DE1745802B1 - Verfahren zur Herstellung transparent gefaerbter Formkoerper auf Basis regenerierter Cellulose mit organischen,in Wasser schwerloeslichen Farbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung transparent gefaerbter Formkoerper auf Basis regenerierter Cellulose mit organischen,in Wasser schwerloeslichen FarbstoffenInfo
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Description
Es ist bereits bekannt, geformte Gebilde auf Basis regenerierter Cellulose im Verlaufe des Herstellungsprozesses mit dispergierten Pigmenten zu färben.
Solcherart erhaltene Färbungen ergeben zwar ausgezeichnete Echtheiten, bleiben jedoch hinsichtlich
ihrer Brillanz weit hinter den Badfärbungen zurück. Es besteht somit auf dem Faser- wie auch auf dem
Foliensektor ein großes Interesse an Farbstoffen, welche wie Pigmentpräparate eingesetzt werden können
und brillante Färbungen bei gleichzeitig guten Gebrauchsechtheiten ergeben.
Es ist auch ein Verfahren beschrieben worden, nach welchem fettlösliche Farbstoffe in mit Wasser nicht
mischbaren Lösungsmitteln, wie Benzol oder Chlorbenzol, gelöst und entweder unmittelbar oder zusammen
mit einem Emulgator in Viskose eingerührt werden. Die so erhaltenen Färbungen unterscheiden sich
indessen bezüglich ihres Glanzes nicht von einer Pigmentfärbung, zeigen aber wesentlich schlechtere Gebrauchsechtheiten.
Es wurde nunmehr ein Verfahren zur Herstellung transparent gefärbter Formkörper auf Basis von regenerierter
Cellulose durch Fällung und Verformung einer Viskosespinnmasse gefunden, das die vorstehend
erörterten Nachteile vermeidet.
Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß die Viskosespinnmasse eine Lösung aus
A. 0,01 bis 3 Gewichtsprozent, bezogen auf Cellulose, in Wasser schwer- bis unlöslicher Anthrachinonfarbstoffe,
Anthronderivate oder Azinfarbstoffe, die keine freien -SO3H- oder —COOH-Gruppen
enthalten,
B. Äthern von Polyhydroxyverbindungen, Fettsäureestern von Di- oder Polyolen oder N-Hydroxyalkylcarbonamide,
polyoxalkylierte Carbonamide und Sulfonamide als wasserlösliche, nichtionogene Emulgatoren, die gegebenenfalls bis
zu 50% Wasser enthalten, und gegebenenfalls C. einem organischen, mit Wasser unbegrenzt mischbaren
Lösungsmittel für den Farbstoff, welches gegenüber Viskose chemisch inerte ist, enthält.
Die genannten chemisch inerten Lösungsmittel sind solche Lösungsmittel, die a) mit den alkalischen
Komponenten der Viskose nicht reagieren oder b) die Gleichgewichtsreaktion zwischen CS2 und dem Cellulose-Alkoholat
nicht störend beeinflussen. Es handelt sich hierbei um organische Verbindungen, die weder
einen ausgeprägt sauren noch ausgeprägt alkalischen Charakter aufweisen.
Gemäß einer Variante des erfindungsgemäßen Verfahrens kann der wasserlösliche Emulgator B gleichzeitig
das mit Wasser unbegrenzt mischbare Lösungsmittel C darstellen.
Das erfindungsgemäße Verfahren ist im Prinzip auf alle organischen Farbstoffe anwendbar, welche die
unter A genannte Forderung erfüllen. Für die technische Praxis kommt von dieser großen Zahl von an
sich verwendbaren Farbstoffen nur eine kleinere Auswahl in Betracht, da naturgemäß nur solche Farbstoffe
von praktischem Interesse sind, die gleichzeitig
eine ganze Reihe von Echtheitseigenschaften, wie Lichtechtheit, Naßechtheit und Beständigkeit gegen
Ausbluten aufweisen.
