SU403126A1 - Гербицид - Google Patents
ГербицидInfo
- Publication number
- SU403126A1 SU403126A1 SU1415842A SU1415842A SU403126A1 SU 403126 A1 SU403126 A1 SU 403126A1 SU 1415842 A SU1415842 A SU 1415842A SU 1415842 A SU1415842 A SU 1415842A SU 403126 A1 SU403126 A1 SU 403126A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- phenyl
- herbicide
- compounds
- plants
- benzyl
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal Effects 0.000 title description 12
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title description 8
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 10
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 3
- 240000008529 Triticum aestivum Species 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 235000021307 wheat Nutrition 0.000 description 2
- VROMXVIODDASTK-UHFFFAOYSA-N 5-amino-1H-pyridazin-6-one Chemical class NC1=CC=NNC1=O VROMXVIODDASTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000001592 Amaranthus caudatus Species 0.000 description 1
- 235000009328 Amaranthus caudatus Nutrition 0.000 description 1
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 1
- 241000287828 Gallus gallus Species 0.000 description 1
- BGERMPDOVOUINV-UHFFFAOYSA-N N(=C=O)C=1C(NN=CC1)=O Chemical class N(=C=O)C=1C(NN=CC1)=O BGERMPDOVOUINV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- ZOOSILUVXHVRJE-UHFFFAOYSA-N cyclopropanecarbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1CC1 ZOOSILUVXHVRJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- -1 ethoxy, phenyl Chemical group 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical group 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 230000005080 plant death Effects 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
Description
1
Изобретение относитс к новым химическим средствам дл борьбы с сорной растительностью в посевах возделываемых растений.
Известно применение в качестве гербицидов производных пиридазона, например 1-фенил4-амино-5-галоидпиридазоиа-6 . Гербициды этого типа избирательны в отношении возделываемых растений и эффективно подавл ют рост сорной растительности. Однако некоторые виды сорных растений устойчивы к этим соединени м и дл их уничтожени необходимы повышенные дозы гербицида.
Предлагаетс примен ть в качестве нового Избирательного гербицида Цроизводные пиридазона общей формулы I
R незамещенный или замещенный галоидом , метильной, трифторметильной , метокси- или этоксигруппой фенил , незамещенный или замещенный галоидом или метильной группой циклогексил или бензил;
Y - водород, галоид, алкокси- ИЛИ алкилтиогруппа; X - группы
-о о,
-КНС и
-с(о)- и
KHCRi
- NH - С (О) - N (ОН) - R, - NH - С (О) - NHSO,Cl
в которых RI обозначает низший алкил или алкоксил, а Rz - циклоалкил; и, если Y - водород илИ R - бензил, то X - амино- или ацётиламиногрунпа .
Предложенные соединени эффективно подавл ют рост однодольных и двудольных сорных растений, не поврежда при этом возделываемые растени , например пшеницу, кукурузу , свеклу. Рекомендуемые дозы дл избирательной борьбы с сорной растительностью - 2 кг/га.
Преперативные формы соединений формулы I обычные: растворы, эмульсии, суспензии, пасты, порошки; они приготавливаютс общеизвестными способами.
Способы получени рассматриваемых соединений основаны на реакци х соответствующих 4-аминопиридазонов с хлорсульфонилизоиианатом или хлоридом циклопропанкарбоновой килоты, а также на реакции 4-изоцианатопиридазонов с ациламинофенолами.
Ниже представлеиы соединени формулы I, изученные в качестве гербицида, и примеры испытани их гербицидной активности.
1)N- (1 -фенил-5-бром:пиридазон-6-ил-4) -Nгидрокси-Ы-циклогексил мочевина;
2)1 -фенил-4- (бета-карбокснметоксипронионил ) -амино-5-бромпиридазон-6;
3)1 -бензил-4-амино-5-бромпиридазон-6;
4)1 -фенил-4-циклонропиониламино-5-бромпиридазон-6;
5)ж-ацетиламинофениловый эфир Ы-(1-фенил-5-бромпиридазон-6 )-ил-4 - карбаминовой кислоты.;
6)1 -циклогексил-4-аминопиридазон-6;
7)Ы-4-(1-фенил-5-хлорпиридазон-6-ил)-Ыхлорсульфонилмочевина;
8)ж-ацетиламинофениловый эфир Ы-(1-фенйл-5-хлорпиридазон-6 )-ил-4 - карбаминовой кислоты;
9)ж-карбметоксиаминофениловый эфир N (1-фенил-5-бром-пиридазон-6)-ил-4 - карбаминовой кислоты;
10)ж-карбэтоксиами 1офеннловый эфир N (1-фенил-5-хлорпиридазон-6)-ил-4 - карбаминовой кислоты.
