DE1792716A1 - Pharmazeutische Praeparate,enthaltend Glucofuranoside - Google Patents
Pharmazeutische Praeparate,enthaltend GlucofuranosideInfo
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Description
Patentanwälte
DIPL.-ING. R. SPLANEMANN ' B 1963
DIPL.-ING. R. SPLANEMANN ' B 1963
DiPL-iNG. j. Richter 26. April 1971
εοοο München 2
Theatlnerstraß» 33/34 1792716
CIBA-GEIGY AG, BASEL (SCHWEIZ)
Case 4198/1-3/A/b
Deutschland
Pharmazeutische Präparate enthaltend Glucofuranoside.
Methyl-glucofuranoside.sind bereits bekannt. So
erhielten CT. Bishop et al, Can. J. Chem. J>H, 845 (1956)
durch Behandlung von J>-rBGnzylr5'j6-a.imcth'jl-D-z\uc.OiUrancsQ
mit Methanol in Gegenwart von Chlorwasserstoff das MeV-hyl-J
ban:'.yl~5j6-dimothyl-D-3lucoi<uranosid und daraus durch Molhy
icrunc in 2-Stellung und Debenzylierung das Methyl-?.,5,o~
trirncthyl-D-glucofuranosid, das als Aus^an^sstorf i'ür die
Synthese der 2,5j6~irrimethyl-D-glucofuranor;e vorwondot wurde.
Ferner .stellten P. Shyluk et al., Can. J. Chern. ~:j]\,
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575 (1936) aus Methyl-3,5*6-tribenzyl-D-glucofuranosid das,
2-Carboxyniethyl-derivat her, das sie zur '2-Carboxyrnolhyl-D- ·
glucose weiter verarbeiteten. Bereits früher^hatten V.'eygand
et al., Ber. 85, 57 (1952) l^-Isopropyliden-j^/o-tribenzyl-D-glucose
mit methanolischer Salzsäure zürn Methyl-3*5.» 6-tribenzyl-D-glucofuranosid
umgesetzt, dieses in' 2-Stellung methyliert und daraus über das Methyl-2-methyl-D-giucofuranosid
die 2-Methyl-glucose erhalten. Ueber biologische Eigenschaften
dieser als Zwischenprodukte erhaltenen D-Glucofuranoside wird
in diesen Arbeiten nichts berichtet.
Gegenstand der Erfindung sind pharmazeutische Präparate gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem Glucofuranosid
der allgemeinen Formel
CHOR,
worin R,, Rj- und R/- niedrigmolekulare Alkylreste, Allyjreste
oder gegebenenfalls im aromatischen Kern durch Methyl oder Chlor substituierte Benzylreste bedeuten.
Niedrigmolekulare Alkylreste sind z.B. Methyl, Aethyl·,
Propyl oder Butyl.
Diese Präparate besitzen wertvolle pharmakologische und biologische Eigenschaften. So erhöhen sie die
20981 7/TA18 »AD original
Resistenz tierischer Organismen gegenüber bakteriellen und
Virus-Infektionen und steigern die Heilwirkung von Chemotherapeutika,
z.B. Sulfonamide^ gegenüber Infektionen. Sie können
daher allein oder in Kombination mit anderen Heilmitteln, 'wie
Sulfonamiden zur Prophylaxe bzw. Therapie bei Infektionen verwendet
werden. Ferner zeigen sie Antiendotoxin-Wirkung. Sie
hemmen den anaphylaktischen Schock, sowie entzündliche Prozesse
und können dementsprechend als Medikamente Verwendung finden.
Besonders hervorzugt sind pharmazeutische Fräparate gekennzeichnet durch einen Gehalt an Methyl-3,5,6-tribenzyl-D-glucofuranosid.
Die in den erfindungsgemässen Präparaten enthaltenen
Verbindungen werden dadurch hergestellt, dass man in jeweils an sich bekannter Weise
a) Glucof'uranosen der Formel
worin X eine Methylengruppe, vorzugsweise die Isopropylidengruppe darstellt, mit Methanol in Gegenwart von Säuren behandelt,
oder
209817/U18
1792718
b) 1-Halogen-glucofuranoside dor Formal
6 j 2
RCOCH
5
CH-HaI CHOR CIiOH
worin Hal ein Halogenatom bedeutet, mit Methanol umsetzt.
Die Verätherung wird in der in der Zuckerchemie üblichen Weise durchgeführt, wobei als Säuren Lewissäure,
wie Salzsäure, Schwefelsäure, Eisessig, gegebenenfalls im
Gemisch mit Salzsäure, Toluolsulfonsäure oder Salze, die den Charakter von Lewis-Säure tragen, verwendet werden.
Geeignete 1-Halogen-glucofuranoside sind z.B. die 1-Chlor- oder l-Brom-, aber auch die 1-Jod-giucofuranoside.
Die Umsetzung geschieht in an sich bekannter Weise, vorteilhaft durch Reaktion mit dem Methanol, zweckmässig in Gegenwart
von Kondenrsationsmitteln, insbesondere säurebindendor
Mitte], v;:!e Cilbor-, Blei- oder Quecksilbersalben oder -ozyderi
oder tertiären B-jsen.
Die; Auij^angsstoffe sind bokarmt oder können nach
an sich bekannten Methoden gewonnen werden. Sie können gegebc-nenl'f.j
lü auch unter den Reakt ion shed ΐηβυη^οη gebildet
v/erden.
Di e erfi ndungsgemässen pharrnazeutiachr-ri PrMpnrato
könn'311 nl.ö Ho j 3 irJ V.tol Verv.'endung firrJ'.-n, welche die W i r-k:.;i.of i'o
-■'S
209817/1418 ÖAD ORIGINAL
in Mischung mit einem für die enterale, topikale oder parenterale
Applikation geeigneten pharmazeutischen organischen oder anorganischen, festen oder flüssigen Trägermaterial enthalten.
Sie können z.B. als Tabletten, Dragees, oder in flüssiger Form als Lösungen, Suspensionen oder Emulsionen
verabreicht werden, die gegebenenfalls auch sterilisiert sein können.
Die antiallergische Wirkung dieser Präparate kann z.B. tierexperimentell beim systemischen anaphylaktischen
Schock des aktiv sensibilisierten Meerschweinchens oder beim Arthus-Phaenomen am aktiv sensibilisierten Kaninchen nach-,
gewiesen werden.
Dass solche antiallergischen und antiinflarr.matorisehen
Wirkungen mit sehr wenig toxischen Zuckerderivaten erreicht werden können ist überraschend und stellt eine wesentliche
Bereicherung der Technik dar.
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Claims (2)
1. Pharmazeutische Präparate gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem Glucofuranosid der allgemeinen Formel
R6OCH2 6
ljEHOCIl·,
worin R,, Rj- und Rg niedrigmolekulare Alkylreste^Allylreste
oder gegebenenfalls im aromatischen Kern durch Methyl oder Chlor substituierte Benzylreste bedeuten.
2. Pharmazeutische Präparate gekennzeichnet durch einen Gehalt an Methyl-J^jo-tribenzyl-D-glucofuranosid.
209817/1418
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