Der Begriff »in Wasser praktisch unlösliche Farbstoffe« soll im Rahmen dieser Beschreibung so verstanden
werden, wie es im üblichen Sprachgebrauch der färbereitechnischen Praxis liegt. In den meisten
Fällen entsprechen diese Löslichkeiten einem Lösungsgrad von vorzugsweise unter 0,5 g/l in Wasser
von 200C, wobei diese Löslichkeitsangaben auf den Applikationszustand der Farbstoffe zu beziehen sind
(also beispielsweise bei an sich löslichen Wollfarbstoffen auf deren Aminsalze).
Soweit also organische Farbstoffe die vorgenannten Bedingungen erfüllen, können solche Farbstoffe aus
den verschiedensten Farbstoffklassen für das erfindungsgemäße Verfahren Verwendung finden.
Von bevorzugtem Interesse sind im Rahmen der vorliegenden Erfindung Dispersionsfarbstoffe der Anthrachinonreihe,
wobei solche Typen in Betracht kommen, die frei von freien — SO3H — und
— COOH-Gruppen sind. Als typische Vertreter dieser Verbindungengskiasse seien beispielsweise — ohne
Beschränkung hierauf — genannt:
1. Anthrachinonfarbstoffe mit den Strukturelementen
O NH,
oder
O NH-
O NH,
O OH
30
35
40
45
soweit sie frei von -COOH- und -SO3H-Gruppen
sind;
2. Anthronderivate, die frei von freien —SO3H-
und — COOH-Gruppen sind, gegebenenfalls aber Acylaminogruppen enthalten können;
3. Azinfarbstoffe, insbesondere der Indulingruppe und Nigrosine.
Als Emulgatorkomponenten kommen für das erfindungsgemäße Verfahren wasserlösliche Emulgatoren
nichtionischen Charakters in Betracht. Diese Emulgatoren können auch in Kombination mit anionaktiven
oder kationaktiven Emulgatoren eingesetzt werden, selbstverständlich nur insoweit, als keine
störenden Reaktionen mit der Viskose eintreten. Die einzusetzende Emulgatormenge kann innerhalb weiter
Grenzen variieren. Zweckmäßig soll jedoch das Gewichtsverhältnis von Farbstoff zu Emulgator zwischen
1:2 und 1:50 liegen, vorzugsweise zwischen 1:4 und 1:10.
Wichtige Vertreter solcher nichtionogener Emulgatoren gehören insbesondere zu folgenden Verbindungstypen
:
a) Äther von Polyhydroxyverbindungen, wie polyoxalkylierte Fettalkohole, polyoxalkylierte PoIyole,
polyoxalkylierte Mercaptane und aliphatische Amine, polyoxalkylierte Alkylphenole und
-naphthole, polyoxalkylierte Alkylarylmercaptane und Alkylarylamine.
b) Fettsäureester der Äthylen- und der Polyäthylenglykole sowie des Propylen- und Butylenglykols,
des Glyzerins bzw. der Polyglyzerine und des Pentaerythrits sowie von Zuckeralkoholen, wie
Sorbit, Sorbitanen und der Saccharose.
c) N - Hydroxyalkyl - carbonamide, polyoxalkylierte
Carbonamide und Sulfonamide.
Beispielsweise seien als vorteilhaft verwendbare Emulgatoren aus diesen Gruppen genannt: Anlagerungsprodukte
von 8 Mol Äthylenoxyd an 1 Mol p-tert-Octylphenol, von 15 bzw. 6 Mol Äthylenoxyd
an Rizinusöl, von 20 Mol Äthylenoxyd an den Alkohol Cj6H33 OH, Äthylenoxyd-Anlagerungsprodukte an
Di - [α - phenyläthyl] - phenole, Polyäthylen - tertdodecyl - thioäther, Polyamin - Polyglykoläther, Anlagerungsprodukte
von 15 ,bzw. 30MoI Äthylenoxyd an 1 Mol Amin C12H2SNH2 oder C18H37NH2 u. a. m.
