DE1793662C3 - 4 Pregnen 3,20 dion eckige Klammer auf 17 alpha, 16 alpha d eckige Klammer zu 2' methyloxazohn und Verfahren zu seiner Herstellung Ausscheidung aus 1568950 - Google Patents

4 Pregnen 3,20 dion eckige Klammer auf 17 alpha, 16 alpha d eckige Klammer zu 2' methyloxazohn und Verfahren zu seiner Herstellung Ausscheidung aus 1568950

Info

Publication number
DE1793662C3
DE1793662C3 DE1793662A DE1793662A DE1793662C3 DE 1793662 C3 DE1793662 C3 DE 1793662C3 DE 1793662 A DE1793662 A DE 1793662A DE 1793662 A DE1793662 A DE 1793662A DE 1793662 C3 DE1793662 C3 DE 1793662C3
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
alpha
square bracket
pregnen
methyloxazoline
methyloxazohn
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE1793662A
Other languages
English (en)
Other versions
DE1793662A1 (de
DE1793662B2 (de
Inventor
Giangiacomo Nathansohn
Giorgio Winters
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
GRUPPO LEPETIT SpA MAILAND (ITALIEN)
Original Assignee
GRUPPO LEPETIT SpA MAILAND (ITALIEN)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by GRUPPO LEPETIT SpA MAILAND (ITALIEN) filed Critical GRUPPO LEPETIT SpA MAILAND (ITALIEN)
Publication of DE1793662A1 publication Critical patent/DE1793662A1/de
Publication of DE1793662B2 publication Critical patent/DE1793662B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE1793662C3 publication Critical patent/DE1793662C3/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J71/00—Steroids in which the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton is condensed with a heterocyclic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J41/00—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring
    • C07J41/0005—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring the nitrogen atom being directly linked to the cyclopenta(a)hydro phenanthrene skeleton
    • C07J41/0027—Azides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J7/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms
    • C07J7/0005—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms not substituted in position 21
    • C07J7/001—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms not substituted in position 21 substituted in position 20 by a keto group
    • C07J7/0015—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms not substituted in position 21 substituted in position 20 by a keto group not substituted in position 17 alfa
    • C07J7/0025—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms not substituted in position 21 substituted in position 20 by a keto group not substituted in position 17 alfa substituted in position 16
    • C07J7/0035—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms not substituted in position 21 substituted in position 20 by a keto group not substituted in position 17 alfa substituted in position 16 by a hydroxy group free esterified or etherified
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J71/00—Steroids in which the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton is condensed with a heterocyclic ring
    • C07J71/0005—Oxygen-containing hetero ring
    • C07J71/001—Oxiranes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J71/00—Steroids in which the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton is condensed with a heterocyclic ring
    • C07J71/0036—Nitrogen-containing hetero ring
    • C07J71/0057—Nitrogen and oxygen
    • C07J71/0068—Nitrogen and oxygen at position 16(17)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J75/00—Processes for the preparation of steroids in general

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Machines (AREA)

