DE1719404A1 - Dispergiermittel - Google Patents
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-
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-
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-
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-
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Description
Neue, vollständige für den Druok der Ofirenlegungssohrift bestimmte Anmeldungsunterlagen
Aktenzeichen: P 17 19 404.6-43
U. Zeichen 2 20 597-BR/Ö - Case 525O/e/Vw
Anmelder /
CIBA AKTIENGESELLSCHAFT, BASEL (SCHWEIZ)
171S404
C 32 249 IVo/12s
Case 5250/E/Vw
Case 5250/E/Vw
Deutschland
Dispergiermittel.
Es wurde gefunden, dass wasserlösliche, unter Vernetzung härtbare Aether von Pormaldehydvorkondensaten des Melamins
oder Harnstoffs, wovon bis 5 bzw. 3 Methylolgruppen mit 4 bis 7 Kohlenstoffatome enthaltenden, einwertigen Alkoholen
sowie mindestens eine Methylolgruppe mit Polyäthylen.-glykolen mit einem Molekulargewicht von 1000 bis 20 000 veräthert
worden sind, als Dispergiermittel für wasserunlösliche Stoffe in Wasser verwendbar sind.
■ tieUi. Uiuerlay;."! R 8 ? 3 / 2 f 5 7
Die erfindungsgemäss als Dispergiermittel zu verwendenden
wasserlöslichen, unter Vernetzung härtbaren Aether der angegebenen Art können nach an sich bekannten Methoden,
beispielsweise aus Formaldehydvorkondensaten des Melamins oder Harnstoffs, 4 bis 7 Kohlenstoffatome aufweisenden, einwertigen
Alkoholen, wie z.B. Amylalkoholen, Hexanol-(l), 2-Aethyl-butanol-(l), Benzylalkohol oder,insbesondere n-Butanol,
und Polyäthylenglykolen hergestellt werden. Unter den Polyäthylenglykolen sind diejenigen mit einem Molekulargewicht
von 1000 bis 5000 bevorzugt.
Geeignete wasserlösliche härtbare Aether von Methylolmelaminen,
wovon bis 5 Methylolgruppen ausschliesslich mit n-Butanol und mindestens eine Methylolgruppe mit Polyäthylenglykolen
veräthert sind, lassen sich beispielsweise dadurch gewinnen, dass man zunächst 1 Mol Melamin mit 3 bis 6 McI Formaldehyd
in üblicher Weise in die entsprechenden Polymethylolmelamine
überführt,mindestens einen Teil der Methylolgruppen mit n-Butanol veräthert und dann die erhaltenen Verätherungsprodukte
durch Erhitzen auf höhere Temperaturen von etwa 95 bis 100 C im Vakuum (z.B. 15 bis 20 mm Hg), vorzugsweise in Gegenwart
einer geringen Menge Säure wie Essigsäure, mit dem PoIyäthylenglykol
umsetzt. Ein besonders vorteilhaftes Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Mischäthern der an-
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gegebenen Art besteht im wesentlichen darin, dass man z.B. von Polymethylolmelamin-butyläthern, die mehrere Butyläthergruppen
ausweisen, ausgeht und einen Teil dieser Butyläthergruppen
durch Erhitzen der Butyläther mit den Polyäthylenglykolen auf etwa 95 bis 100° C im Vakuum in Polyglykoläthergruppen
überführt, was beispielsweise durch folgendes Reaktionsschema veranschaulicht werden kann:
■14
HOH0G GH0OC,Hn
2 \ / έ 4 9
G ■
N-O G—N
HOH2C
GH2OH
+ HOGH^-fGH-o-0-GH-o4-CHo0H-2
2 2 η 2
N N
ν—α α—η
HOH2G
CH2OH
Wasserlösliche Methylolharnstoff-mischäther lassen
sich in analoger Weise herstellen z.B. gemäss folgendem Reaktionsschema:
3823/tiS?
ΗΩσ.0Ηοσ σι
9 4 2 \ /
ν—σο—ν
/ \
H H
+ HOCHj-(OH3-O-CH^)—CH9OH ,
Ν—CO—N
Die Verwendung der wasserlöslichen, härtbaren Mischäther der angegebenen Art als Dispergiermittel für
wasserunlösliche Stoffe in Wasser erfolgt in üblicher Weise, z.B. indem man die erwähnten Dispergiermittel in Wasser
löst und die wasserunlöslichen Stoffe, die fest oder halbfest sein oder in Form von Flüssigkeiten vorliegen können,
in den wässerigen Dispergatorlosungen fein verteilt. Man kann auch die genannten Dispergiermittel zunächst mit den
zu dispergierenden Stoffen mischen und dann die Gemischein wässerige Dispersionen überführen.