Die für das erfindungsgemäße Verfahren einzusetzenden, Emulgatoren enthaltenden Farbstofflösungen
können nach folgenden Varianten hergestellt werden:
1. Lösen des Farbstoffes in einem organischen Lösungsmittel, welches
a) den Farbstoff vollständig löst,
b) mit Wasser in jedem Verhältnis mischbar ist und
c) gegenüber Viskose chemisch inert ist, und Zugabe des Emulgators.
2. Lösen des Farbstoffes im Emulgator, sofern der Emulgator die vorstehenden Voraussetzungen für
ein Lösungsmittel erfüllt, wobei dann auf ein weiteres Lösungsmittel verzichtet werden kann (aber
nicht verzichtet werden muß).
3. Lösen des Farbstoffes in einem mit Wasser nicht mischbaren oder teilweise mischbaren, destillativ
- abtrennbaren Lösungsmittel, Zugabe des Emulgators und Abdestillieren des Lösungsmittel.
Im Falle der Verwendung einesjnit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittels ist hierbei eine
praktisch vollständige, im Falle eines teilweise mit Wasser mischbaren Lösungsmittels eine partielle,
der Mischbarkeit mit Wasser entsprechende Entfernung des Lösungsmittels erforderlich.
Selbstverständlich können auch Lösungsmittelgemische, soweit sie obenstehenden Bedingungen entsprechen,
verwendet werden.
Als Lösungsmittel, die als mit Wasser unendlich mischbar in Betracht kommen, seien beispielsweise genannt:
Aceton, aliphatische einwertige Alkohole mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie z. B. Äthanol und die
Propanole, aliphatische mehrwertige Alkohole, wie Glykole, Glykolmonoäther wie der Monomethyläther
oder Monobutyläther, cyclische Äther, wie Dioxan oder Tetrahydrofuran, Polyäthylenglykole, soweit
sie bei Zimmertemperatur flüssig sind, Dimethylsulfoxyd, Dimethylformamid, γ - Butyrolacton, Dihydropyran,
N-Methylpyrrolidon, Tetrahydromethylensulfon, Tetrahydrofurfurylamin oder Dimethylacetamid.
Als nicht oder nur begrenzt mit Wasser mischbare Lösungsmittel kommen Benzol und alkylierte
Benzole, halogeniert^ Benzole, Cyclohexanon, höhere
aliphatische Alkohole, wie Butanol oder Methyläthylketon, in Betracht.
Die einzusetzende Lösungsmittelmenge wird durch die Natur des verwendeten Farbstoffes bestimmt; im
allgemeinen ist eine solche Lösungsmittelmenge ausreichend, die eben eine vollständige Lösung des Farbstoffes
ermöglicht.
Das vorliegende Verfahren zur Herstellung von transparent gefärbten, geformten Gebilden ist bei
verschiedenartigen Viskosemassen auf Basis regenerierter Cellulose anwendbar. Unter regenerierter Cellulose
ist hierbei das aus natürlicher Cellulose durch Alkalisierung, Sulfidierung und Verformung in einem
Fällbade erhältliche Material zu verstehen, wobei die durch Sulfidierung und Lösen erhaltene Viskose z. B.
zu Kabeln, Folien, Bändern, Drähten, Borsten, vorzugsweise aber Fasern und Folien verarbeitet wird. Es
können Langfasern oder Stapelfasern erzeugt werden. Je nach Art des gewünschten Färbungseffektes und
Konstitution des Farbstoffes kann die Menge des einzusetzenden Farbstoffes innerhalb Konzentrationen
zwischen 0,01 und 3 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,1 bis 1 Gewichtsprozent Farbstoff, berechnet auf
Cellulose, schwanken. Die beschriebene vollständige Lösung des Farbstoffes kann der gewünschten Menge
der Viskosemasse unmittelbar zugesetzt werden, wobei normalerweise bei Raumtemperatur gearbeitet
wird, mäßig erhöhte oder niedrigere Temperaturen jedoch nicht ausgeschlossen sind. Man kann anderseits
auch eine konzentrierte Stammlösung des Farbstoffes im Emulgator und gegebenenfalls dem organischen
Lösungsmittel auf Vorrat herstellen. Schließlich ist es auch möglich, die Lösung des Farbstoffes schon vor
der Sulfidierung der alkalisierten Cellulose zuzufügen.
