DE1795504A1 - Verfahren zur Herstellung von Succinimidderivaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Succinimidderivaten

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PATEHTAHWALT dr.-ihg. lotterhos 1795504
«ooo Prankfurt (main) Trennanmeldung zu P 14 45 590.4-44
«ΐ».™»1^!)«,.«. Chinoin Gyftgyszer- fts Vegveszeti Termekek
teleg8amme:iomosapatent QjXSiTa RT, Budapest IV, To utca 1-5» Ungarn
LANDESZENTKALSANK 4/951
LANDESZENTKALSANK 4/951 DRESDNER BANK FFM., Nr. 5847« POSTSCHECK-KONTO FFM. 1ίβ7
Y/K FRANKFURT (MAIN),5*12.1969
Verfahren zur Herstellung von Succinimidderivaten
Die Erfindung betrifft ein einfaches Verfahren zur Herstellung neuer Succinimidderivate der allgemeinen Formelι
h_
^Ö CH2
.5-0 (I)
1K
CH
R^ und Rp gleich oder rerschieden sein können und die Bedeu** tung von niederen Alkyl-, Aryl« oder heterocyclischen Resten, insbesondere den Morpholinyl- oder Piperidylresten, haben, oder unter Bildung des Tetramethylenrings zusammentreten können, R.J oder Rp auch Wasserstoff sein kann und A die Morpholinyl-, Piperidyl- oder Ephedrinylgruppe bedeutet,
das daduroh gekennzeichnet ist, daß Susinimide der allgemeinen Formell Rg
* f2 (II) ,
in der R* und Rp die oben angegebene Bedeutung haben, in an sich bekannter Weise der Mannich-Kondensation unter Verwendung von see· Aminen zu Suocinimidderivaten der allgemeinen Formell Ό
(D ,
• 2
X 109886/18Od
•»2»
in der R^, H2 und A die oben angegebene Bedeutung haben, unterworfen werden«
Die neuen Suocinimidderivate der Formel I zeichnen sich durch eine ausgeprägte antiepileptische Wirkung aus, in der sie vorbekannten Suocinimidderivaten überlegen sind* So ergab ein Vergleich des aus der USA-Patenteehrift 2 994 703 bekannten N-Methyl- e^-äthyl- -Wethylsuociaiaide und des aus der DAS 1 044 085 bekannten H~Methvl~X«aetliyl-Jk"phenylsuccinimids mit dem Succinimidderivat der Erfindung e^-.Phenyl-et-methyl«H-(morpholinyl-inethyl)-Bttooinieidsf daß die Verbindung der Erfindung bei etwa gleicher Toxisität wie das IT-Methyl·· ^-äthyl·· oC-methyleuociniaiÄ und geringerer Toxizität wie das S-Methyl« -(-«ethyl- <-phenyleucGinimid bei viel niedrigeren Dosen die gleiche Wirkung wie die vorbekannten Verbindungen bei der Hinderung der z.B· durch Penta» methylentetrazel, Elektroschook oder Stryohnin erzeugten Krämpfe zeigt«
109886/1808
Weitere Einzelheiten des Verfahrens sind in den Beispielen näher erläutert·
Beispiel 1
4*73 ß U.-Phenyl«/-nethyl-sueciniciid und 2 com einer konzentrierten, wässrigen Formaldehydlösung werden mit 2»5 ecm Piperidin vermischt, wobei Erwärmung eintritt· Nach etwa 30 Ilinuten Sieden unter Rückfluss werden etwa 2 ecm wässrigeFormaldehydlösung abdestilliert und der ölige Rückstand mit 10 ecm 96','igeia Äthanol versetzt«, ITach dem Abkühlen fällt ein kristallines Produkt aus, das abfiltriert und getrocknet wird* Man erhält 4»7 g d-Phenyl- c(~methyl-li-(piperidyl-methyl)-succinimid· Smp„ 85 bis 870C*
Die Verbindung verhindert duroh Strychnin (EDcq = 170 mg/kg Körpergewicht), Pentamethylentetrazol (EDj-q - 62 mg/ kg Körpergewicht) sowie Elektroschock (EDcq »195 mgAs Körpergewicht) verursachte Spasmen· Orale Toxizitäti DLcq * 1900 mg/kg Körpergewicht (bei Mäusen).
