DE1668678A1 - Neue Bis-maleinamidsaeurederivate - Google Patents

Neue Bis-maleinamidsaeurederivate

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DE1668678A1
DE1668678A1 DE19681668678 DE1668678A DE1668678A1 DE 1668678 A1 DE1668678 A1 DE 1668678A1 DE 19681668678 DE19681668678 DE 19681668678 DE 1668678 A DE1668678 A DE 1668678A DE 1668678 A1 DE1668678 A1 DE 1668678A1
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bis
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cooh
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Description

Dr. Ψ. 2i»iftsWm - t>r. E. Assfl»««*
Dr. R. Koenigsberger 1 C G Q C Jl Q
Dipl. Fhys. R. Holzbauer I O O O O 7 «
PoienfcmwäUe München 2, Bräuhausstraije 4/ffl SOCIETE RHODIACETÄ, Paris / Frankreich Heue Βίε-maleinamidsäurederivate
Die vorliegende Brfitvitmg betrifft neue Bis-male inaa ids Kure verbijidungen, die zw^l aromatische Ringe enthalten. Di« Erfindung betrifft auch die von diesen Verbindungen a leide und Polyimide.
Diese neuen Verbindungen haben die Formel CH-CO(HI H" Ri R" HO-CO-CH
» /m I #kk H
CH-CO-MHf Vcf »yWHCOC
In der R und R9, die gleich oder voneinander v«rsohl«d«a sein können, Alkyl-, Cycloalkyl- oder Arylreete bedeuten oder sntsaMWin einen Alkylenrest bild«». Auferde« kann It
109847/1S78 bad ordinal
oder FT ein Wasserstoffatom sein. Hn bedeutet einen niedrigen Alkyl rest oder ein Wasserstoff atom. Unter ein— niedrigen Alkylreot 1st ein solcher Bit weniger als 6 Kohlenstoffatomen gemeint·
Diese Produkte liegen in Form von gelben Feststoffen von erhöhtem Schmelzpunkt vor, Sie sind in der Kälte in stark polaren Lösungsmitteln, wie beispielsweise Dimethylformamid und Dimethy!acetamid, .18-olich, Durch IfametEung mit organischen oder anorganischen Basen tzhält man in Wasser lösliche Salze. Diese Produkte besitzen die charakteristischen Eigenschaften von Verbindungen* die Doppelbin-' düngen aufweisen, wobei die NBhe der Amid- und SSuregruppen jedoch die Reaktivität dieser Doppelbindungen verstärkt.
Die erfindungsgemüQen Bis-maleinamidsäurepirodukte liefern duroh EntwUseerung nach an sich bekannten Methoden Bio-imide der Formel
CH-CO
U N 		K— R" R» RH ' CO-CH
/ It
8 )
CH-CO 		Q——
I
R 		< Il
TO CH
Dies« Bie-ialde sIimI gelbe oder gelbliche Pe« taub« tan «en, deren Schmelzpunkte in der gleichen Größenordnung wie diejenigen der entsprechenden Maleinamid«Kuren liegen. 81· weisen gegenüber dieeen Stturen eine höhere Löslichkeit in
109647/1978
polaren Lösungsmitteln auf.
Sie sind unter der Einwirkung von Wärme nach dem in der französischen Patentschrift t 455 514 beschriebenen Verfahren polymerisierbar.
Die so erhaltenen neuen Polymeren besitzen interessante
thermische Eigenschaften und weisen eine gute Stabilität im Verlaufe von längerem Erhitzen bei erhöhter Temperatur aufβ
Die erfindungsgemäßen Bis-maleinamidsäureverbindungen werden durch Umsetzung von Maleinsäureanhydrid mit einem Diamin nach dem folgenden Heaktionssehema hergestellt:
CH - CO
4I Λ. NH «. X _ NH
CH-
2 Il O + NIf2 - X - NH
CH - COOH HÖÜO-GH
Il Il
CH - CO-NH-X-NH-CO-CH In diesem Schema bedeutet X einen zweiwertigen Rest
RK ptl
109847/1978
Zu verwendbaren Diaminen gehören Diamincdlphenylalkane „ wie beispielsweise das 2,2-Bis-(p~aminophenyl)-propan, 1,i-Bis-CaminophenylJ-cycloalkanep wie beispielsweise das 1 ,i-Biß-ip-aminophenylJ-cyclohexan, und Dieminotriphenylal kan@$ wie beispieleweise 1,i-Bis-Cp-aminophenylJ-i-phenyl-
Die Kondensation wird in. einen Lusungsmitte!medium, das vorzugsweise aus einem Gemisch von Dimethylformamid und Aceton besteht» bei einer Temperatur unterhalb 20*C durchgeführt. Die Bis-malelnamidsäureverbindungen werden in Form eines Niederschlags erhalten.
Werden diese Verbindungen bei einer Temperatur zwischen 40 und 60°C mit Essigsäureanhydrid in Anwesenheit von Natrium» aoetat, vorzugsweise in einem aus Dimethylformamid bestehenden flüssigen Medium, erhitzt, so dehydratisieren sie und liefern die entsprechenden Bis-imide nach der folgenden Reaktion:
CH - COOK HOOC - CH