Description

25
30
2. Verfahren zur Herstellung von 4-Piegnen-3,20 - dion - [17«,16«-d] - 2' - methyloxazolin. dadurch gekennzeichnet, daß man 16p'.17,i-Epoxy-17a-pregn-5-en-3p'-ol-20-on in einem Lösungsmittel in Gegenwart einer Säure, die Stickstoffwasserstoffsäure aus ihren Salzen freizusetzen vermag, mit Natriumazid unter Rückfluß erhitzt, das erhaltene 17a-Azido - pregn - 5 - en - 3/116.1 - diol - 20 - on mit Essigsäureanhydrid umsetzt, das erhaltene 17a - Azido - pregn - 5 - en - 3j-i,16« - diol - 20 - on-3,16-viiacetat in Gegenwart eines Platin-. Palladium- oder Nickelkatalysators katalytisch hydriert, gegebenenfalls gebildetes loa-Hydroxy-nn-acetamido-Derivat in Benzol mit einer katalytischen Menge Säure behandelt, das erhaltene 5-Pregnen-3/i - öl - 20 - on - [17fi,16a-d] - 2' - methyloxazolin-3-acetat hydrolysiert und das erhaltene 5-Fregnen-3/iöl-20-on - [ 17a, 16«-d] -T- methyloxazolin zum 4- Pregnen - 3.20-dion - [17«.16«-d] - 2' -methyloxazolin oxydiert.
CH,
CO
N3
OH
(Uli
C-CH,
(iv:
Gegenstand der Erfindung ist 4-Pregnen-3,20-dion-[17(i,16a-d]-2'-methyloxazolin der Formel
CH3
'"W
und ein Verfahren zu seiner Herstellung.
Das erfindungsgemäße Verfahren
und besteht darin, daß man 16/i,17/i-Epoxy-17«-pregn-5-en-3/i-ol-20-on in einem Lösungsmittel in Gegenwart einer St.ure, die Stickstoffwasserstoffsäure aus ihren Salzen freizusetzen vermag, mit Natriumazid unter Rückfluß erhitzt, das erhaltene Ha-Azido-pregn-S-en-3^,16ii-diol-20-on mit Essigsäureanhydrid umsetzt, daserhaltene 17«-Azido-pregn-5-en-3/y,16«-diol-20-on-
C=O 3,16-diacetat in Gegenwart eines Platin-, Palladium-
55 oder Nickelkatalysators katalytisch hydriert, gegebe-N nenfalls gebildetes löa-Hydroxy-no-acetamido-Deri-
\, vat in Benzol mit einer katalytischen Menge Säure
C-CH3 behandelt, das erhaltene 5 - Pregnen - 3ß - öl - 20 - on-
/ [17a,16«-d]-2'-methyloxazolin-3-acetat hydrolysiert
O 60 und das erhaltene S - Pregnen - 3ß - öl - 20 - on-
[17a,16«-d] - 2' - methyloxazolin zum 4 - Pregnen-3,20-dion-[ 17a, 16a-d]-T-methyloxazolin oxydiert.
Bei der Durchführung der ersten Stufe, d. h. der Aufspaltung des Epoxydrings in bestimmten Lösungs-65 mitteln, z. B. Dimethylformamid oder wasserfreiem Dimethylsulfoxid, kann die Umsetzung so gesteuert wurden, daß Steroisomere des 16a-Hydroxy-17a-azidoverläuft in steroids erhalten werden. So hat man die Bildung von
160-Hydroxy-17α-azido-steroid und/oder 16/i-Hydroxy-17/i-azido-steroid zusammen mit dem erwünschten 16ü-Hydroxy-17a-azido-steroid beobachtet. Beide Stereoisomere lassen sich durch Aldolumlagerung leicht in die Verbindung II überführen. Hierzu bringt man eine I ösung des unerwünschten Stereoisomeren mit einem alkalischen Mittel, wie Alkalimetaiihydroxiden, Erdalkalihydroxiden, Ammoniak oder Natriumazid in Berührung. Gelegentlich können auch wasserfreie saure Mittel die Umlagerung herbeiführen, jedoch benötigen diese längere Zeit. Ein weiteres Nebenprodukt ist das bereits obenerwähnte 16«-Hydroxy-17«-acetamido-derivat
CH3
CO
NHCOCH3
OH
das leicht, z. B. durch Behandeln mit Spuren eines Säurekatalysators, wie p-Toluolsulfonsäure, Schwefelsäure oder Salzsäure in Benzol in das Oxazolin übergeführt werden kann.
Das 4-Pregnen-3,20-dion-[17a,16«-d]-2'-methyloxazolin (I) best'zi progestatische Wirkung und erwies sich in Vergleichsversuchen, die nach der Methode von P incus, Endocrinology, Bd. 61, S. 528, 1957, an Kaninchen durchgeführt wurden, dem Progesteron (II) überlegen.