Beispiel 2
4,73 g j.-Phenyl-i-methyl-succinimid, 2,18 ecm Morpholin und 2 ecm einer konzentrierten wässrigen Formaldehydlösung werden vermischt, wobei sich das Reaktion^emisch erwärmte Nach 20 Minuten Sieden unter Rückfluss destilliert man das Wasser und den überschüssigen Formaldehyd ab und bringt den öligen Rückstand durch Zusatz von 10 ecm 96$igem Alkohol zur Kristallisation· Die nach dem Abkühlen ausgefallenen Kristalle liefern nach dem Abfiltrieren, Waschen und Trocknen 5,73 g -6-Phenyl-X-methyl-ff-Omorpholinylmethyl)-succinimid· Smpe 68 bis 7O0C.
BAD ORIGINAL 109886/1808
2 g des erhaltenen Produkts werden in 5 ecm absoluter: Äthanol gelöst, danach 32 ecm salzsau^res Äthanol zugesetzt und die Lösung filtriert. Man erhält 1,7 g kristall!- ' nes, weisses 4.-Phenyl- oi-methyl-lT-CmorpholinylmethylJ-succinimid-Chlorhydrato Smp0 1770Co
Sas Js.-Phenyl- ^-methyl-li-jäorptiolinyl-methylj-succinimid verhindert durch Strychnin O&cq β 62 mg/kg Körpergewicht), Pentamethylentetrazol (JüDcq β 145 mg/kg Körpergewicht) sowie den Elektroschock (EDeq » 47 mg/kg Körpergewicht) verursachte Spasmen. loxizitäti DI»cq = 2000 mg/kg (bei Mäusen)·
Beispiel 3
7,05 g ^-Methyl- ^-äthyl-succinimid, 4,25 g Piperidin und 4 com einer konzentrierten wässrigen Pormaldehydlösung werden vermischt, die erhaltene -arme Löäung eine v/eitere Stunde zum Sieden erhitzt und nach Abdestillieren des V/assers und überschüssigen Formalins im Vakuum der Rückstand aus 15 com wasserfreiem Alkohol kristallisiert· Man erhält 4,8 g^-Methyl- ^-äthyl-U-CpiperidylmethylJ-succinimid· Smp· 48 bis 50°Ce
Beispiel 4
7*05 g ^-Methyl-ri-äthylsuccinimid werden mit 4,35 ecm Morpholin und 4 ecm Formalin wie in Beispiel 3 umgesetzt« Man erhält 5,23 g jC-Methyl-«£-äthyl-N-(morpholinyl-methyl)-succinimid, das sich aus Alkohol Umkristallisieren lässt.S#p<,53-55°Co
Beispiel 5
3,75 g ot-Phenyl-^.-methylsucoinimid werden mit 2 com Formaldehyd und 3»3 g Ephedrin in 10 com 96#igem Alkohol wie in Beispiel 3 umgesetzt, wobei man J.-Phenyl-^-methyl-N-(eOhedrinyl~methyl)-succinimid erhält* Smp· 84 bia 85°C·
10 9 886/1608 ofnsmAU
Beispiel 6
4-»38 g tfC-Phenyl-suecinimid, 2,18 ecm Morpholin und 2 ecm konzentrierter wässriger Formaldehyd werden 20 Minuten in der \n Beispiel 3 beschriebenen \7oise umgesetzt, wobei 4,28 g ^-Phenyl-H-tmorpholinylinethylJ-suecinimid erhalten v;erdeneSmp» 107 bis 1080C0 Bei Umkristollisation aus Äthanol schmilzt das Produkt bei 115 bis 1170Oo
Beispiel 7
4,38 g öC-Phenylsuccinimid v/erden mit 2,5 ecm Piperidin und 2 ecm Formaldehyd wie in Beispiel 6 umgesetzt, wobei man 3,69 £ ^Phenyl-li-CpiperldylmethylJ-succinimid erhält« Smpo 94 bis 970Co
Beispiel 8