Il Il
CH-CO-KH-X-NH-CO-CH
CH - CO CO - CH
N-X-N
CH - CO ^GO - CH
+ 2 H2O
109847/1978 BAD C. :c:i^
Durch Erhitzen der obigen Bis-imide bei einer Temperatur zwischen 80 und 400*C erhält man neue dreidimensionale Polyimide in Form eines Pulvers oder geformter Erzeugnisse. Ggfs. kann die Polymerisation in Anwesenheit von Füllstoffen durchgeführt werden.
Die erfindungsgemäSen Bis-maleInaeidβMureverbindungen und Bis-lmide können auch zur Vernetzung von Polymeren, wie beispielsweise Polyäthylen und Polyoxymethylen, verwendet werden.
Di· folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne si« xu beschränken.
Beispiel 1
Man löst 3,3 Mol Maleinsäureanhydrid in 350 con Aceton. Die erhaltene Lösung wird in einem Reaktionsgefäfi mit einem Passungsvermögen von 2 1, das mit einem System zum Bewegen und einer Thermoaeterhülse ausgestattet ist, in ein KUhlbad eingebracht, das aus einem Gemisch von Wasser und Eis besteht.
1,5 Mol 1,1-Bis-(p-aminophenyl)-cyclohexan, gelöst in 800 ecm eines aus einem Gemisch gleicher Volumina von Dimethylformamid und Chloroform bestehenden Lösungsmittels, werden langsam unter kräftigem Rühren in das Reaktionagefaß eingebracht. Die Zugabegeeohwlndigkeit wird so eingestellt, daß die
109847/1978
Temperatur der Reaktionsmass® unterhalb 20:°c bleibt.
Die Bis-maleinamidsäureverbindung fallt im Maße ihrer Bildung aus und wird am Ende der Reaktion durch Filtrieren gewonnen.
Nach Waschen mit Aceton und Trocknen bei 40*0 in Vakuum erhält man 620 g eines Produkts der Formel
CH-CO-NH-/' V-XJ--/ >—NH-CO-CH
ι vfiw Η
CH-COOH OHCO-CH
Der Schmelzpunkt des Produkts beträgt 2806O.
Beispiele g, 3»'4, 5 und 6
Nach der in Beispiel 1 angegebenen Arbeitswelse stellt man aus den folgenden Diaminen die nachstehend angegebenen Produkte her:
10 9 8 4 7/1973
Olainin
Anhydrid
erhaltenes Produkt
j Art
Mol
NH,
CH-
1,5*
Lösungsmittel ,com
Mol
800
3,2
Lösungsmittel ,ecm
Formel
550
CH-CO-NH-^ Ο CH-COOH ^=/^ C
NH-CO-CH OHCO-CH
Gewicht ß
P. °C
620
220
NH,
0,25
120
0.6
CH,
90
CH-CO-] η
CHrCO-OH
NH-CO-CH OHCO-CH
100
85
'-«sser/
rf*
NH
0,2fi
700
0,6
90
CH1
CH-CO-NK CH-COOH
NH-CO-CH OH-CO-CH
120
204
CH
0,42 500
1,1
200
NHjy-^ \-CH—/
NH,
' CH-COOH
900 200
OH-CO-CH
CH-CO-«j j CH-COOH
-CO-CH OHCO—CH
400
266
192!
Beispiel 7
In ein Glasreaktionsgefäß mit einem Fassungsvermögen von 11, das mit einer ThermoroeterhUlse und einer zentralen Rührvorrichtung ausgestattet ist und mittels eines Wasserbads erhitzt wird, bringt man 0,5 Mol des gemäß Beispiel 1 erhaltenen Produkts, 1,5 Mol Essigsäureanhydrid, 300 ocm Dimethylformamid und 10 g Natriumacetat ein.
Man bringt die Temperatur gelinde auf 603C und hält die Reaktionsmasse 1 Stunde bei dieser Temperatur„
Anschließend kühlt man auf 15°C ab und zerstört das überschüssige Anhydrid mit ein wenig Wasser. Das Bis-imid der Formel
CH-CO
CH-CO
kristallisiert aus dem Medium aus.
Man gewinnt nach Filtrieren 170 g Produkt, das man duroh Waschen mit Wasser reinigt und im Vakuum bei 40°C trocknet. Das Produkt hat einen Schmelzpunkt von
109847/19 78
Beispiele 8. 9. 10. 11 und 12
Nach der in Beispiel 7 angegebenen Arbeitewelse stellt nsun die folgenden Bie-imide aus den gemäß den Beispielen 2, 3, h, 5 und 6 erhaltenen Produkten hers
109847/1978
Bls-malelnaaldsttureverbindimg
Anhydrid
Natrium· acetat
LcSsungsv^ erhaltenes Produkt mittel.
Mol
Gewicht j g
CH-COOH
CH,
OHCO-CH
0,3
Formel
CH-C
Il CH-CÖ
? 3nv ßo-cn
Cn·« vU-un J)
20
227
CH
CH-CO-NE CH-CO-OH
-NH-CO-CH OHCO-CH
0,2
19
203
CH
CH-CO-NH-CH-COOH
CH, CE
-CO-CH
OH-CO-CH
0,3
O-CH
37
206
CH-CO-NH CK-COOH
-CO-CH OH-CO-CH
0,3
CK-CO CH-CO' \=5
CO-CH NiO-CH
239 ' -*
CH-CO-I
CH-COOH
NH-CO-CH OHCO-CH
0,3
27
221
Beispiel 13
10 g 1,1~Bis-(p-maleinlinidophenyl)-eyelohexan {hergestellt gemäß Beispiel 7) werden bis zum vollständigen Schmelzen erhitzt. Man setzt 6 g Kieselsäurepulver zu und gießt dieses Gemisch naoh Entgasen in eine Form der gewünschten Gestalte Man erhitzt 3 Tage bei 200"C.Man erhält einen unschmelzbaren und unlöslichen Formkörper.
109847/1U7ü

