SU332592A1 - - Google Patents
Info
- Publication number
- SU332592A1 SU332592A1 SU1375645A SU1375645A SU332592A1 SU 332592 A1 SU332592 A1 SU 332592A1 SU 1375645 A SU1375645 A SU 1375645A SU 1375645 A SU1375645 A SU 1375645A SU 332592 A1 SU332592 A1 SU 332592A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- methylbenzyl
- dimethylthiolcarbamate
- chloro
- methoxy
- compounds
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 11
- 230000002363 herbicidal Effects 0.000 description 10
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 9
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 4
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 4
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 3
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 description 3
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 3
- -1 α-methylbenzyl Chemical group 0.000 description 3
- 241000287828 Gallus gallus Species 0.000 description 2
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 125000004429 atoms Chemical group 0.000 description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 2
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atoms Chemical group N* 0.000 description 2
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 2
- GTLWADFFABIGAE-UHFFFAOYSA-N 1-chloroethylbenzene Chemical class CC(Cl)C1=CC=CC=C1 GTLWADFFABIGAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 1
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 1
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 1
- NHDNCCIAERYVTE-UHFFFAOYSA-M CC1(CC(=CC=C1)C)NC([O-])=O Chemical compound CC1(CC(=CC=C1)C)NC([O-])=O NHDNCCIAERYVTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 240000006962 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 1
- 239000005574 MCPA Substances 0.000 description 1
- HUQOWDKSVSMMMY-UHFFFAOYSA-M N-benzylcarbamothioate Chemical class [O-]C(=S)NCC1=CC=CC=C1 HUQOWDKSVSMMMY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N Pentachlorophenol Chemical compound OC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N Trasan Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008529 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 241000700647 Variola virus Species 0.000 description 1
- 235000005042 Zier Kohl Nutrition 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CKDWPUIZGOQOOM-UHFFFAOYSA-N carbamoyl chloride Chemical class NC(Cl)=O CKDWPUIZGOQOOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 230000003902 lesions Effects 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 235000021307 wheat Nutrition 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к химическим средствам дл борьбы с сорной растительностью в посевах сельскохоз йственных культур.
Известно применение в качестве гербицидов замещенных бензилтиокарбаматов. Однако некоторые виды сорной растительности устойчивы к ЭТИЛ гербицидам.
Предлагаетс в качестве нового высокоэффективного гербицида примен ть а-метилбензилтиокарбаматы общей формулы
,R
4 CH-S-C-N . ч к
С1Ь о
f -«n
X - водород, галоид, низщий алкил, низщий алкоксил или нитрогруппа;
п - 0,1 или 2; R - водород или алкил; R - алкил;
R - вместе с атомом азота могут образовывать гетероциклический радикал с числом атомов в гетероцикле 5 или 6.
в том числе и таких, как озерный камыщ и куриное просо, щироко распространенных в посевах риса. При этом они малотоксичны в отношении растений риса, пщеницы, хлопка, капусты и могут примен тьс как до, так и после по влени всходов.
Дл избирательпой борьбы с сорными растени ми рекомендуютс дозы 1,25-20 кг/га. Формы применени соединений обычные - растворы, эмульсии, суспензии, порошки, нриготовленные общеизвестными методами.
Способы получени предложенных соединений осповапы на взаимодействни а-метилбензилмеркаптидов с карбамоилхлоридами, а-метилбензилхлоридов с сероокисью углерода, аминами и щелочами, а также на взаимодействии а-метилбензилтиохлорформиатов с аминами .
В табл. 1 перечислены соединени формулы I, испытанные в качестве гербицидов.
Пример 1. Довсходовое нрименение.
Саженцы риса в стадии трех листьев пересаживали в подготовленную почву, и после их укоренени высевали в эту почву семена опытных сорных растений (куриного проса, озерного камыща и широколиственных сорн ков ). Сразу после посева почву обрабатывали соединени ми формулы I в дозах 1,25, 2,5 и
Таблица 1
Соединение
о,
(U S
Название
а-Метилбензил-Н,Ы-диметилтиолкарбамат
а-Метилбензил-М,Ы-диметилтиолкарбамат
a-Meтилбeнзил-N,N-дипpoпилтиoлкapбaмaт
а-Метилбензил-М,М-диизопропилтиолкарбамат
а-Метилбензил-Ы,М-дибутилтиолкарбамат
а-Метилбензил-Н-метил-Ы-бутилтиолкарбамат
а-Метилбензил-М,М-тетраметилентиолкарбамат
а-Метилбензил-М,М-пентаметилентиолкарбамат
л-Хлор-а-метилбензил-Ы,Н-диметилтиолкарбамат
n-Xлop-a-мeтилбeнзил-N,N-диэтилтиoлкapбaмaт
л-Хлор-а-метилбензил-М,Ы-диизопропилтиолкарбамат
.1 -Хлор-а-метилбензил-М,М-диметилтиолкарбамат л(-Хлор-а-метилбензил-Ы,М-диэтилтиолкарбамат л-Хлор-а-метилбензил-М,Н-диизопропилтиолкарбамат
о-Хлор-а-метилбензил-М,Н-диметилтиолкарбамат о-Хлор-а-метилбензил-Ы,К-диэтилтиолкарбамат о-Хлор-а-метилбензил-К,Н-диизопропилтиолкарбамат 2,4-Дихлор-а-метилбензил-М,К-ди мети лтиолкарбамат 2,6-Дихлор-а-метилбе113ил-М,Ы-димет1 Лтиолкарбамат 3,4-Дихлор-а-метнлбензил-Ы,Ы-димет11лтнолкарбамат п-Метокси-а-метилбензил-Ы,М-диметилтиолкарбамат л-Meтoкcи-a-мeтилбeнзил-N,N-диэтилтиoлкарбамат ге-Метокси-а-метилбензил-Н.М-диизопропилтиолкарбамат о-Метокси-а-метилбеизил-К,М-диметилтиолкарбамат п-Метил-сс-метилбензил-М,К-диметилтиолкарбамат /г-Hитpo-a-мeтилбeнзил-N,N-димeтилтиoлкарбамат ж-Нитро-а-метилбензил-М,К-диэтилтиолкарбамат
а-Метилбензил-М-метилтиолкарбамат а-Метилбеизил-Ы-этилтиолкарбамат -Бром-а-метилбензил-Н,М-диметилтиолкарбамат
5 кг/га, а через 3 недели после обработки проводили учет гербицидной активности, оценива ее по п тибальной шкале:
0- отсутствие Повреждений
1-очень слабые ловреждени 3 - .средние повреждени
4- сильные повреждени
5 - полна /гибель .растений.
