DE194051C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
ί - - ■--*s'*»---S<VSl-,Bf.!e.MffltT ιη^
ίΰ -.-1^y"-.(-ja?
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- Jig 194051 KLASSE 12o. GRUPPE
Zusatz zum Patente 169787 vom 8.Oktober 1903.*)
Patentiert im Deutschen Reiche vom 5. Oktober 1904 ab. Längste Dauer: 7. Oktober 1918.
Die Darstellung anästhesierend wirkender Acidylderivate von tertiären Aminoalkoholen
nach Patent 169787 ist aus der Veröffentlichung in den Comptes rendus de l'academie
des sciences 138, S. 766 bis 768 vom 21. März 1904 bekannt geworden.
Demgegenüber betrifft die Erfindung als
weitere Ausbildung bzw. Abänderung des Verfahrens nach Patent 169787 ein Verfahren
zur Darstellung von diacidylierten Derivaten der Formel:
CH,-
R1-C-O-R
(R und i?4 = Acidyl; R1 = Alkyl oder Aryl;
R2 = Alkyl; R3 = Wasserstoff) aus Aminoalkoholen,
die eine primäre statt einer tertiären Aminogruppe enthalten.
Durch Einwirkung von sekundären Aminen, beispielsweise des Dimethylamine auf Halogenhydrine
der Struktur:
CH2- Cl (J, Br)
R1-C-OH
ergeben sich gemäß Patent 169746 Aminoalkohole, bei denen nur ein Wasserstoffatom,
und zwar das des Hydroxyls durch einen Säurerest ersetzbar ist (Patent 169787).
Anders verhält es sich dagegen, wenn man Säurechloride oder Anhydride auf Aminoalkohole
mit primärer Aminogruppe einwirken läßt, die durch Einwirkung von Ammoniak auf die Halogenhydrine gewonnen werden.
Obwohl in diesem Falle theoretisch eine Mehrzahl acidylierter Derivate entstehen kann,
bilden sich in der Praxis in Gegenwart eines Überschusses von Säurechlorid nur Spuren
eines Monoacidylderivats, welches basische Eigenschaften besitzt und folglich mit den
Mineralsäuren kristallisierte Salze ergeben kann. Es ist also das Diacidylderivat, das stets vorherrscht.
Beispiel 1. Divalerylaminodimethyläthylcarbinol.
H '
CO-
n\CH3
sCH
55
CH
*) Früheres Zusatzpatent 181175.
Die Base wird erhalten, indem man das entsprechende Chlorhydrin mit Ammoniak in
konzentrierter wäßriger Lösung" erhitzt.
Man nimmt beispielsweise 200 g Chlorhydrin und 1 kg konzentrierte wäßrige
Ammoniaklösung".
Die Masse wird im Druckkessel einen Tag lang auf 1250 erhitzt. Dann wird das überschüssige
Ammoniak ausgetrieben, und ferner eine Neutralisierung mittels verdünnter Salzsäure
vorgenommen, wonach im Vakuum abdestilliert wird. Der aus Ammoniumchlorid bestehende Niederschlag wird ausgeschleudert
und die Flüssigkeit mit Ätznatron gesättigt. Ein Teil der Base scheidet sich dabei ab.
Nun wird der übrig bleibende Teil mittels Chloroform ausgelaugt. Alsdann wird die
Base im Vakuum fraktioniert, nachdem die chloroformhaltige Lösung mittels getrockneten
Natriumcarbonats getrocknet und das Chloroform verdampft wurde.
Bei der Destillation erhält man zwei flüssige Fraktionen, die eine bei 75 bis 8o°
und 30 mm Druck, die andere bei 1450 und 30 mm Druck.
Die erste Flüssigkeit besteht aus der primären Base im Gewicht von 80 g; die zweite
ist die sekundäre Base im Gewicht von 35 g. Die primäre Base ergibt ein hygroskopisches
Chlorhydrat, welches aus einem Acetonäthergemisch in schönen Blättchen auskristallisiert,
die bei 85 ° schmelzen.
Die sekundäre sehr viskose bzw. klebrige Base ergibt ein nicht hygroskopisches Chlorhydrat,
welches aus Aceton in Blättchen auskristallisiert und bei 1440 schmilzt.
Das Divalerylderivat der primären Base wird in folgender Weise dargestellt.