Die Verformung der Viskose kann in üblicher, an sich bekannter Weise ausgeführt werden, z. B. durch
Spinndüsen in einem Fällbad (ζ. Β. einem Müller-Bad) und gegebenenfalls Nachbehandlung in weiteren Bädern.
Das erfindungsgemäße Verfahren eröffnet einen neuartigen Weg zur Herstellung von gefärbten Formkörpern
auf Basis regenerierter Cellulose mit hoher Transparenz, welche sich, besonders bei Fäden, in
ausgezeichnetem Glanz auswirkt. Herkömmliche Spinnfärbungen mittels feinstgemahlener Pigmente
bleiben in ihrem Glanz weit hinter den Färbungen gemäß erfindungsgemäßem Verfahren zurück. Gerade
dieser Mattierungseffekt bei den bekannten Verfahrensweisen stand einer breiteren Anwendung solcher
Spinnfärbeverfahren hinderlich im Weg. Gegenüber den bekannten Badfärbeverfahren bietet das
Verfahren den großen Vorteil, daß die bekannten Schwierigkeiten hinsichtlich Egalität bei Badfärbungen
entfallen. Durch die Badfärbung wurden die physikalischen Daten, wie Reißfestigkeit und Bruchdehnung,
der Fasern negativ beeinflußt. Beim erfindungsgemäßen Verfahren unterscheiden sich die Festigkeit
und Dehnung praktisch nicht vom ungefärbten Material. Dieses Verfahren ist in dieser Hinsicht auch der
klassischen Pigmentfärbung überlegen, bei welcher mit Festigkeitseinbußen bis zu 10%, je nach Pigmentierungsgrad
der Faser, gerechnet werden muß. Von besonderer Bedeutung ist die vorliegende Erfindung
auch für die Herstellung transparent gefärbter Folien, denn mit klassischen Pigmenten waren bislang
Transparentfärbungen nur in Spezialfällen mit Küpenpigmenten, welche reduziert und reoxydiert werden
müssen, möglich. Badfärbungen von Folien stießen auf erhebliche Verfahrens- und Echtheitsschwierigkeiten.
Es können hierbei auch nur sehr gut ziehende Farbstoffe verwendet werden, weil die Färbezeiten
nur wenige Sekunden betragen.
Wie aus vorstehendem ersichtlich, können die gewünschten Färbungen durch Auswahl eines entsprechenden
Farbstoffes den geforderten Gebrauchsechtheiten weitgehend angepaßt werden, bzw. man kann
den Pigmentfärbungen ebenbürtige Echtheiten erzielen.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile
und die Prozente Gewichtsprozente.
Beispiele 1 bis 16
Eine der unter 1 bis 16 beschriebenen Farbstofflösungen wird in 987 Teile gereifte, spinnfertige Viskose
mit einem Gehalt, der 75 Teilen Cellulose entspricht, eingerührt. Hierauf wird die Viskose mit
Hilfe eines schwefelsäurehaltigen Fällungsbades in üblicher Weise zu Langfasern versponnen. Die Fasern
werden anschließend in Nachbehandlungsbädern (z. B. Wasser) gewaschen, entschwefelt (z. B. mit verdünnten
wässerigen Lösungen von Natriumsulfid und Natronlauge), gewaschen und aviviert. Man erhält Fasern
von ausgezeichnetem Glanz.