Verbindung Anzahl
der Kaninchen		 Dosis, im. G/M des Uterus
U)
(D
(H)
(II)		 4
3
3
3		 0,34
0,27
0,50
0,23		 0,641
0,555
0,512
0.341
Beispiel 4-Pregnen-3,20-dion-[17a,16ii-d]-2'-methyloxazolin
a) Zu einer Lösung von 40 g 16^,170-Epoxy-17«-preen-5-cn-3/f-ol-20-on in 400 cm3 Dimethylformamid werden 6,8 g 98%iger H2SO4 in 8 cm3 Wasser und dann 80 g Natriumazid gegeben. Nach 2 Stunden bei 120 bis 125° C wird das noch heiße Gemisch mit 300 cm3 einer 3%igen wäßrigen Natriumbicarbonatlösung verdünnt, danach werden langsam 700 cm3 warmes Wasser zugegeben. Nach plötrlichem Abkühlen wird der ausgefallene Niederschlag gesammelt und getrocknet. Rohausbeute 40,2 g Produkt, das unmittelbar für die nachfolgende Acetylierung vers wendel wird. Eine aus Methanol umkristallisierte Probe schmolz bei 216 bis 217°C; [«]c = -127.5" (c = 1; CHCl3).
b) Das in 80 cm3 Pyridin gelöste 17n-Azido-pregn-5-en-3/(,16«-diol-20-on wird bei Raumtemperatur mit
ίο 46,5 cm3 Essigsäureanhydrid umgesetzt. Nach 16 Stunden wird das Gemisch in verdünnte Salzsäure (2%) gegossen und der Niederschlag gesammelt. Nach dem Umkristallisieren aus Methanol schmilzt die Verbindung bei 186 bis 1880C; [a]D = -159° (c = 1; CHCl3). Ausbeute 26 g (53%) 17«-A7ido-pregn-5-en-3/i, 16«-diol -20-dion-3,16-diacetat.
c) Eine Lösung von 10 g der obigen Verbindung in 3000 cm3 Methanol wird mit 30 g Raney-Ni hydriert. Nach einer Stunde wird der Katalysator abfiltriert und das Lösungsmittel abdestilliert. Man erhält 9,3 g 17(i-Acetamido-pregn-5-en-3,116a-diol-20-on-3-acetat. Diese Verbindung wird durch 1 stündiges Erhitzen zum Sieden mit 100 mg p-Toluolsulfonsäure in Benzol zum Oxazolin cyclisiert. Die Lösung wird mit verdünntem NaHCO3 gewaschen und anschließend zur Trockne eingedampft. Man erhält 8,8g rohes Ox.-zolin vom Schmelzpunkt 164 bis 168° C. Durch Umkristallisieren aus Methanol werden 7 g (77%) vom Schmelzpunkt 174 bis 176 C und durch weiteres Umkristallisieren einer geringen Menge aus Methanol 5 - Pregnen - 3,-i - öl - 20 - on - [_17«,17«-d]-2'-methyloxazolin-3-acetat vom Schmelzpunkt 177 C erhalten.
d) 22 cm3 einer l%igen wäßrigen Kaliumhydroxidlösung werden zu einer Lösung von 5 g 5-Pregnen-3/i-ol-20-on-[17«,16«-d]-2'-methyloxazolin-3-acetat in 80 cm3 Methanol gegeben. Das Gemisch wird unter Stickstoff 15 Minuten unter Rückfluß erhitzt. Dann wird mit Essigsäure neutralisiert, auf die Hälfte des Volumens eingeengt und mit warmem Wasser verdünnt. Nach dem Abkühlen erhält man 3,5 g (77%) 5 - Pregnen - 3/f - öl - 20 - on - [ 17a, 16<x-d] - 2' - methyloxazolin; F. = 200 bis 205 C; [«]„ = 5,5" (c = 0.5; CHCl3).
e) 6,6 g dieses Produktes werden in 300 cm3 Toluol und 60 cm3 Cyclohexanon gelöst. Zu dieser Lösung werden 3 g Al-Isopropylat, gelöst in 40 cm3 Toluol, gegeben. Nach 1 stündigem Erhitzen unter Rückfluß werden 2,2 cm3 Essigsäure zugesetzt. Dann wird das Ganze 4 Stunden dampfdestilliert. Der feste Rückstand wird gesammelt und in heißem Methanol gelöst. Nach dem Filtrieren wird die Lösung zur Trockne eingedampft und das erhaltene Rohprodukt aus Äthylacetat umkristallisiert. F. = 196 bis 1980C; Ausbeute 5 g (/5%) 4-Pregnen-3,20-dion-[ 17(i,l 6a-d]-2'-methyloxazolin;[a]o = 130,5 C (c = 0.5; CHCl3).