Die Base (100 g) wird in eine Flasche mit breitem Halse zusammen mit einer geringen
Menge einer 4Oprozentigen Ätznatronlösung eingeführt, dann setzt man unter stetigem
Rühren 150 g Valerylchlorid und 1300 g
ioprozentige Natronlauge tropfenweise zu.
Es trennt sich ein öl ab, welches man mit Chloroform auslaugt bzw. extrahiert.
Es trennt sich ein öl ab, welches man mit Chloroform auslaugt bzw. extrahiert.
Die chloroformhaltige Lösung wird mit verdünnter Salzsäure ausgewaschen, um das
Monoacidylderivat sowie die nicht in Reaktion getretene Base zu entfernen. Dann wäscht
man die Masse mit Natronlösung, ferner mit Wasser aus, und schließlich trocknet man
mittels getrockneten Natriumsulfats. Das verdampfte Chloroform läßt das Divalerylderivat
zurück, das ohne Zersetzung im Vakuum bei 1900 und 32 mm Druck siedet.
Die Ausbeute beträgt 100 g.
Das Divalerylderivat erstarrt sehr bald. Man kristallisiert es nun aus Petroleumäther, wodurch man fettig sich anfühlende Blättchen erhält, die bei ungefähr 500 schmelzen.
Die Ausbeute beträgt 100 g.
Das Divalerylderivat erstarrt sehr bald. Man kristallisiert es nun aus Petroleumäther, wodurch man fettig sich anfühlende Blättchen erhält, die bei ungefähr 500 schmelzen.
Die sekundäre Base ergibt ebenfalls ein Valerylderivat, das bei 2000 und 23 mm
Druck siedet.
Dibromvalerylaminodimethyläthylcarbinol.
C.
,H
, Ν/η .r η
iV\C 0-CH2-C Br(^ „3
XC Η»
C2 H5 C O C OOH2-C BrQ2
CH,
CH
Das Bromvalerylchlorid wirkt genau wie das Valerylchlorid in Gegenwart von ioprozentiger
Natronlösung. 5° S der Base ergeben 60 g Diacidylderivat. Das Produkt scheidet
sich im festen Zustand aus. Es wird mit verdünnter Säure, dann mit Natronlösung und ferner mit Wasser sorgfältig ausgewaschen
und dann aus Petroleumäther umkristallisiert. Man erhält feine Nadeln, die bei 740 schmelzen und in allen Lösungsmitteln
löslich sind, ausgenommen in Wasser; auch in kaltem Petroleumäther sind die Nadeln wenig löslich.
Dibenzoylaminodimethylphenyl-
carbinol.
\H* ^CO-C6H5
C6H5-CO-CO-C6 H5.
CH9
Die Base wird erhalten, indem man das entsprechende Halogenhydrin mit Ammoniak
in konzentrierter wäßriger Lösung erhitzt.
Man nimmt beispielsweise 150 g Chlorhydrin und 1 kg konzentrierte, auf eine
Temperatur von o° abgekühlte alkoholische Ammoniaklösung.
Die Masse wird im Druckkessel 1 Tag lang auf 1250 erhitzt, wonach das überschüssige
Ammoniak mit dem gesamten Alkohol abdestilliert wird. Der Rückstand wird mit Benzol behandelt, welches dem Reaktionsgemisch die neutralen Körper (Diphenylverbindungen)
entzieht. Dann erfolgt eine Behandlung mit verdünnter Salzsäure, bis die Masse eine deutlich saure Reaktion annimmt.
Ein in schönen Blättchen kristallisierendes Produkt scheidet sich aus. Dieses wird ausgeschleudert
und alsdann mit Wasser und Äther ausgewaschen. Das Produkt erhält man in einer Menge von 60 g. Aus absolutem
Alkohol umkristallisiert erhält man das Produkt in Gestalt von wunderschönen Blättchen,
die bei 228 bis 2290 schmelzen. Die filtrierten sauren Mutterlaugen dieses Chlorhydrats werden
mit Ätznatron gesättigt und dann mit Äther extrahiert. Die mit ausgeglühtem Natriumsulfat getrocknete ätherische Lösung
wird abdestilliert und der Rückstand fraktioniert.
Bei der Destillation gewinnt man zwei flüssige Fraktionen, eine primäre und eine
sekundäre Base. Die primäre Base, die in einer Ausbeute von 35 g erhalten wird, destilliert
bei 175° und 40 mm Druck; die sekundäre Base siedet unter demselben Druck
bei 2580.