1. 1 Teil Farbstoff der Formel
OCH, | I = N- | HO ι |
CONH-1 ι |
|
C | ||||
ν_ | y | |||
CI ι |
||||
> | ||||
SO2NHCH2-CH2-Ch2-O-HC
CH,
CH,
10 Teile Dioxan,
8 Teile. Anlagerungsprodukt von 8 Mol Äthylenoxyd an 1 Mol p-tert-OctylphenoI.
1 Teil Farbstoff der Formel 9
O NH
OSO2
CH,
15 Teile n-PropanoI,
10 Teile Anlagerungsprodukt von 9 Mol Äthylenoxyd an 1 Mol Nonylphenol.
3. 0,3 Teile 5-Benzoylaminoisothiazolanthron, 10 Teile Dioxan,
8 Teile Polyäthylenglykol (aus etwa 350 Äthylenoxydeinheiten),
15 Teile Anlagerungsprodukt von 8 Mol Äthylenoxyd an 1 Mol p-tert-Octylphenol.
4. 0,5 Teile Farbstoff der Formel
NO2
10. 0,5 Teile Farbstoff der Formel
OH CONH
IO
C2H5
20
10 Teile Tetrahydrofuran,
10 Teile Anlagerungsprodukt von 9 MoI Äthylenoxyd an 1 Mol Nonylphenol.
10 Teile Anlagerungsprodukt von 9 MoI Äthylenoxyd an 1 Mol Nonylphenol.
1 Teil Nigrosin,
10 Teile Anlagerungsprodukt von 8 Mol Äthylenoxyd an 1 Mol p-tert.-Octylphenol.
1 Teil Nigrosin,
10 Teile Aceton,
8 Teile Kondensationsprodukt von 2 MoI Styrol, 1 Mol Phenol, 10 Mol Äthylenoxyd.
Statt Aceton können auch folgende Lösungsmittel verwendet werden: Äthylalkohol, Isopropylalkohol,
Dimethylsulfoxyd, Dimethylacetamid, y-Butyrolacton, Dihydropyran.
1 Teil Nigrosin,
10 Teile Aceton,
8 Teile Anlagerungsprodukt von 5 Mol Äthylenoxyd an 1 Mol p-Nonylphenol.
1 Teil Nigrosin,
10 Teile Aceton, 8 Teile Kondensationsprodukt von 1 Mol
Kokosfettsäure mit 2MoI Diäthanol-
amin.
9. 1 Teil des Farbstoffes der Formel
H3CO
H3CO,
55
60
10 Teile Dimethylformamid,
8 Teile Kondensationsprodukt von 2 Mol Styrol, 1 Mol Phenol, 10 Mol Äthylenoxyd.
Teile N-Methylpyrrolidon,
ITeil alkoholische KOH,
Teile Kondensationsprodukt von 2 Μοί Styrol, 1 Mol Phenol, 10 Mol Äthylenoxyd.
11. ITeil des Farbstoffes der Formel
l
NH-C C-HN
NH-C C-HN
12.
13.
14. Teile N-Methylpyrrolidon,
Teile Kondensationsprodukt von 2 Mol
Styrol, 1 Mol Phenol und 10 Mol Äthylenoxyd.
0,5 Teile Schwefelfarbstoff aus 2,4-Dinitrotoluol
und Benzidin,
Teile N-Methylpyrrolidon,
ITeil alkoholische KOH,
ITeil alkoholische KOH,
Teile Kondensationsprodukt von 2 Mol Styrol, 1 Mol Phenol und 10 Mol Äthylenoxyd.
0,3 Teile hochchloriertes Kupferphthaloxyanin, 0,1 Teil KOH,
Teile Tetramethylensulfon (Sulfolan),
Teile Kondensationsprodukt von 2 MoI Styrol, 1 Mol Phenol, 10 Mol Äthylenoxyd.
Teile Kondensationsprodukt von 2 MoI Styrol, 1 Mol Phenol, 10 Mol Äthylenoxyd.
Teil des Farbstoffes der Formel
NH
SO7NH
NO2
Teile N-Methylpyrrolidon,
Teile Kondensationsprodukt von 2 MoI Styrol, 1 Mol Phenol, 10 Mol Äthylenoxyd.
Teile Kondensationsprodukt von 2 MoI Styrol, 1 Mol Phenol, 10 Mol Äthylenoxyd.
