DE1059904B - Verfahren zur Herstellung von Cyclododecanderivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von CyclododecanderivatenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Cyclododecanderivaten Es ist bekannt, daß sich Olefine in Gegenwart von Kobaltsalzen mit Kohlenoxyd und Wasserstoff zu Aldehyden bzw. zu deren durch unmittelbare Hydrierung herstellbaren Reduktionsprodukten, den Alkoholen, umsetzen lassen. Intermediär tritt bei dieser Reaktion als wirksamer Katalysator Kobaltcarbonylwasserstoff, Co (CO)4H, auf, eine Verbindung mit sehr stark sauren Eigenschaften.
- Gegenstand der belgischen Patente 555 180 und 564 175 sind Verfahren zur Herstellung von ringförmigen Kohlenwasserstoffen mit mindestens 8 Kohlenstoffatomen, insbesondere Cyclododecatrienen-(1,5,9) in hohen Ausbeuten.
- Die Cyclododecatriene, insbesondere das sich vom Butadien ableitende Cyclododecatrien- (1,5,9), stellen auf Grund der drei Doppelbindungen im Ring reaktionsfähige und daher für weitere Umwandlungen wertvolle Verbindungen dar.
- In dem belgischen Patent 567 112 wurde bereits darauf hingewiesen, daß Cyclododecatrien- (1,5,9) bei der Behandlung mit stark sauren Reagenzien, wie Schwefelsäure, Phosphorsäure, Borfiuoridhydraten bzw. -alkoholaten tiefergreifende Veränderungen erleidet. Das Triolefin wird dabei zum Teil unter Verschwinden der Doppelbindungen isomerisiert, ein anderer Teil wird in völlig undefinierter Weise polymerisiert.
- Es war unter diesen Voraussetzungen nicht zu erwarten, daß sich Cyclododecatriene unter den Bedilngungen der Oxo-Reaktion in Gegenwart von Kobaltcarbonylwasserstoff mit Kohlenoxyd und Wasserstoff zu definierten Aldehyden bzw. Alkoholen umsetzen lassen würden.
- Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß eine solche Reaktion gegen alle Erwartungen doch möglich ist. Gemäß der Erfindung erhält man durch Umsetzung von Cyclododecatrienen in Gegenwart von für die Oxo-Synthese üblichen Katalysatoren, insbesondere in Gegenwart von Kobaltverbindungen, mit Kohlenoxyd und Wasserstoff, Cyclododecaderivate in Form von wohldefinierten Verbindungen. Die vorzugsweise erhaltenen Aldehyde werden gegebenen falls unmittelbar anschließend zu Alkoholen hydriert.
- Als Reaktionsprodukte dieser Oxo-Synthese erhält man im allgemeinen Aldehyde des Cyclododecans, jedoch erweist es sich in den meisten Fällen als zweckmäßig, nicht die Aldehyde, sondern sofort deren Reduktionsprodukte, die Alkohole, zu isolieren. So werden z. B. durch Oxo-Synthese und unmittelbare Hydrierung ein Monooxymethylcyclododecan (Kp.0,2 =90 bis 910 C) und ein Dioxymethylcyclododecan (Kp.02-142 bis 1440 C) in reiner Form gewonnen.
- Die Alkohole entsprechen der allgemeinen Formel C32H2o-X (CH2OH)x, in der x=1 bis 3 sein kann.
- Bei der Anlagerung von Kohlenoxyd und Wasserstoff werden 65 bis S00/o des eingesetzten bzw. umgesetzten Cyclododecatriens als Aldehyde bzw.
- Alkohole erhalten.
- Erfindungsgemäß werden die zur Oxo-Synthese allgemein geeigneten Metallverbindungen als Katalysatoren eingesetzt, mit Vorzug aber die Kobaltsalze von höheren Fettsäuren oder Dikobaltoctacarbonyl.
- Man arbeitet bei Drücken von Kohlenoxyd und Wasserstoff (1:1) von 50 bis 400 Atm., vornehmlich von 150 bis 300 Atm.
