DE1912770B2 - 4-substituierte 1-phenyl-5-halogenpyridazon-(6)-derivate - Google Patents

4-substituierte 1-phenyl-5-halogenpyridazon-(6)-derivate

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Description

in der Y ein Chlor- oder Bromatom bedeutet. 2. Verwendung eines Pyridazonderivats gemäß Anspruch 1 als Herbizid.
Die Erfindung betrifft neue wertvolle 4-substituierte l-Phenyl-5-halogen-pyridazon-(6)-derivate, die eine gute herbizide Wirkung haben, und ihre Verwendung als Herbizide.
Es ist bekannt, l-Phenyl-^amino-S-chlor-pyridazon-(6) zur Bekämpfung unerwünschter Pflanzen zu verwenden. Seine Wirkung befriedigt jedoch nicht.
Es wurde gefunden, daß 4-substituierte 1-Phcnyl-5-halogen-pyridazon-(6)-derivate der allgemeint η Formel
0 Wirkst
rv 		off V 90
Weizen 10 ?.O 80
60
Mais 90 bis 10 in 40
Rüben .. 90
90		 0 η
Ackersenf bis 100 90
Vogehniere bis 100
bis 100		 80 bis
9(1
brenn. Brennessel 90
80		 70
50		 bis
bis
cini. RisDensras 80 30 bis
Ackerfuchsschwanz
Hühnerhirse
25
0 = keine Wirkung.
100 = totale Wirkung.
NH-Ο
\i
Beispiel 2
Die Pflanzen Weizen (Triticum vulgäre), Mais (Zea mays), Rüben (Beta vulgaris), Ackersenf (Sinapis arvensis), Vogehniere (Stellaria media), brennende Brennessel (Urtica urens), einjähriges Rispengras (Poa annua), Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides), Hühnerhirse (Echinochloa crus-galli) wurden bei einer Wuchshöhe von 3 bis 15 cm mit je 2 kg/ha der Wirkstoffe l-Phenyl-4-cyclopropionylamino-5-brom-pyridazon-(6) IV und im Vergleich dazu mit l-Phenyl-4-amino-5-chlor-pyridazon-(6)VIII jeweils dispergiert in 5001 Wasser je ha, behandelt. Nach 3 bis 4 Wochen wurde festgestellt, daß die Verbindung IV eine stärkere herbizide Wirkung als der Wirkstoff VIII zeigte.
C6H5
55
in der Y ein Chlor- oder Bromatom bedeutet, eine gute herbizide Wirkung haben. Die gute Wirkung zeigt sich besonders gegenüber unerwünschten Gräserarten.
Die neuen Pyridazone können in einfacher Weise durch Umsetzung von 4-Aminopyridazonen mit Cyclopropancarbonsäurechlorid hergestellt werden.
Von den erfindungsgemäßen Verbindungen wird beispielsweise die folgende genannt:
Y -Br
Fp.
159 bis 161c
Weizen
Mais
Rüben
Ackersenf
Vogelmiere
brenn. Brennessel
einj. Rispengras
Ackerfuchsschwanz ..
Hühnerhirse
0 = keine Wirkung.
100 = totale Wirkung.
Wirkstoff
IV
10 bis 20
90
90
90 bis 100
70 bis 80
70
70
VIII
20
10 0
80
70 bis 80 80 bis 90 CO bis 70
60
40
Beispiel 3
Im Gewächshaus wurden verschiedene Pflanzen mit den folgenden Wirkstoffen
Ii- Phenyl - 4 - cyclopropionylamino - 5 - brom-
pyridazon-(6), 2 kg/ha aktive Substanz
im Vergleich zu den Wirkstoffen
II N - {4 - [1 - Cyclohexyl - 5 - brompyridazon-(6>
yl]}-oxamidsäure, 2 kg/ha
und
ΠΙ N - {4 - [1 - Phenyl - 5 - chlorpyridazon-(6)-yl]}
carbaminsäure-/S-hydroxyäthylester, 2 kg/ha
jeweils dispergiert oder emulgiert in 5001 Wasser je Hektar behandelt.
Nach 3 bis 4 Wochen wurde festgestellt, daß der Wirkstoff I eine bessere Verträglichkeit an den Kulturpflanzen zeigte als die Wirkstoffe Π und III.
Das Versuchsergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen.
kg/ha a, S
Oryza sativa
Triticum aestivum ... Unerwünschte Pflanzen
Setaria viridis
iichinochloa crus-galli Digitaria sanguinalis .
Eleusine indica
Chenopodium album .
= ohne Schädigung. = totale Schädigung.
Wirkstoff
ι ι π j m
2 5 0
90 80 70 80 95
2 25 10
95 80 75 85 100

Claims (1)

Patentansprüche:
1. 4-substitüierte l-Phenyl-5-halogen-pyridazon-(6)-derivate der allgemeinen Formel
Beispiel 1
In Versuchsgefäße wurde lehmiger Sandboden eingefüllt und die Samen von Weizen (Triticum ·■· jare), Mais (Zea mays), Rüben (Beta vulgaris), Ackerserif (Sinapis arvensis), Vogehniere (Stellaria media), brennende Brennessel (Urtica urens), einjähriges Rispengras (Poa annua), Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides), Hühnerhirse (Echinochloa crusgalli) eingesät und anschließend der Boden mit 2 kg/ha der Wirkstoffe l-Phenyl-4-cyclopropionylamino-5-brom-pyridazon-(6) IV und im Vergleich dazu mit l-Phenyl-^amino-S-chlor-pyridazcn (6) V, jeweils dispergiert in 5001 Wasser je ha, behandelt.
Nach 4 bis 5 Wochen wurde festgestellt, daß der Wirkstoff IV eine stärkere herbizide Wirkung als der Wirkstoff V zeigte.
Das Versuchsergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen:
DE1912770A 1969-03-13 1969-03-13 4 substituierte 1 Phenyl 5 halogen pyridazon (6) derivate Expired DE1912770C3 (de)

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