Claims (1)

  1. Patentansprüche
    Neu© Verbindungen der Formel CH-COOH
    CH=CO-NH
    ti Bc
    HO-CO=CH
    -NH-CO-CH
    in d®p R und RiJ, dl© gleich cdas» vonein&nu®^ etin ko*nn©n, Alkyl-, Cyoloalkyl» oder Aryliegte bacieut©«, wobei R oder R7 auch ein WasseFstoffatom sein kafin oder R und R° zus&Danen einen Alkylenrest bilden« und Rw eln@n Alkylrest oder ein Wasserstoffatom bsdeutet.
    2. Bls-imide der Fos°m«l
    CH-CO
    CH-CO
    CO-CH
    CO-CH
    in der Hi R' und R" die oben
    apjm ffedeutungen be-
    1 ü 9 8 4 7 / 1 0 7 8
    3« Dreidimensionale Polyimide, erhalten aus Produkten gernKfi Anspruch 2.
    4. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen naoh Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Maleinsäureanhydrid und ein Diamin der Formel
    H2N-X-NH2 in der X den Rest
    worin R, R1 und R" die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, darstellt, bei einer Temperatur unterhalb 200C in einem organischen Lösungsmittel umsetzt.
    5. Verfahren zur Herstellung der Bls-lmlde naoh Anspruch 2, daduroh gekennzeichnet, daß man die Verbindungen nach Anspruoh 1 einer EntwKsserungsreaktion unterzieht.
    BAD ORIGINAL
    109847/1978
    6. Verfahren nach Anspruch 5* dadurch gekennzeichnet, da.il man eine Verbindung nach Anspruch 1 in Gegenwart von Essigsäure und Natriumacetat bei eines? Temperatur zwischen 40 *ind 60°C erhitzt.
    7. Verfahren zur Herstellung der dreidimensionalen Polyimide nach Anspruch j5, dadurch gekennzeichnet, daß man di© Bis-imide nach Anspruch 2 bei einer Temperatur zwischen 80°C und 400eC erhitzt.
    109847/1978
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