DE1670698C3 - Sulfomamidderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents

Sulfomamidderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung

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Description

H1NO1S SO1-N-CH1 N (I)
■>5
in der R ein Wasserstoffatom oiier eine niedermolekulare Alkylgruppe und X die CO-Gruppe ©der die CH2-Gruppe bedeutet und deren Salze mit richttoxischen anorganischen oder organischen Säuren oder Basen.
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise ein Amin der aligemeinen Formel II
15
CH, 1 N
N R
knnnt, daß bestimmte Derivate des 2,4-DisuIfamylchlorbenzols, in denen der zum Chloratom p-standige SuIPamylrest mono- oder disubstituiert ist, die obengenannte Verbindung hinsichtlich der salzausschlemmenden Wirkung übertreffen (vgl. belgisches Patent 598 722; deutsches Patent 1096 897, Uli 618).
Verglichen mit der Wirksamkeit handelsüblicher DiuretikaderSülfonamidreihe,z. B. Hydrochlorothiazid (USA-Patent 2 809 194: Experienta 14. S. 458 [1958]), muß die Wirkung der obengenannten Ben/ol-disulfonamide jedoch als mäßig und nach dem heutigen Stand der Technik als klinisch nur beschränkt anwendungsfähig angesehen werden.
Es wurde gefunden, daß Suffonamidden.vate der allgemeinen Formel I
Cl
H,NO,S
cn, ;
SO, N CH: N
R
in der R ein Wasserstoffatom oder eine niedermolekulare Alkylgruppe und X die CO-Gruppe oder die CH,-Gruppe bedeutet, starke diurcHschj und saluretische Wirkungen besitzen.
Weiterhin wurde gefunden, daß man Sulfonamidderivate der Formel I erhält, wenn man in an sich bekannter Weise ein Amin der allgemeinen Formel II
in der R und X die oben angegebene Bedeutung haben, dessen Salz oder, falls X eine Carbonylgruppe bedeutet, auch die zugrunde liegende ringoffene Aminocarbonsäure oder eines ihrer funktionellen Derivate mit 4-Chlor-3-sulfonamido-hcnzolsulfochlorid-(l) umsetzt, gegebenenfalls den Lactamring schließt, und die so erhaltenen Verbindungen gegebenenfalls mit anorganischen oder organischen nichttoxischen Basen oder mit anorganischen oder organischen nichttoxischen Säuren in ihre Salze überführt.
Es ist bekannt, daß 2.4-Disulfamylchlorbenzol eine salzausschlemmende Wirkung besitzt (vgl. Jakob Dtseh. Med. Wschr. 85 [I960]). Es ist weiterhin bell,C !
CH, i X
HN - CW2 N
R
(III
in der R und X die oben angegebene Bedeutung haben, dessen Salz oder, falls X eine Carbonylgruppe bedeutet, auch die zugrunde liegende ringoffene Aminocarbonsäure oder eines ihrer funktionell^ Derivate mit 4-Chlor-3-sulfonamido-benzolsulfochlorid-d) umsetzt, gegebenenfalls den Lactamring schließt und die so erhaltenen Verbindungen gegebenenfalls mit anorganischen oder organischen nichttoxischen Basen oder mit anorganischen oder organischen nichttoxischen Säuren in ihre Salze überführt.
Die Verbindungen der Formel II können auch, falls X eine Carbonylgruppe bedeutet, zu dieser Reaktion in Form ihrer ringoffenen Aminocarbonsäuren der Formel III oder derer funktioneller Derivate mit dem 4-Chlor-3-sulfonamido-benzolsulfochlorid umgesetzt werden, wobei der Lactamring durch anschließendes Erhitzen gebildet werden kann.
+ H2O CH,
HN-CH2
COOH
NH
(III)
Die erfindungsgemäß hergestellten Sulfonamide der Formel 1 bilden an der nichtsubstituierten Sulfonamidgruppe mit anorganischen oder organischen nichttoxischen Basen Salze, die in wäßrigen Medien stark alkalisch reagieren. Mit anorganischen oder organischen nichttoxischen Säuren können aus den Sulfonamiden
Cl
