DE1719278A1 - Verfahren zur Verbesserung der Faerbbarkeit von Gegenstaenden auf Basis von Olefinpolymerisaten - Google Patents

Verfahren zur Verbesserung der Faerbbarkeit von Gegenstaenden auf Basis von Olefinpolymerisaten

Info

Publication number
DE1719278A1
DE1719278A1 DE19651719278 DE1719278A DE1719278A1 DE 1719278 A1 DE1719278 A1 DE 1719278A1 DE 19651719278 DE19651719278 DE 19651719278 DE 1719278 A DE1719278 A DE 1719278A DE 1719278 A1 DE1719278 A1 DE 1719278A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
polymers
acid
nitrogen
polymer
dye
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19651719278
Other languages
English (en)
Inventor
Loveless Frederick Charles
Milton Farber
Robert Miller
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Uniroyal Inc
Original Assignee
Uniroyal Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Uniroyal Inc filed Critical Uniroyal Inc
Publication of DE1719278A1 publication Critical patent/DE1719278A1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P5/00—Other features in dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form
    • D06P5/22—Effecting variation of dye affinity on textile material by chemical means that react with the fibre
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L23/00—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L23/02—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L57/00—Compositions of unspecified polymers obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C08L57/02—Copolymers of mineral oil hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L77/00—Compositions of polyamides obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/79—Polyolefins
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/79—Polyolefins
    • D06P3/791—Polyolefins using acid dyes
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
    • Y10S8/92—Synthetic fiber dyeing
    • Y10S8/922—Polyester fiber
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
    • Y10S8/93—Pretreatment before dyeing

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Artificial Filaments (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)

