DE1719404B2 - Dispergierung wasserunloeslicher stoffe - Google Patents
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-
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-
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- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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- Y10S516/01—Wetting, emulsifying, dispersing, or stabilizing agents
- Y10S516/07—Organic amine, amide, or n-base containing
Description
Es wurde gefunden, daß wasserlösliche härtbare Mischäther von Methylolmelaminen oder Methylolharnstoffen,
deren Methylolgruppen mit 4 bis 7 Kohlenstoffatome enthaltenden, einwertigen Alkoholen
sowie mit Polyäthylenglykolen mit einem Molekulargewicht von 600 bis 20 000 veräthert worden sind, als
Dispergiermittel für wasserunlösliche Stoffe in Wasser verwendbar sind.
Die erfindungsgemäß als Dispergiermittel zu verwendenden
wasserlöslichen härtbaren Äther der angegebenen Art können nach an sich bekannten Methoden,
beispielsweise aus Formaldehyd-K ondensa-
HOH2C
CH,OC.H„
tionsprodukten des Melamins oder Harnstoffs, 4 bis 7 Kohlenstoffatome aufweisenden, einwertigen Alkoholen, wie z. B. Amylalkoholen, Hexanol-(1), 2-ÄthylbutanoHl), Benzylalkohol oder insbesondere n-Butanol sowie Polyäthylenglykolen hergestellt werden.
Unter den Polyäthylenglykolen sind diejenigen mit einem Molekulargewicht von 1000 bis 5000 bevorzugt.
Geeignete wasserlösliche härtbare Äther von Methylolmelaminen, deren Methylolgruppen ausschließlich mit n-Butanol und mit Polyäthylenglykolen veräthert sind, lassen sich beispielsweise dadurch gewinnen, daß man zunächst 1 Mol Melamin mit 3 bis
6 Mol Formaldehyd in üblicher Weise in die entsprechenden Polymethylolmelamine überführt, mindestens einen Teil der Methylolgruppen mit n-Butanol
veräthert und dann die erhaltenen Verätherungsprodukte durch Erhitzen auf höhere Temperaturen von
etwa 95 bis 100 C im Vakuum (z. B. 15 bis 20 mm Hg), vorzugsweise in Gegenwart einer geringen Menge
Säure, wie Essigsäure, mit dem Polyäthylenglykol umsetzt.
Ein besonders vorteilhaftes Verfahren zur Herstellung
von wasserlöslichen Mischäthern der angegebenen Art besteht im wesentlichen darin, daß
man 7.. B. von Polymethylolmelamin-butyläthern, cL·
mehrere Butyläthergruppen ausweisen, ausgeht und einen Teil dieser Butyläthergruppen durch Erhit/e;;
der Butyläther mit den Polyäthylenglykolen au! etwa 95 bis 100° C im Vakuum in Polyglykolüthergruppen
überfuhrt, was beispielsweise durch folgendes Reaktionsschema veranschaulicht werden kann:
H9C4O-H2C N N CH2OC4Hg
HOH7C
N-C C-N + HOCH2-T- CH2 — 0 — CH,),-- CH7OH
CH7OH
HOH2C CH2OC4H9
// \
H9C4OH2C N N CH2-Q-CH2-T-CH2-O-CH2t—CH2OH
H9C4OH2C N N CH2-Q-CH2-T-CH2-O-CH2t—CH2OH
N-C C-N
HOH2C N CH2OH
+ C4H9OH
Wasserlösliche Methylolharnstoff-Mischäther lassen sich in analoger Weise herstellen, z. B. gemäß folgendem
Reaktionsschema:
H9C4OH2C
CH, OC
N—CO—N
H
H9C4OH2C
H9C4OH2C
+ HOCH2-T- CH2 — O — CH2t— CH2OH-
CH2O — CH2-(- CH2-O- CH2-fc— CH2OH
Ν—CO —N
H H
+ C4H„0H·
Die Verwendung der wasserlöslichen härtbaren Mischäther der angegebenen Art als Dispergiermittel
für wasserunlösliche Stoffe in Wasser erfolgt in üblicher Weise, z. B., indem man die erwähnten Dispergiermittel
in Wasser löst und die wasserunlöslichen Stoffe, die fest oder halbfest sein oder in Form von
Flüssigkeiten vorliegen können, in den wässerigen Dispergatorlösungen fein verteilt. Man kann auch
die genannten Dispergiermittel zunächst mit den zu dispergierenden Stoffen mischen und dann die Gemische
in wässerige Dispersionen überführen.
