ),17 Torr mit dem Brechungsindex von n" = 1,4445.
Beispiel 6
Ein Gemisch aus 111g Nerolidol und 87 g a-Formyl- >ropionsäuremethyiester wird 3 Stunden auf Temperaturen von 175 bis 195°C erhitzt. Durch fraktionierte Destillation erhält man aus dem Reaktionsgemisch 85 g (68% der Theorie) 2.5,9,14-Tetrameihylletradeca-4,8,;3 lrien-1-al vom Siedepunkt 105 bis 109"C bei 0.01 Torr r> mit dem Brechungsindex ηΐ =1,4813.
Beispiel 7
Ein Gemisch aus 148 g Isophytol und 87 g Λ-Formyliü propionsäuremethylester wird 3 Stunden auf Temperaturen von 180 bis 2000C erhitzt. Man erhält durch fraktionierte Destillation aus dem Reaktionsgemisch 105g (65% der Theorie) 2,5.9.13,17-Pentamelhyl-octadeca-4-en-l-al vom Siedepunkt 142 bis 145°C bei 0.02 Torr mit dem Brechungsindex n'fi =1,4590.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von Pent-4-en-l-alen der allgemeinen Formel
C CH2 CHO
R2 C CH
(D
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