Description

als Zusatz zu Patent 1 26o 139 (Patentanmeldung ti 9466 IVc/39b)
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Verbesserung der Färbbarkeit von Gegenständen aus Mischungen von hono- oder Mischpolymerisaten von Olefinen und o,5 bis Io Gewichtsprozent von stickstoffhaltigen basischen Vinylpolymeren, wobei die Gegenstände mit einer darin diffusionsfähigen Lewiss'iure behandelt werden,nach Patent ... (Patentanmeldung U"9466 I"c/39bl
■Das Hauptpatent 1 26o 139 (Patentanmeldung U 94GG IVc/ 39b) betrifft ein Verfahren zur Verbesserung der Färbbarkeit von Gegenständen aus Mischungen von Homo- oder Mischpolymerisaten von Olefinen und o,5 bis Io Gev7ichtst>rozent von stick-
Unt£.rlagen (Art. / § 1 Hbs.2 n.*. l ^»u: ο u-λ ...^ei^n^u^. v. 4. ->.
2 fi 9 8 1 6 / U 9 1
BAD ORIGINAL
Stoffhaltigen basischen Vinylpolymeren, wobei die Gegenstände mit einer darin diffusionsfähigen Lewissäure behandelt werden. Bevorzugt ist bei diesem Verfahren die Verwendung von Schwefeldioxyd als Lewissäure.
Die vorliegende Erfindung ist eine weitere Ausbildung dieses älteren Verfahrens, indem man als Lewissäure Schwefelsäure, Perchlorsäure oder Phosphorsäure oberhalb 60 C verwendet.
Gemäß der Erfindung setzt man in einer besonderen Ausführungsform als stickstoffhaltiges basisches Vinylpolymeres Poly-(2-vinylpyridin) ein.
Eine andere besondere Ausführungsform der Erfindung besteht darin, daß man die Lewissäurebehandlung in Gegenwart von Wasser ausführt.
Kohlenwasserstoffpolvmere, insbesondere die paraffini- * sehen Kohlenwasserstoffpolymeren, sind schwierig zu färben, da ihnen irgendwelche funktioneilen Gruppen fehlen, mit denen die Farbstoffmoleküle verknüpft werden können. Eine Anzahl von Patentschriften lehrt die Anwendung von färbstoffaufnahmefähigen Zusatzstoffen, insbesondere von verschiedenen stickstoffhaltigen Polymeren, um damit die Anfärbbarkeit zu verbessern.
209816/U91
BAD ORIGINAL
Nach bekannten Arbeitsweisen waren, wenn weniger als 5 % eines stickstoffhaltigen Polymeren in die Kohlenwasserstoffpolymerenmasse einverleibt worden waren, die daraus hergestellten Fasern für sämtliche praktischen Zwecke mit sauren, direkten und metallisierten Farbstoffen noch nicht anfärbbar, ausnenommen lediglich die Herstellung von sehr hellen Schattierungen. Bei Zusatz von 5 bis Io % des stickstoffhaltigen Polymeren v*aren die so hergestellten Fasern nur wenig anfärbbar. Dasselbe Ergebnis wurde erhalten, wenn vor der Extrusion bzw. vor dem ^ Spritzen eine Stickstoffbase in das Kohlenwasserstoffpolymere in chemischer Rindung eingearbeitet worden war, nämlich durch Pfropfung einer Vinylstickstoffbase auf das Kohlenwasserstoffpolymere .
Wenn über Io % eines farbstoff auf nahmefähifien stickstoffhaltigen Polymeren mit dem Kohlenwasserstoffpolynieren vermischt werden, weisen die sich ergebenden Fasern ernste Machteile auf, nämlich derart, daß die Eigenschaften der Fasern verschlechtert werden; das Material ist wegen Unverträglichkeit | der gemischten Polymeren schwierig zu spritzen bzw. zu extrudieren; die Fasern sind uneben und spröde; die"Griffeigenschaften" werden rauh,und der Umfang bzw. der Aufwand bei den Zusätzen wird erheblich groß. So ist es wünschenswert, Färbbarkeit durch Zusatz von weniger als Io % eines zugesetzten hasischen Polymeren zu erzielen.
?09816/U91
V/enn weniger als lo% von polaren (d. h. farbstoff aufnahme fähigen) Polymeren mit beispielsweise Polypropylen vermischt werden, verhalten sich die aus den Gemischen hergestellten Formkörper so, als ob das polare Polymere in gewisser Heise eingekapselt oder abgeschirmt worden ist, so daß wasserlösliche ionisierte Farbstoffe aus den Klassen der sauren Farbstoffe, der direkten Farbstoffe und der metallisierten Farbstoffe und ferner Küpenfarbstoffe nicht bis zu ihnen durchdringen können.