1»53 g «C-spiro-Tetramethylensuccinimld und 0,87 g Ilorpholin werden mit 2 ecm Formaldehyd etwa 30 Minuten zum Sieden erhitzt und in der in Beispiel 7 beschriebenen V/eise weiter aufgearbeitet, wobei man zunächst 0,45 g (Smp*84-85°C) und nach einer zweiten Kristallisation 0,28 g (Smp· 85-860C) <£-spiroletramethylen-li-morpholinyl-methyl-sucoinimid erhält* Beispiel 9
1»84 gJs-Morpholinyl-succinimid werden mit 0,9 ecm Morpholin vermischt und 1 com einer konzentrierten Formaldehydlösung zugetropft« Das Reaktionsgemisch erwärmt 3ioh bis zum Sieden» Nach 20 Minuten. Erwärmen auf dem heissen Wasserbad wird überschüssiges V/asrer und Formaldehyd im Vakuum abdestilliert» Das als Rückstand erhaltene öl kristallisiert nach Zusetzen von 4 bis 5 ocm 96#igem Alkohol· Das Rohprodukt (1,15 g) schmilzt ,
1098 86/1808
"bei 100 "bis 1020C* Es wird aus 4 ecm wasserfreiem Alkohol umkristallisiert· Man erhält 0,8 g 4-Morpholinyl-n-aorpholinylmethylen-succinimid· Smp0 106 bis 107°C«
Beispiel 10
1»84 g cC-Morphblinyl-sucoinimid weraea wie in Beispiel 9 mit 0,9 ecm Piperidin und 1 ecm Formaldehyd umgesetzte Das Eohprodukt (2,5 g) schmilzt bei 98 bis 10O0C und lässt sich au3 wasserfreiem Alkohol Umkristallisieren· Man erhält 1,3 g kristallines ^-Morpholinyl-ff-piperidyl-methylen-suceininid<» Smpo 105 bis 1070C. Elementaranalyse ι 33$ « 15»13 (ber. 14,93)o
Beispiel 11
1,82 g ^Piperidyl-succinimid und 0?9 com Morpholia werden vie in Beispiel 9 mit 1 com Formaldehyd umgesetzt« Rohprodukt ausbeutet 2,45 g· Smpo 1170C* Nach ümkrlstal!isation aus Aoeton erhält man 1,75 g 4-Plperidyl-N-inorpholinyl-succinimid. Smpp 116 bis 118°C·
Beispiel 12
1,82 g öC-Piperidyl-sucoinimid und 0,9 ecm Piperidin werden wie in Beispiel 9 mit 1 ecm Formaldehyd umgesetzt* £ohproduktausbeute: 2,35 g· Smp« 1230C Nach Umkristallisaf on aus Aoeton erhält man insgesamt 2,25 g eC-Piperidyl-H-piperidylmethylen-succinimid in zwei Kristallisationen. 3mp» 122 123 bis 1250O. Elementaranalyaet X$ ■ 15»t2 (bar. 15»o3)
BAD ORfGINAL
109886/1808

Claims (1)

  1. Patentanspruch»;
    ]} Verfahren zur Herstellung von Suocinimidderivaten der allgemeinen Formel t
    h „
    OH2
    Jh9
    l2
    R1, und R2 gleich oder verschieden sein können und die Bedeutung von niederen Alkyl-, Aryl- oder heterocyclischen Resten* insbesondere den Morpholinyl- oder Piperidylresten, haben, oder unter Bildung des Tetramethylenrings zusammentreten können,
    R- oder R2 auch Wasserstoff sein kann und A die Morpholinyl-, Piperidyl- oder Ephedrinylgrupe bedeutet,
    dadurch gekennzeichnet 9 daß Succinimide der allgemeinen Formelt
    1—0
    CH2
    in der R« und R2 die oben angegebene Bedeutung haben» in an sich bekannter Weise der Mannich-Kondeneation unter Verwendung von see· Aminen zu Succinimidderivaten der all· gemeinen Formelt
    δ OH2
    OH9
    I2
    in der R^, R2 und A die oben angegebene Bedeutung haben, angesetzt werden«$
    109886/1808
    BAD ORIGINAL
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