DE1941575A1 - Neue Nitrofurylpyrimidinderivate - Google Patents

Neue Nitrofurylpyrimidinderivate

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DE1941575A1
DE1941575A1 DE19691941575 DE1941575A DE1941575A1 DE 1941575 A1 DE1941575 A1 DE 1941575A1 DE 19691941575 DE19691941575 DE 19691941575 DE 1941575 A DE1941575 A DE 1941575A DE 1941575 A1 DE1941575 A1 DE 1941575A1
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pyrimidine
nitro
propyl
ethoxy
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Rudolf Dr Rer Nat Albrecht
Hans-Joachim Dr Agr Kessler
Eberhard Dr Rer Nat Schroeder
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Bayer Pharma AG
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Schering AG
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Description

Neue Nitrofurylpyrimidinderivate
Gegenstand des Hauptpatentes (Patentanmeldung P 16 95 849,9, vgl. die belgische Patentschrift Nr. 716.946) sind u.a. Verbindungen der allgemeinen Formel
-H ,
worin R einen Alkyl- oder Alkoxyrest mit 1-6 Kohlenstoffatomen, die auch durch Sauerstoff unterbrochen sein können, einen unsubstituierton oder vorzugsweise durch ein Chloratom, eine IJitro-, Amino-, Alkyl- oder Alkoxygruppo substituierten Aryl- oder Aralkylrest oder heteroaromatischen-Hest, "Vorzugs--weise den Pyridinresc, und X eine direkte Bindung zwischen den beiden Hingen oder die Gruppierung -CH=GY-, worin Y ein niederer Alkylrest, ein Aryl- oder Aralkylrest ist, bedeutet.
Diese Verbindungen zeigen gute antimikrobielle Wirkungen, insbesondere gegeri Trichomonasf vaginalis.
Bei der weiteren Untersuchung sehr ähnlicher Verbindungen wurde gefunden, daß diese eine noch bessere Wirkung gegen Trichomonaden besitzen, als die Verbindungen den Hauptpatentos.
109810/2198
Jü'i·« H*mum . KmI (XI· ΜΙΜ·Μμ·(«ι·Μ Vci*(ti«i4«r 4·· Auftfdiltrii·· ι Of. |iw. Edmrd i, MiwiililtcpMtt 1 »tflln H, Mttllaril/··· 170 Π3
SCHERINGAG ~ 2 - .ft|.__- 8.8.1969
194To /ο
Gegenstand der Erfindung sind Verbindungen der allgemeinen Formel
des Hauptpatentes (Patentanmeldung P 16 95 849.9), worin X dieselbe Bedeutung wie im Hauptpatent hat und R an Stelle der im Hauptpatent angegebenen Bedeutung einen Alkyl- oder Alkoxyrest mit 1-6 G-Atomen, die auch durch Sauerstoff unterbrochen sein können, darstellt, der durch eine Hydroxygruppe substituiert ist, die mit einer, N-Alkylcarbamidsäure mit 2-7 C-Atomen, einem Halbester der Kohlensäure mit 2-7 C-Atomen, einer Alkyl sulf on säure mit : 1-6 G-Atomen, BenzosuJfonsäure oder Toluolsulforisäure verestert ist, darstellt.
Die Herstellung der neuen Verbindungen kann dadurch erfolgen., daß man "die gemäß der belgischen Patentschrift Nr. 716*946 erhältlichen freien Hydroxyverbindungen mit Alkylisocyanaten, Ghlorkohlensaureestern oder Sulfonsäurechloriden in üblicher Weise umsetzt. .
Die neuen Verbindungen besitzen eine sehr gute Wirkung gegen Trichomonaden. Die folgende Tabelle zeigt die überlegene Wirkung im Vergleich zu l-ß-(Hydroxyäthyl)-2-methyl-5-nitroimidazol.
109810/2198
8.8.1969
Tabelle
Yerbindungen
MIC gegen Trichomonas vaginS lis
l-ß-(Hydroxyätliyl)-2-metliyi-5-nitro-imidazol
2-(5-Nitro-2-furyl)-5-(2-meth.oxycarbonylQxyäthoxy)~pyrimidin
2-( 5-Nitro-2-furyl)-5--( 2-methansulf onyloxyäthoxy)-pyrimidin '
2-(5-ITitro-2-furyl)-5-(2-p-toluolsulfonyloxy äth.oxy)-pyrimidiii
2-(5-Nitro-2-furyl)-5-(2-metliylaminocarbonyloxy-äthoxy)-pyrimidin
1» 56
0,19
0,19
0,19
0,098
109810/2198
ORIGINAL INSPECTED
Beispiel 1
2-( 5-Nitxo-2-furyl)-5-( 2-30iet]io^cart)onyloxy-ätho^)-pyr imidin.
