DE1642231A1

DE1642231A1 - Herbizid

Info

Publication number: DE1642231A1
Application number: DE19671642231
Authority: DE
Inventors: Adolf Dr Fischer; Horst Dr Scheuermann
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1967-09-15
Filing date: 1967-09-15
Publication date: 1971-04-15
Also published as: FR1579902A; BE720821A; GB1232255A; DE1642231B2; DE1642231C3; US3656932A; NL6813063A

Description

Badisehe Anilin- & Soda-Fabrik AG

Unser Zeichen: O.Z. 25 113 Schs/Gn Ludwigshafen/Rhein, den 14.Sept.1967

Herbizid

Es wurde gefunden, daß Verbindungen der Formel

R /

^Rfn

-F-CH= G

in der X und Y den Mtrilrest, Acetylrest oder den Rest -COOR", wobei R" einen niederen aliphatischen Rest bedeutet, R Wasserstoff, einen niederen aliphatischen Rest oder einen Aralkylrest und R' ein Halogen, insbesondere Chlor oder Brom, einen niederen gesättigten oder ungesättigten aliphatischen Rest, vorzugsweise den Methyl- oder Äthylrest, oder einen Halogenalkylrest, wie den Trichlor- oder Trifluormethylrest, oder einen Alkoxyrest, vorzugsweise den Methoxy- oder Äthoxyrest, eine Cyano- oder Rhodangruppe, eine gegebenenfalls veresterte Carboxylgruppe, eine Fitrogruppe, eine gegebenenfalls N-alkylierte Sulfonamidgruppe oder eine acylierte Aminogruppe und 0 bis 5 bedeutet, wobei - falls η größer als 1 ist die einzelnen Reste R¹ gleich oder verschieden sein können, eine gute herbizide Wirkung haben.

-2-

1-3*816/2135

Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen können gemäß "Chemische Berichte" 94_, 2285 (1961) durch Umsetzung N-substituierter Formanilid-chloride mit methylenaktiven Verbindungen, wie Cyanes'sigsäure-alkylester, Malonsäuredialkylestern, Malonsäuredinitril oder Acetessigester hergestellt v/erden.

Nach "Journ. Amer. Chem. Soc." 68., 1253 (1946) oder "Journ.Amer. Chem. Soc." 8£, 718 (i960) kann man diese Verbindungen jedoch auch durch Umsetzung von Äthoxymethylen-cyanessigsäurealkylester, Athoxymethylen-malonsäuredinitril, Äthoxymethylen-malonsäuredialkylestern oder Ithoxymethylen-acetessigester mit entsprechend substituierten Anilinderivaten darstellen.

ß-( N-Phenyl-N-methyl J-amino-oe-cyano-aerylsäureäthylester kann beispielsweise nach folgendem Verfahren dargestellt werden;

Zu einer Lösung von 33 Gewichtsteilen Phosgen in 150 Teilen Toluol setzt man bei O⁰C innerhalb von 20 Minuten 40,5 Teile N-Methylformanilid zu. Nach zweistündigem Rühren bei Raumtemperatur (20⁰C) werden der Mischung 33,9 Teile Cyanessigsäureäthylester und 60,6 Teile Triethylamin zugesetzt und die Mischung noch 2 Stunden bei 60 bis 7O⁰C gerührt. Nach dem Abkühlen und Absaugen des ausgefallenen Triäthylaminhydrochlorids wird das Filtrat im Vakuum eingeengt. Man erhält 52 Teile (75 $> der Theorie) des Acrylsäurederivats vom Schmelzpunkt 102 bis 104⁰C.

-3-

109816/2135 original inspected

Die Wirkstoffe können durch Zusatz von Emulgier- und Dispergiermitteln unter Zusatz von Lösungsmitteln, z.B. Mineralölfraktionen, wie Kohlenteeröle, Dieselöl, oder pflanzlichen Ölen oder cyclischen Kohlenwasserstoffen oder Inertmaterial, wie Kieselgur oder Kaolin, und nach Zusatz von Wasser als Herbizid in Form einer Emulsion oder Dispersion verwendet werden. Die Anwendung der Herbizide als Granulate ist ebenso möglich wie die Mischung mit Düngemitteln, anderen Herbiziden, Fungiziden oder Insektiziden.