Claims (1)

Patentansprüche:
1. 4-Pregnen-3.20-dion-[17u.l6u-d]-2'-methyloxazolin der Formel
C-CH,
!6(17)-Stellung des Pregnanmoleküls nach folgendem Reaktionsschema
CH3
CO
DE1793662A 1965-04-22 1966-04-20 4 Pregnen 3,20 dion eckige Klammer auf 17 alpha, 16 alpha d eckige Klammer zu 2' methyloxazohn und Verfahren zu seiner Herstellung Ausscheidung aus 1568950 Expired DE1793662C3 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB17027/65A GB1077392A (en) 1965-04-22 1965-04-22 New steroids
GB3586565 1965-08-20

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE1793662A1 DE1793662A1 (de) 1972-08-03
DE1793662B2 DE1793662B2 (de) 1973-04-19
DE1793662C3 true DE1793662C3 (de) 1973-11-08

Family

ID=26252388

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE1793662A Expired DE1793662C3 (de) 1965-04-22 1966-04-20 4 Pregnen 3,20 dion eckige Klammer auf 17 alpha, 16 alpha d eckige Klammer zu 2' methyloxazohn und Verfahren zu seiner Herstellung Ausscheidung aus 1568950
DE19661568950 Pending DE1568950A1 (de) 1965-04-22 1966-04-20 Steroid-[17alpha,16alpha-d]-oxazoline und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE19661568951 Pending DE1568951A1 (de) 1965-04-22 1966-04-21 Verfahren zur Herstellung von Steroid[17alpha,16alphad]-oxazolinen

Family Applications After (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19661568950 Pending DE1568950A1 (de) 1965-04-22 1966-04-20 Steroid-[17alpha,16alpha-d]-oxazoline und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE19661568951 Pending DE1568951A1 (de) 1965-04-22 1966-04-21 Verfahren zur Herstellung von Steroid[17alpha,16alphad]-oxazolinen

Country Status (15)

Country Link
US (2) US3413286A (de)
AT (2) AT260440B (de)
BE (2) BE679820A (de)
BR (2) BR6678805D0 (de)
CH (2) CH453351A (de)
DE (3) DE1793662C3 (de)
DK (2) DK117631B (de)
ES (1) ES325755A1 (de)
FI (2) FI44905C (de)
FR (1) FR5645M (de)
GB (1) GB1077392A (de)
IL (2) IL25493A (de)
NL (3) NL6605174A (de)
NO (2) NO127346B (de)
SE (2) SE323674B (de)