Als wasserunlösliche Stoffe, die sich mit Hilfe dieser Mischäther in wässerige Dispersionen überführen
lassen, seien beispielsweise erwähnt:
öle, Fette, Wachse, Polysiloxane, ferner wasserunlösliche
organische Lösungsmittel der verschiedensten Art, insbesondere flüssige, gegebenenfalls
chlorierte, aliphatische, aromatische oder cycloaliphatische Kohlenwasserstoffe, ζ. B. solche, die zwischen
70 und 250° C sieden, wie Lackbenzin, Schwerbenzin, Petroleum, Benzol, Toluol, Xylole, Tetrahydronaphthalin,
Decahydronaphthalin, Di-, Tri- und Tetrachloräthan, Monochlorbenzol, handelsübliche
Kohlenwasserstoffgemische, wie Kerosin, Solvent Naphtha und White Spirit, oder Flüssigkeiten, wie
Dipenten und Terpene, weiterhin Naturharze und insbesondere Kunststoffe, z. B. Epoxyharze, Polyesterharze.
Alkydharze. Polyamide, Polyurethane, Acetylccllulose.
Nitrocellulose, Homo- oder Mischpolymerisate von Verbindungen mit der Gruppierung
CH=C
35
Aldehydharze, wie Phenol-. Harnstoff- oder Aminotriazin-Formaldehyd-Kondensationsprodukte,
Schädlingsbekämpfungsmittel, optische Aufhellmittel, Lösungen dieser Stoffe in organischen Lösungsmitlein,
sowie Weichmachungsmittel, wie Dibutylphthalat und insbesondere auch organische und anorganische Pigmente,
wie Kupferphthalocyanine, Küpenfarbstoffe, Azofarbstoffe, Ruße, Metallpulver. Titandioxyd und
Lithopone.
Je nach der Art des zu dispergierenden wasserunlöslichen Stoffes, dem Verwendungszweck der wässerigen
Dispersionen und anderen Gegebenheiten können die Mengen des Dispergiermittels der angegebenen
Zusammensetzung innerhalb verhältnismäßig weiter Grenzen schwanken. Zur Dispergierung
von festen wasserunlöslichen Stoffen, z. B. von Pigmenten, kann man beispielsweise auf 1 Gewichtsteil
des festen Stoffes etwa 0,5 bis 2 oder mehr Gewichlsteile des genannten Dispergators verwenden, und
zur Dispergierung von wasserunlöslichen Flüssigkeiten, z. B. von flüssigen Kohlenwasserstoffen, können
beispielsweise auf 100 Gewichtsteile Flüssigkeit etwa 1 bis 2 Gewichtsteile des Mischäthers der angegebenen
Art benutzt werden.
Mit den als Dispergiermittel zu verwendenden, wasserlöslichen hiirtbaren Mischäther können besonders
wertvolle, stabile wässerige Dispersionen für die verschiedensten Zwecke erhalten werden, z. B.
Anstrichfarben für die Anslrichtechnik und insbesondere konzentrierte Pigmentpasten, Emulsionsverdickungen,
Pigmentfärbeflotten, Pigmentdruckfarben, Appreturen, Klebe-, Hydrophobier- oder überzugsmittel
für die Textil-, Leder- und Papierindustrie.
Dadurch, daß diese als Dispergiermittel verwendeten Mischäther härtbar sind, können damit z. B. koch-
und waschechte oder trockenreinigungsechte Farb- und Appretureffekte oder wetter- und wasserfeste
Anstriche erzielt werden.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente.
Man löst 10 Teile des Dispergiermittels A, dessen Herstellung weiter unten beschrieben ist, in 290 Teilen
Wasser und emulgiert darin 700 Teile Schwerbenzin. Man erhält eine salbenförmige stabile Emulsionsverdickung,
die zur Herstellung von Pigmentdruckpasten hervorragend geeignet ist.