Пример 1. Довсходовое применение
Опытные растени высевали в песчано-суглинистую почву и обрабатывали ее соединени ми 1-4 в дозе 2 кг/га. Через 4-5 недель проводили учет гербицидной активности и оценивали ее в процентах: О - отсутствие повреждений, 100 - полна гибель растений.
Дл сравнени примен ли известный гербицид - 1-фенил-4-амипо-5-хлорпиридазон-6 (соединение А) в дозе 2 кг/га.
Результаты иснытани представлены в табл. 1.
Пример 2. ПослевсхбДОвое применение Опытные растени , достигшие в высоту 3- 15 см, обрабатывали соединени ми 1-7 в дозе 2 кг/га и через 3-4 недели после обработки проводили учет гербицидной активности , которую оценивали, как в примере 1. 45 40
Таблица 2 Дл сравнени примен ли известный гербицид- 1-фенил-4-амино-5-хлорпиридазон-6 (соединение А) в дозе 2 кг/га. Результаты испытани представлены в табл. 2. Данные, представленные в табл. 1 и 2, свидетельствуют о высокой гербицидной активности предложенных соединений. Они более эффективно подавл ют рост сорных растений (особенно лисохвоста и петушьего ироса) и обладают лучшей избирательностью действи в отношении культурных растений (особенно пшенины). Предмет изобретени Применение производн :,х пиридазона обш,ей формулы где R - незамещенный или замеш,енный галоидом , метильной, трифторметильной , метокси- или этокснгруппой фенил , незамещенный или замещенный галоидом или метильной группой циклогекснл или бензил; Y - водород, галоид, алкокси- или алкилтногруина; X - грунны -NHC-0 н-ССО)-Х| - NH - С (О) - N(OH) - R,, - NH - С (О) - NHSO.Cl оторых RI обозначает низший алкил или ксил, а R2 - ннклоалкил; сли Y - водород или R - бензил, то X - ио- или анетиламиногруппа, честве гербиннда.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE1912770A DE1912770C3 (de) | 1969-03-13 | 1969-03-13 | 4 substituierte 1 Phenyl 5 halogen pyridazon (6) derivate |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU403126A1 true SU403126A1 (ru) | |
SU403126A3 SU403126A3 (ru) | 1973-10-19 |
Family
ID=
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPH07112981A (ja) | トリアジン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 | |
JPH0657684B2 (ja) | N―ベンジル2―(4―フルオル―3―トリフルオルメチルフェノキシ)ブタン酸アミド及びそれを含有する除草剤 | |
US2325720A (en) | Parasiticide | |
JPS59130287A (ja) | ピリジルイソオキサゾリジン | |
US4230874A (en) | N-(Benzenesulfonyl) carbamates-herbicidal antidotes | |
DE2837204A1 (de) | Oxim-carbamate und -carbonate zum schuetzen von pflanzenkulturen | |
US4414020A (en) | Composition and process for promoting the growth of crop plants | |
SU403126A1 (ru) | Гербицид | |
US4166732A (en) | Oxadiazol-5-yl-benzoates | |
US4293701A (en) | N-(Benzenesulfonyl) carbamates - herbicidal antidotes | |
US4297295A (en) | N-(Benzenesulfonyl) thiocarbamates-herbicidal antidotes | |
JPS5924980B2 (ja) | 1,3,4−チアジアゾ−ル−2−カルボン酸誘導体並びにこれを含有する殺菌剤及び線虫撲滅剤 | |
SU373918A1 (ru) | Гербицид | |
JPH04211061A (ja) | 新規の3−置換ピリジンメタノ−ルおよび該化合物を含有する殺菌剤 | |
RU2672881C1 (ru) | О-(4-трет-бутилфенил)карбонил-4,6-диметил-2-хлорпиридил-3-амидоксим в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике | |
US3647850A (en) | Fluorine substituted benzyl dithiocarbamates and their production and use | |
US4308052A (en) | N-Substituted benzothiazolines substituted with thiol esters useful as herbicides and plant growth regulants | |
US4419523A (en) | N-(Benzenesulfonyl) carbamates-herbicidal antidotes | |
RU2276843C1 (ru) | Способ защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-д | |
JPS6014021B2 (ja) | 除草剤解毒活性化合物 | |
SU382258A1 (ru) | Гербицид | |
SU361538A1 (ru) | Гербицид | |
SU332592A1 (ru) | ||
JPS62267274A (ja) | 1,2,4−オキサジアゾ−ル誘導体 | |
SU377984A1 (ru) | Гербицид |