H1NO1S der Formel 1 Salze erhalten werden, die mit neutraler h/w. schwach saurer Reaktion in Wasser löslich sind. Falls in der Formel I X eine Carbonylgruppe bedeutet, leiten sich die Salze von der ringoffenen zugehorigen Aminocarbonsäure IV ab, die als ZwiUerion sowohl mit Alkalien alsauch mitSäuren unter Salzbildung reagiert.
SO,-N
H1C
H)
+ H1O
H1O
Cl
H1NO1S H,C
Die Salze der Sulfonamide I oder IV mil anorganischen oder organischen nichttoxischen Sauren und die Salze der Sulfonamide IV mit organischen ni«.lutoxischen Basen sind für die: Bereitung einer parenteral \erwendbarcn wäßrigen Lösung geeignet. Im Gegensatz zu den Lösungen bekannter Diuretika brauchen keine weiteren Lösungsvermittler zugesetzt werden
Die überlegene Wirkung '!er ernndungsgemäßen Verbindungen sei exemplarisch durch den folgenden Versuchsbericht gezeigt:
Versuchsbericht
Die erfindungsgemäßen Verbindungen 1, 2 und 3 wurden mit den aus dem Stand der Technik bekannter. Verbindungen 4. 5 und 6 verglichen. Obwohl die gute diurctische Wirkung der Stoffgruppe der Sulfonamide bei Anmeldungstage bekannt war, zeigen die Versuchs-COOH
(IVi
SO1 N \U- NH
ergebnisse in überraschender Weise, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen deutlich stärkere Wirkungen aufweisen. Sie stellen somit eine Bereicherung der Pharmazie dar.
Testmethode 30
Die Prüfpräparate wurden in n/100 NaOH-Lösung gelöst und in 20 ml/kg mit der Schlundsonde verabreicht. Die verwendeten Wistar-Ratten wurden mit Altromin11-
Diät ernährt und 16 Stunden vor dem Versuch nüchtern gesetzt. Sie erhielten bis zum Versuch Wasser ad libitum. Die Einzelheiten der biologischen und chemischen Methoden sind in der Literatur beschrieben (K. Meng und G. Kroneberg: Arzneimittel-Forschung [Drug Research]. 17 [1967]. S. 659 671).
Die Ergebnisse dieser Versuche sind in derfolgenden Tabelle zusammengestellt.
l'rii p;ir.it
Cl
I1NO1S
CH,
SO, N
H,C j ""']
H, C N CH,
(LD511 > 2000 mg/kg Mäuse p. o. Cl
H2NO2S
CH,
SO, - N H2C N
C2H,
2 (LD,,, > 2(X)O mg/kg Maus p. o.)
I ILT- I N.Il clic (ItIP^ H 121 1 -iV.il kii ^S iiiul
Aihl ; 427 172
1207 X4
20 1752 ■mm 229 Chlor
o.ox ι M) 1X67 207 432 t 131
0.30 I 40 2067 t 1601 t 1X5
1.20 ; ίο !■ 2203 I HX
5.00 i 20 r 2195 i 172
"1OOO t i 2599 ! 119
0.08 16
0.30 20
1.20 30
5.00 IO
20.00 10
496 ± 81 664 t 79
1066 ± 181 1420 :1: 156
1720 ± 106 2297 ± 130
1977 ± 123 2501 ± 104
2347 ± 271 2949 ± 275
Fortsetzung
Prapnrai
Cl
CH,
H2NO2S SO2 — N H2C N
CH.,
3 (LD50 = 1700 mg/kg Maus ρ. ο.; Cl
H2NO2S CO- NH - N O
4 (dänisches Patent 104 253)
Cl
Γ i: i: I
■■'' N'' H2NO2S COOCH2
5 (Sand ο ζ. britisches Patent 976 532)
Cl
H2NO2S CO - N
6 (British Drug Houses, deutsches Patent 222 110)
Ιπιμ Κμ
ρ κ I
0,0«
0,3
1,2
5,0
20,0
Ticr-/.ihl
8
8
8
IO
10
raussL'hcnliinp id A'.il ku > Smmlcn Nairiiim chlor
533 ± 201
985 ± 122
1615 ± 219
2323 ± 91
820 i. Ψ)
1458 1 199
2297 i 203
2725 i 135
(U)K 12 216 t 83 ; 183 : (i3
0,30 12 927 t 160 ; 1 139 : ID1J
1,20 12 2007 -t 85 2064 : 137
5.00 12 2264 136 1 2519 ■ PX
20.00 0
0.08 10 0 D
0.3 10 t 0
1,2 IO 820 t. 177 ' 1239 : 175
5.0 ,0 1553 123 > 2157 : 22.^
10,0 0 j
0.08 IO 0 0
0.3 10 ir. Il
1.2 IO 241 t 173 ! 359 : Ί44
5.0 10 HOI 90 j 1093 : 9f
20.0
Beispiel 1
4-Chlor-3-sulfonamido-l-[N-methyl-N-(N,c/-dimethyl-«-pyrrolidonylmethyl)]-benzolsulfonamid
3.5 g a- Met hy la minomethyl-a.N-di methyl pyrrolidon werden in 50 ml Aceton gegeben und unter Rühren mit 3,6 g 4-Chlor-3-sulfonamido-benzolsulfochlorid-(l) versetzt. Man erhitzt Vi Stunde zum Sieden, verjagt das Lösungsmittel, nimmt mit Wasser auf und stellt neutral.