Aus den ausgelegten Unterlagen des belgischen Patents 593 ν 667 sind zu Fasern verarbeitbare Polymerenmischungen bekannt, die aus zwei Restandteilen bestehen, nämlich aus einem linearen oC-Olefinpolymeren und einem in diesem ersten Restandteil bis zum Verschmelzen löslichen Polymeren aus regulärlinearen Einheiten von Monomeren mit polaren Gruppen, die wenigstens
1 N-Atom enthalten. Als ersten Bestandteil verwendet man isotaktisches Polypropylen, Polystyrol oder Poly-4-methylpenten-(l) Der zweite Bestandteil besteht aus Polymeren von Vinylpyridin oder aus entsprechenden Mischpolymeren und ist in Anteilen von
2 bis 3o Gewichtsprozent vorhanden. Wenn man aus solchen Polymerenmassen hergestellte Fasern färben will, wird als Färbebad ζ. B. eine verdünnte 5%ige wäßrige Essigsäurelösuno; angewendet. Die Fasern werden also dadurch chemisch behandelt und für die Farbstoffaufnähme vorbereitet, daß man diese chemische Behandlungssubstanz, nämlich Essigsäure, dem Färbebad direkt beimischt. Jedoch erhält man«so keine Vertiefung der Farbin-
209816/H91
BAD ORIGINAL
tensitJlt ζ. B. in Polypropylenp-arn, selbst wenn lo% oder mehr von der Mischung, woraus das Garn besteht, Polyvinylpyridin ist. Bei geringerem Gehalt an Polyvinylpyridin, wenn man also in den Rereich der besseren mechanischen Eigenschaften kommt, beispielsweise bei aus Polypropylen gebildeten Fasern·mit einem Gehalt von 2,9 % eines Polyvinylpyridins,ergeben sich nach dieser bekannten Arbeitsweise in dem Endprodukt nur sehr helle Farbschattierungen bzw. keine wirkliche Anfärbung. Offensichtlich ist die Essigsäure nicht in der Lage, aus verdünnten % wäßrigen Lösungen in der erwünschten Weise in das Polypropylen hineinzudiffundieren.
Ein anderes bekanntes Verfahren zur Behandlung von Fasern aus Polymeren von OC-OIefinen und bzw. oder Mischungen hiervon mit anderen Polymeren und bzw. oder von Mischpolymeren von 0t- Olefinen besteht darin, daß diese Fasern mit einen» SuIfonierungs- oder Chlorsulfonierungsmittel zusammengebracht und hierauf gewaschen werden, um jeglichen Überschuß an Behänd- | lungsmitteln von den Fasern zu entfernen (vgl. österreichische Patentschrift 2o9 3o4). Als Sulfonierungs- oder Chlorsulfonierungsmittel werden Sulfurylchlorid, Chlorsulfonsäure, Phosphorsulf onsäure, konzentrierte Schwefelsäure, Oleum oder eine gasförmige Mischung aus Schwefeldioxyd und Chlor verwendet. Die Fasern können auch zusätzlich aminiert werden. Die Polyme-
209818/1491
ς .
renmischungen, woraus diese Fasern hergestellt worden sind, enthalten also von sich aus keine farbstoffaufnahmefähiren Gruppen. Diese Fasern müssen daher recht starken chemischen Behandlungen unterzogen werden, damit man durch nachträgliche chemische Reaktion funktionelle Grupnen einbringt, womit die Farbstoffmolekille.umgesetzt werden können. Hei diesem bekannten Verfahren ist auch vorgesehen, daß man nach der Sulfonierung oder Chlorsulfonierung eine-Aminierung ausführt, d. h. also eine weitere Arbeitsstufe, die .nachgeschaltet werden muß, wobei zur Aminierung hauptsächlich Äthylenimin verwendet wird. ■
Während nach dem Verfahren des Hauptpatents 1 260 eine Lewissäure-Machbehandlung der ausgeformten Gegenstände, beispielsweise Fasern, die aus den Polymerenmischungen gebildet worden sind, vorgenommen wird, um deren Färbbarkeit zu verbessern,dient die vorliegende Erfindung der Erweiterung der Anwendbarkeit von weiteren Lewissäuren, wobei bestimmte Temperaturverhältnisse eingehalten werden.
Die Erfindung führt dazu, daß die Gegenstände stark farbstoffaufnahmefähig sind, und die gefärbten Gegenstände sind farbecht, intensiv und gleichförmig gefärbt.
209816/1491
BAD ORIGINAL