502 mg 2-(5-Nitro-2-furyl)-5-(2-hyaroxyät3ioxy)-pyrimidirL und 442 mg Chlorkohlensäuremethylester werden in 5 ml'Pyi'idin 3 Stunden bei Raumtemperatur gerührt, dann wird in Wasser gegossen, das Festprodukt aus Äthanol/Methylglykol umkristallisiert und bei 7O0 C im Vakuum getrocknet. Ausbeute 445 m€>, Schmelzpunkt 161 - 162° G.
C12H11]T5 °7 Ber. N 13, 60
(509,2) Gef. N 15, 57
Beispiel 2 ·
2- ( 5-Ni tro-2«-f uryl) -5- ( 2-äthoxycarbonyloxy-äthoxy ) -pyrimidin.
Die Herstellung erfolgt analog Beispiel 1 aus 502 mg 2-(5-Nitro-2-furyl)-5-(2-hydroxyäthoxy)-pyrimidin und 124 mg Chlorkohlensäureäthylester. Ausbeute 365 mg, Schmelzpunkt 133° C* C15H15N5O7 Ber. N 12,92 (323,5) Gef, N 12,93
,Beispiel 5
2-(5-Nitro-2^furyl)^5-(3-methQxycarbonylo3qy-n-propyl)-pyrimidin.
Die Herstellung erfolgt analog Beispiel 1 aus 498 mg 2-(5-Nitrö-2-furyl)-5-(3-hydroxy-n^propyl) ^pyrimidin und 552 mg Chlorkohlensäuremethylester. Umkristallisiert aus Äthanol. Ausbeute 320 mg, . Schmelzpunkt 128 - 132° 0*
C15H15N7G6 ^ Ber* N 13,68
(307,2) _.- Gef. ti 13,64 - 5 -
T 098 10/2198
Beispiel 4 ; ,
2-(5-Nitro-2-furyl)-5-(3-äthoxycarbonyloxy-n-propyl)-pyrimidin.
Die Herstellung erfolgt analog Beispiel 1 aus 498 mg 2-(5-Nitro-2-furyl)-5~(3-hydroxy-n--propyl)-pyrimidinund. 623 mg Chlorkohlensäureäthyloster. Umkristallisiert aus Äthanol. Ausbeute 430 mg, Schmelzpunkt 9b - 100° C. -
C14H1^I3O6 Ber. N 13,19
(321,2) Gef. N 13,02
Beispiel 5
2-( 5-iIitro-2-furyl) -5- ( 2-methansulf onyloxy-äthoxy )-pyrimidin.
Die Herstellung erfolgt analog Beispiel 1 aus 502 mg 2-(5-Nitro-2-furyl)-5-(2-hydroxyäthoxy)-pyrimidin und 488 mg Methansulfonsäurechlorid. ümkristallisiert aus Äthanol. Ausbeute 320 mg, Schmelzpunkt 148 - 149° C.
G11H11N3O7S Ber. N 12 ,39 S 9 ,44
(329,3) Gef. N 12 ,79 S 9 ,64
Beispiel 6 ■ . -
2-(5-Nitro-2-fury1)-5-(3-me thansulfonyloxy-n-propyl)-pyrimidin.
Die Herstellung erfolgt analog Beispiel 1 aus 498 mg 2-(5-Nitrö-2-furyl)-5-(3-hydroxy-n-propyl)-pyriraidin und 488 mg Methansulf onsäurechlorid. Umkristallisiert aus Äthanol/Methylglykol 3 : 1. Ausbeute 430 mg, Schmelzpunkt 156 - 1590C C12II13N3O6S Ber. N 12,84 S 9,78 (327,3) GeI^ H 12,95 S 9,30.
109810/2198 BAOORiSlNAL
11AA-1 575
SGHERING AG -6- -ι^Η-.ι^ΐν 8.8.1969
Beispiel 7
2- ( 5-Nitrö-2-furyl) -5- ( 2~p-toluolsulf onyloxy-äthoxy ) -pyrimidin.
Die Herstellung erfolgt analog Beispiel 1 aus 2,51 δ 2-(5-Nitro-2-furyl)-5-(2-hydroxyäthoxy)-pyrimidin und 3,83 g p-Toluolsulfochlorid. Umkristallisiert· aus lthanol/Methylglykolr.4 : 1. Ausbeute 2,50 g, Schmelzpunkt 149 - 151° C.
Beispiel 8 ■ .
2-*· ( 5-Nitr o-2-f uryl) -5- ( 3-p-toluolsulf onyloxy-n-propyl) -pyrimidin.
Die Herstellung erfolgt analog Beispiel 1 aus ,498 mg 2-(5-Nitro-2-furyl)-5-(3-liydroxy-n-propyl)-pyrimidin und 764 mg p-Toluolsulfochlorid. Umkristallisiert aus Äthanol. Ausbeute 340 mg, Schmelzpunkt 132 - 134,5° C.
C18H17N5O6S. . Ber. N 10,41 S 7,95
(403,3) Gef. N 10,55 S 7,91
Böispiel 9
2-( 5-Nitr ö-2-f uryl)-5-(2-methyiamino carbonyl oxy-äthoxy) -pyrimidin,
502 mg 2-(5-Nitr o-2-f uryl)-5-(2-hydroxyäthoxy)-pyrimidin und 236 mg Methylisocyanat werden in 20 ml absolutem Dioxan in Gegenwart von 1 Tropfen Triethylamin 24 Stunden bei 50° G gerührt, dann wird eingedampft und der Rückstand aus Äthanol/Methyl· glykol umkristallisiert. Ausbeute 34^1- mg, Schmelzpunkt 186 - 188°( C12H12N4O6 Bor. N 18,19
(308,4) Gef. N 17,85 η
^ 10 9810/210S .
BADORiGJNAI.
" - 'Ί 3 A157 5
SCHERING AG -7- I'HN'J 8.8.1969
Beispiel 10
2- ( 5-Nitro-2-f uryl) -5- ( 2-äthy!amino c arbonyloxy-äthoxy ) -pyrimidin.
Die Herstellung erfolgt analog Beispiel 9 aus 502 mg 2-($-Nitro-2-furyl)-5-(2-hydroxyäthoxy)-pyr imidin und 284 mg Ätkylteocyanat. Umkristallisiert aus Äthanol. Ausbeute 437 mg, Schmelzpunkt 151 - 153° C. . -
O15H14N4O6 Ber. Ή 17,40
(322,4) Gef. N 16,99.
109810/2 1 98 originAl mPEQTBQ