Das Dibenzoylderivat der primären Base wird in folgender Weise erhalten:
Man löst 25 g dieser Base in 125 g Pyridin
auf; dann werden der auf eine Temperatur von o° abgekühlten Lösung 50 g Benzoylchlorid
in kleinen Mengen zugesetzt, und ferner wird das Gemisch während 3 Tagen sich selbst überlassen. Nun wird eine große
Menge Wasser hinzugefügt und das Ganze mit 250 g Äther geschüttelt und mit erhitztem
Benzol behandelt. Die ätherische Lösung wird dann wiederholt mit verdünnter Salzsäure
und darauf mit einer Lösung von kohlensaurem Natrium ausgewaschen. Alsdann wird die Masse mit trockenem Kaliumcarbonat
getrocknet und der Äther verdampft. Der Rückstand kristallisiert schnell, besonders
wenn man ihn mit etwas wasserfreiem Äther anrührt. Aus einem Gemisch von Benzol und
Äther umkristallisiert schmilzt das Dibenzoylderivat bei iio°.
Das Dibenzoylaminodimethylphenylcarbinol ist ein weißer Körper, der in Gestalt von
Prismen kristallisiert ist. Er ist in Wasser löslich, in Äther dagegen wenig löslich, nachdem
er einmal ausgefällt wurde. Die in Petroleumäther unlösliche Substanz ist in Alkohol sehr löslich.
Die nach vorliegendem Verfahren erhaltenen Produkte können in der Heilkunde bzw. für
medizinische Zwecke ausgedehnte Verwendung finden. Diese Körper, die sowohl einen esterwie
auch säureamidartigen Charakter haben,
go weisen den Vorteil auf, daß sie weniger giftig sind als die rein esterartigen Körper
nach dem D. R. P. 1.69787 vom 8. Oktober 1903, die, wie bereits eingangs erwähnt, in
den Comptes rendus de l'academie des sciences 138, Seite 766 bis 768 vom 21. März 1904
beschrieben wurden. Diese Verminderung der Giftigkeit ist dadurch zu erklären, daß die
Amide ganz allgemein weniger giftig sind als die Amine, von denen sie abgeleitet sind.
Ferner, während die Körper nach Patent 169787 der Hauptsache nach analgesierende
(örtlich anästhesierende) und antipyretische (Hitze niederschlagende) Eigenschaften aufweisen,
wogegen sie nur schwache sedative (beruhigende) Eigenschaften besitzen, zeigen 6g
die den Gegenstand vorliegender Erfindung bildenden Substanzen stark ausgeprägte sedative
Eigenschaften, während die analgesierenden Eigenschaften in den Hintergrund treten.
Bei den neuen Körpern gesellen sich aber noch hypnotische (schlaferregende) ' Eigenschaften
hinzu, wie dies im allgemeinen bei Körpern säureamidartigen Charakters der Fall ist.
Kurzum, während die Produkte nach Patent 169787, die wasserlöslich sind, im wesentlichen
dazu bestimmt waren, in den menschlichen Körper eingespritzt zu werden, um anästhesierende Wirkungen hervorzurufen,
sind die wasserunlöslichen Stoffe nach vorliegender Erfindung dazu bestimmt, in Oblaten,
Gelatinekapseln usw. — öfters in größeren Mengen — eingenommen zu werden, um
hypnotische und sedative Wirkungen auszuüben. Dabei ist es gerade von Wert, daß 8g
die anästhesierenden Eigenschaften sehr stark vermindert sind, denn bei Substanzen, die
durch den Mund eingeführt werden sollen, sind solche anästhesierenden Eigenschaften viel
eher lästig als wünschenswert, während es andererseits wiederum sehr wichtig ist, daß
die Giftigkeit nur einen sehr geringen Grad beträgt.
Claims (1)
- Patent-Anspruch :Abänderung des durch Patent 169787 geschützten Verfahrens zur Darstellung von Aminoalkylestern, dadurch gekennzeichnet, das man zwecks Darstellung diacidylierter Verbindungen der FormelC H0' N\ n3CO-R(R und A4 = Acidyl; R1 = Alkyl oder Aryl; R2 — Alkyl; Ra = Wasserstoff) anstatt der gemäß dem Hauptpatent zu verwendenden Aminoalkohole mit tertiärer Aminogruppe nunmehr die entsprechenden Aminoalkohole mit primärer Aminogruppe der Behandlung mit acidylierenden Mitteln unterwirft.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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DE194051C true DE194051C (de) |
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DENDAT194051D Active DE194051C (de) |
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