Als wasserunlösliche Stoffe, die sich mit Hilfe dieser Mischäther in wässerige Dispersionen überführen lassen,
seien beispielsweise erwähnt:
10982 3/2157
OeIe, Fette, Wachse, Polysiloxane, ferner wasserunlösliche
organische Lösungsmittel der verschiedensten Art, insbesondere flüssige, gegebenenfalls chlorierte, aliphatische,
aromatische oder cycloaliphatische Kohlenwasserstoffe, z.B. solche, die zwischen 70 und 250° C sieden, wie Lackbenzin,
Schwerbenzin, Petroleum, Benzol, Toluol, Xylole, Tetrahydronaphthalin, Decahydronaphthalin, Di-, Tri- und
Tetrachloräthan, Monochlorbenzol, handelsübliche Kohlenwasserstoffgemische wie Kerosin, Solvent Naphtha und White
Spirit, oder Flüssigkeiten wie Dipenten und Terpene, weiterhin Naturharze und insbesondere Kunststoffe, z.B. Epoxyharze,
Polyesterharze, Alkydharze, Polyamide, Polyurethane, Acetylcellulose, Nitrocellulose, Homo- oder Misohpolymerisate
von Verbindungen mit der Gruppierung -CH = C^ ,
Aldehydharze wie Phenole, Harnstoff- oder Aminotriazin-Formaldehyd-Kondensationsprodukte,
Schädlingsbekämpfungsmittel, optische Aufhellmittel, Lösungen dieser Stoffe in ·
organischen Lösungsmitteln, sowie Weichmachungsmittel wie Dibutylphthalat und insbesondere auch organische und anorganische
Pigmente wie Kupferphthaiocyanine, Küpenfarbstoffe, Azofarbstoffe, Russe, Metallpulver, Titandioxyd und Lithopone
.
Je nach der Art des zu dispergierenden wasserunlöslichen Stoffes, dem Verwendungszweck der wässerigen Dispersionen
und anderen Gegebenheiten können die Mengen des Dispergiermittels der angegebenen Zusammensetzung innerhalb
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verhältnismässig weiter Grenzen schwanken. Zur Dispergierung von festen wasserunlöslichen Stoffen, z.B. von Pigmenten,
kann man beispielsweise auf 1 Gewichtsteil des festen Stoffes etwa 0,5 bis 2 oder mehr Gewichtsteile des
genannten Dispergators verwenden, und zur Dispergierung von wasserunlöslichen Flüssigkeiten^. B. von flüssigen
Kohlenwasserstoffen, können beispielsweise auf 100 Gewichtsteile Flüssigkeit etwa 1 bis 2 Gewichtsteile des Mischäthers
der angegebenen Art benützt werden.
Mit den als Dispergiermittel zu verwendenden, wasserlöslichen härtbaren Mischäther können besonders wertvolle,
stabile wässerige Dispersionen für die verschiedensten Zwecke erhalten werden, z.B. Anstrichfarben für die
Anstrichtechnik Und insbesondere konzentrierte Pigmentpasten, Emulsionsverdickurigen, Pigmentfärbeflotten, Pigmentdruckfarben,
Appreturen, Klebe-, Hydrophobier- oder Ueberzugsmittel für die Textil-, Leder- und Papierindustrie.
Dadurch, dass diese als Dispergiermittel verwendeten Mischäther härtbar sind, können damit z.B. koch- und waschechte
oder trockenreinigungsechte Färb- und Appretureffekte oder wetter- und wasserfeste Anstriche, erzielt werden.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente.
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Man löst 10 Teile des Dispergiermittels A, dessen Herstellung weiter unten beschrieben ist, in 29O Teilen
Wasser und emulgiert darin 7OO Teile Schwerbenzin. Man erhält
eine salbenförmige stabile Emulsionsverdickung, die zur Herstellung von Pigmentdruckpasten hervorragend geeignet
ist.