Setzt man dieser Emulsionsverdickung einen feinverieilten Pigmentfarbstoff, einen Polymerisat-Latex
und etwas Ammoniumrhodanid-Härtungskatalysator zu und bedruckt mit der erhaltenen Paste ein Textilgewebe,
so erhält man nach dem Härten oder Dämpfen koch- bzw. waschechte Farbeffekte.
Das in diesem Beispiel verwendete Dispergiermittel A kann wie folgt hergestellt werden:
100 Teile einer, einen Trockengehalt von etwa 80% aufweisenden butylalkoholischen Lösung eines
Hexamethylolmelamin-butyläthers werden mit 100 Teilen Polyäthylenglykol vom Molekulargewicht 4000
in Gegenwart von 5 Teilen Eisessig so lange im Vakuum von 20 mm Hg auf 95 bis 100r C erhitzt, bis
25 Teile Butylalkohol abdestilliert sind und das Produkt wasserlöslich geworden ist. Man versetzt hierauf
mit 6 Teilen 30%iger Natriumhydroxydlösung und rührt. Nach längerem Stehenlassen und Abkühlen
trennt man die Salzlösung ab. Man erhält ein wachsartiges, in Wasser leicht lösliches, härtbares Dispergier-
oder Emulgiermittel.
30 Teile des Dispergiermittels B, dessen Herstellung weiter unten beschrieben ist, gibt man mit 38 Teilen
Wasser und 32 Teilen eines Kupferphthalocyanin-Pigrnentes
in eine Kugelmühle und mahlt mehrere Stunden. Man erhält eine feinverteilte, beständige
Pigmentpaste.
Bringt man diese Pigmentpaste im Druck- oder Färbeverfahren in Gegenwart eines säurebildenden
Katalysators, wie z. B. Ammoniumchlorid, und eines Polyacrylsäureester-Latex auf Textilgewebe, so erhält
man nach dem Erhitzen auf höhere Temperaturen waschechte Farbeffekte.
Das in diesem Beispiel verwendete Dispergiermittel B läßt sich folgendermaßen herstellen:
100 Teile einer, einen Trockengehalt von etwa 75% aufweisenden, butylalkoholischen Lösung eines Hexamethylolmelamin-butyläthers
werden mit 100 Teilen eines Polyäthylenglykols vom durchschnittlichen Molekulargewicht
1540 zusammengeschmolzen. Nach Zusatz von 5 Teilen Eisessig erhitzt man im Vakuum
(15 bis 20 mm Hg) während etwa 1'/2 Stunden auf
95 bis 1000C, wobei etwa 20 bis 25 Teile Butylalkohol
abdestillieren. Das Reaktionsprodukt ist nun wasserlöslich geworden. Man versetzt mit 15 Teilen 30%iger
Natriumhydroxydlösung, verrührt 15 Minuten und läßt dann abkühlen. Das Reaktionsprodukt erstarrt
zu einer wachsartigen, in Wasser leicht löslichen Masse.
In einer Lösung von 80 Teilen des Dispergiermittels C (dessen Herstellung weiter unten beschrieben
ist) in 300 Teilen Wasser dispergiert man 100 Teile Titanweiß (TiO2, Rutil) und verdickt hierauf die erhaltene
Pigmentpaste durch Einemulgieren von 510 Teilen Scbwerbenzin. Nach Zusatz von 10 Teilen
Ammoniumrhodanid entsteht eine haltbare, druckfertige Paste, mit welcher ein Kunstseidegewebe bedruckt
wird. Nach dem Erhitzen des bedruckten Gewebes während einigen Minuten auf 100 bis 1500C
erhält man waschechte Mattierungseffekte.
Das in diesem Beispiel verwendete Dispergiermittel C kann wie folgt erhalten werden:
126 Teile Melamin werden mit 600 Teilen 30%igem Formaldehyd bei pH 8,2 etwa V2 Stunde auf 900C
erhitzt, bis sich die anfänglich klare Lösung zu trüben beginnt. Nun fügt man 1000 Teile n-Butanol und
8 Teile Eisessig hinzu und erhitzt so lange am Rückfluß, bis die Harzlösung wieder klar geworden ist.
Nun destilliert man am absteigendem Kühler im Vakuum Butanol und Wasser ab, bis das letztere
vollständig übergegangen ist und das Destillat in der Kälte klar abläuft. Nun fügt man 800 Teile PoIyäthylenglykol
vom Molekulargewicht 4000 hinzu und erhitzt weiter im Vakuum auf 900C, wobei weitere
Mengen Butanol und Wasser abdestillieren. Man erhitzt so lange weiter, bis sich eine Probe des Reaktionsproduktes
in Wasser fast klar löst. Nun versetzt man mit 18 Teilen Triethanolamin, verrührt und
kühlt ab. Man erhält eine farblose, wachsartige in Wasser leicht lösliche Substanz.