Дл сравнени примен ли известные гербициды: бeнзил-N,N-димeтилдитиoкapбaмaт (соединение А); пентахлорфенол (соединение Б); (2-метил-4-хлорфеноксиуксусную кислоту (соединение В).
Результаты
испытани представлены в табл. 2.
Таблица 2
Пример 2. Довсходовое применение.
Семена опытных растений высевали в обычную почву и через- 24 час после посева обрабатывали ее соединени ми (№№ 1, 2 и 22) в дозах 1,25-20 . Через 3 недели после обработки проводили учет гербицидной активности , оценива ее по п тибальной шкале аналогично примеру I.
Дл сравнени примен ли известный гербицид: бензил - N,N - днметилдитиокарбамат (соединение А).
Результаты испытани представлены в табл. 3.
Таблица 3
Данные, представленные в табл. 2 и 3, свидетельствуют о высокой эффективности предложенных соединений. Они значительно превосход т известные гербициды этой группы как по действию иа сорные растени , так и по избирательности.
Предмет изобретени
Применение а-метилбензилтиолкарбаматов общей формулы
.R
- CH-S-C-K
R
41
СНз о
X - водород, галоид, низший алкил.
низший алкоксил или нитрогруипа;
п - 0,1 или 2;
R - водород или алкил;
R - алкил;
R и R - вместе с атомом азота могут
образовывать гетероциклический
радикал с числом атомов в гетероцикле 5 или 6, в качеств
гербицида.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU332592A1 true SU332592A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
AP680A (en) | Herbicidal compositions of 4-benzoylisoxazole or 2-cyano-1,3-dione herbcides and antidotes therefor | |
JPS6310749A (ja) | N−ベンジル2−(4−フルオル−3−トリフルオルメチルフエノキシ)ブタン酸アミド及びそれを含有する除草剤 | |
RU2067395C1 (ru) | Иминотиазолиновые соединения, гербицидная композиция и способ борьбы с сорняками | |
SU332592A1 (ru) | ||
US4006007A (en) | N-(Substituted phenyl) derivatives of saccharin | |
RU2475490C1 (ru) | N-АЦИЛИРОВАННЫЕ 3-АМИНО-4,6-ДИМЕТИЛТИЕНО[2,3-b]ПИРИДИН-2-КАРБОКСАМИДЫ В КАЧЕСТВЕ АНТИДОТОВ 2,4-Д НА ПОДСОЛНЕЧНИКЕ | |
JPS6059901B2 (ja) | 置換シクロプロピルメトキシ尿素及び除草組成物ならびに除草方法 | |
US4166732A (en) | Oxadiazol-5-yl-benzoates | |
US3427146A (en) | Phenoxypyridazines as herbicides | |
AU595317B2 (en) | Herbicidal 2-phenylamino-quinazonline derivatives | |
RU2811272C1 (ru) | N-Арил-3-(1,3-диоксоизоиндолин-2-ил)тиено[2,3-b]пиридин-2-карбоксамиды в качестве антидотов 2,4-Д на подсолнечнике | |
RU2776586C1 (ru) | N-арил-3[(цианоацетил)амино]-4,6-диметилтиено[2,3-b]-пиридил-2-карбоксамиды в качестве антидотов 2,4-Д на подсолнечнике | |
SU343409A1 (ru) | ||
RU2672881C1 (ru) | О-(4-трет-бутилфенил)карбонил-4,6-диметил-2-хлорпиридил-3-амидоксим в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике | |
CA1163633A (en) | 2-(n-aryl,n-1,2,3-thiadiazolylcarbonyl)- aminobutyrolactones, their preparation, fungicidal agents containing these compounds, and their use as fungicides | |
SU353376A1 (ru) | ||
SU465766A3 (ru) | Гербицид | |
SU403126A1 (ru) | Гербицид | |
SU373918A1 (ru) | Гербицид | |
JPS5915881B2 (ja) | ジブロモ置換プロピオンアミド類、除草剤解毒用組成物およびそれを含む除草用組成物 | |
SU347967A1 (ru) | ||
US3988328A (en) | 5-Amino-2,3,7,8-tetrathiaalkane-1,9-dioic acids, esters and salts | |
SU399091A1 (ru) | Гербицид | |
SU340126A1 (ru) | ||
SU373919A1 (ru) | Гербицид |