Diese Arbeitsweise ergibt, daß gestreckte oder ungestreckte Kohlenwasserstoffpolymerengegenstände, insbesondere entsprechende Garne oder Gewebe, mit einem Gehalt an einem stickstoffhaltigen basischen Vinylpolymeren in einer Menge, v;ie vorstehend angegeben, farbstoffaufnahmefähig sind, da die Lewissäuren in die Polymerenmischung eindringen bzw. sich darin auflösen und mit gewissen Anteilen des stickstoffhaltigen basischen Vinylpolymeren unter Bildung eines chemischen Komplexes reagieren können. Die Lewissäurebehandlung braucht nur ™ Während einer kurzen Zeit ausgeführt zu werden. Dieses Ergebnis, daß Gemische mit sehr kleinen Mengen einer farbstoffaufnehmenden Substanz, nämlich Mengen, die gewöhnlich wenig oder keine Anfärbbarkeit vermitteln, sehr stark färbbar gemacht werden und die gefärbten Gegen st&r Je dann farbbeständig bzw, farbecht und intensiv und gleichförmig gefärbt Find» ist im Vergleich mit bekannten Arbeitsweisen überraschend.
Das bevorzugte Material bei der Erfindung ist Polypro- j pvlen. Es kommen jedoch auch andere Polymerisate von 1-Olefinen infrage, z. B. Polväthylen, Poly-1-buten, Poly-CU-methyl-1-penten), weiterhin Mischpolymere aus 2 oder mehr Olefinen und Mischpolymere au's nicht-endständigen Olefinen mit 1-Alkenen. Es kann sich hierbei um Fäden, Garne, Gevrebe oder Filme oder andere Formkörper handeln, wobei ein hohes Verhältnis von Oberfläche zu Volumen vorhanden ist.
209816/U91
BAD ORIGINAL
Das farbstoff aufnahmefähige Polymere, n'imlich das stick-, stoffhaltifre basische Vinylpolymere, das mit dem Kohlenwassorstoffpolymeren vermischt ist, ist ein solches, das durch heii?;es Wasser aus Mischungen des stickstoffhaltigen basischen Vinvlpolvmeren mit dem Kohlenwasserstoffpolymeren nicht extrahierbar ist. Als stickstoffhaltige basische Vinylnolymere kommen Homopolvmere, Mischpolymere oder Pfropfmischpolymere infra^e, beispielsweise vinylsubstituierte mono- und polycyclische Pyridine (als I*omo-; A Misch- oder Pfropfmischpolymere) oder Monovinylchinoline. Bei den Pfropfmischpolymeren kann es sich um Pfropfmischpolymere mit dem Kohlenwasserstoffpolymeren handeln.
Die fionövinvloyridine, die bei der Herstellung der farbstoffaufnahmefähiqjen Polymeren brauchbar sind, wie sie ^emrß der Erfindung verwendet werden, sind unter anderem folgende: 2-Vinylpyridin, 3-Vinylpyridin, 'l-Vinylpyridin, 5-Methvl-2-vinvlpyridin, 2-71lthyl-5-vinylpyridin, 2-Iiethyl-5-vinylpyridin, 2-''".thyl-G-vinylpyridin und 2-Isopropenvlpyridin. Polymerisierbare ole-P' finische Monomere, mit denen das Monovinylpyridin mischpol^mcrisiert werden kann, sind beisnielsweise unterschiedliche Monovinylpyridine, Acrylester und Methacrylester, v:ie z. B. .v\thylacrylat und Methylmethacrylat, Vinylarylkohlenwasserstoffe, wie z. 3. Styrol und Vinyltoluole, und Butadien-(1,3). Andererseits kann das Monovinylpyridin Bfroofmischpolymerisiert v/erden, nämlich nach bekannten Arbeitsweisen mit einem vorher gebildeten
209816/1491
BAD ORIGINAL
-Jl-
llnearen Polymeren, wie ζ. B. Polyäthylen, Polypropylen, Polystyrol und Polybutadien .Es ist stets erwünscht, daß das basische Polymere nicht mehr als einen geringeren Anteil eines mit dem Monovinylpyridin mischpolymerislerten Materials enthält, da nur der Pyridinteil des polymeren Zusatzstoffes bei der Verbesserung der Anfärbbarkeit des Kohlenwasserstoffpolymeren aktiv ist.
Weitere Beispiele von stickstoffhaltigen basischen
Vinylpolymeren, die gemäß der Erfindung eingesetzt werden ™
können, sind Polvvxnvlpyrrolxdone, ζ. B. N-Vinyl-3-alkylpyrrolidon, und N-substituierte Polyacrylamide, z. B. N-Eutylacrylamid, ferner Mischpolymere aus derartigen Vinylmonom'eren mit anderen olefinischen Monomeren, z. B. Acrylestern und liethacrylestern, V inylarylkohlenwas ser stoffen, z. B.- Styrol, und Vinyl-. toluolen und ferner Butadien-1,3.
Es .können auch die Vinylpyrrolidon oder Acrylamide
mit beispielsweise Polyäthylen, Polypropylen, Polystyrol oder I Polybut.adien pfropfmischpolymerisiert sein. .
VJenn man die Erfindung auf Garne anwendet, kann die Säurebehandlung ausgeführt werden, entweder bevor oder nachdem das Harn verstreckt bzw. gezogen worden ist, zweckmäßig nach dem Verstrecken.
209816/U 91