Setzt man dieser Emulsionsverdickung einen feinverteilten
Pigmentfarbstoff, einen Polymerisat-Latex und etwas Ammoniumrhodanid-Härtungskatalysator zu und bedruckt mit
der erhaltenen Paste ein Textilgewebe, so erhält man nach dem Härten oder Dämpfen koch- bzw. waschechte Farbeffekte.
Das in diesem Beispiel verwendete Dispergiermit- *
tel A kann wie folgt hergestellt werden:
100 Teile einer, einen Trockengehalt von etwa Q'0%
aufweisenden, butylalkoholischen Lösung eines Hexamethylolmelamin-butyläthers
werden mit 100 Teilen Polyäthylenglyköl
vom Molekulargewicht 4000 in Gegenwart von 5 Teilen Eisessig solange im Vakuum von 20 mm Hg auf 95 bis 100° G erhitzt,
bis 25 Teile Butylalkohol abdestilliert sind und das Produkt wasserlöslich geworden ist. Man versetzt hierauf mit 6 Teilen
30$iger Natriumhydroxydlösung und rührt. Nach längerem Stehenlassen
und Abkühlen trennt man die Salzlösung ab. Man erhält ein wachsartiges, in Wasser leicht lösliches, härtbares Di-spergierod·
mulgiermittel.
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Beispiel 2
30 Teile des Dispergiermittels B, dessen Herstellung
weiter unten beschrieben ist, gibt man mit 38 Teilen
Wasser und 32 Teilen eines Kupferphthalocyanin-Pigmentes in eine Kugelmühle und mahlt mehrere Stunden. Man erhält eine
feinverteilte, beständige Pigmentpaste.
Bringt man diese Pigmentpaste im Druck- oder Färbeverfahren in Gegenwart eines säurebildenden Katalysators, wie
z.B. Ammoniumchlorid, und eines Polyacrylsäureester-Latex
auf Textilgewebe, so erhält man nach dem Erhitzen auf höhere Temperaturen waschechte Farbeffekte.
Das in diesem Beispiel verwendete Dispergiermittel B lässt sich folgendermassen herstellen:
100 Teile einer, einen Trockengehalt von etwa 75$
aufweisenden, butylalkoholischen Lösung eines Hexamethylolmelamin-butyläthers
werden mit 100 Teilen eines Polyäthylenglykols vom durchschnittlichen Molekulargewicht 1540 zusammengeschmolzen.
Nach Zusatz von 5 Teilen Eisessig erhitzt man im Vakuum (15 bis 20 mm Hg) während etwa 1 1/2 Stunden
auf 95 bis 100° C, wobei etwa 20 bis 25 Teile Butylalkohol abdestillieren. Das Reaktionsprodukt ist nun wasserlöslich
geworden. Man versetzt mit 15 Teilen 30$igen Natriumhydroxydlösung,
verrührt 15 Minuten und lässt dann abkühlen. Das Reaktionsprodukt erstarrt zu einer wachsartigen, in Wasser
leicht löslichen Masse.
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Beispiel 3
In einer Lösung von 80 Teilen des Dispergiermittels C (dessen Herstellung weiter unten beschrieben
ist) in 300 Teilen Wasser dispergiert man 100 Teile Titanweiss (TiOp, Rutil) und verdickt hierauf die erhaltene
Pigmentpaste durch Einemulgieren von 510 Teilen
Schwerbenzin.. Nach Zusatz von 10 Teilen Ammoniumrhodanid entsteht eine haltbare, druckfertige Paste, mit welcher
ein Kunstseidegewebe bedruckt wird. Nach dem Erhitzen des bedruckten Gewebes während einigen Minuten auf 100 bis
150 C erhält man waschechte Mattierungseffekte.
Das in diesem Beispiel verwendete Dispergiermittel C
kann wie folgt erhalten werden:
126 Teile Melamin werden mit 6OO Teilen 30#igem
Formaldehyd bei p„ 8,2 etwa 1/2 Stunde auf 900 C erhitzt
bis sich die anfänglich klare Lösung zu trüben beginnt. Nun fügt man 1000 Teile n-Butanol und 8 Teile Eisessig hinzu
und erhitzt solange am Rückfluss, bis die Harzlösung wieder klar geworden ist. Nun destilliert man am absteigendem
Kühler im Vakuum Butanol und Wasser ab, bis das letztere vollständig übergegangen ist und das Destillat in der
Kälte klar abläuft. Nun fügt man 8OO Teile Polyäthylenglykol vom Molekulargewicht 4000 hinzu und erhitzt weiter
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im Vakuum auf 90° C, wobei weitere Mengen Butanol und Wasser
abdestillieren. Man erhitzt solange weiter, bis sich eine Probe des Reaktionsproduktes in Wasser fast klar löst.
