DE1445590A1 - Verfahren zur Herstellung von neuen Succinimid-Derivaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von neuen Succinimid-Derivaten

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DE1445590A1 DE19631445590 DE1445590A DE1445590A1 DE 1445590 A1 DE1445590 A1 DE 1445590A1 DE 19631445590 DE19631445590 DE 19631445590 DE 1445590 A DE1445590 A DE 1445590A DE 1445590 A1 DE1445590 A1 DE 1445590A1
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Leszovzsky Dr Med Gyoergy
Seres Dipl-Ing Jenoe
Tardos Dr Med Laszo
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Chinoin Gyogyszer es Vegyeszeti Termekek Gyara Zrt
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Description

18.6.1965
Cninoin Gy6gy8«er- la Vegy5ezeti Termikek (JyIra IiT Budapest If. l6 utoa 1-5, Ungarn
VEPJ1MHEN ZUR HERSTELLUNG VON EETJEN SUCCINIMID-
DERIVATEN
Es wurde- sefimden, dass Succinimid-dorivate der allgemeinen Formel
f
R1 - C - CH5 T
'■ \ d
O=G 0 = 0
CHp
ίο Ä
(wo R ein Wasserstoffatom, eine Aryl-, Araikyl-, Alkyl-
p gruppe oder eine heterocyclische Gruppe, R eine Aryl-,
Aralkyl-, oder Alkylsruppo oder eine heterocyclische V7/81 alt Gruppe bedeutet oder die Gruppen R und R sich gemein-
90980A/1302
sam zu einem Ringsystem vereinigen,, während A eine sekundäre·, gegebenenfalls heterocyclische Aminogruppe bedeutet) wertvolle neue Verbindungen sind, welche in der Pharmazie z,B. in Folge ihres antiepileptischen Effektes verwendet werden können.
Es wurde ferner gefunden, dass diese Verbindungen vorteilhaft hergestellt werden können, wenn man
Verbindungen der Formel
2
R1 - O - GH0 II
0 = 0 G = O \ /
einer Mannich-Kondensation unterwirft (wo in der Formel R und R das selbe bedeuten wie oben angegeben).
Bei der Ausführung des Verfahrens der Erfindung wird Formaldehyd in Form einer wasserigen Formaldehyd- L lösung odor in Form von Paraformaldohyd in das Reaktionsgemisch gegeben. Man kann aber auch Verbindungen verwenden, aus welchen im Reaktionsgemisoh vor oder während der Reaktion Formaldehyd freigesetzt wird. (z.B. Hexamethylentetramin usw.)
Die Mannichsehe Reaktion wird vorteilhaft in einem organischen Lösungsmittel, oder in Wasser durchgeführt. Man kann z.B. wasserfreien oder wässerigen Alkohol als Lösungsmittel verwenden. Der Temperaturbereich der Reaktion hängt von der Art der Substituenten ab und kann zwischen Raumtemperatur und dem Siedepunkt des Lösungsmittels liegen. Es ist vorteilhaft, wenn man die Reaktanden bei Raumtemperatur zusammenmischt 909804/1302
BAD ORIGINAL
und dann das Reaktionsgemisch erwärmt.
Es ist vorteilhaft, wenn man als Ausgangsstoffe Succinimide verwendet i in welchen die Bedeutung von R1 eine Alkylgruppe ist (z.B. Methyl, Aethyl,) und R2 ejne Alkylgruppe oder eine aromatische- Gruppe bedeutet (z.B. Me thyl, Aethy1, Phenyl).
Das Verfahren kann zweckmässig zur Herstellung von Verbindungen verwendet werden, in welchen die Bedeutung von A ein Amin mit einer am Ring substituierten Aryl-, Aralkyl- oder heterocyclischen Gruppe ist. A kann κ,B. eine Dialkylamino-, Piperazin-, Indol-, Piperidin-, Ephedrin- oder Morpholinogruppe bedeuten, welche substituiert sein können.
Als Substituenten sind die Alkyl-, Alkoxy- oder Halogengruppen bzw. auf den heterocyclischen Ringen, die aromatischen Gruppen zu erwähnen.
Die Produkte können in Form von freien Basen oder zwe"k?aässig als FPjIze verwertet werden. Die Salzbildung wird bekannterweise mit Mineralsäuren oder organischen Säuren durchgeführt. So können z.B. Halogenide, Sulphate, Acetate, Formiate, Citrate, Borate und Phosphate, usw. Aus den Salzen können gegebenenfalls in an sich bekannter Weise die entsprechenden freien Basen freigesetzt werden.