Lewissäuren zur Anwendung gemäß der Erfindung sind Schwefelsäure, Perchlorsäure und bzw. oder Phosphorsäure. Ts handelt sich bei diesen drei Säuren um stark ionische r"urcn; die Säuren werden bei Anwendungstemperaturen oberhalb 6o°C eingesetzt. Die Säure hat über der Flüssigkeit bei der Diffus ions temperatur einen Partialdruck, der nicht über 1 nun Hg hinausgeht.
W Bei diesen Arbeitsvorgängen können Wasserstoffionen
entweder als Teil der Säure selbst oder durch Wasser eingebracht werden, beispielsweise in oder auf der Faser in einer Menge von wenigstens 1% (o.w.f.).
Die Lewissäure kann rein oder in Lösung, beispielsweise in einem inerten Lösungsmitteln, angewendet werden.
Obwohl die Erfindung im Bereich von o,5 bis Io Gewichtsh prozent des stickstoffhaltigen basischen Vinylpol^nneren anwendbar ist, wird bevorzugt, daß der Bereich von o,5 bis 5 % angewendet wird, nämlich wegen der Verfahrensv/irtschaftlichkeit ebenso wie wegen der beobachteten geringeren Effekte auf die physikalischen Eigenschaften der Faser und ferner wegen der Tatsache, daß die Anwesenheit von o,5 bis 5 % der polymerisierten N-Verbindung ausreichend ist., um eine'l%ige.s Färbebad, das im allgemeinen als genügend Farbstoff enthaltend angesehen wird, zu erschöpfen.
2098 1 6/U9 1 BAD ORSGWAL
'Der Temperaturbereich, innerhalb dessen die chemische Behandlung gepviß der Erfindung ausgeführt xiird, liep/t im allgemeinen bei 0° bis IGo0C oder bis 14o°C, um beispielsweise bei Polypropylen die Schrumpfung zu vermeiden. Unterhalb einer unteren Grenze von 00C ist die Reaktion in allgemeinen zu langsam. Die obere Temperatur^renze ist lediglich insoweit kritisch, daß sie etwas unterhalb des Schmelzpunktes des angewendeten Kohlenwasserstoffpolymeren liefen muß.
Die Dauer der chemischen Behandlung kann von weniger als einer Sekunde bis zu drei Stunden variieren, nämlich in Abhängigkeit von der Lewissäure und der ausgewählten Temperatur und von der lientre der Lewissäure, die absorbiert werden soll. Zumeist sind eine Zeit von 5 Sekunden bis zu 3o Minuten und Temperaturen im Bereich von etwa 2o° bis etwa IUo0C zufriedenstellend. ■
Das hier beispielsweise verwendete Polyvinylpyridin besteht aus Suspensionspolymeren und Lösunirspolymeren von 2-Vinylpyridin, wobei als Polymerisationsinitiator Azobisisobutyronitril angewendet worden ist. Pie Polymeren haben eine
209816/1 A 91 BAD
grundmolare Viskosität im Bereich von o,2 bis 2,o, gemessen in Pyridin bei 3o°C. Die Gemische aus z. 3. Polypropylen und dem angewendeten Polyvinylpyridin wurden durch Mischen auf der Walze oder Mischen in der Trommel oder nach irgendeiner üblichen Arbeitsweise hergestellt. Sie wurden dann zu einfädigen oder zu vielfädigen Garnen versponnen, nämlich nach den üblichen Schmelzspinnverfahren. Heißverstrecken der Fäden kann entweder vor oder nach der Aktivierungs- und Färbestufe, zweckmäßig davor, ausgeführt werden. Stränge, Wicklungen und geknüpfte bzw. gewirkte Gewebe der sich ergebenden Fäden wurden in verschiedener VIeise den Behandlungen gemäß der Erfindung unterworfen und danach gefärbt, wie im nachstehenden Beispiel näher erläutert ist.
Beispiel
Verschiedene Proben eines schlauchförmig geknüpften Gewebes aus 35fädigem Garn mit einem Denier von 5 24 aus Polypropylen mit einem Gehalt von 2,9% hinzugesetztem Poly-2-vinylpyridin wurden mit den folgenden konzentrierten Mineralsäuren behandelt:
Säure Temperatur (0C) Zeit (Min.)
Schwefeisäure loo 4
Perchlorsäure 12o · 15
Phosphorsäure 16o' '15
209816/U91 BAD original
Wäeh dom Spülen in Wasser und Reinigen wurden diese Proben sämtlichst mit Cäpraeyl Orange R (C4I. Acid Orange Ro) zu tief on örärijferoteh Färbungen angefärbt. Eine unbehandelte Pröbö oder eine sölöhe Probe, die 15 Minuten lancr bei 12o°C in öiftfem" tiüftöfeh örhitzt worden war j brachte nur helle Rosafärbünj*eri hervor j wenn man die Färbung in ähnlicher Weise aus-
Märi kähn die aus den PoJLymerenmischünß;en gebildeten Se^ehstähdie 2. Ö» Mit■· säüiövüt direkten oder mit metallisiertön Farbstoffen öder mit Küpenfarbstoffen anfärben.
ORIGINAL INSPECTED