125 Teile des Dispergiermittels D (dessen Herstellung
weiter unten beschrieben ist) werden mit 375 Teilen des Produktes 1 (dessen Herstellung ebenfalls
weiter unten beschrieben ist) zusammen geschmolzen; die flüssige Mischung wird in 15 Minuten
in einer Kugelmühle in 500 Teile kaltes Wasser eingetragen. Es entsteht zunächst eine dicke und grobe
Emulsion, die bei längerem Mahlen feiner und dünnflüssiger wird. Nach einer Stunde erhält man eine
homogene, weiße Paste.
Imprägniert man ein Textilgewebe mit einer Flotte, die im Liter 100 bis 200 g dieser Emulsion sowie
10 g Ammoniumrhodanid enthält, trocknet und erhitzt das Gewebe einige Minuten auf 140 bis 150' C,
so entsteht eine wasserabstoßende, weitgehend wasch- und trockenreinigungsbeständige Appretur.
Das Dispergiermittel D läßt sich wie folgt gewinnen:
100 Teile eines Polyäthylenglykols vom Molekulargewicht 4000 und 100 Teile einer, einen Trockengehalt
von etwa 75% aufweisenden, butylalkoholischen Lösungeines Hexamethylolmelamin-butyläthers
werden in Gegenwart von 0,8 Teilen Eisessig bei 90" C 2 Stunden kondensiert, wobei man im Vakuum 11 Teile
Butanol abdestilliert. Dann versetzt man mit 4 Teilen Triethanolamin, verrührt und läßt abkühlen. Man
erhält ein wasserlösliches wachsartiges, farbloses Produkt.
Herstellung des Produktes I
100 Teile einer, einen Trockengehalt von etwa 75% aufweisenden, butylalkoholischen Lösung eines
Hexamethylolmelamin-butyläthers werden in Gegenwart von 3 Teilen Eisessig mit 100 Teilen Stearylalkohol
erhitzt. Man erhält 29 Teile Butanol und als Ruckstand 174 Teile eine? wasserunlöslichen, stark
hydrophoben, wachsartigen Körpers. Man verrührt in geschmolzenem Zustand mit 7,5 Teilen Triäihanolamin
und erhält damit Produkt I.
50 Teile des Dispergiermittels E, dessen Herstellung
ίο weiter unten beschrieben ist, werden in 100 Teilen
Wasser gelöst. In diese Lösung emulgiert man 100 Teile einer, einen Trockengehalt von etwa 75% aufweisenden,
butylalkoholischen Lösung eines Dimethylolharnstoff-n-butyläthers.
Man erhält eine fein-
verteilte, beständige Harzemulsion, die nach Zusatz von etwas Ammoniumrhodanid wasserfest auftrocknet
und als Klebe- und Bindemittel verwendbar ist. Das in diesem Beispiel verwendete Dispergiermittel
E kann wie folgt hergestellt werden:
120 Teile eines Polyäthylenglykols vom Molekulargewicht
1540 werden mit 120 Teilen einer, einen Trockengehalt von etwa 75% aufweisenden, butylalkoholischen
Lösungeines Dimethylolhcinstoff-n-butyläthers
45 Minuten im Vakuum auf 100 C erhitzt.
Man erhält neben 16 Teilen n-Butanol 224 Teile eines
farblosen, wachsartigen, wasserlöslichen härtbaren Produktes (Dispergiermittel E).
