DE1919496A1 - Verfahren zur Umwandlung roher Kupferphthalocyanine in eine Pigmentform - Google Patents

Verfahren zur Umwandlung roher Kupferphthalocyanine in eine Pigmentform

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DE1919496A1
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Polster Dr Rudolf
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0032Treatment of phthalocyanine pigments

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
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  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Description

  • Verfahren zur Umwandlung roher Kupferphthalocyanine in eine Pigment form Phthalocyaninfarbstoffe entstehen bei der Synthese gewöhnlich in einer für die Verwendung als Pigment farbstoff ungeeigneten Form.
  • Es sind nun verschiedene Verfahren bekannt, die Rohfarbstoffe in brauchbare Pigmentfarbstoffe umzuwandeln. Beispielsweise kann man das rohe Kupferphthalocyanin in Schwefelsäure lösen oder suspendieren und durch Eingiessen in Wasser in feinteiliger Form ausfällen. Ein Nachteil dieses Verfahrens ist der, dass das Pigment immer in dercC-Modifikation anfällt, die Reinheit oft unbefriedigend ist und grosse Mengen Schwefelsäure aufgearbeitet werden müssen.
  • Man kann das Rohpigment auch durch Kugelvermahlung in Gegenwart von anorganischen Salzen, gegebenenfalls unter Zusatz von Lösungsmitteln, in einen Pigmentfarbstoff überführen. Dieses Verfahren ist umständlich, da ein grosser Überschuss an Salz und Vermahlzeiten von mehreren Tagen erforderlich sind, so dass sich der Durchsatz bei den technisch sehr aufwendigen Apparaten nicht verbessern lässt. Die Rohpigmente kann man auch dadurch in die Pigmentform überführen, indem man sie in Knetern mit anorganischen Salzen und geeigneten Lösungsmitteln knetet. Diese Arbeitsweise erfordert jedoch eine Vorzerkleinerung der anorganischen Salze und Knetzeiten von mehreren Stunden (US-Patentschrift 2 723 980).
  • Ausserdem erfordert dieses Verfahren Maschinen mit hoher Energie und Mastikatorschaufeln, die in der Grösse sehr begrenzt sind und hohe Investitionen notwendig machen (US-Patentschrift 2 982 666).
  • Da die Bildung einer geeigneten Knetmasse Schwierigkeiten macht, ist oft der Zusatz von korrodierenden Säuren erforderlich (US-Patentschrift 3 119 835).
  • Es wurde nun gefunden, dass sich rohe Kupferphthalocyanine auf besonders vorteilhafte Weise dadurch in eine Pigment form umwandeln lassen, dass man die rohen Kupferphthalocyanine einer Kugelvermahlung, gegebenenfalls mit Mahlhilfsmitteln, und anschließend einer Knetung in Gegenwart anorganischer wasserlöslicher Salze und organischer Lösungsmittel unterwirft.
  • Als rohe Kupferphthalocyanine eignen sich für das neue Verfahren sowohl das nichthalogenierte Kupferphthalocyanin als auch halogenierte Kupferphthalocyanine. Beispielsweise seien als Rohpigmente genannt Kupferphthalocyanin, das aus Phthalsäureanhydrid, Kupfersalzen und Harnstoff erhalten wurde, Monochlorkupferphthalocyanin, Polychlorkupferphthalocyanine oder Polychlorbromkupferphthalocyanine.
  • Nach dem neuen Verfahren wird das rohe Kupferphthalocyanin zunächst einer Kugelvermahlung bei Temperaturen bis etwa 160 0C unterworfen. Dabei mahlt man in Gegenwart von zweckmässigerweise geringen Mengen an Mahlhilfsmitteln, wie wasserlöslichen anorganischen Salzen, beispielsweise mit 10 bis 100 Teilen Kochsalz oder Natriumsulfat, bezogen auf 100 Gewichtsteile Rohfarbstoff, oder ohne jedes Mahlhilfsmittel. Eine Nahldauer von 10 bis 30 Stunden, vorzugsweise 15 bis 25 Stunden reicht aus, um das Rohpigment in die für die Knetung optimale Vorform zu bringen.
  • Längere Vermahlzeiten sind nicht schädlich, jedoch auch nicht notwendig.
  • Nach der Kugelvermahlung überführt man das Mahlgut aus der Kugelmühle in einen Kneter, in dem die so vorbereitete Rohware nun einer Knetung in Gegenwart anorganischer, wasserlöslicher Salze und organischer Lösungsmittel unterworfen wird.
  • Als anorganische, wasserlösliche Salze kommen insbesondere Kochsalz und Natriumsulfat in Betracht, die man beispielsweise in der etwa 1- bis 2-fachen Gewichtsmenge, bezogen auf den Rohfarbstoff, hinzugibt.
  • Geeignete organische Lösungsmittel sind beispielsweise organische Säuren, wie Essigsäure und Athylhexansäure, Amine, wie Dimethylanilin, Äthanolamin und Diäthanolamin, Alkohole, wie Isobutanol oder Polyglykole mit einem Molekulargewicht von 100 bis 800, Äther, wie Tetrahydrofuran und Aromaten, wie Chlorbenzol oder Dichlorbenzol. Gegebenenfalls kann man diese Lösungsmittel auch im Gemisch untereinander oder mit geringen Mengen Wasser anwenden. Die Menge an diesen genannten Lösungsmitteln bemisst man so, dass eine knetbare Masse entsteht.
  • Nach dem neuen Verfahren ist eine Knetdauer von 15 bis 120, vorzugsweise 30 bis 90 Minuten ausreichend.