Beispiel 1

Im Gewächshaus wurden die Pflanzen Mais (Zea Mays), Reis (Oryza sativa), Baumwolle (Gossypium sp.), Kartoffeln (Solanum tuberosum), Ackersenf (Sinapis arvensis), weißer Gänsefuß (Chenopodium album), kleine Brennessel (ürtica urens), einj. Rispengras (Poa annua), Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides), Hühnerhirse (Echinochloa crus-galli) bei einer Wuchshöhe von 2 bis 15 cm mit dem Wirkstoff ß-(N-I>henyl-N-methyl)-amino-*^cyanacrylsäureäthylester (I) und im Vergleich dazu mit dem Kaliumsalz der 2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäure (II) jeweils in einer Menge von 2 kg/ha gelöst oder dispergiert in 500 1 Wasser je ha behandelt. Nach 3 bis 4 Wochen wurde das Ergebnis festgestellt:

-4-

ORIGINAL INSPECTED 109816/2135

	- 4 -	I	0 bis	O.Z.	25	113	20
		0	Wirkstoff	II
Nutzpflanzen:	10
Mais	0	10	40		100
Reis			20		100
Baumwolle	90 bis		80
Kartoffeln	80		10	bis	20
Unerwünschte Pflanzen:	100				10
Ackersenf	80	100	90
weißer Gänsefuß	80		90	bis
kleine Brennessel	90		90	bis
einj. Rispengras			10
Ackerfuchsschwanz	Beispiel 2		10	bis
Hühnerhirse		0	bis
0 = keine Wirkung 100 = totale Wirkung

Eine landwirtschaftliche Nutzfläche, welche mit den Pflanzen kleine Brennessel (Urtica urens), weißer Gänsefuß (Chenopodium album), Ackersenf (Sinapis arvensis), Vogelmiere (Stellaria media), einj. Rispengras (Poa annua), Hühnerhirse (Echinochloa crus-galli) und Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides) bewachsen war, wurde bei einer Wuchshöhe von 2 bis 8 cm mit dem Wirkstoff ß-iN-Phenyl-N-methylJ-amino-oi.-cyanacrylsäureäthylester (I) in einer Aufwandmenge von 5 kg/ha dispergiert in 600 Liter Wasser je ha behandelt.

-5-

109816/2135

iNSPECTEÖ

Nach 3 bis 4 Tagen beginnen die obengenannten Unkräuter und Ungräser zu welken und nach 2 bis 3 Wochen waren alle Unkräuter und Ungräser fast vollkommen abgestorben und es konnte mit einer Neubestellung begonnen werden,

Beispiel 3

In Kunststofftöpfe von 8 cm Durchmesser wurde lehmiger Sandboden eingefüllt und die Samen von Mais (Zea mays), Reis (Oryza sativa), Baumwolle (Gossypium sp.), Kartoffeln (Solanum tuberosum), Ackersenf (Sinapis arvensis), kleine Brennessel (Urtica urens) und Hühnerhirse (Echinochloa crus-galli) eingesät und der so vorbereitete Boden mit 3 kg/ha ß-(N-Phenyl-N-methyl)-amino-oC-cyanacrylsäure-äthylester dispergiert in 500 Liter Wasser je ha behandelt. Nach 4 bis 5 Wochen wurde festgestellt, daß die Unkrautpflanzen Ackersenf, kleine Brennessel, Hühnerhirse fast vollkommen abgestorben waren, während Mais, Reis, Baumwolle und Kartoffeln ohne Schäden weiterwuchsen.

ORIGINAL INSPECTED 109816/2135

Claims

- 6 - O.Z. 25 113

Patentanspruch

Herbizid, enthaltend eine Verbindung der Formel

R
(/ \ -F-CH=C

in der X und Y den Nitrilrest, Acetylrest oder den Rest -COOR", wobei R" einen niederen aliphatischen Rest bedeutet, R Wasserstoff, einen niederen aliphatischen Rest oder einen Aralkylrest und R¹ ein Halogen, einen niederen gesättigten oder ungesättigten aliphatischen Rest oder einen Halogenalkylrest oder einen Alkoxyreöt, eine Cyano- oder Rhodangruppe, eine gegebenenfalls veresterte Carboxylgruppe, eine Nitrogruppe, eine gegebenenfalls N-alkylierte Sulfonamidgruppe oder eine acylierte Aminogruppe und η 0 bis 5 bedeutet, wobei - falls η größer als 1 ist - die einzelnen Reste R¹ gleich oder verschieden sein können.

Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG

109816/2135