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1119081A (en) * 1966-01-11 1968-07-10 Lepetit Spa New steroids
IT1141930B (it) * 1980-04-28 1986-10-08 Lepetit Spa Esteri idrosolubili di steroido-ossazoli e loro composizioni farmaceutiche
IT1134455B (it) * 1980-11-26 1986-08-13 Lepetit Spa Procedimento per la preparazione di derivati 16alfa-idrossi-17alfa-aminopregnanici
AU2004268847A1 (en) * 2003-08-29 2005-03-10 Ranbaxy Laboratories Limited Inhibitors of phosphodiesterase type-IV
US20070259874A1 (en) * 2003-11-26 2007-11-08 Palle Venkata P Phosphodiesterase Inhibitors
US20080009535A1 (en) * 2004-08-30 2008-01-10 Sarala Balachandran Inhibitors of phosphodiesterase type-IV
EP1934219A1 (de) 2005-09-16 2008-06-25 Ranbaxy Laboratories Limited Substituierte pyrazolo-[3,4-b]-pyridine als phosphodiesterase-inhibitoren
JP2009512676A (ja) 2005-10-19 2009-03-26 ランバクシー ラボラトリーズ リミテッド ムスカリン性受容体アンタゴニストの医薬組成物
EP1948167A1 (de) * 2005-10-19 2008-07-30 Ranbaxy Laboratories, Ltd. Zusammensetzungen von phosphodiesterase-typ-iv-hemmern
AU2007298549A1 (en) * 2006-09-22 2008-03-27 Ranbaxy Laboratories Limited Inhibitors of phosphodiesterase type-IV
US20100029728A1 (en) * 2006-09-22 2010-02-04 Ranbaxy Laboratories Limited Phosphodiesterase inhibitors
CN101177443B (zh) * 2006-11-09 2011-08-03 天津药业研究院有限公司 新的甾体化合物及其应用
EP1958947A1 (de) 2007-02-15 2008-08-20 Ranbaxy Laboratories Limited Inhibitoren für Phosphodiesterase Typ 4
AU2008224541B2 (en) * 2007-03-14 2013-08-22 Sun Pharmaceutical Industries Limited Pyrazolo (3, 4-b) pyridine derivatives as phosphodiesterase inhibitors
WO2008111009A1 (en) * 2007-03-14 2008-09-18 Ranbaxy Laboratories Limited Pyrazolo [3, 4-b] pyridine derivatives as phosphodiesterase inhibitors
EP2111861A1 (de) 2008-04-21 2009-10-28 Ranbaxy Laboratories Limited Zusammensetzungen von Phosphodiesterase-IV-Hemmern

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2874154A (en) * 1954-10-15 1959-02-17 Syntex Sa Process for the production of 20-keto-21-iodo steroids
US2923721A (en) * 1955-12-13 1960-02-02 Lab Francais Chimiotherapie Method of preparing 3-keto delta1, 4 steroids
DE1223376B (de) * 1963-12-14 1966-08-25 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von 17alpha-Cyan-16alpha-hydroxy-steroiden der Pregnanreihe
US3349084A (en) * 1965-05-17 1967-10-24 Upjohn Co Steroidal [16, 17-d]-2'-isoxazolines of the pregnane series