  • Ein besonderer Vorzug des neuen Verfahrens ist, dass man durch die Mahlung in der Kugelmühle die Modifikation und damit die Nuance des Pigment farbstoffes weitgehend einstellen kann. Für die Herstellung eines Kupferphthalocyanins der ß-Modifikation wählt man Temperaturen im Bereich von 100 bis 1600C, während bei der Herstellung von Pigmentfarbstoffen derd-Modifikation eine Temperatur von 80 0C nicht überschritten werden sollte. Gegebenenfalls kann man zur Bildung der «-Modifikation die erwähnten anorganischen Salze in 0,1 bis l-facher Menge, bezogen auf das Rohpigmentgewicht, zusetzen, ohne den Durchsatz in der Mühle wesentlich zu verschlechtern. Selbstverständlich ist durch eine Einstellung von Zwischentemperaturen auch die Herstellung von Modifikationsgemischen möglich.
  • Durch das neue Verfahren lässt sich der Durchsatz, der beim Arbeiten mit Kugelmühle und Kneter nach den bekannten Verfahren erreicht werden kann, um das 3- bis 6-fache steigern. Darüberhinaus werden Pigment farbstoffe erhalten, die den nach den bekannten Finishverfahren erhältlichen Pigmentfarbstoffen in ihren koloristischen und rheologischen Eigenschaften überlegen sind.
  • Die in den Beispielen genannten Teile und Prozente sind Gewichtsteile und Wewichtsprozente.
  • Beispiel 1 113 Teile Rohkupferphthalocyanin mit einem Chlorgehalt unterhalb 0,5 Prozent werden in der Kugelmühle ohne Mahlhilfsmittel 15 Stunden bei 110" vermahlen. Anschliessend wird das Mahlgut zusammen mit 220 Teilen Kochsalz und 84 Teilen Polyglykol (Molgewicht 414) bei 50 bis 0°C in einem Kneter mit Sigmaschaufeln 45 Minuten geknetet. Die Masse wird in Wasser gegeben, abgepresst, salzfrei gewaschen und getrocknet. Man erhält ein Pigment der ß-Modifikation mit hervorragenden koloristischen Eigenschaften bei gleichzeitig gutem Fliessverhalten in Firnisdruckfarben.
  • Ein ähnliches Ergebnis erhält man, wenn man bei der Knetung statt Polyglykol 110 Teile Äthylhexansäure zusetzt.
  • Beispiel 2 226 Teile Rohkupferphthalocyanin mit einem Chlorgehalt unterhalb 0,5 Prozent werden in der Kugelmühle ohne Mahlhilfsmittel bei 40 bis 500C 30 Stunden vermahlen. Anschliessend wird das Mahlgut zusammen mit 400 Teilen Kochsalz und 162 Teilen Polyglykol (Molgewicht 460) 60 Minuten in einem Kneter mit Sigmaschaufeln geknetet, wobei die Temperatur 500C nicht überschreiten soll. Nach einer wie in Beispiel 1 beschriebenen Aufarbeitung erhält man ein Pigment, das zu 90 Prozent in der M-Modifikation vorliegt und neben einer hohen Parbstärke einen ausgeprägten Rotstich zeigt.
  • Beispiel 3 280 Teile Rohkupferphthalocyanin mit einem Chlorgehalt von 2,4 Prozent werden in der Kugelmühle ohne Mahlhilfsmittel bei 80 bis 0 90°C 20 Stunden vermahlen. Anschliessend wird das Mahlgut zusammen mit 420 Teilen wasserfreiem Natriumsulfat, 170 Teilen Tetrahydrofuran und 170 Teilen Wasser 90 Minuten geknetet, wobei die Temperatur gegen Ende der Reaktion auf 800C ansteigt. Nach einer wie in Beispiel 1 beschriebenen Aufarbeitung erhält man ein Pigment, das weitgehend in der-Modifikation vorliegt und bei Verwendung in Lackfarben ausgezeichnete Farbstärke und Farbreinheit ergibt.
  • Beispiel 4 360 Teile Rohkupferphthalocyanin mit einem Chlorgehalt unterhalb 0,5 Prozent werden mit 360 Teilen Kochsalz 30 Stunden in der Kugelmühle gemahlen, wobei die Temperatur 7000 nicht übersteigen soll. Anschliessend wird die Mischung in einen Kneter überführt und nach Zugabe von weiteren 360 Teilen Kochsalz und von 270 Teilen diglycol 80 Minuten unterhalb 50 0C geknetet. Nach einer wie in Beispiel 1 beschriebenen Aufarbeitung erhält man ein Pigment deroc-Modifikation mit ausgeprägtem Rotstich und hervorragender Parbreinheit.
  • Beispiel 5 160 Teile Polychlorkupferphthalocyanin mit einem Chlorgehalt von 48,8 Prozent werden in der Kugelmühle 15 Stunden bei 80°C vermahlen. Anschliessend wird das Mahlgut zusammen mit 320 Teilen Kochsalz und 120 Teilen Polyglykol (Molgewicht 414) 120 Minuten geknetet. Nach Aufarbeitung erhält man ein blaustichiges Grünpigment mit sehr reinem Farbton.

Claims (1)

  1. Patentanspruch
    Verfahren zur Umwandlung roher Kupferphthalocyanine in eine Pigmentform, dadurch gekennzeichnet, dass man die rohen Kupferphthalocyanine einer Kugelvermahlung, gegebenenfalls mit Mahlhilfsmitteln, und anschliessend einer Knetung in Gegenwart anorganischer, wasserlöslicher Salze und organischer Lösungsmittel unterwirft.
DE19691919496 1969-04-17 1969-04-17 Verfahren zur Umwandlung roher Kupferphthalocyanine in eine Pigmentform Pending DE1919496A1 (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2132546A1 (de) * 1971-06-30 1973-01-18 Basf Ag Verfahren zur herstellung von pigmentpasten fuer druck- und lackfarben

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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