Claims (3)

PatentärisDrOche
1) Verfahren zur Verbesserung der FSrbbarkeit von Gegenständen aus Mischungen von Homo- oder Hischpolymerisaten von Olefinen und 0*5 bis Io Gewichtsprozent von stickstoffhaltigen basischen Vinylpolymeren^ wobei die Gegenstände niit einer darin diffusiohsfähigen Lewissäure behandelt Werden, nach Patent ... (Patentanmeldung Ü 9U66 IVe/39b)j dadurch gekennzeichnet, daß man als Lewissäure Schwefelsäure $ Perchlorsäure oder Phosphorsäure oberhalb 600C verwendet»
2) Verfahren nach Anspruch 1$ dadurch gekennzeichnet, daß man als stickstoffhaltiges, basisches VinylpölyBierös Poly* (2-vihylpyridinJ verwendet»
3) Verfahren haeh Sirtem tief» vörher^ehenägn Ans|)riigh§| dadurch gekennzeichnet * daß man äie LeWisSäü^iBinäftäiüng in eegenviärt voh tMsöef» ausfährt &
ORlGlNALtNSPECTED
DE19651719278 1964-06-15 1965-06-10 Verfahren zur Verbesserung der Faerbbarkeit von Gegenstaenden auf Basis von Olefinpolymerisaten Pending DE1719278A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US375328A US3361843A (en) 1964-06-15 1964-06-15 Method of dyeing a blend of a polyolefin and a nitrogen containing polymer by using a dyebath containing lewis acids