Claims (1)

  1. Patentansprüche
    1. Verbindungen der allgemeinen Formel
    Cv1N -:
    des Hauptpatentes (Patentanmeldung P 16 95 849.9), worin X dieselbe Bedeutung wie im Hauptpatent hat und R an Stelle der im Hauptpatent angegebenen Bedeutung einen Alkyl- oder Alkoxyrest mit 1-6 C-Atomen," die auch durch Sauerstoff unterbrochen sein können, darstellt, der durch eine Hydroxygruppe substituiert ist, die mit einer N-Alkylcarbamidsäure mit 2-7 C-Atomen, einem Halbest.er der Kohlensäure mit 2-7 C-Atomen, einer Alkylsulfonsäure mit 1-6 C-Atomen, Benzosulfonsäure oder Toluolsulfonsäure verestert ist, darstellt.
    ■ 2. 2-(5-Nitro-2-furyl)-5-(2-methoxycarbonyloxy-äthoxy)-pyrimidin.
    3· 2-(5-Nitro-2-furyl)-5-(2-äthoxycarbonyloxy-äthoxy)-pyrimidin.
    • 4. 2-(5-Nitro-2-furyl)-5-(3-iiiethoxycarbonyloxy-n-propyl)-pyrimidi
    5· 2-(5-Nitro-2-furyl)-5-(3-äthoxycarbonyloxy-n-propyl)-pyriEiidin
    10 9 810/2198
    A 19A1575
    SCHERIHG AG 3 ' ■ . 8.8.1969
    6. 2-(5-Hitro-2-furyl)-5-(2-metiiansulforiyloxy-athoxy)-pyriniidin.
    7. 2- (5-ITitro-2-furyl) -5- ( 3-methansulfonyloxy-n-propyl) pyrimidin.
    8. 2-(i?-Kitro-2-furyl)-5-(2-p-toluolsulfQnyloxy-ä.thoxy)-pyrimidin.
    9. 2-(5*-Nit-Cü-2-furyl)-5~(3-p-toluolsulfonoxy-n-propyl)-pyrimidin.
    10. 2-(^-Iiitr<j~2-furyl)-5-(2-iDethylarainocarbonyloxy-äthoxy)-pyrimidin.
    11. 2-(5~Nitro-2~furyl)-^-(2-äthylaminocarbonyloxy-äthoxy)-pyrimidin.
    109810/2198
    SAD
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