Nun versetzt man mit 18 Teilen Triäthanolamin, verrührt und kühlt ab. Man erhält eine farblose, wachsartige in Wasser
leicht lösliche Substanzf
125 Teile des Dispergiermittels D (dessen Herstellung weiter unten beschrieben ist) werden mit 375 Teilen
des Produktes I (dessen Herstellung ebenfalls weiter unten beschrieben ist) zusammen geschmolzen; die flüssige
Mischung wird in 15 Minuten in einer Kugelmühle in 5OO Teile kaltes Wasser eingetragen. Es entsteht zunächst eine
dicke und grobe Emulsion, die bei längerem Mahlen feiner und dünnflüssiger wird. Nach 1 Stunde erhält man eine homogene,
weisse Paste.
Imprägniert man ein Textilgewebe mit einer Flotte, die im Liter 100 bis 200 g dieser Emulsion sowie 10 g Ammoniumrhodanid
enthält, trocknet und erhitzt das Gewebe einige Minuten auf l40 bis 1500 C, so entsteht eine wasserabstossende,
weitgehend wasch- und trockenreinigungsbeständige Appretur.
109823/2157
Das Dispergiermittel D lässt sich wie folgt gewinnen:
100 Teile eines Polyäthylenglykols vom Molekulargewicht
4000 und 100 Teile einer, einen Trockengehalt von etwa 75$ aufweisenden, butylalkoholischen Lösung eines
Hexamethylolmelarain-butyläthers werden in Gegenwart von 0,8 Teilen Eisessig bei 90° C 2 Stunden kondensiert,
wobei man im Vakuum 11 Teile Butanol abdestilliert. Dann versetzt man mit 4 Teilen Triäthanolamin, verrührt und
lässt abkühlen. Man erhält ein wasserlösliches wachsartiges, farbloses Produkt.
Herstellung des Produktes I;
100 Teile einer, einen Trockengehalt von etwa 75$ auf v/eisenden, butylalkoholisehen Lösung eines Hexamethylolmelamin-butyläthers
werden in Gegenwart von 3 Teilen Eisessig mit 100 Teilen Stearylalkohol erhitzt.
Man erhält 29 Teile Butanol und als Rückstand 174 Teile
eines wasserunlöslichen, stark hydrophoben, wachsartigen Körpers. Man verrührt in geschmolzenem Zustand mit 7,5
Teilen Triäthanolamin und erhält damit Produkt I.
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50 Teile des Dispergiermittels E, dessen Herstellung
weiter unten beschrieben ist, werden in 100 Teilen Wasser gelöst. In diese Lösung emulgiert man 100 Teile
einer, einen Trockengehalt von etwa 75$ aufweisenden,
butylalkoholisehen Lösung eines Dimethylolharnstoff-nbutyläthers,
Man erhält eine fein verteilte, beständige Harzemulsion, die nach Zusatz von etwas Ammoniumrhodanid
wasserfest auftrocknet und als Klebe- und Bindemittel verwendbar ist.
Das in diesem Beispiel verwendete Dispergiermittel E-kann
wie folgt hergestellt werden:
120 Teile eines Polyäthylenglykols vom Molekulargewicht 1540 werden mit 120 Teilen einer, einen Trockengehalt
von etwa 75$ aufweisenden, butylalkoholisehen Lösung
eines Dimethylolharnstoff-n-butyläthers 45 Minuten im Vakuum
auf 100° C erhitzt. Man erhält neben 16 Teilen n-Butanol
224 Teile eines farblosen, wachsartigen, wasserlöslichen härtbaren Produktes (= Dispergiermittel E).
Ί09823/2157
In 50 Teilen einer 50#igen wässerigen Lösung des Dispergiermittels F, dessen Herstellung weiter unten beschrieben
ist, emulgiert man 50 Teile einer 20#igen Lösung des Mischpolymerisates aus 65 Teilen n-Butylacrylat, 30
Teilen Vinylacetat und 5 Teilen Acrylsäure in einem Gemisch von 3 Teilen Essigsäureäthylester und 5 Teilen Toluol. Man
erhält 100 Teile einer beständigen, salbenförmigen Emulsion. ™
Diese Emulsion wird mit 100 Teilen Wasser und 1,5$ Ammoniumchlorid-Härtungskatalysator (bezogen auf das
Gewicht des Dispergators F) versetzt. Mit.der so erhaltenen Appreturflotte imprägniert man Baumwollgewebe. Nach dem
Trocknen und Härten bei l40 bis 150° C entsteht eine waschechte
Versteifung des Gewebes.