In 50 Teilen einer 50%igen wässerigen Lösung des Dispergiermittels F, dessen Herstellung weiter
unten beschrieben ist, emulgiert man 50 Teile einer 20%igen Lösung des Mischpolymerisates aus 65 Teilen
n-Buty!acrylat, 30 Teilen Vinylacetat und 5 Teilen
Acrylsäure in einem Gemisch von 3 Teilen Essigsäureäthylester und 5 Teilen Toluol. Man erhält
100 Teile einer beständigen, salbenförmigen Emulsion.
Diese Emulsion wird mit 100 Teilen Wasser und 1,5% Ammoniumchlorid-Härtungskatalysator (bezogen
auf das Gewicht des Dispergators F) versetzt. Mit der so erhaltenen Appreturflotte imprägniert
man Baumwollgewebe. Nach dem Trocknen und Härten bei 140 bis 150'C entsteht eine waschechte
Versteifung des Gewebes.
Das in diesem Beispiel verwendete Dispergiermittel F kann wie folgt gewonnen werden:
200 Teile einer, einen Trockengehalt von etwa 75% aufweisenden, butylalkoholischen Lösung eines
Hexamethylolmelamin-n-butyläthers versetzt man mit
40 Teilen 2-Äthylbutanol, 2 Teilen Eisessig und 200 Teilen Polyäthylenglykol vom Molekulargewicht4000.
Man erhitzt nun im Vakuum (15 bis 20 mm Hg) so lange auf 80° C, bis 30 Teile Butanol abdestilliert
sind. Dann erhitzt man weiter am Rückflußkühler, bis das Produkt wasserlöslich ist (Dispergator F).
Man löst den gebildeten Mischäther in Wasser im
Verhältnis 1 : 1 und stellt die Lösung mit Triäthanolamin
auf einen pH-Wert von 7 bis 8 ein.
240 Teile Titandioxyd und 60 Teile Kaolin werden in einer Lösung aus 2 Teilen äthytendiamintetraessigsaurem
Natrium in 183 Teilen Wasser und 100 Teilen einer 50% igen wässerigen Lösung des Dispergiermittels
G (dessen Herstellung weiter unten beschrieben ist) durch zweimaliges Mahlen auf einer Schiffer-
deckermühle dispergien- Nach Zusatz von 5 Teilen
Pine-oiL 10 Teilen Dibutylpbihalat und 400 Teiien
einer 50*«igen wässerigen Dispersion eines Mischpolymerisates
von 60 Teilen Acryisüurebütviesser. 5$
Teilen AcnInitril und 2 Teilen Acrylsäure erhält
man eine Anstrichfarbe, die nach Kaialysierung mit
10 Teilen Ammoniumnitrat zu einem wasser- und wetterfesten Anstrich auftrocknet.
Das in diesem Beispiel verwendete DLspergie,-mitiel
G kann folgendermaßen hergestellt werden:
In 301) Teilen eimer 30* eisen wässerigen Fenna}deh>dlösune
ipHS.li lass man durch schwaches
Erwärmen 65 Teile Melamin. Dann fügt man 500 Teile Benzylalkohol hinzu und destilliert durch Erwärmen
im Vakuum 540 Teile Benzylalkehei-NVasser-Gemiich
ab. Hierauf versetzt man mit 200 Teilen Poiyäihylenglykol
vom Molekulargewicht 4000 iCarbowachs
■4000» und 4 Teilen Essigsäure und erhnzt so lange
am Rückfluß, bis das Produkt v.asseriösh'ch geworden
ist «Dispergiermittel Gl Man löst den gebildeten Mischäther in Wasser im Verhältnis 1: 1 und stellt
die Lösung mit Triäihanolamin neutral ein.
309515/507
Claims (2)
1. Verwendung von wasserlöslichen härtbaren Mischäthern von Methylolmelaminen oder Methylolharnstoffen, deren Methylolgruppen mit 4
bis 7 Kohlenstoffatomen enthaltenden, einwertigen Alkoholen sowie mit Polyäihylenglykolen
mit einem Molekulargewicht von 600 bis 20 000 veräthert worden sind, als Dispergiermittel für
wasserunlösliche Stoffe in Wasser.
2. Verwendung von wasserlöslichen härtbaren Mischäthern von Methylolmelaminen, deren Methylolgruppen ausschließlich mit n-Butanol sowie
mit Polyäthylenglykolen vom Molekulargewicht 1000 bis 50G0 veräthert worden sind, gemäß Anspruch 1.
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