Aus den nach dem Verfahren der Erfindung herge·- ·. stellten Verbindungen bzw, deren Salzen können gegebenenfalls nach Zusetzen von Additionsmaterial in der Pharmazie unmittelbar verwendbare Produkte hergestellt werden, z.B. Tabletten, Dragees, Kapsulen, Suppositorien, Injoktionsprodukt.G, Lösungen, Suspensionen, Pulvergemisch^,
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Weitere Einzelheiton dos Verfahrens sind in dun Beispielen zu finden.
Beispiel Ir
4 »73 S ^Phenyl ^-metliyl-succinimid und 2 ial einer konzentrierten wässerigen Formaldehydlösung werden mit 2,5 ml Piperidin vormiseht. Das Reaktionsgomisch erwärmt sich. Eai.-Ii etwa 30 Minuten Kochen unter Rückfluss, werden etwa 2 ial von Formaldehyd enthaltendem Wasser abgetrieben* 1.0 ml 96 %-igon Aethoaol werden dem öligen Rückstand 7/ugusetzt, worauf naeh Abkühlen ein kristallines Produkt ausfällt, welches filtriert und getrocknet wird. Es werden 4,7 g <*-Phenylä(-diethyl-N-(piperiäyl-methyl)-si'.ceiniraid erhalten. F: 85-87°G.
Die Verbindung hemmt die Spasmen welche durch Strychnin (ED™= l?0 mg/kg Körpergewicht), Pentamethylen-tetrazol (EDcO-:S2 mg/l:g· Körpergewicht) horvorge-' rufen wurde, sowie den Elektroschock (ED1-Q= 195 mg/kg Körpergewicht), Die perorale Toxicität beträgt DLt-Q - 1900 mg/kg Körpergewicht (bei Mäusen). Beispie]. 2?
^,73 gO(-Phenyl-öi.-methyl-succinimid, 2,18 ml Merpholin ' und 2 ml einer konzentrierten wässerigen Formaldohydlösung werden vermischt, worauf sich das Reaktionsgemisch erwärmt. ITach 20 Minuten Kochen unter Rüekfluss wird das Wasser und das überschüssige Formaldehyd abgetrieben, worauf dur ölige Rückstand aus 10 ml 96 %-igom Alkohol kristallisiert wird. .Die nach Abkühlen ausscheidender -^!stalle werden filtriert, gewaschen und getrocknet. 5,73 g oC-Phenyl-Glv-methyl-E-tmorpholinyl-
·■■■·■■■■■■·-:-■ ^.:. 90980W130 2 . · BAD ORIGINAL
methyl)-succinimid worden erhalten.- I<l-68-7O°C,
2 g dos obigen Produktes worden in 5 ml absolutem Aethanol gelöst, worauf 32 ml salzsauros Aothanol zugesetzt worden, und die Lösung filtriert wird. 1,7 g kristallines woiss©sOi~Phenyl-C^mothyl-~N~ (morpholinylmeihyl)-succinimid dhlorhydrat worden erhalten, F =177°C·
Das öd-Phonyl --^-methyl-N- (niorpholinyl-mothyl) succinimid hemmt die Spasmen welche durch Strychnin =62 mg/kg Körpergewicht), Pentamothylen-tetrazol
= 145 mg/kg Körpergewicht) hervorgerufen -wurden, den
sowie/Elektroschock (EDcq = ^7 mg/kg Körpergewicht).
Die Toxicität beträgt peroral HLc0 - 2000 mg/Ire·. '^11"^'·'. Beispiel ^:
7j05 siX-M&thyl-tj^-ätayl-succinimid, 2I-,25 £ Piperidin und 4 ml einer konzentrierten vässerjgun Formaldehydlösung worden vermischt j worauf die warme Lösung eine weitere Stunde lang zum Sieden erhitzt wird, Nach Abtreiben des Wassers und überschüssigen Formalins in Vakuum wird der Rückstand aus 15 ml wasserfreiem Alkohol kri s talli si ort .4,8g 0C--Me.rhy!·--^äthyl-N- (pip eridylmöthyl)-succinimid werden erhalten. F: 48-500O. Beispiel 4;
7,05 gÖt-Mothyl-iX-äthyl-succinimid werden mit 4,35 ml Morpholin und 4 ml Formalin, wie in Beispiel 3 beschrieben, umgesetzt, 5}23 g öl~Methy]r--äthyl-N~(morpholinyl-methyl)-succinimid worden erhalten. Das Produkt kann aus Alkohol umkristallisiert werden. Fs 53-55° C. Beispiel 5?