- Als Temperaturen kommen 100 bis 2000 C in Frage, bevorzugt aber 135 bis 1450 C.
- Zweckmäßig arbeitet man in einem indifferenten Lösungsmittel, z. B. Hexan, jedoch kann die Reaktion auch ohne Anwendung von Lösungsmitteln durchgeführt werden.
- Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren herstellbaren Verbindungen dienen als Zwischenprodukte für organische Synthesen, insbesondere aber zur Herstellung von Weichmachern. Besondere Bedeutung kommt den Derivaten mit mehreren funktionellen Gruppen zu, die sich besonders als Ausgangsstoffe zur Gewinnung von Kunststoffen, z. B. Polyestern, eignen.
- Beispiel In einem 2-l-V2A-Autoklav mit Magnetrührung und Ölmantelheizung werden 700 ccm Hexan, 7,5 g Kobalt (gebunden als Salz einer organischen Säure, insbesondere Kobaltstearat oder das Kobaltsalz der Valeriansäure, und 2,5 g Kobalt (auf Kieselgur bei 430 bis 4700 C mit Wasserstoff reduziert) eingefüllt.
- Sodann werden 130 Atm. Kohlenoxyd und 110 Atm.
- Wasserstoff aufgepreßt, und der Autoklav wird auf 130 bis 1500 C erhitzt. In den so vorbereiteten Autoklav spritzt man innerhalb von 2. Stunden 250 g Cyclododecatrien-(1,5,9) in Portionen von 25 ccm ein. Nach Beendigung des Einspritzens hält man die Temperatur noch 2112 Stunden unter Rühren auf 140 bis 145° C. Das überschüssige Gas wird anschließend bei 400 C abgeblasen. Man preßt erneut 150 Atm.
- Wasserstoff auf und erhitzt das Gemisch unter Rühren so lange auf 140 bis 1450 C, bis keine nennenswerte Druckabnahme mehr zu beobachten ist.
- NIan füllt das Produkt aus und destilliert das Hexan ab. Lassen sich danach noch Aldehydgruppen nachweisen, nimmt man den Rückstand in Methanol auf und hydriert ihn nochmals unter Zusatz von Raney-Nickel unter Druck. Anschließend trennt man den Katalysator ab. entfernt das Methanol und destilliert den farblosen, viskosen Rückstand im Vakuum. Man erhält nach einem kleinen Vorlauf eine bei Kp.02=90 bis 910 C siedende Fraktion, 115 g, F. = 330 C, das Monooxymethylcyclododecan. Ausbeute: 36e/o der Theorie. Als zweite Fraktion vom Kr.,,=142 bis 144° C geht das Dioxymethylcyclododecan über.
- Ausbeute: 145 g, 450/0 der Theorie. Es bleiben 60 g als Rückstand, dieser enthält vermutlich Trioxymethylverbindungen.
- PATENTANSPRSCHE 1. Verfahren zur Herstellung von Cyclododecanderivaten, dadurch gekennzeichnet, daß man Cyclododecatriene in Gegenwart von für die Oxo-Synthese üblichen Katalysatoren, insbesondere Kobaltverbindungen, in bekannter Weise mit Kohlenoxyd und Wasserstoff umsetzt, gegebenenfalls in Gegenwart eines indifferenten Lösungsmittels, insbesondere Hexan, und gegebenenfalls die erhaltenen Aldehyde zu Alkoholen hydriert.
Claims (1)
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in Gegenwart von Kobaltsalzen von Fettsäuren, vorzugsweise von höheren Fettsäuren, oder von Dikobaltoktacarbonyl arbeitet.3. Verfahren nach Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man bei Drücken von Kohlenoxyd und Wasserstoff im Verhältnis 1:1 bei 50 bis 400 Atm., vorzugsweise bei 150 bis 300 Atm., arbeitet.4. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man bei Temperaturen zwischen 100 und 2000 C, vorzugsweise zwischen 135 und 1450 C, arbeitet.
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