209523/444
15. 1,0 Teil des Farbstoffes der Formel CN C2H5
C = CH-V^ N-N ,
SO2 C2H2 — OCH3
ro
9 Teile N-Methylpyrrolidon,
1 Teil alkoholische KOH,
8 Teile Kondensationsprodukt von 2 Mol Styrol, 1 Mol Phenol, 10 MölÄthylenoxyd. I5
1 Teil alkoholische KOH,
8 Teile Kondensationsprodukt von 2 Mol Styrol, 1 Mol Phenol, 10 MölÄthylenoxyd. I5
16. 0,5 Teile des Farbstoffes der Formel Cl
17. 0,5 Teile Farbstoff der Formel CH3
N = N
OH
OH
20
Cl
CONH
9 Teile N-Methylpyrrolidon,
1 Teil alkoholische KOH,
8 Teile Kondensationsprodukt von 2 Mol Styrol, 1 Mol Phenol, 10 Mol Äthylenoxyd.
1 Teil alkoholische KOH,
8 Teile Kondensationsprodukt von 2 Mol Styrol, 1 Mol Phenol, 10 Mol Äthylenoxyd.
30
NH-CO
CH,
CH3 C-OH 1
N=N-C-CONHA J Cl CH3
Teile Tetrahydrofurfurylamin, Teil alkoholische KOH,
Teile Kondensationsprodukt von 2 Mol Styrol, 1 Mol Phenol und 10 Mol Äthylenoxyd.
Claims (5)
1. Verfahren zur Herstellung transparent gefärbter Formkörper auf Basis von regenerierter
Cellulose durch Fällung und Verformung einer Viskosespinnmasse, dadurch gekennzeichnet,
daß die Viskosespinnmasse eine Lösung aus
A. 0,01 bis 3 Gewichtsprozent, bezogen auf Cellulose, in Wasser schwer- bis unlöslicher Anthrachinonfarbstoffe,
Anthronderivate oder Azinfarbstoffe, die keine freien —SO3H— oder
— COOH-Gruppen enthalten,
B. Äthern von Polyhydroxyverbindungen, Fettsäureestern von Di- oder Polyolen oder
N - Hydroxyalkyl - carbonamide, polyoxalkylierte Carbonamide und Sulfonamide als wasserlösliche,
nichtionogene Emulgatoren, die gegebenenfalls bis zu 50% Wasser enthalten, und gegebenenfalls
C. einem organischen, mit Wasser unbegrenzt mischbaren Lösungsmittel für den Farbstoff,
welches gegenüber Viskose chemisch inert ist, enthält.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß eine solche Viskosemasse der Fällung
und Verformung unterworfen wird, die den Farbstoff in einem Emulgator gelöst enthält, der gleichzeitig
als mit Wasser unbegrenzt mischbares, gegenüber Viskose inertes Lösungsmittel fungiert.
3. Verfahren nach Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß eine Viskosemasse der Fällung
und Verformung unterworfen wird, welche eine Farbstofflösung mit einem Emulgatoranteil entsprechend
einem Gewichtsverhältnis Farbstoff zu Emulgator von 1:2 bis 1 :·50 enthält.
4. Beständige Farbstofflösung zur Durchführung des Verfahrens gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß sie
A. 0,01 bis 3 Gewichtsprozent, bezogen auf Cellulose, in Wasser schwer- bis unlösliche Anthrachinonfarbstoffe,
Anthrachinonderivate oder Azinfarbstoffe, die keine freien —SO3H
oder — COOH-Gruppen enthalten,
B. Äther von Polyhydroxyverbindungen, Fettsäureester von Di- oder Polyolen oder
N - Hydroxyalkyl - carbonamide, polyoxalkylierte Carbonamide und Sulfonamide als wasserlösliche,
nichtionogene Emulgatoren, die gegebenenfalls bis zu 50% Wasser enthalten, und gegebenenfalls
C. einem organischen, mit Wasser unbegrenzt mischbaren Lösungsmittel für den Farbstoff,
welches gegenüber Viskose chemisch inert ist, enthält.
5. Beständige Farbstofflösung nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß das Gewichtsverhältnis
von Farbstoff zu Emulgator zwischen 1:2 und 1:50 liegt.
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Non-Patent Citations (1)
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NL6514672A (de) | 1966-05-13 |
AT260414B (de) | 1968-03-11 |
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