Das in diesem Beispiel verwendete Dispergiermittel F kann wie folgt gewonnen werden: ,
200 Teile einer, einen Trockengehalt von etwa 75# aufweisenden, butylalkoholischen Lösung eines Hexamethylolmelamin-n-butyläthers
versetzt man mit 40 Teilen 2-Aethylbutanol, 2 Teilen Eisessig und 200 Teilen Polyäthylenglykol
vom Molekulargewicht 4000. Man erhitzt nun im Vakuum (15 bis 20 mm Hg) solange auf 80° C, bis 30 Teile
Butanol abdestilliert sind. Dann erhitzt man weiter am Rückflusskühler,
bis das Produkt wasserlöslich ist (=DispergatorF);
' · ■ ·
109823/2157
Man löst den gebildeten Mischäther in Wasser im Verhältnis 1:1 und stellt die Lösung mit Triäthanolamin auf einen
pH-Wert von 7 bis 8 ein.
240 Teile Titandioxyd und 60 Teile Kaolin werden in einer Lösung aus 2 Teilen äthylendiamintetraessigsaurem
Natrium in I83 Teilen Wasser und 100 Teilen einer 50#igen
wässerigen Lösung des Dispergiermittels G (dessen Herstellung weiter unten beschrieben ist) durch zweimaliges Mahlen
auf einer Schifferdeckermühle dispergiert. Nach Zusatz von 5 Teilen Pine-oil, 10 Teilen Dibutylphthalat und 400 Teilen
einer 50#igen wässerigen Dispersion eines Mischpolymerisates
von 60 Teilen Acrylsaurebutylester, 38 Teilen Acrylnitril
und 2 Teilen Acrylsäure erhält man eine Anstrichfarbe, die nach Katalysierung mit 10 Teilen Ammoniumnitrat zu einem
wasser- und wetterfesten Anstrich auftrocknet.
Das in diesem Beispiel verwendete Dispergiermittel G
kann folgendermassen hergestellt werden:
In 300 Teilen einer 30#igen wässerigen Formaldehydlösung
(Pu 8,1) löst man durch schwaches Erwärmen 63
Teile Melamin. Dann fügt man 500 Teile Benzylalkohol hinzu
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und destilliert durch Erwärmen im Vakuum 540 Teile Benzylalkohol-Wasser-Gemisch
ab. Hierauf versetzt man mit 200 Teilen Polyäthylenglykol vom Molekulargewicht 4000 (Garbowachs
4000) und 4 Teilen Essigsäure und erhitzt so lange am Rückfluss, bis das Produkt wasserlöslich geworden ist
( = Dispergiermittel G). Man löst den gebildeten Mischäther in Wasser im Verhältnis 1:1 und stellt die Lösung mit Triäthanolamin
neutral ein.
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Claims (2)
1. Verwendung von wasserlöslichen, unter Vernetzung härtbaren Aethern von Pormaldehydvorkondensaten des Melamins
oder Harnstoffs, wovon bis 5 bzw. 3 Methylolgruppen
mit 4 bis 7 Kohlenstoffatomen enthaltenden, einwertigen
Alkoholen sowie mindestens eine Methylolgruppe mit Polyathylenglykolen mit einem Molekulargewicht von 600 bis
20 000 veräthert worden sind, als Dispergiermittel für wasserunlösliche Stoffe in Wasser.
2. Verwendung gemäss Anspruch 1 von.wasserlöslichen,
unter Vernetzung härtbaren Aethern von Formaldehydvorkondensaten des Melamins, wovon bis 5 Methylolgruppen ausschliess
lieh mit n-Butanol sowie mindestens eine Methylolgruppe mit
Polyathylenglykolen vom Molekulargewicht 1000 bis 5OOO veräthert
worden sind.
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