3,75 g Phenyl-methyl-succinimid werden mit 2 ml Formaldehyd und 3,3 g Ephodrin in 10 ml 96 %-igem Alkohol,
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wie in Beispiel 3 "beschrieben, umgesetzt, wobei C^-Phenyl*· σζ-niothyl-N- (ephudrinyl-methyl) -sue cinimid erhalt en wird. F: 84-85° C
Beispiel 6;
4,38 g i^-Phonyl-succinimid, 2,18 ml Morpholin und 2 ml konzentrierte-s wässeriges Formaldehyd werden 20 Minuten lang wie in Beispiel 3 beschrieben, umgesetzt,
wobei 4,28 g^-Phenyl-N-Cmorpholinyl-mothylJ-succinimir" erhalten werden. F; 107-1080O. Aus Aobhancl umkristallisiert schmilzt das Produkt bei 115-117°O. Beispiol Ji
4,38 SO^-Phonyl-s^ccinimid verdcr; Tiit ?..5 ^l "0^'" ":!J- und 2 ml Formaldehyd, wie in Beispiel 6 beschrieben,
umgesetzt, worauf 3»69 g (X-Phenyl-N-(piporidyl-methyl)-succinimid erhalten werden. Fs 94-97° 0· Beispiel 8?
1)53 gf^-spiro-Tetrainothylen-succinimid und 0,87 g Morpholin v/erden mit 2 ml Formaldehyd etwa 30 Minuten lang gekocht und wie in Beispiel 7 beschrieben aufgearbeitet, worauf 0,4-5 S (F: 84-85°C) und in zweiter Generation 0,28 g (F*. 85-860C) 'A-spiro-Tetr morpholinyl-methyl-succlnr.mid erhalten werden.
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Claims (1)

  1. w 7 *■.
    PATENTANSPEÜCHE %' . 1445590 ' 1J Vorfahren zur Herstellung einos neuen antiepiloptischen Heilmittels, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen dor Formel
    E1 - C - CH5
    ο = σ σ = ο ι
    CH2
    herstellt, indem man Succinimide der Formol
    R2
    RJ- Γ1 /TtJ
    • o = σ η = ο TI
    n'
    einer Mannich-Kondensation unterwirft (wc E ein Wasserstoff atom, eine Aryl-, Aralkyl-, Alkylgruppo oder eine
    ρ
    heterocyclische Gruppe, E eine Aryl-, Aralkyl-, oder Alkylgruppe oder eine heterocyclische Gruppe bedeutet
    1 2
    oder die Gruppen E und R sich gemeinsam zv ηνη,?τη ^'-?
    system vereinigen, während A eine sekundäre, gegebenenfalls heterocyclische Aminogruppe bedeutet), gegebenenfalls die erhaltenen Produkte in ihre Salze überführt, oder aus ihren Salzen freisetzt und/oder in an sieh bekannter Weise in eine medizinisch unmittelbar verwendbare Form überführt.
    2. Vorfahren nach Anspruch 1 dadurch gekennzeichnet, dass man Formaldehyd in Form von wässerigem Formaldehyd oder Paraformaldehyd vorv/ondot, oder aus einem £or~ maldohydabgebenden Stoff unmittelbar im Reaktionsgemisch
    909804/13 02
    *·· 8 ·"·
    ,freisetzt.
    3ί Verfahren nach. Anspruch 1 und 2 dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen herstellt, in
    v/elchen A eine Aryl-, Aralkyl-, oder heterocyclische Aminogruppe bedeutet, welche am Ring substituiert ist.
    4. Vorfahren nach Anspruch. 1-2, dadurch, gekennzeichnet, dass man Verbindungen herstellt, in v/elchen die Bedeutung von A eine Dialkyl-amino-, Piperazino-, Indol-, Piperidino- oder Morpholinogruppe ist.
    5. Verfahren nach Ansprüchen 1-4, dadurch
    gekennzeichnet, dass man die Produkte in ihre Halogenide, Sulphate, Acetate, lorcdate, Oitrate, Borate, oder Phosphate überführt.
    6. Verfahren nach Anspruch 1-5, dadurch
    gekennzeichnet, dass man die Mannich-Kondensation in
    Wasser, wässerigem Alkohol, oder wasserfreiem Alkohol durchführt.
    7β Verfahren nach Anspruch 1-6, dadurch gekennzeichnet, dass man cCPhenyl-o(gaethyl-H-(pipc-ridylmethyl}-succini mid oder t^Phenyl-oC-methyl'-yr-tmorplioILiiJtyl.-methyl)-succinimid herstellt.
    8» Verfahren nach Anspruch 1 - 71 dadurch gekennzeichnet, dass man die Produkte mit an sich bekannter Methoden, gegebenenfalls nach Zusetzen von Additions-
    mittoln, in Tabletten, Dragees, Pulvcrmisohungen,
    Injektionsprodukte, Lösungen, Suspensionen, bzw, Suppositorien überführt.
    BAO 90980 4/1302
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