Zur Reinigung wird aus 20%igem Eisessig umkristallisiert. Die Ausbeute beträgt 73%, bezogen auf eingesetztes Sulfochlorid. F. 174 bis 176 C.
Ausgangsmaterial
a - Melhylaminomcthyl ■ a,N = dimclhylpyrrolidon, Kp.Q.5 90 bis 94' C. wird durch Umsetzung von u-Aminomethyl-N,u-dimethylpyrroIidon mit Benzaldehyd, nachfolgende Alkylierung mit Dimethylsulfat und Hydrolyse der quaternären SchifTschen Base hergestellt.
Beispiel 2
4-Chlor-3-suIfonamido-1 -[N-methyl-N-(«-methyl-upyrrolidonylmethyOl-benzolsulfonamid
14,0 g </-Methyl-(;-aminornethylpyrrolidon werden in ml Aceton gelöst. Man trägt 14.5 g 4-Chlor-
3-ben/o!sulfonaniidobcn/olsultochlorid-( 1) ein und erhitzt das Gemisch 15 Minuten zum Sieden. Das Lösungsmittel wird verjagt, der Rückstand wird mit 100 ml Wasser versetzt und neutral gestellt Nach einigen Tagen kristallisiert das zunächst ölige Rcaklionsprodukt und wird dann durch Umkristallisation aus 30%igem Eisessig rein erhalten.
Die Kristallisation des Rohproduktes läßt r.ich durch Animpfen mit kristalliner Verbindung wesentlich beschleunigen.
F. 210 bis 2110C; Ausbeute: 68 % der Tl.eorie.
IR: Lactambandc bei 1670 cm"'.
Ausgangsmatcrial
(j-Methyl-u-aminomethylpyrrolidon wird mit Benzaldehyd umgesetzt und nachfolgend mit Dimethylsulfat quaternisiert. Die Hydrolyse der quartären Schiffschen Base liefert das α-Methyl- «-methylaminomcthylpyrrolidon, Kp.0.4 92 bis 94T.
Analog wurde erhalten: 4-Chlor-3-sulfonamido-l-[N- methyl-N-(N'-äthyl-(! - methyl -(/-pyrrolidonylme thyl)]-benzolsulfonamid.
F. 192 bis 193°C; Ausbeute: 32 % der Theorie.
IR: Lactambande bei 1650"'.
Ausgangsmaterial
N-Äthyl-ti-methyl-K-aminomethylpyrrolidon wird mit Hilfe von Benzaldehyd, Dimethylsulfat und nachfolgender Hydrolyse zu N-Äthyl-a -methyl-u -methylaminomethylpyrrolidon, Kp.oj 80 bis 840C, monomethyliert.
Beispiel 3
4-Chlor-3-sulfonamido-1 -[N-methyl-N-lN'-.u-dimethyl-(i-pyrrolidinylmethyl)]-ben7.olsulfonamid
6,4 g N-Methyl-(N,(i-dimethylaminomethyl)-pyrro lidin werden in 100 ml trockenem Aceton gelöst untl die Mischung mit 6,9 g Pottasche versetzt. Unter Rühren und Kühlung mit Eiswasser werden 14,5 g 4-Chlor-3-sulfonamidobenzolsulfochlorid-(l) eingetragen. Man rührt 1 Stünde bei Zimmertemperatur, erhitzt 1 Stunde zum Sieden, saugt die anorganischen Salze ab, dampft ein, versetzt mit Wasser und stellt neutral. Das noch ölige Produkt wird in Chloroform gelöst, mit verdünnter Salzsäure ausgeschüttelt und durch Neutralisation der wäßrigen Phase isoliert. Die Verbindung wird aus 50prozentigem Äthanol umkristallisiert und schmilzt bei U0°C Die Ausbeute beträgt 69 % der Theorie. Das mit äthanolischer Salzsäure in quantitativer Ausbeute erhaltene Hydrochlorid ist mit nahezu neutraler Reaktion in Wasser löslich, beim Liegen an der Luft stabil und schmilzt bei 237 bis 2390C.
Ausgangsmaterial
N.« - Dimethyl - « - methylaminomethylpyrrolidin. Kp.100 1100C, wird durch Reduktion von «-Formylaminomethyl-Ku-dimenthyl-pyrrolidon (F. 60 bis 62°C) mit Lithiumaluminiumhydrid erhalten, wobei letztere Verbindung durch Einwirkung von Ameisensäureäthylester auf <t-Methylaminomethyl-N,u-dimethyl-pyrrolidon hergestellt wird.

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    I. Sulfnnumiddcrivuie der allgemeinen l'ormel
    Cl
    J\
    ii,c I Ί
    CH3 \| X
DE1670698A 1966-05-12 1966-05-12 Sulfomamidderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung Expired DE1670698C3 (de)

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