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1719278A1 true DE1719278A1 (de) 1972-04-13

Family

ID=23480453

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19651569507 Pending DE1569507B2 (de) 1962-03-06 1965-06-10 Verfahren zur verbesserung der faerbbarkeit von gegenstaenden auf basis von olefinpolymerisaten
DE19651719278 Pending DE1719278A1 (de) 1964-06-15 1965-06-10 Verfahren zur Verbesserung der Faerbbarkeit von Gegenstaenden auf Basis von Olefinpolymerisaten

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19651569507 Pending DE1569507B2 (de) 1962-03-06 1965-06-10 Verfahren zur verbesserung der faerbbarkeit von gegenstaenden auf basis von olefinpolymerisaten

Country Status (7)

Country Link
US (1) US3361843A (de)
AT (2) AT296217B (de)
BE (1) BE665403A (de)
DE (2) DE1569507B2 (de)
GB (2) GB1104632A (de)
LU (1) LU48825A1 (de)
NL (1) NL6507660A (de)

Families Citing this family (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3505429A (en) * 1961-04-04 1970-04-07 Jack J Press Preferentially modified stereoregular polyhydrocarbons
NL127902C (de) * 1964-02-21
GB1055175A (en) * 1964-04-13 1967-01-18 Lmperial Chemical Ind Ltd Of I Modified polyolefines
US3485574A (en) * 1965-03-15 1969-12-23 Uniroyal Inc Polyester and olefin yarns with basic resins therein wound on core,steamed and acidified with so2 or no2
US3454512A (en) * 1965-12-22 1969-07-08 Chemcell 1963 Ltd Dyeable compositions comprising polypropylene,polyamide and ethylene copolymer
US3502422A (en) * 1966-02-17 1970-03-24 Uniroyal Inc Dye-bath treatment for polymeric articles
GB1163266A (en) * 1966-08-24 1969-09-04 Ici Ltd Modified Polyolefines
US3530201A (en) * 1966-12-06 1970-09-22 Uniroyal Inc Dyeable polyolefins containing thermoplastic nitrogen containing polymers and polyethylene oxide
US3499884A (en) * 1967-02-10 1970-03-10 Phillips Petroleum Co Nucleation of 1-olefin polymers with nylon salts
US3507607A (en) * 1967-05-02 1970-04-21 Uniroyal Inc Quick drying lewis-acid and basic polymer modified polyolefin yarn
US3621075A (en) * 1967-05-22 1971-11-16 Phillips Petroleum Co Dyeable polyolefins and method for producing same
US3597150A (en) * 1968-02-14 1971-08-03 Uniroyal Inc Dyeable high polymer blend
US3622264A (en) * 1968-06-13 1971-11-23 Uniroyal Inc Fiber blends of polyolefin with polyvinylpyridines of quinolines with and without a polyethylene oxide and acid and disperse dye variegated dyeing thereof
US3652198A (en) * 1968-09-13 1972-03-28 Uniroyal Inc Mixture of filaments capable of being dyed to a multicolor pattern with anionic disperse dyes
US3653803A (en) * 1969-12-11 1972-04-04 Du Pont Polyolefin and ethylene-amino acrylate copolymer blend dilute acid scoured and dyed
US3926553A (en) * 1970-02-02 1975-12-16 Uniroyal Inc Method of rendering polyolefins dyeable with anionic dyes
US3907935A (en) * 1970-06-03 1975-09-23 Montedison Spa Olefinic polymers having a high dye receptivity and method for preparation thereof
US4490494A (en) * 1971-12-13 1984-12-25 Phillips Petroleum Company Dyeable polymer alloy fibers containing a polymeric dye-receptor and a metal salt of a carboxylic acid
US3807951A (en) * 1972-07-21 1974-04-30 Standard Oil Co Neutral bath dyeing of polyolefins with acid dyes
FR2268094B1 (de) * 1974-04-16 1976-10-08 Rhone Poulenc Textile
EP0427903A1 (de) * 1989-11-16 1991-05-22 Hago's Zeichnungstransfersystem von einem Papierträger auf Natur- und Mischgewebe
US5169405A (en) * 1991-11-25 1992-12-08 Basf Corporation Multi-colored disperse dyeable fabric: polyester and poly-methyl-olefin blend
US5550192A (en) * 1992-12-07 1996-08-27 Lyondell Petrochemical Company Dyeable polyolefin compositions and dyeing polyolefin compositions
US5468259A (en) * 1992-12-07 1995-11-21 Sheth; Paresh J. Dyeable polyolefin compositions and dyeing polyolefin compositions
US5576366A (en) * 1995-02-03 1996-11-19 Lyondell Petrochemical Company Dyeable polyolefin compositions and method
NL1004094C2 (nl) * 1996-09-23 1998-03-24 Dsm Nv Werkwijze voor het opnemen van een aktieve stof in een kunststofvormdeel.
US6562081B2 (en) 2001-03-27 2003-05-13 Equistar Chemicals, Lp Disperse dyed polyethylene and process
US7175918B2 (en) * 2004-04-27 2007-02-13 Equistar Chemicals, Lp Polyolefin compositions
CN111441184B (zh) * 2020-05-08 2021-12-24 南通大学 一种免助剂、脚水清、去浮色的染色纺织品水洗方法

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL110371C (de) * 1956-12-12
IT584249A (de) * 1958-02-21
DE1302793C2 (de) * 1959-02-18 1973-07-05 Verfahren zur herstellung von gekraeuselten endlosfaeden aus hochkristallinem polypropylen
IT617236A (de) * 1959-08-03
US3156743A (en) * 1959-12-21 1964-11-10 Eastman Kodak Co Dyeable polypropylene fibers containing acrylate and methacrylate units in polymeric form
BE603385A (de) * 1960-05-05
NL264992A (de) * 1960-05-20
US3161608A (en) * 1961-01-05 1964-12-15 Eastman Kodak Co Polyamide mordant for dyeing synthetic textile fibers
ES272077A1 (es) * 1961-01-10 1962-05-01 Rhodiaceta Procedimiento de coloraciën de articulos textiles conformados de mezclas de polipropileno y de poliamidas
US3184281A (en) * 1962-02-02 1965-05-18 Asahi Chemical Ind Process for dyeing polyolefin articles
US3231530A (en) * 1962-07-06 1966-01-25 Monsanto Co Dyeable polypropylene-stearic acid compositions

