DE1695254B1 - Verfahren zur Herstellung von dl-6-Phenyl-2,3,5,6-tetrahydroimidazo[2,1-b]thiazol - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von dl-6-Phenyl-2,3,5,6-tetrahydroimidazo[2,1-b]thiazol

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DE1695254B1
DE1695254B1 DE19661695254 DE1695254A DE1695254B1 DE 1695254 B1 DE1695254 B1 DE 1695254B1 DE 19661695254 DE19661695254 DE 19661695254 DE 1695254 A DE1695254 A DE 1695254A DE 1695254 B1 DE1695254 B1 DE 1695254B1
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DE
Germany
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thiazole
phenyl
preparation
tetrahydroimidazo
parts
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Pending
Application number
DE19661695254
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English (en)
Inventor
Peter Doyle
Wylie Alastair Graham
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Imperial Chemical Industries Ltd
Original Assignee
Imperial Chemical Industries Ltd
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Publication date
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04—Ortho-condensed systems

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  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von dl-6-Phenyl-2,3,5,6-tetrahydro-imidazo[2,l-b]-thiazol der Formel
NH . ■ toluolsulfonat der 30 -1
^ N— Vs
C6H5-CHOH-CH2-N- I
II
=\ 35
das darin besteht, daß man 2-Imino-3-(2'-hydroxy- , TT Q, /
3 X 		VsO3H
2' - phenyläthyl) - thiazolidin - ρ ■
Formel
bei einer Temperatur von — 5 bis 0° C mit Schwefelsäure behandelt.
Aus den bekanntgemachten Unterlagen der belgigischen Patente 663 591 und 674078 ist es bereits bekannt, dl - 6 - Phenyl - 2,3,5,6 - tetrahydro - imidazo-[2,l-b]thiazol herzustellen. Das erfindungsgemäße Verfahren weist jedoch gegenüber den bekannten Verfahren den Vorteil auf, daß es bessere Ausbeuten und/oder ein reineres Produkt liefert.
Die Erfindung wird durch das folgende Beispiel näher erläutert. Alle Mengenangaben sind auf das Gewicht bezogen.
Beispiel
Es wird ITeil 2-Imino-3-(2'-hydroxy-2'-phenyläthyl)thiazolidin-p-toluolsulfonat portionsweise zu 7,8 Teilen konzentrierter Schwefelsäure (Dichte 1,85) bei einer Temperatur von — 5 bis 0° C während 15 Minuten zugegeben. Die Mischung wird 1 Stunde bei 00C gerührt und dann auf 30 Teile Eis gegossen. Die entstehende Mischung wird auf 100C oder darunter abgekühlt, und 9 Teile konzentriertes Ammoniumhydroxyd (Dichte 0,88) werden zugesetzt, wobei die Temperatur 100C nicht übersteigen darf. Die Mischung wird filtriert, und der feste Rückstand wird mit Wasser gewaschen und anschließend getrocknet. So erhält man dl-6-Phenyl-2,3,5,6-tetrahydro-imidazo[2,l-b]thiazol in einer Ausbeute von 80%; F. 90 bis 92°C; vmax in flüssigem Paraffin 1580 und 1530 cm-1.
Das als Ausgangsstoff verwendete 2-Imino-3 - (2' - hydroxy - 2' - phenyläthyl)thiazolidin - ρ - toluolsulfonat kann wie folgt erzeugt werden: Eine Lösung von 2,04 Teilen 2-Amino - 2- thiazolin (2 - Iminothiazolidin) und 2,4 Teilen 1,2-Epoxyphenyläthan in 8 Teilen Isopropanol wird 48 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Dann werden 1,8 Teile p-Toluolsulfosäure dem Reaktionsgemisch zugesetzt. Die Mischung wird abgekühlt und filtriert, und der feste Rückstand wird mit 10 Teilen Isopropanol gewaschen und bei 6O0C getrocknet. So erhält man 2 - Imino - 3 - (2' - hydroxy- T - phenyläthyl) - thiazolidin - ρ - toluolsulfonat, F. 232 bis 234° C (Sinterpunkt 210° C), vmax in flüssigem Paraffin 3380, 3080, 1685, 1650, 1200, 1125, 1040 cm-1.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von dl-6-Phenyl-2,3,5,6-tetrahydroimidazo[2,l-b]thiazol der Formel
    QH5
    dadurch gekennzeichnet, daß man 2-Imino-3-(2'-hydroxy-2'-phenyläthyl)-thiazolidinp-toluolsulfonat der Formel
    NH
    C6H5-CHOH-CH2-N
    •H,C
    -SO,H
    bei einer Temperatur von — 5 bis 0° C mit Schwefelsäure behandelt.
DE19661695254 1965-12-10 1966-11-24 Verfahren zur Herstellung von dl-6-Phenyl-2,3,5,6-tetrahydroimidazo[2,1-b]thiazol Pending DE1695254B1 (de)

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DE19661695254 Pending DE1695254B1 (de) 1965-12-10 1966-11-24 Verfahren zur Herstellung von dl-6-Phenyl-2,3,5,6-tetrahydroimidazo[2,1-b]thiazol

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US3478047A (en) 1969-11-11
BE690640A (de) 1967-06-02
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SU487486A3 (ru) 1975-10-05

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