Also Published As

Publication number Publication date
BE679820A (de) 1966-10-03
AT265539B (de) 1968-10-10
CH453351A (fr) 1968-06-14
FI44906B (de) 1971-11-01
SE323675B (de) 1970-05-11
FI44905B (de) 1971-11-01
US3413286A (en) 1968-11-26
AT260440B (de) 1968-03-11
DK116870B (da) 1970-02-23
ES325755A1 (es) 1967-02-16
DE1793662A1 (de) 1972-08-03
BR6679615D0 (pt) 1973-10-23
US3436389A (en) 1969-04-01
FI44905C (fi) 1972-02-10
DE1568950A1 (de) 1970-11-26
FR5645M (de) 1967-12-26
CH471833A (fr) 1969-04-30
BR6678805D0 (pt) 1973-09-18
SE323674B (de) 1970-05-11
IL25493A (en) 1969-12-31
IL25494A (en) 1970-03-22
DE1568951A1 (de) 1970-06-18
NO128152B (de) 1973-10-08
DK117631B (da) 1970-05-19
DE1793662B2 (de) 1973-04-19
NO127346B (de) 1973-06-12
NL6605375A (de) 1966-10-24
NL6605174A (de) 1966-10-24
NL128816C (de)
GB1077392A (en) 1967-07-26
FI44906C (fi) 1972-02-10
BE679821A (de) 1966-10-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1793662C3 (de) 4 Pregnen 3,20 dion eckige Klammer auf 17 alpha, 16 alpha d eckige Klammer zu 2&#39; methyloxazohn und Verfahren zu seiner Herstellung Ausscheidung aus 1568950
CH387642A (de) Verfahren zur Herstellung von Sulfamyl-3,4-dihydro-1,2,4-benzothiadiazin-1,1-dioxyden
DE2013032C3 (de) 3-Amino-cardenolide, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie deren Verwendung bei der Bekämpfung von Herz- und Kreislauf-Krankheiten
DE1568950C (de) Verfahren zur Herstellung von Steroideckige Klammer auf 17 alpha, 16 alpha-d eckige Klammer zu -oxyzolinen
DE1668598C2 (de) 1&amp;beta;-Hydroxy-4-(carboxymethyl)-5-oxo-7a&amp;beta;-methyl-3a&amp;alpha;,4&amp;beta;,5,6,7,7a-hexahydroindan, dessen 1&amp;beta;-Acetoxy-Lacton, Salze sowie Verfahren zu deren Herstellung
DE927030C (de) Verfahren zur Herstellung von Allopregnan-17ª‡, 21-diol-3, 11, 20-trion und seinen Estern
DE1214226B (de) Verfahren zur Herstellung von 6-Chlor-3-keto-delta 4,6-steroiden der Androstan- bzw. egnanreihe
DE1618878C2 (de) Verfahren zur Herstellung von Delta hoch 1 -2-Methyl-3-keto-5alpha-steroiden der Androstan- oder Pregnanreihe
AT269381B (de) Verfahren zur Herstellung neuer 1,2α-Methylensteroide
DE1568950B (de) Verfahren zur Herstellung von Steroideckige Klammer auf 17alpha, 16alpha-d eckige Klammer zu -oxazolinen
DE1568971C3 (de) Steroidoxazoline und Verfahren zu ihrer Herstellung
AT253138B (de) Verfahren zur Herstellung von 19-Nor-Steroidverbindungen
DE923187C (de) Verfahren zur Herstellung von Pregnanverbindungen
DE1468941C (de) Verfahren zur Herstellung von 5-Oxo-17alpha-methyl-20-hydroxy-des-A-19-norpregn-9-en
AT271759B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen 1,2β-Methylensteroiden
DE842052C (de) Verfahren zur Herstellung von Hydrophenanthrenmonocarbonsaeuren bzw. ihren Derivaten
DE755943C (de) Verfahren zur Herstellung von Aldehyden und Ketonen aus Nitronverbindungen
DE1907804C3 (de) 4-Chlor-1alpha,2alpha;6alpha,7alphadimethylen-3-keto-4-pregnene, Verfahren zu deren Herstellung sowie diese enthaltendes Mittel
DE1418945C3 (de) Verfahren zur Herstellung von 16 alpha Methyl 17alpha hydroxy 20 oxo pregnandenvaten
AT160714B (de) Verfahren zur Darstellung von Ketonen oder sekundären Alkoholen der Cyclopentanopolyhydrophenanthrenreihe.
AT295053B (de) Verfahren zur Herstellung von Androstanderivaten
DE2030685B2 (de) 17-Ureidoverbindungen der Androstanreihe als Inhibitoren der Biosynthese von Androgenen und Verfahren zu deren Herstellung
DE1245946B (de) Verfahren zur Herstellung von 3ß Acyloxy 4 pregnen 6 20 dionen
DE1139490B (de) Verfahren zur Umwandlung von 3, 20-Diketosteroiden der Pregnan- oder Allopregnanreihe in die entsprechenden 3-Keto-17-hydroxy-verbindungen der AEtiocholan- oder Androstanreihe
DE1117575B (de) Verfahren zur Herstellung von gesaettigten 21-Acyloxy-17ª‡-hydroxy-3-ketosteroiden der Pregnanreihe

Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
E77 Valid patent as to the heymanns-index 1977