Also Published As

Publication number Publication date
NL6507660A (de) 1965-12-16
US3361843A (en) 1968-01-02
BE665403A (de) 1965-10-01
AT296217B (de) 1972-02-10
LU48825A1 (de) 1965-08-17
GB1104633A (en) 1968-02-28
DE1569507A1 (de) 1969-08-28
DE1569507B2 (de) 1972-05-10
AT287641B (de) 1971-01-25
GB1104632A (en) 1968-02-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1719278A1 (de) Verfahren zur Verbesserung der Faerbbarkeit von Gegenstaenden auf Basis von Olefinpolymerisaten
DE920206C (de) Verfahren zur Herstellung von formbaren Massen auf der Grundlage von Acrylsaeurenitrilpolymerisaten
DE916348C (de) Plastische, polymere Massen, insbesondere fuer die Herstellung von kuenstlichen Gebilden, wie Faeden oder Fasern
DE2060330C2 (de) Färbbare Polyolefin-Verbindungen
DE2127959A1 (de) Bruchfestes Leder und Verfahren zu seiner Herstellung
DE1292310B (de) Verfahren zur Herstellung von Fasern und Faeden aus Acrylnitrilpolymerisaten
DE1812694C3 (de) Verfahren zur Herstellung färbbarer Polyolefine
DE1694988B2 (de) Verwendung von formbaren Polyolefinmassen zur Herstellung von leicht anfärbbaren oder bedruckbaren Gegenständen
DE1520985A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Polyolefinen mit guter Anfaerbbarkeit
DE1494667A1 (de) Verfahren zur Verbesserung der Anfaerbbarkeit von Faeden oder Fasern aus synthetischen linearen Polymerisaten,insbesondere Acrylpolymerisaten,durch basische Farbstoffe
DE1495430A1 (de) Verfahren zur Herstellung von farbstoffaufnahmefaehigen Mischpolymerisaten
DE848848C (de) Verfahren zur Herstellung von kuenstlichen Gebilden mit verbesserter Hitzebestaendigkeit
DE1494668A1 (de) Verfahren zur Herstellung von anfaerbbaren Acrylnitrilpolymerisatfasern oder -faeden
DE1176604B (de) Verfahren zur Verbesserung der Anfaerbbarkeit von Textilfasern
DE2821614C2 (de)
DE1228800B (de) Verbesserung der Anfaerbbarkeit von Fasern aus Acrylnitrilpolymerisaten
DE2241914B2 (de) Verfahren zur Herstellung von Mischpolymerisaten
DE2009708A1 (de) Naßspinnverfahren zur Herstellung von fadenartigem Material aus einer Spinnlösung von Acrylnitrilmischpolymerisaten
DE1260139B (de) Verfahren zur Verbesserung der Faerbbarkeit von Gegenstaenden auf Basis von Olefinpolymerisaten
DE1719276A1 (de) Verfahren zur Verbesserung der Faerbbarkeit von Gegenstaenden auf Basis von Olefinpolymerisaten
DE1569507C (de) Verfahren zur Verbesserung der Färb barkeit von Gegenstanden auf Basis von Öle finpolymensaten
DE1494666C (de) Verfahren zum Stabilisieren von Fasern oder Fäden aus Acrylnitrilpolymerisaten gegenüber ultraviolettem Licht
DE875406C (de) Verfahren zum Einverleiben oder Aufbringen von Stoffen, insbesondere Farbstoffen und Stabilisatoren, in bzw. auf Reaktionsprodukte aus makromolekularen, mehrfach ungesaettigten Verbindungen und Schwefeldioxyd
DE930629C (de) Verfahren zum Faerben von Gebilden aus Acrylnitrilpolymeren mit Saeurefarbstoffen
DE1297282B (de) Verbessern des Weissgrades und der Aufnahmefaehigkeit fuer basische Farbstoffe von Faeden oder Fasern aus Acrylnitrilpolymerisaten oder -mischpolymerisaten